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1、第31講 醛 酸 酯
1.下列物質不屬于醛類的是( )
A.CHO
B.CCH3—OOH
C.CH2CH—CHO
D.CH3—CH2—CHO
2.下列物質中,屬于飽和一元脂肪酸的是( )
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
3.下列物質中,既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀,又可與Na2CO3水溶液反應的是( )
A.苯甲酸 B.甲酸
C.乙二酸 D.乙醛
4.(雙選)下列物質能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的是( )
A.乙醇 B.乙醛
C.乙酸 D.甲酸乙酯
5.已知:
其中
2、甲、丙、丁均能發(fā)生銀鏡反應,則丙為( )
A.甲醇 B.甲醛
C.甲酸 D.乙醛
6.從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物:
以下試劑能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的是( )
①酸性KMnO4溶液?、贖2/Ni?、跘g(NH3)2OH
④新制Cu(OH)2
A.①② B.②③
C.③④ D.①④
7.某有機物結構簡式如下,則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質的量的該有機物恰好反應時,消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為( )
A.3∶3∶2 B.3∶2∶1
C.1∶1∶1 D.3∶2∶2
CH2COOHHOCH2CHOCH
3、2OH
8.下列有機反應的化學方程式正確的是( )
A.CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
B.2OH+3Br2―→Br2BrOHBr↓
C.nCH2===CH—CH3CH2—CH—CH3
D.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
9.下列有機物中含有羧基的是( )
A.CH3CH2OH
B.HCOOCH3
C.CHO
D.CH2COOH
10.(雙選)通常情況下,下列物質能和氫氧化鈉溶液反應的是( )
A.乙烯 B.乙醇
C.油脂 D.苯酚
11.(雙選)下列說法正確
4、的是( )
A.二氯甲烷沒有兩種同分異構體
B.苯和苯的同系物均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.酸與醇發(fā)生的反應稱為酯化反應
D.一定條件下溴乙烷既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生消去反應
12.下列反應的化學方程式正確的是( )
A.實驗室制乙烯:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
B.苯酚鈉溶液中通入CO2:C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+Na2CO3
C.皂化反應:C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2+3H2OCHOHCH2OHCH2OH+3C17H35COOH
D.合成聚乙烯塑料:
nCH2===CH2―→C
5、H2===CH2
13.今有化合物:
甲:CCH3OOH 乙:CH3COOH
丙:CHOCH2OH
(1)請寫出丙中含氧官能團的名稱:________________________________________________________________________。
(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體:________________________________________________________________________
__________________________________________________________
6、______________。
(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。
鑒別甲的方法:________________________________________________________________________
______________;
鑒別乙的方法:________________________________________________________________________
______________;
鑒別丙的方法:_______________________________________
7、_________________________________
______________。
(4)請按酸性由強到弱的順序排列甲、乙、丙的順序:____________。
14.是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成:
(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A的結構簡式是________。
(2)B→C的反應類型是________。
(3)E的結構簡式是________。
(4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式:_________________________________________________________________
8、_______。
(5)下列關于G的說法正確的是________。
a.能與溴單質反應
b.能與金屬鈉反應
c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應
d.分子式是C9H6O3
15.[2013·揭陽模擬] 香豆素是用途廣泛的香料,合成香豆素的路線如下(其他試劑、產物及反應條件均省略):
OHCHO(Ⅰ)
OHCHOHCH2COOCOCH3(Ⅱ)
OHCHCHCOOCOCH3(Ⅲ)
OHCHCH—COOH(Ⅳ) OO香豆素
圖K31-1
(1)Ⅰ的分子式為______;Ⅰ與H2反應生成鄰羥基苯甲醇,鄰羥基苯甲醇的結構簡式為___________
9、_____________________________________________________________。
(2)反應②的反應類型是________,反應④的反應類型是________。
(3)香豆素在過量NaOH溶液中完全水解的化學方程式為________________________________________________________________________。
(4)Ⅴ是Ⅳ的同分異構體,Ⅴ的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵,苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基,且能夠發(fā)生酯化反應和銀鏡反應。Ⅴ的結構簡式為____________(任寫一種)。
