高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時規(guī)范練35 烴和鹵代烴（含解析）蘇教版-蘇教版高三化學(xué)試題

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1、課時規(guī)范練35　烴和鹵代烴 (時間:45分鐘　滿分:100分) 非選擇題(共7小題,共100分) 1.(14分)M分子的球棍模型如圖所示,以A為原料合成B和M的路線如下: 已知:①A的相對分子質(zhì)量為26; ② (1)A的名稱為　　　　　,M的分子式為　　　　　。? (2)B能使溴的四氯化碳溶液褪色,則B的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。? (3)CD的反應(yīng)類型為　　　　　　,寫出EF的化學(xué)方程式:　?　 。 (4)G中的含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　　,寫出由G反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式:　?　 。? (5)M的同分異構(gòu)體有多種,則符合以下條件的同分異構(gòu)體共

2、有　　　　　　種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。? ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種 ③遇FeCl3溶液不顯紫色 ④1 mol該有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)生成1 mol氫氣(一個碳原子上同時連接兩個—OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定) 答案:(1)乙炔　C9H10O3 (2) (3)加成反應(yīng) +3NaOH +NaCl+2H2O (4)(酚)羥基、羧基 +nH2O (5)4　或或或(任答一種) 解析:觀察M的球棍模型可以得出M的結(jié)構(gòu)簡式為。A的相對分子質(zhì)量為26,說明A只含C、H元素,且分子式為C2H2,即乙炔;從合成圖看,B、C都應(yīng)是由A加

3、成而得,且都是烴,Mr(B)=104,104÷12=8……8,則B的分子式為C8H8,又知B能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明B中含有不飽和鍵,據(jù)此可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為。Mr(C)=78,78÷12=6……6,則C的分子式為C6H6,應(yīng)為。結(jié)合其他信息可進(jìn)一步推知D為,E為,F為,G為。(5)M的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有—CHO;苯環(huán)上的一氯代物有兩種,說明苯環(huán)上可能含有兩個不同的取代基且呈對位關(guān)系或含三個取代基且其中兩個取代基相同(不可能三個取代基都相同,也不可能有4個取代基);遇FeCl3溶液不顯紫色,說明不含酚羥基;1mol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)生成1molH2,說明一個分子中含有2

4、個—OH,將以上碎片組成兩個不同的取代基或三個取代基且其中兩個相同,則可寫出4種符合要求的同分異構(gòu)體。 2.(14分)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是(其中R為飽和烴基),A在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知E的蒸氣密度是相同條件下H2密度的74倍,分子組成符合CaHbO2。 (1)E的分子式是　　　　　　。? (2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化,下列說法正確的是　　　　。? a.以上各步?jīng)]有涉及加成反應(yīng) b.E比C的相對分子質(zhì)量小18 c.A、B、C、D中都含有—COOH d.A與C發(fā)生酯化反應(yīng)后得到的有機(jī)物分子式可能是C18H18O4Cl (3)寫出所有符合下列要求的E的同分異構(gòu)體

5、的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　。? ①分子中苯環(huán)上有三個取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種 ②1 mol 該有機(jī)物與足量銀氨溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4 mol Ag (4)針對以下不同情況分別回答: ①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成F,D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　　　　　　　　　　　。欲由A通過一步反應(yīng)得到F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是　? 　。? ②若E中除苯環(huán)外,還含有一個六元環(huán),則CE的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)C9H8O2　(2)ab (3)、 (4)①　+2NaOH+NaCl+2H2O ②+H2O 解

6、析:由題中信息可知,E的相對分子質(zhì)量為74×2=148,又知分子組成符合CaHbO2,則(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式為C9H8O2。由AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以看出,轉(zhuǎn)化過程中碳原子個數(shù)沒變,則烴基R中含有2個碳原子,A的結(jié)構(gòu)簡式可能是或,相應(yīng)地,B、C、D都有兩種可能的結(jié)構(gòu),B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式為C9H10O3,E與C相比,分子中少了2個氫原子和1個氧原子,則由CE脫去了一個水分子,可能發(fā)生了消去反應(yīng),也可能發(fā)生了酯化反應(yīng),若發(fā)生消去反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)只有一種,即;若發(fā)生酯化反應(yīng),生成E的結(jié)構(gòu)可能有兩種,分別是、。 3.(2019廣西河池高三月考)

