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1、第十章 有機化學基礎,,第二講烴和鹵代烴,一氣貫通的課堂學案,一卷沖關的課后練案,,考點一一突破,一舉雙得的課前預案,10分鐘識記,5分鐘體會,,,,,要點一網打盡,,,一、甲烷與烷烴 1甲烷 (1)組成與結構：,CH4,正四面體,(2)物理性質：,(3)化學性質：,思考感悟 1能否用甲烷和氯氣反應制取純凈的一氯甲烷？ 提示不能；因為CH4與Cl2的取代反應是逐步進行的，且四步反應往往同時進行，得到的是各種氯代甲 烷的混合物。,2烷烴 (1)通式： (n1)。 (2)結構特點： 烴分子中碳原子之間以 結合，剩余價鍵全部與 結合，使每個碳原子都達到價鍵飽和，烷烴又 叫飽
2、和鏈烴。,CnH2n2,單鍵,氫原子,(3)物理性質： 均 溶于水且密度比水 。 隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸 ，密度逐漸 。 碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈 。,小,難,升高,增大,氣態(tài),(4)化學性質： 烷烴的化學性質與甲烷相似，一定條件下可以燃燒，可發(fā)生取代反應和分解反應。 烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為 ,,烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應； 如乙烷生成一氯乙烷的化學方程式為： 。,二、烯烴與炔烴 1烯烴 分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為CnHzn(n2)，代表物為乙烯。 (1
3、)乙烯的分子結構：,CH2===CH2,(2)乙烯的化學性質：,CH2===CH2Br2CH2BrCH2Br,(3)乙烯的實驗室制法： 實驗室制乙烯的化學方程式為： ， 屬于 反應。,消去,2炔烴 分子里含有一個碳碳三鍵的一類鏈烴，分子通式為CnHzn2(n2)，代表物為乙炔。 (1)乙炔的分子結構：,(2)乙炔的化學性質,反應方程式： a , b ，,c ， d 。,(3)乙炔的實驗室制法： 實驗室制乙炔的化學方程式：
4、 。,CaC22H2OCa(OH)2C2H2,思考感悟 2制備一氯乙烷有以下兩種方案： (1)乙烷和氯氣光照取代，(2)乙烯和HCl發(fā)生加成反應。采用哪種方案更好？ 提示為制得純凈的氯乙烷，應用乙烯與HCl的加成反應而不宜用乙烷與Cl2的取代反應。因為乙烯與HCl的加成產物只有一種，而乙烷與Cl2的取代反應產物是多種氯代烷的混合物。,三、苯及苯的同系物 1苯的分子結構與性質 (1)組成與結構：,(2)物理性質：,液體,有毒,不溶于水,比水小,(3)苯的化學性質： 鹵代反應：,硝化反應： 苯與HNO3發(fā)生取代反應的化學方程式為：,加成反應： 苯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為：,2苯的同
5、系物 (1)結構特點：只有一個苯環(huán)、側鏈是 烴基。 (2)組成通式： 。,CnH2n6(n6),烷,(3)化學性質：苯環(huán)與側鏈相互影響，使苯環(huán)和側鏈都變 活潑了。 苯環(huán)上的取代反應 如制取TNT的化學方程式為： 能使酸性KMnO4溶液褪色。,思考感悟 3哪些事實可以說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的 結構？ 提示苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯分子中碳碳鍵完全等同，其分子結構為平面正六邊形結構；苯的鄰位二元取代物不存在同分異構體。,四、鹵代烴 1物理性質 溴乙烷是 色 體，密度比水 。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是
6、 。,無,液,大,加水充分振蕩，靜置分液(或多次水,洗分液),2化學性質 注意溴乙烷與氫氧化鈉反應的條件： (1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是 反應，化學方程式： 。,消去,(2)與水溶液共熱發(fā)生的是 反應，化學方程式： 。,取代,3應用與危害 (1)在日常生活中的應用：鹵代烴還可以作溶劑、農藥、 制冷劑、滅火劑等。 (2)主要危害：氟氯烴破壞 。,臭氧層,思考感悟 4如何由1溴丙烷制取1,2丙二醇？寫出每步反應的 化學方程式。,提示由1溴丙烷制取1,2丙二醇的
7、過程為：,反應方程式：,1下列有關有機物的說法不正確的是 () A苯與濃溴水不能發(fā)生取代反應 B甲烷和苯都能發(fā)生取代反應 C己烷與苯可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分 D甲苯上的所有原子不可能處于同一平面上,.,解析：A項，苯只能與液溴發(fā)生取代反應，故正確；B項正確；C項，己烷與苯均不與高錳酸鉀反應，故不能區(qū)分；D項，甲基中的碳、氫原子不可能在同一平面上，故正確。,答案： C,2下列現(xiàn)象中，不是因為發(fā)生化學反應而產生的是 () A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色 C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失,解析： A項中乙烯使酸性KMnO
