高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納和總結(jié)完整版[共14頁]

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1、 高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納和總結(jié)(完整版) 一、同系物 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。 同系物的判斷要點(diǎn)： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、組成元素種類必須相同 3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。 4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但不是同系物。 5、同分異構(gòu)

2、體之間不是同系物。 二、同分異構(gòu)體 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。 1、同分異構(gòu)體的種類： ⑴ 碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。 ⑶ 異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽

3、糖等。 ⑷ 其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。 各類有機(jī)物異構(gòu)體情況： ⑴ CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、 CH2—CH2 CH2—CH2 CH2 CH2—CH —CH3 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 ⑶ CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 —CH3

4、 CH3— —CH3 —CH3 —CH3 CH3 ⑷ CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 ⑹ CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2 CH2—CH —OH CH2—CH2 O CH2 O CH2—CH —CH3 、

5、 、 ⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH ⑼ Cn(H2O)m：糖類。如： C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11：蔗糖、麥芽糖。 2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律： ⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律： 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰到間。 ⑵

6、 具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。 ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。 3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法： ⑴ 記憶法： ① 碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。 ② 碳原子數(shù)目1~4的一價(jià)烷基：甲基一種（—CH3），乙基一種（—CH2CH3）、丙基兩種 （—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、 CH3CHCH2CH3 丁基四種（—CH2CH2CH2CH3、

7、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3） ③ 一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）。 ⑵ 基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。 如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟 醛基、羧基連接而成）也分別有四種。 ⑶ 等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。 如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全

8、相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。 ⑷ 等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有： ① 同一碳原子上連接的氫原子等效。 ② 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。 CH3 CH3—C —C—CH3 CH3 CH3 CH3 ③ 同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如： 分子中的18個(gè)氫原子等效。 三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名

9、法 1、烷烴的系統(tǒng)命名法 ⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定） ⑵ 找支鏈：就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。 ⑶ 命名： ① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。 ② 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。 ③ 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復(fù)雜；相同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫在表示取代基數(shù)目的漢字之前，位置編號(hào)之間以“

10、，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“—”相連。 ⑷ 烷烴命名書寫的格式： 取代基的編號(hào)—取代基—取代基的編號(hào)—取代基某烷烴 簡單的取代基 復(fù)雜的取代基 主鏈碳數(shù)命名 2、含有官能團(tuán)的化合物的命名 ⑴ 定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。 ⑵ 定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。 ⑶ 命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。 CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH 如：

11、 ，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇 CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3 ，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛 四、有機(jī)物的物理性質(zhì) 1、狀態(tài)： 固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）； 氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液態(tài)： 油狀：乙酸乙酯、油酸； 粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。 2、氣味： 無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）； 稍有氣味：乙烯； 特殊氣味：

12、甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低級(jí)酯； 3、顏色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、揮發(fā)性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。 五、最簡式相同的有機(jī)物 1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）； 2、CH2：烯烴和環(huán)烷烴； 3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡

13、萄糖； 4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2） 5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。 如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12） 六、能與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì) 1、有機(jī)物： ⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） ⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） ⑸ 天然橡膠（聚異戊二烯） 2、無機(jī)物： ⑴ －2價(jià)的S（

14、硫化氫及硫化物） ⑵ + 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） ⑶ + 2價(jià)的Fe 變色 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3 6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 Mg + Br2 === MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)） △ 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 ⑷ Zn、Mg等單質(zhì) 如 ⑸ －1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色 ⑹ NaOH等強(qiáng)堿、Na2CO3和AgNO3等鹽 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr

15、 + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3 七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì) 上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等； 下層變無色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴（如己烷等）等 八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì) 1、有機(jī)物： ⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） ⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） ⑷ 醇類物質(zhì)（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖

16、、麥芽糖等） ⑹ 天然橡膠（聚異戊二烯） ⑺ 苯的同系物 2、無機(jī)物： ⑴ 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2價(jià)的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵） ⑶ －2價(jià)的S（硫化氫及硫化物） ⑷ + 4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） ⑸ 雙氧水（H2O2） 【例題】 例1 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是（ ） A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 〖考點(diǎn)直擊〗本題考查了判斷同分異構(gòu)體的等效氫法。 〖解題思路〗主要通過各種同分異構(gòu)體分子的對(duì)稱性來分析分子中的