7、(14分)醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下: 已知:Ⅰ.M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分 Ⅱ. 請回答下列問題: (1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是　　　　,AB的反應(yīng)類型是　　　　　　　。? (2)E中所含含氧官能團(tuán)的名稱是　　　　　,M的結(jié)構(gòu)簡式是　　　　。? (3)C能與NaHCO3溶液反應(yīng),則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是?　 。 (4)反應(yīng)②、③中試劑ⅱ和試劑ⅲ依次是　　　。(填序號)? a.酸性高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液 b.氫氧化鈉溶液、酸性高錳酸鉀溶液 (5)H的結(jié)構(gòu)簡式是　 。? (6)J有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)

8、體有　　　　種,寫出其中任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:　??　 。? a.為苯的二元取代物 b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (7)以A為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷(),寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案:(1)甲苯　取代反應(yīng) (2)酯基　—NH2 (3) (4)a (5) (6)6　　　(任意一種) (7) 解析:根據(jù)流程可知,有機(jī)物A與氯氣在氯化鐵作催化劑的條件下生成有機(jī)物F,根據(jù)有機(jī)物J、E,結(jié)合分子式C7H7Cl可知F為芳香氯代烴,為對氯甲苯;A

9、為甲苯;甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基化合物B,根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可知,B為對硝基甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對硝基苯甲酸C;對硝基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D;有機(jī)物D在鐵和鹽酸的條件下,硝基被還原為氨基,生成有機(jī)物E;有機(jī)物F為對氯甲苯,被高錳酸鉀溶液氧化為對氯苯甲酸G,該有機(jī)物在堿性環(huán)境下發(fā)生水解生成鈉鹽H,該鈉鹽在酸化后生成有機(jī)物I對羥基苯甲酸,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物J;據(jù)以上分析解答。 (1)A屬于芳香烴,分子式為C7H8,其名稱是甲苯;甲苯與濃硝酸、濃硫酸加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基化合物;(2)根據(jù)題給信息,E所含含氧官能團(tuán)為酯基,M的結(jié)構(gòu)簡式為—NH2;(3)根據(jù)以上分析可知

10、:C為對硝基苯甲酸,能與NaHCO3溶液反應(yīng),化學(xué)方程式是:+H2O+CO2↑;(4)綜合以上分析可知,為保護(hù)羥基需要先進(jìn)行氧化后進(jìn)行水解,因此反應(yīng)②中試劑ⅱ為酸性高錳酸鉀溶液;③中試劑ⅲ為氫氧化鈉溶液,因此a可選;(5)結(jié)合以上分析可知,H的結(jié)構(gòu)簡式是;(6)J為,其同分異構(gòu)體:a.為苯的二元取代物,有2個取代基;b.遇到FeCl3溶液顯紫色,能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有酚羥基、HCOO—結(jié)構(gòu);所以該同分異構(gòu)體含有可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯基,一定是甲酸酯;為苯的二元取代物還要有酚羥基。符合該要求的為以下6種,分別是:　　。 (7)由合成,苯環(huán)通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榱h(huán),雙鍵通過鹵代烴消去引

11、入,因此先鹵代,后消去。因此合成過程應(yīng)用甲苯先側(cè)鏈取代后再加成破壞苯環(huán),最后進(jìn)行消去而得碳碳雙鍵。具體流程可表示為: 。 4.(14分)已知:苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系(生成物中所有無機(jī)物均已略去),回答下列問題: (1)H中所含官能團(tuán)的名稱是　　　　　　　,E中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式是　　　　　　　,D的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　。? (2)①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是　　　　。? (3)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式:?　 。? 寫出HI的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)寫出符合下列要求的F的同分異構(gòu)

