《《人工合成有機(jī)化合物》課件.ppt》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《《人工合成有機(jī)化合物》課件.ppt(31頁珍藏版)》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第三單元人工合成有機(jī)化合物,一.簡單有機(jī)物的合成,我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。,早期有機(jī)化合物指由動植物有機(jī)體內(nèi)取得的物質(zhì),1828年人工合成尿素后打破了有機(jī)物和無機(jī)物之間的界線,,1.有機(jī)合成的關(guān)鍵,合成有機(jī)物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和合成路線,一般思路:可由原料出發(fā),正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā),逆向思維 也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā),雙向思維,課前復(fù)習(xí):,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反應(yīng),加成反應(yīng),加成反應(yīng),取代反應(yīng) 加成反應(yīng),乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化 反應(yīng),氧化 反應(yīng),酯化 (取代),水
2、解反應(yīng)(取代反應(yīng)),酯,,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,,催化劑,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,,催化劑,乙醇的氧化反應(yīng),乙醛的氧化反應(yīng),,有機(jī)反應(yīng) 有機(jī)合成的基石,乙酸乙酯是一種常見的有機(jī)溶劑,也是重要的有機(jī)化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),運(yùn)用已學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識,推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯,寫出此過程發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。,問題探究一,乙酸乙酯,逆合成法(即逆推法),產(chǎn)物,2.乙酸乙酯的合成途徑,(1)CH2=CH2+H2O,,CH3CH2OH,(2)2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,(3)2CH3CHO+O2,2CH3COOH
3、,(4)CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,,,,催化劑,催化劑,催化劑,催化劑,,一、簡單有機(jī)物的合成,問題探究二,根據(jù)以下信息 推測并設(shè)計(jì)從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。,催化劑,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,,CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr,,,圖3-22 制備乙酸乙酯可能的合成路線,乙烯 (C2H4),,3.有機(jī)合成的一般方法,一、簡單有機(jī)物的合成,(1)要合成一種物質(zhì),通常采用“逆合成法”來尋找原料,設(shè)計(jì)可能的合成路線。 (2)在實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率(原子利用率)、反應(yīng)速率、設(shè)
4、備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題,問題探究,若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯?其中哪些是同分異構(gòu)體?,甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯( CH3COOCH2CH3),同分異構(gòu)體,我們在日常生活中遇到過的有機(jī)高分子化合物有哪些?,有機(jī)高分子,天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等,合成高分子:合成纖維、塑料、合成橡膠,,,有機(jī)高分子化合物概況 1.小分子:相對分子質(zhì)量通常不上千,通常稱為低分子化合物,
5、簡稱小分子; 如:烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,2.高分子:相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬,通常稱為高分子化合物,簡稱高分子,有時又稱高聚物; 如:淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等,1、加聚反應(yīng):,相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng),(聚乙烯),,,單 體,鏈 節(jié),聚合度,二、有機(jī)高分子的合成,請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:,CH2=CHCl,CF2CF2,P83”問題解決”,2、縮聚反應(yīng):,單體之間相互形成高分子化合物的同時,還生成小分子化合物(如H2O、NH3、HX等)的聚合反應(yīng),二、有機(jī)高分子的合
6、成,酚醛塑料,單體:,苯酚、甲醛,乙烯 CH2CH2,乙醇 CH3CH2OH,乙醛 CH3CHO,乙酸 CH3COOH,知識網(wǎng)絡(luò),,,,,,,,,,,,如何確定高聚物的單體,(1)判斷聚合類型,若鏈節(jié)上只有 C 原子,一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,若鏈節(jié)上含有 等,都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,(2)若是加聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個C原子時,其單體必為一種,半鍵閉合即可。,凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時,其規(guī)律是“見雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”斷開,然后半鍵閉合,雙鍵互換。,高聚物的單體的判斷,(3)若是縮聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵結(jié)構(gòu),從肽鍵斷開,然后N端加H
7、,羧基端加羥基,即得單體。,凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結(jié)構(gòu),從 斷開,然后氧原子加 H,羧基端加羥基,即得單體。,,高聚物的單體的判斷,它們的單體各是什么?屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物?,高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下:,練 一 練,CH2CHCOOH,,,加聚,縮聚,,,,,,,,方法點(diǎn)撥:尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元,以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。,思考,已知酯的結(jié)構(gòu): CH3CH2CH2OOCH、 CH3COOCH(CH3)CH3、 CH2=CHCOOCH2CH3 請分別寫出生成該酯的酸與醇 的結(jié)構(gòu)簡式。,,1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,鞏固練習(xí),,2. 寫出以淀粉為原料,制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑自選)。,鞏固練習(xí),3.以乙烯為原料,合成乙酸乙二酯,CH2=CH2 CH3 C O CH2,乙烯,,O,O,乙酸乙二酯,,CH3 C O CH2,,,,,,,已知下列反應(yīng),+2H2O,NaOH溶液,,+2HBr,