8、4溶液褪色，是由于發(fā)生了氧化反應。B項苯使溴水變成無色，是發(fā)生了萃取，是物理變化。C項乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應。D項甲烷和氯氣混合，在光照條件下發(fā)生了取代反應。,答案： B,3(2010新課標全國卷)下列各組中的反應，屬于同一反應 類型的是 () A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應制丙醇 B由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二 溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯 甲酸和乙醇,解析：本題考查有機反應類型的判斷，意在考查考生從有機物結構的變化中理解有機物性質的能力。A項溴丙烷的水解屬于取代反應，丙烯與水的
9、反應是加成反應；B項甲苯的硝化反應是取代反應，甲苯制取苯甲酸是氧化反應；C項的反應分別是消去反應和加成反應。,答案： D,4判斷下列描述的正誤： (1)烯烴都能使酸性KMnO4溶液褪色，故可以用酸性KMnO4溶液來除去乙烷中的乙烯。 () (2)環(huán)己烷( )分子中所有碳原子處于同一平面內。 (),(3)將苯、溴水、鐵粉混合可制取溴苯。 () (4)所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應和消去反應。() (5)由甲苯硝化制對硝基甲苯，與由溴乙烷水解制乙醇的反應類型相同。 (),解析：(1)乙烯被酸性KMnO4氧化后生成CO2，不符合除雜的要求，因此除去乙烷中的乙烯用
10、溴的CCl4溶液。 (2)環(huán)己烷中的6個碳原子并不處于同一平面內。 (3)苯與液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯、而不是與溴水反應。 (4)有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如 。 (5)甲苯的硝化與溴乙烷的水解均為取代反應。,答案： (1)(2)(3)(4)(5),5根據下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是________，B的名稱是________。 (2)的反應類型是________，的反應類型是________。 (3)反應的化學方程式是_____________________。,解析：本題考查有機合成，較易。 (1)由反應的條件和產物可知A為環(huán)己烷，發(fā)生取
11、代反應得到1氯環(huán)己烷，故A的結構簡式為： ；B為環(huán)己烯與Br2發(fā)生加成反應得到的產物，故B的名稱為：1,2二溴環(huán)己烷。 (3)反應為溴代烴在NaOH乙醇溶液中發(fā)生的消去反應。,答案： (1) 1,2二溴環(huán)己烷 (2)取代反應加成反應,特別提醒 (1)酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用來檢驗甲烷 和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳， 不能用酸性KMnO4溶液，因為酸性KMnO4溶液能將 乙烯氧化成CO2，引入新的雜質。 (2)根據燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。 (3)取代反應一般有副產物生成，而加成反應一般無副產 物產生，原子利用率達100%。,解析本題考查有機反應類
12、型，意在考查考生對有機化學反應的理解與區(qū)別能力。是加成反應，是消去反應，、都是取代反應。,答案B,11.CH3CH===CH2Cl2 的反應是加成反應還是取代反應？,答案：取代反應,解析：由反應方程式可知：反應前后碳碳雙鍵未發(fā)生變化，反應的是甲基(CH3)上的H被Cl取代的反應。,12.(2010海南高考)下列化合物中既易發(fā)生取代反應， 也可發(fā)生加成反應，還能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A乙烷 B乙醇 C丙烯 D苯,答案： C,解析：A項乙烷只發(fā)生取代反應，B項乙醇不能發(fā)生加成反應，D項苯不能使KMnO4酸性溶液褪色。,1幾種簡單有機物分子的空間構型 (1)甲烷 ，正四面體結構
13、，C原子居于正四面 體的中心，分子中的任意4個原子都不處于同一平面內。 其中任意3個原子在同一平面內，任意2個原子在同一 直線上。,(2)乙烯 ，平面形結構，分子中的6個原子處于 同一平面內，鍵角約為120。 (3)乙炔HCCH，直線形結構，分子中的4個原子處于 同一直線上，同一直線上的原子當然也處于同一平面內。 (4)苯 ，平面形結構，分子中的12個原子都處 于同一平面內。,2注意事項 (1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，則取代后的分子構型基本不變。 (2)共價單鍵可以自由旋轉，共價雙鍵和共價三鍵則不能 旋轉。,特別提