(5)一定條件下
10、,CHO與CH3CHO能發(fā)生類似反應①、②的兩步反應,最終生成的有機物的結構簡式為____________。
16.茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下:
CH3COOCH2
圖K31-2
(1)C的結構簡式為____________。
(2)寫出反應①的化學方程式:________________________________________________________________________
__________________________________________
11、______________________________。
(3)反應③的反應類型為________。
(4)反應________(填序號)原子的理論利用率為100%,符合綠色化學的要求。
1.B [解析] 根據(jù)醛的概念可知CH3—O—C—HO不屬于醛類。
2.C [解析] A為二元脂肪酸;B為芳香酸,D為苯酚。
3.B [解析] 能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀,說明分子結構中含有醛基,它又可與Na2CO3水溶液反應,說明分子結構中有羧基或酚羥基。
4.BD [解析] 乙醛、甲酸乙酯都能發(fā)生銀鏡反應。
5.C [解析] 根據(jù)題給信息可知,甲、乙、丙、丁分別為
12、甲醛、甲醇、甲酸和甲酸甲酯。
6.A [解析] 題給有機物中含有碳碳雙鍵和醛基,碳碳雙鍵能與①、②發(fā)生反應,醛基能與①、②、③、④發(fā)生反應,故正確答案為A。
7.B [解析] 該有機物分子中含有醛基、醇羥基、酚羥基和羧基,Na與醇羥基、酚羥基、羧基均能發(fā)生反應;NaOH能與酚羥基、羧基發(fā)生反應,而不能與醇羥基反應;NaHCO3只能與羧基發(fā)生反應,故正確答案為B。
8.D [解析] 溴乙烷與氫氧化鈉水溶液加熱發(fā)生取代反應,而非消去反應,故A錯;苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應,生成三溴苯酚和氫溴酸,故B錯;C項,聚丙烯的結構簡式中后兩個碳違反四價原則。
9.D [解析] 乙醇只含羥基,甲酸甲酯只
13、含有酯基,苯甲醛只含醛基,苯乙酸含有羧基。
10.CD [解析] 苯酚具有酸性,油脂可發(fā)生皂化反應。
11.AD [解析] 二氯甲烷沒有同分異構體,故A正確;苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故B錯;濃氫溴酸與醇加熱發(fā)生的反應是取代反應,酸與醇反應生成酯和水的反應是酯化反應,故C錯;溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應,與氫氧化鈉乙醇溶液發(fā)生消去反應,故D正確。
12.A [解析] B項,生成物中無碳酸鈉,而是碳酸氫鈉;C項,反應條件是NaOH溶液,而不是酸性條件,生成物中無羧酸,而是羧酸鈉;D項,生成物中無碳碳雙鍵。
13.(1)醛基、羥基
(2)甲、乙、丙互為同分異構體
(3)與Fe
14、Cl3溶液作用發(fā)生顯色反應的為甲 與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙
(4)乙>甲>丙
[解析] 由有機物的結構簡式可知,甲中含羰基和酚羥基,具有酚的性質;乙中含羧基,具有羧酸的性質;丙中含醛基和醇羥基,具有醛和醇的性質,三者分子式為C8H8O2,互為同分異構體;鑒別甲、乙、丙時可根據(jù)所含的官能團的特征反應選擇試劑,分別為FeCl3溶液、Na2CO3溶液、銀氨溶液。
14.(1)CH3CHO
(2)取代反應
(3)OHCOOCH3
(4)OCCH3OCOCH3O+3NaOHONaCOONa+
CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)
15、a、b、d
[解析] (1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成,則A中存在醛基,由流程可知,A與氧氣反應可以生成乙酸,則A為CH3CHO。
(2)由B和C的結構簡式可以看出,乙酸分子中的羥基被氯原子取代,發(fā)生了取代反應。
(3)D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E,E的結構為OHCOOCH3。
(4)由F的結構簡式可知,C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F,F(xiàn)中存在酯基,在堿液中可以發(fā)生水解反應,化學方程式為OCCH3OCOCH3O+3NaOHONaCOONa+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(5)G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵,所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應
16、或者取代反應,能夠與金屬鈉反應產生氫氣,a和b項正確;1 mol G中含有1 mol碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán),所以需要4 mol氫氣,c選項錯誤;G的分子式為C9H6O3,d選項正確。
15.(1)C7H6O2 OHCH2OH
(2)消去反應 酯化反應(或取代反應)
(3)OO+2NaOH
ONaCHCH—COONa+H2O
(4)CHOCH2COOH或CH2CHOCOOH
(5)CHCH—CHO
[解析] (1)由化合物Ⅰ的結構簡式可知其分子式為C7H6O2;Ⅰ的醛基發(fā)生還原反應或加成反應,變?yōu)椤狢H2OH,其余原子團不變;(2)根據(jù)Ⅱ、Ⅲ的結構變化,聯(lián)系醇的消去反應可知,反應
17、②是消去反應;根據(jù)Ⅳ、香豆素的結構變化,聯(lián)系羧酸和醇的酯化反應可知,反應④是酯化反應或取代反應;(3)香豆素水解可生成Ⅳ,Ⅳ中羧基和酚羥基都具有酸性,因此1 mol香豆素與2 mol NaOH完全水解可生成羧酸鈉和酚鈉、水;(4)能夠發(fā)生酯化反應和銀鏡反應,說明含有羧基和醛基,根據(jù)同分異構體的有關信息可知,苯環(huán)上兩個鄰位取代基可能是—CHO和—CH2COOH或者—CH2CHO和—COOH;(5)苯甲醛的碳氧雙鍵與乙醛的甲基中的C—H先發(fā)生加成反應生成醇羥基,生成的有機物然后發(fā)生醇的消去反應,生成含碳碳雙鍵的有機物和水。
16.(1)CH2OH
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)酯化(或取代)反應
(4)②
[解析] (1)乙酸與苯甲醇在濃硫酸加熱時,發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯,由合成路線可知B是乙酸,C是苯甲醇;(2)乙醇和氧氣在銅催化下,發(fā)生氧化反應生成乙醛和水;(4)乙醛與氧氣在催化劑加熱下,發(fā)生氧化反應只生成乙酸,原子利用率為100%。