12、體的結(jié)構(gòu)簡式:①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:?　 。? ②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種:　　　　　　　　　　　　　　(寫出一種即可)。? 答案:(1)碳碳雙鍵　　 (2)②⑥ (3)+NaOH+NaCl+H2O　 n (4)①和 ②(或、、) 解析:G為D與Cl2在光照條件下生成的產(chǎn)物,應(yīng)為鹵代烴,G與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成,則G為,G與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的I為,依次可推出:D為,B為CH3CH2Cl,A為

13、CH2CH2,C為CH3CH2OH,E為,F為。 (1)H的結(jié)構(gòu)簡式為,其中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵;E的結(jié)構(gòu)簡式為,其中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式是;D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)①為取代反應(yīng),②為消去反應(yīng),③為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)),④為取代反應(yīng),⑤為取代反應(yīng),⑥為消去反應(yīng),所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥。 (4)①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質(zhì)為甲酸酯,且苯環(huán)上的兩個支鏈處于對位,由此可寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。 ②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明該物質(zhì)含有羥基和醛基,且苯

14、環(huán)上的兩個取代基處于對位,由此可寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。 5.(14分)(1)已知有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(部分條件省略): A(C4H8)B(C4H8Br2)C(C4H6) ①A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:　 。? ②C物質(zhì)的名稱:　　　　　　　　　　。? ③B→C的化學(xué)方程式:?　 。? (2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為C7H8O。 D E F 加入氯化鐵溶液 顯紫色 無明顯現(xiàn)象 無明顯現(xiàn)象 加入鈉 放出氫氣 放出氫氣 不反應(yīng) 苯環(huán)上一氯代物的種數(shù) 2 3 3 ①D、E、F互為　　　　　　　　　　。? ②D、E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為: D

15、　　　　　　,E　　　　　　,F　　　　　　。? ③D與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:?　 。? ④D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學(xué)方程式:?　 。? ⑤E與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:?　 。? 答案:(1)①CH3CHCHCH3?、?,3-丁二烯 ③+2NaOHCH2CHCHCH2+2NaBr+2H2O (2)①同分異構(gòu)體?、? ③+2Br2 ④+NaHCO3 ⑤2+2Na2 解析:(1)根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物,推出C為CH2CH—CHCH2,BC發(fā)生消去反應(yīng),因此結(jié)合AB的反應(yīng)條件知B為,AB發(fā)生加成反應(yīng),因此A為CH3CHCHCH3。 (2)D中加入氯化鐵溶液顯紫色,說明含有

16、酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種,說明羥基和甲基處于對位,因此D的結(jié)構(gòu)簡式為;E中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象,說明不含酚羥基,加入鈉后放出氫氣,說明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結(jié)構(gòu)簡式為;F中加入氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象,加入鈉不反應(yīng),且其苯環(huán)上一氯代物有3種,說明存在醚鍵,因此F的結(jié)構(gòu)簡式為。①三者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體;③由于羥基的影響,使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫變得活潑,D與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng):+2Br2;④碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O+CO2+NaHCO3;⑤金屬鈉能把E的羥基上的氫置換出來,因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+2Na2+H2↑。

17、6.(14分)烯烴是有機(jī)合成中的重要原料,一種有機(jī)物的合成路線如圖所示: 已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH (1)A的名稱為　　　　　　　　　;檢驗D中無氧官能團(tuán)的方法是　??　 。 (2)BC,DE的反應(yīng)類型分別是　　　　　　、　　　　　　。? (3)C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為?　 。? (4)甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為?　 。? (5)D有多種同分異構(gòu)體,其中與所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有　　　種(不考慮立體異構(gòu));寫出其中一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式　 。? ①是苯的一元取代物 ②核磁共振氫譜有五組峰且峰的面