17、等效氫。 C3H8、C4H10的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫，所以其各種同分異構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩種。 從CH4、C2H6的結(jié)構(gòu)看，其分子中H原子都等效。因而它們的氫原子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。故C5H12、C8H18的各一種同分異構(gòu)體C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一種。 〖答案〗CD 例2 下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是（ ） A. 12C與13C B. O2和O3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3—C—CH3 CH3 CH3 H—C—CH3

18、 CH3 H CH3—C—CH3 H H C. 與 D. 與 〖考點(diǎn)直擊〗本題考查對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等概念的掌握情況。 〖解題思路〗 A選項(xiàng)的物質(zhì)互為同位素。 B選項(xiàng)的物質(zhì)互為同素異形體。 C選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫法。 D選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。 〖答案〗D 例3 用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（ ） A. 3 B. 4 C. 5 D.

19、 6 〖考點(diǎn)直擊〗本題既考查了學(xué)生對(duì)苯的二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，又考查了根據(jù)式量求烴基的方法。 〖解題思路〗式量為43的烷基為C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和異丙基[(CH3)2CH—]，分別在甲苯苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上取代，共有6種 烴及烴基的推算，通常將式量除以12（即C原子的式量），所得的商即為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)。 本題涉及的是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了異丙基[(CH3)2CH—]的存在。 〖答案〗D 【習(xí)題】 —OH CH2CH3 1、下列各組物質(zhì)互為同系物的是（D） —CH2OH —OH

20、 A. B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO] C. 乙酸甲酯和油酸乙酯 D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸 2、有機(jī)物CH3O—C6H4—CHO，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有（D） A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種 3、具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3—CH(CH3)—CH2— —CH(CH3)COOH 它為（A） A. 它為芳香族化合物 B. 甲酸的同系物 C. 易溶于水的有機(jī)物 D. 易升華的物質(zhì) 4、 1，2，3—三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)

21、苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如圖所示的兩種異構(gòu)體 φ φ φ φ φ φ Φ是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫出。據(jù)此，可以判斷1，2，3，4，5—五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處一個(gè)平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（A） A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(二) 一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。 原子：—X 原子團(tuán)（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等 化學(xué)鍵： 、

22、 —C≡C— C=C 官能團(tuán) 2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì) (1)烷烴 A) 官能團(tuán)：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下） CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 ， ，……。 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃 ②燃燒

23、CH4 C + 2H2 高溫 隔絕空氣 ③熱裂解 C=C (2)烯烴： A) 官能團(tuán)： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等） CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑 加熱、加壓 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑 nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化劑 ②加聚反應(yīng)（與自身、其

24、他烯烴） CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃 ③燃燒 (3)炔烴： A) 官能團(tuán)：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。 C) 化學(xué)性質(zhì)：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。 C)化學(xué)性質(zhì)： ①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等） + Br2 + HBr↑

25、 —Br Fe或FeBr3 + HNO3 + H2O —NO2 濃H2SO4 60℃ 紫外線 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ②加成反應(yīng)（與H2、Cl2等） + 3H2 Ni △ (5)醇類： A) 官能團(tuán)：—OH（醇羥基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng) HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑

26、2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ ②跟氫鹵酸的反應(yīng) ③催化氧化（α—H） 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O △ 濃H2SO4 （與官能團(tuán)直接相連的碳

27、原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……） ④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機(jī)酸） O CH3—C—CH3 O —C— O —C—H (6)醛酮 A) 官能團(tuán)： (或—CHO)、 (或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 C) 化學(xué)性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OH O CH3—C—CH3 △ 催化劑 ①加成反應(yīng)（加

28、氫、氫化或還原反應(yīng)） CH3CHO + H2CH3CH2OH △ 催化劑 ②氧化反應(yīng)（醛的還原性） 2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃 2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （銀鏡反應(yīng)） △ O H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O △ CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （費(fèi)林反應(yīng)） △

29、 O —C—OH (7)羧酸 A) 官能團(tuán)： (或—COOH)；代表物：CH3COOH B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。 2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑ C) 化學(xué)性質(zhì)： ①具有無機(jī)酸的通性 △ 濃H2SO4 CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫） ②酯化反應(yīng) O —C—O—R (8)酯類 A) 官能團(tuán)： （或—COOR）（R為

