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1、第十一章 取代酸和-二羰基化合物Substituted Carboxylic Acids and -Dicarbonyl Compounds1取代酸的酸性羰基酸（氧代酸）-酮酸酯CONTENT1234-二羰基化合物的反應(yīng)5羥基酸2羧羧酸酸碳碳鏈鏈或或環(huán)環(huán)上上的的氫氫原原子子被被其其他他原子或基團(tuán)取代的化合物原子或基團(tuán)取代的化合物鹵代酸，羥基酸，氨基酸，羰基酸鹵代酸，羥基酸，氨基酸，羰基酸311.1 取代酸的酸性有利離解出質(zhì)子的因素使酸性增強(qiáng)不利離解出質(zhì)子的因素使酸性減弱提高羧酸根陰離子提高羧酸根陰離子穩(wěn)定性的因素穩(wěn)定性的因素降低羧酸根陰離子降低羧酸根陰離子穩(wěn)定性的因素穩(wěn)定性的因素411.2 羥
2、基酸1.羥基酸的命名和物理性質(zhì)許多羥基酸來(lái)自于動(dòng)植物，常用俗名來(lái)表示5 鹵代酸水解2.羥基酸的制備11.2 羥基酸 羥基腈水解63.羥基酸的反應(yīng)氧化反應(yīng) 脫水反應(yīng)（1）-羥基酸11.2 羥基酸7(2)-羥基酸(3)-羥基酸8（4）-羥基酸：羥基酸：-內(nèi)酯較難形成內(nèi)酯較難形成（5）-羥基酸：羥基酸：聚酯聚酯x49酸性 CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOHpKa 4.88 4.51 3.86pKa 3.00 4.12 4.54 4.1710酸性大于羧酸或酮酸受熱易脫羧11.3 羰基酸（氧代酸）Na2Cr2O7/H2SO411Claisen 酯縮合：含氫的酯在堿
3、（醇鈉）的作用下，兩分子酯發(fā)生縮合反應(yīng)，生成 羰基酸酯同時(shí)消去一分子醇11.4 -酮酸酯1.-酮酸酯的形成12pKa 24.5pKa 11反應(yīng)機(jī)理Na132.-酮酸酯的互變異構(gòu)現(xiàn)象 亞甲基活潑氫的性質(zhì)：酸性11.4 -酮酸酯14酮式分解:“三乙”在稀堿中水解，酸化后加熱脫羧得丙酮；或者“三乙”在酸中加熱脫羧得丙酮3.-酮酸酯的水解11.4 -酮酸酯（1）（2）15酸式分解：“三乙”在濃的強(qiáng)堿溶液中加熱，發(fā)生酮羰基與其碳鍵斷裂，酸化后生成兩個(gè)羧酸11.4 -酮酸酯1116與乙酰乙酸乙酯類似的物質(zhì)有：-二酮 丙二酸酯 氰乙酸酯 硝基乙酸酯171.乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用合成甲基酮（掌握）11.5 -二羰基化合物的反應(yīng)18其它-酮酸酯也可發(fā)生類似的反應(yīng)Example19合成二酮20合成二酮212.丙二酸酯在合成上的應(yīng)用11.5 -二羰基化合物的反應(yīng)22合成一元羧酸23Example24 Example25合成二元羧酸作業(yè)：作業(yè)：1，a、b、c、e、g、h 3,52627
有機(jī)化學(xué)：第十一章 取代酸和二羰基化合物
