高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5

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1、什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考思考（1 1）小分子：）小分子：相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量通常通常不上千不上千， 有有明確明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，的數(shù)值，通常稱為低分子化合物， 簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等葡萄糖、蔗糖等（ 2 2）高分子：）高分子：相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量達達幾萬幾萬甚至甚至幾幾 千萬千萬，只是一個，只是一個平均值平均值，通常稱為高分子化，通常稱為高分子化 合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物；合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)

2、、聚乙烯、聚氯如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯 乙烯、酚醛樹脂等乙烯、酚醛樹脂等高分子化合物與低分子化合物有什么不同？高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1 1、相對分子質(zhì)量的大小不同：、相對分子質(zhì)量的大小不同：2 2、基本結(jié)構(gòu)不同、基本結(jié)構(gòu)不同：3 3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：、物理、化學(xué)性質(zhì)不同： 低分子低分子1000以下（準確值），高分以下（準確值），高分子子10000以上（平均值）。以上（平均值）。 高分子化合物由若干個重復(fù)的結(jié)構(gòu)單高分子化合物由若干個重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。 各方面性質(zhì)差別較大。各方面性質(zhì)差別較大。聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)

3、 CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量小小的化合物分的化合物分子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量子相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大大的的高分子的反應(yīng)高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)CH2=CH2單體單體CH2CH2鏈節(jié)鏈節(jié)n聚合度聚合度高分子化合物高分子化合物,簡稱高分子簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。又叫聚合物或高聚物。一塊高分子材料是由若干一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組值不同的高分子材料組成的混合物。成的混合物。一、一、加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)

4、定義定義：小分子：小分子 間通過間通過加成反應(yīng)加成反應(yīng)的形的形式式形成高分子化合物形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡稱聚合反應(yīng)；簡稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 劑劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 鏈節(jié)的相對質(zhì)量鏈節(jié)的相對質(zhì)量nP.100 思考與交流思考與交流 單體名稱單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=C

5、H2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？1.加聚反應(yīng)的特點加聚反應(yīng)的特點:單體含不飽和鍵：單體含不飽和鍵：沒有副產(chǎn)物生成；沒有副產(chǎn)物生成；鏈節(jié)和單體的組成相同鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對分子質(zhì)量為單體相聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍對分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：單體和高分子化合物互推： CH2 CH n CH

6、2= CH 2.2.加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度將鏈接寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右寫在方括號的右下角下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl例如：3.3.由加聚聚合物推單體的方法由加聚聚合物推單體的方法 單體： CH2 CH n ClCH2=CH Cl 單體：單體：CH2=CH2彎箭頭法：彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷成單鍵。 常見加聚反應(yīng)的類型有： （1）含一個碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2 CHCH2 催化劑催化劑nCH3加聚反應(yīng)

7、是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時也可為C=O）。 （2）共軛雙鍵的加聚反應(yīng)nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2 （3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2CH=CCH2CHCH2 催化劑催化劑CH3CH3nCH3催化劑催化劑CH3CH3n分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時，原中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時，原來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成

8、的高分子化合物中生成一個來雙鍵中的一個單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)nHCH OCH21、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A. B. C. D.4、下列單體中，在一定

9、條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用、有機玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度表示。設(shè)聚合度n為為3000?；卮鹣铝袉栴}：?；卮鹣铝袉栴}： （1）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)；）指出有機玻璃的單體和鏈節(jié)； （2）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量；）求有機玻璃的相對分子質(zhì)量；請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷成鍵的特點成鍵的特點 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2、兩個甘氨酸分子形成二肽、兩個甘氨酸分子形成二肽聚酯

10、聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為們稱之為“縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)”。二、縮合聚合反應(yīng)二、縮合聚合反應(yīng)定義：定義：小分子小分子 間通過間通過縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)的形式形的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡稱簡稱縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽。（酯化、成肽）縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)如：如：催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (n-1) 18+(

11、n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子團子團nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 單體的相對質(zhì)量單體的相對質(zhì)量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子團端基原子團 由一種單體由一種單體n mol 單體單體中含中含COOH官能團官能團（或（或OH）的）的物質(zhì)的量為：物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個端而在反應(yīng)中，有一個端基（基（COOH）是沒

12、有參與反應(yīng)的，故生成）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水水的的物質(zhì)的量為：（物質(zhì)的量為：（n-1） mol聚聚6羥基己酸羥基己酸縮聚反應(yīng)分析縮聚反應(yīng)分析由兩種單體：由兩種單體： n mol 和和進行縮聚反應(yīng)，進行縮聚反應(yīng)，n mol中含中含COOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一，而在反應(yīng)中，有一個端基（個端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水水的物質(zhì)的物質(zhì)的量為：（的量為：（2n-1） mol。n mol縮聚反應(yīng)的特點：縮聚反應(yīng)的特點： 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團（如OH、COOH、NH2、X及活潑

13、氫原子等）或多官能團的及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；小分子； 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時，還有小分子副產(chǎn)物（如如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線定，通常用橫線“”表示。）如：表示。）如： 你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是

14、由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如下圖示：，如下圖示： 縮聚反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個或兩個以上同種或不同種的官能團。常見的縮聚反應(yīng)類型有：（1）苯酚和甲醛的縮聚課本P107 （2）醇羥基和羧基酯化而縮聚 二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OHnOH OO ()+(n-1)H2O 醇酸自身的酯化縮聚 如nCH3CHCOOH HOCHCOHnO +HOOO2+O+(n-1)+OO B、含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng)nHOOCC

15、OOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O此類反應(yīng)的通式為：nHOOCRCOOH+nH2NRNH2 HOCCNHRNHH +(2n-1)H2O三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從從酯基中酯基中間間斷斷開，在開，在羰羰基上基上加羥加羥基，在基，在氧氧原子上原子上加加氫氫原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，其單結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，體必為一種，在鏈節(jié)的在鏈節(jié)的-NH上加上加氫氫原子、原子、羰羰基上加羥基上加羥基，基， 所得氨基酸

16、為單體所得氨基酸為單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的單的單體體必是必是兩兩種種 ，可從可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 （1）判斷聚合類型若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含有 CO、 CNH等基時， 都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 On （2）若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子（無其它原子）的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可，如 凡鏈節(jié)主鏈只有碳原子并存在C=C雙鍵結(jié)

17、構(gòu)高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個碳，無雙鍵、兩個碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將雙鍵互換。 CHCH=CCH 2 的單體是 CH2=CHC=CH2n （3）若是縮聚產(chǎn)物 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為 HNRCO 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。單體。 如H NCH2CH2C OH ， 其單體為 H2NCH2CH2COOH凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從肽鍵中間凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的其單體必為兩種；在亞氨基上斷開，兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的其單體必為兩種；在亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。如HNCH2CNCH2CH2C OH ，單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOHnOO 凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有COO酯基結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為兩種，從OC中斷開，羧基上加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體。如 OH CCOCH2CH2O Hn ，單體是單體是HOOCCOOH和和HOCH2CH2OH