30、烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3 B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似 C) 化學(xué)性質(zhì)： 水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下） CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH △ △ 稀H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH CH2COOH NH2 (9)氨基酸 A) 官能團(tuán)：—NH2、—COOH ； 代表物： B) 化學(xué)性質(zhì)： 因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。 3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1

31、)單糖 A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮 C) 化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。 (2)二糖 A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11） B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。 C) 化學(xué)性質(zhì)： ①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。 C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖

32、 葡萄糖 果糖 ②水解反應(yīng) (3)多糖 A) 代表物：淀粉、纖維素 [ (C6H10O5)n ] B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。 C) 化學(xué)性質(zhì)： (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖 △ ①淀粉遇碘變藍(lán)。 ②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖） (4)蛋白質(zhì) A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。 B) 化學(xué)性質(zhì)： ①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。 ②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕

33、金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)） ③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。 ④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。 ⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。 ⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。 (5)油脂 A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。 B) 代表物： R1—COOCH2 R2—COOCH R3—COOCH2 C17

34、H35COOCH2 C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯： C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為： R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。 D) 化學(xué)性質(zhì)： ①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。 ②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析

35、（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。 5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 CH3—CH—OH H | [O] | OH CH3—CH—O—H ┊ ┄ －H2O O CH3—C—H (1)醇的催化氧化反應(yīng) 說明：若醇沒有α—H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。 △ 濃H2SO4 O CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng) 說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。 二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 1、取代反應(yīng) 指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取

36、代的反應(yīng)。 常見的取代反應(yīng)： ⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。 2、加成反應(yīng) 指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。 常見的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。 3、聚合反應(yīng) 指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)

37、的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。 常見的聚合反應(yīng)： 加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。 nCH2=CH2 n CH2—CH2 催化劑 較常見的加聚反應(yīng)： ①單烯烴的加聚反應(yīng) n CH2—CH2 n CH2—CH2 nCH2=C—CH=CH2 CH3 CH2—C=CH—CH2 CH3 n 催化劑 在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節(jié)， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體， 叫作加聚物（或高聚物） ②二烯烴的加聚反應(yīng) 4、氧化和還原反

38、應(yīng) (1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。 常見的氧化反應(yīng)： —R ①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α— H)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng) 2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O △ Cu或Ag 2R—CH—R′+ O22R—C—R′+ 2H2O OH O △ Cu或Ag 2RCHO + O22RCOOH 催化劑 醛的氧化反應(yīng) ③醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生

39、此類反應(yīng)） (2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。 三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算 1、有機(jī)物化學(xué)式的確定 (1)確定有機(jī)物的式量的方法 ①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M = 22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況) ②根據(jù)氣體A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB ③求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總) ④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。 ⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。 (2)確定化學(xué)式的方法 ①根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。 ②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定

40、有機(jī)物的分子式。 ③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。 ④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。 (3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑 (4)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律 ①若平均式量小于26，則一定有CH4 ②平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。 ③平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。 2、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用 (1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒 規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。 [] 規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物、、、

41、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物、、、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。 符合上述組成的物質(zhì)常見的有： ①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為 與即；與即。 ②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。 即、即。 ③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯 與即 規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的CO2的量

42、相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。 (2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒 規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪ⅰ?，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。 規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。 規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f，最簡式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧

43、量及生成的CO2和H2O的量均相同。 (3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成 當(dāng)溫度在100℃以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為： ①△V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。 ②△V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 ③△V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有C2H2符合。 (4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu) ①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為 ②若耗

44、氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為 ③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為 (以上x、y、m、n均為正整數(shù)) 五、其他 最簡式相同的有機(jī)物 (1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯） (2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴 (3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2） (5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

45、 【習(xí)題】 1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： —CH2CHO HOCH2— CH2COOH ，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有( ) ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 A. ②③④ B. ①③⑤ C. ①③④⑤ D. ②③④⑤ 3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為： C

46、—OH HO—C HO—CH2—CH—CH OH O C=O 有關(guān)它的敘述錯(cuò)誤的是（ ） A.是一個(gè)環(huán)狀的酯類化合物 B.易起氧化及加成反應(yīng) C.可以溶解于水 D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在 4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是（ ） A. M(A) = M(B) + M(C) B. 2M(D) = M(B) + M(C) C. M(B) < M(D) < M(C) D. M(D) < M(B) < M(C) 有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納（一） 第 15 頁 共 15 頁