18、積之比為1∶2∶2∶1∶2 (6)參照丙的上述合成路線,設(shè)計一條由丙烯和乙二醛為起始原料制備二丙酸乙二酯的合成路線。 答案:(1)2-甲基-1-丙烯　取少量的D于試管中,加入足量的銀氨溶液[或新制Cu(OH)2],加熱,取充分反應(yīng)后的溶液于另一試管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,證明含有碳碳雙鍵 (2)氧化反應(yīng)　加聚反應(yīng) (3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O (4)(CH3)2CHCOOH++H2O (5)4　 (6)CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 解析:根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知

19、,A反應(yīng)生成的B為 (CH3)2CHCH2OH,B發(fā)生氧化反應(yīng)生成的C為 (CH3)2CHCHO,C再氧化得到的甲為(CH3)2CHCOOH;根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知,D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E,所以D為;D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的乙為;甲與乙發(fā)生酯化反應(yīng)生成的丙為 。 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知,A的名稱為2-甲基-1-丙烯,D為,D中含有碳碳雙鍵,檢驗D中碳碳雙鍵的方法是取少量的D于試管中,加入足量的銀氨溶液[或新制Cu(OH)2],加熱,取充分反應(yīng)后的溶液于另一試管中,加硫酸酸化后再加溴水,若溴水褪色,證明含有碳碳雙鍵。 (2)BC的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng),DE的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)。 (3

20、)C為(CH3)2CHCHO,C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。 (4)甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCOOH++H2O。 (5)D為,其中與所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有—C(CHO)CH2,或連有—CHO、—CHCH2(有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)),所以共有4種。其中滿足題述條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。 (6)以丙烯和乙二醛為原料制備二丙酸乙二酯,將丙烯發(fā)生信息中的反應(yīng)生成丙醇,丙醇氧化得丙酸,將乙二醛還原成乙二醇,丙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)得二丙酸乙二酯,

21、反應(yīng)的合成路線為CH3CHCH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO 。 本題易錯點為(6):制備二丙酸乙二酯的合成路線設(shè)計。錯因:不能將題給信息和自己已有知識進(jìn)行有機(jī)結(jié)合。糾錯方法:平時復(fù)習(xí)時要通過訓(xùn)練掌握有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化反應(yīng),同時要善于利用題給信息。 7.(16分)芳香烴A是工業(yè)上合成塑料的基礎(chǔ)原料,目前也是合成不飽和醛類化合物G的主要原料,如圖是A合成醛類化合物G的流程: 已知以下信息: ①C和D均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,1H核磁共振譜顯示有4種氫原子。 ②+RCH2I ③RCHO+R'CH2CHO(省略部分產(chǎn)物) 回答下列問題: (1)A中官

22、能團(tuán)的名稱為　　　　　。? (2)由B生成C的化學(xué)方程式為?　 。? (3)由D生成E的化學(xué)方程式為?　 。? (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)F的分子式為　　　　　。? (6)由A生成B和由E生成F的反應(yīng)類型分別為　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (7)C的同分異構(gòu)體中滿足如下兩個條件的有　　　　　種:①能發(fā)生顯色反應(yīng),②能使溴的四氯化碳溶液褪色。其中1H核磁共振譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為　　　　　　　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡式)。? 答案:(1)碳碳雙鍵 (2)2+O22 (3) (4) (5)C8H8

23、O2　(6)加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (7)3　 解析:D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),并且可以溶于飽和碳酸鈉溶液,1H核磁共振譜顯示有4種氫原子,根據(jù)D的分子式C7H6O2可知D為,D與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成E,E為,E與CH3I發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成F,F為。A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B氧化生成C,且C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),根據(jù)A的分子式可知,A為,B為,C為。C與F發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成G,G為。 (7)C為,根據(jù)條件①能發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基,②能使溴的四氯化碳溶液褪色,說明有碳碳雙鍵,符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有—OH、—CHCH2,有鄰、間、對3種位置,其中1H核磁共振譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)為。