高中化學(xué)課件《研究有機化合物的一般步驟和方法》

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1、研究有機化合物的一般步驟和方法,第四節(jié),第一章 認(rèn)識有機化合物,現(xiàn)有四種混合液：1.花生油和水 2.乙醇和丁醇 3.溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液 4.苯甲酸和氯化鈉，分離以上各混合液的正確方法依次是： A、分液、萃取、蒸餾、重結(jié)晶 B、萃取、蒸餾、重結(jié)晶、分液 C、分液、蒸餾、萃取、重結(jié)晶 D、蒸餾、萃取、重結(jié)晶、分液,,,讓你告訴我,有機物（不純）,有機物（純凈）,一、研究有機化合物的一般步驟,確定實驗式,確定分子式,確定結(jié)構(gòu)式,,二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定,將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所

2、含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。,,,,,,,用化學(xué)方法鑒定有機物的元素組成。,1.元素分析,,你能告訴我嗎？,李比希法,有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機物氧化，產(chǎn)生的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還確定了含N、S、鹵素等有機物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計算機控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達(dá)到很高的水平。

3、,讓你告訴我,李比希元素分析儀,現(xiàn)代元素分析儀,某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，試求該未知物A的實驗式。,例題,實驗式和分子式的區(qū)別,實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡單的整數(shù)比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。 比如甲烷的實驗式和分子式都是CH4，乙烯的分子式為C2H4，而它的實驗式為CH2。,,O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.16%13.14%=34.70%,則該未知物A的實驗式為,,N（C）N（H）N（O） =,=261,C2H6O,解：,練習(xí) P21“

4、學(xué)與問”,=4512,則該咖啡因的實驗式為C4H5ON2,解： N（C）N（H）N（O）N（N）=,又已知其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 所以咖啡因的化學(xué)式為,C8H10O2N4,6.2 g某有機物完全燃燒后，生成 8.8 g CO2和5.4 g H2O，并測得該有機物的蒸汽與H2的相對密度是31，求該有機物的分子式。,練習(xí),100%,=131,,,解：m（C）=8.8g,m（H）=5.4g,6.2g2.4g+0.6g=3.0g, 該有機物的分子式為,100%, N（C）N（H）N(O)=, 該有機物的實驗式為,又它的蒸汽與H2的相對密度是31 該有機物的相對分子質(zhì)量為62,CH3O,C2H

5、6O2,=,2.4g,=,0.6g,該有機物含有氧元素，,且m（O）=6.2g-3.0g=3.2g,確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？,（1）M = m/n,（2）M1 = DM2,（3）質(zhì)譜法,2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者貢獻(xiàn)之一發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。質(zhì)譜法是現(xiàn)代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。,相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法,原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的相對質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,質(zhì)譜儀,觀察課本P21未知物A質(zhì)譜圖，思考與交流：

6、1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何確定未知物A的相對分子質(zhì)量？,質(zhì)荷比指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值,分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量,思考與交流,2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習(xí),僅僅確定了有機物的分子式，還是沒有弄清分子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)。如前面提到的未知物A（C2H6O）就有兩種結(jié)構(gòu),,結(jié)構(gòu)鑒定的常用

7、方法： 1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進(jìn)一步確定。 2.物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜等。,H H | | H CO CH | | H H,1、紅外光譜 原理：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,紅外光譜,,未知物A的紅外光譜,某有機物的相對分子質(zhì)量為74，其紅

8、外光譜圖如下，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對稱CH3,對稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,練習(xí),2、核磁共振氫譜（HNMR） 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波的能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移，且吸收峰面積和氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同類型的氫原子和它們的數(shù)目。,核磁共振氫譜,未知物A和二甲醚的核磁共振氫譜,CH3CH2OH,從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可知： 1.紅外光譜圖表明有羥基OH,CO和烴基CH鍵紅外吸收峰。 2.核磁共振氫譜有3種類型的氫原子的吸收峰。 因此，未知物A (C2H6O )的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是,有機物（不純）,有機物（純凈）,研究有機化合物的一般步驟,確定實驗式 C2H6O,確定分子式 C2H6O,確定結(jié)構(gòu)式 CH3CH2OH,我來總結(jié),某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基CH鍵的紅外吸收峰，且烴基和羥基上的氫原子的個數(shù)比為21，它的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機物的結(jié)構(gòu)簡式。,讓我來做一做,謝謝!請多指導(dǎo)！,