14、醒 (1)判斷原子是否共面一般是以乙烯的結構為母體進行判斷。如CH3CH===CHCCH可改寫為 這樣可以使共面問題一目了然。 (2)若分子結構中含有CH===CH2(乙烯基)、 CCH(乙炔基)、 (苯基)則它們與其相連 的原子一定共平面。,例2(2011海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面內的有() A乙烷 B甲苯 C氟苯 D四氯乙烯,解析由烷烴的結構特點可知乙烷中所有原子不會處于同一平面中；甲苯中所有原子不會都處于同一平面中；氟苯是氟原子取代苯中氫原子形成的，所以氟苯所有原子都在同一平面內；由乙烯的結構特點可知四氯乙烯中所有原子都在同一平面內，
15、故C、D正確。,答案 CD,21.(2011北京西城區(qū)測試)下列有機化合物分子中的所有 碳原子不可能處于同一平面的是 (),解析：苯分子中12個原子處在同一平面上， 可以看作甲基取代苯環(huán)上1個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4個原子在同一直線上，HCCCH3可以看作甲基取代乙炔中1個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個原子在同一平面上， 可以看作2個甲基取代乙烯1個碳原子上的 兩個氫原子，因此所有碳原子在同一平面上。,答案： D,22.雙選題(2010海南高考)下列化合物分子中的所有 原子都處于同一平面的是 () A溴苯 B對二甲苯 C氯乙
16、烯 D丙烯,答案： AC,解析：由苯和乙烯的空間結構可推知，A項溴苯所有原子都處于同一平面上，C項氯乙烯所有原子都處于同一平面上，B項和D項中都含有CH3，所以所有原子不可能共平面。,1鹵代烴取代反應和消去反應的比較,2鹵代烴消去反應的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如,(3)兩個鄰位且不對稱碳原子上均含有氫原子時，消去反應可得到不同的產物。如 的消去產 物為CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3。 (4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物中引入三鍵，如CH3CH2CH
17、Cl2消去可生成CH3CCH。,特別提醒 (1)鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是 (2)鹵代烴均屬于非電解質，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。 (3)鹵代烴和醇的消去反應的條件不同，鹵代烴消去反應條件是NaOH的乙醇溶液、加熱，而醇的消去反應條件是濃H2SO4、加熱。,例3(2011大綱全國卷，節(jié)選)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：,請回答下列問題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面； (2)金剛烷的分子式為________，其分子中的CH2基團有________個； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應
18、的產物名稱是____________，反應的反應試劑和反應條件是____________，反應的反應類型是________；,解析(1)根據C2H4分子是平面形分子，2個C原子和4個H原子在同一平面上，CH4分子是正四面體結構，可知環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面，即5個C原子和2個C===C鍵上的4個H原子可以共平面。,(2)由金剛烷的結構簡式可知，其分子式為C10H16，其分子中含有4個CH基團，6個CH2基團。 (3) 為氯代環(huán)戊烷。反應是鹵代烴的消去反應，所用的試劑是NaOH乙醇溶液，反應條件為加熱。反應 是碳碳雙鍵與Br2的加成反應。,答案 (1)9 (2)C10H166
19、(3)氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液，加熱加成反應,31.(2010全國卷)下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是 (),AB C D,解析：本題考查有機物的性質，意在考查考生對有機物官能團的認識。反應為氧化反應，產物含有溴原子和羧基兩種官能團；反應為取代反應，產物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團；反應為消去反應，產物只含碳碳雙鍵一種官能團；反應為加成反應，產物只含溴原子一種官能團。故C項正確。,答案： C,32.為了檢驗溴乙烷中的溴元素，設計了下面 的實驗步驟，其中正確的操作順序為() 加入NaOH水溶液加熱冷卻加入AgNO3溶液加入稀HNO3酸化 A B C D,答案： B,解析：檢驗鹵代烴分子中鹵素原子時，在鹵代烴中加入NaOH水溶液，加熱使其水解，冷卻后加入稀HNO3酸化(中和過量的NaOH)，再加入AgNO3溶液觀察沉淀的顏色。,一、命題常設誤角度診斷,二、本節(jié)關鍵點數(shù)字記憶 1掌握3類烴使2種試劑褪色的實質。 烯烴、炔烴、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色的實質都是氧化。 烯烴和炔烴、苯和苯的同系物使溴水褪色的實質前者是加成后者是萃取。 2牢記鹵代烴2個典型反應發(fā)生的條件： 水解反應是NaOH水溶液，加熱， 消去反應是NaOH乙醇溶液，加熱。,,點 擊 下 圖 進 入,
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