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1、第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法 不論是從有機體中提取的有機化合物，還是人工合成的有機化合物，其純度都不能滿足實驗和生產(chǎn)要求，要得到純凈的有機物需要進行進一步分離和提純。 你能列舉幾種常見分離、提純有機化合物的方法嗎？ 1通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式。 2初步學會分離、提純有機物的常規(guī)方法。 3知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結構。 2重結晶 (1)原理 利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機物分離出來，是提純 有機物的常用方法。 (2)溶劑的選擇 雜質
2、在所選溶劑中溶解度 ，易于除去。 被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受 的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷卻后易于結晶析出。固態(tài)固態(tài)很小或很大很小或很大溫度溫度較大較大較小較小 (3)實驗儀器與操作步驟 3萃取 (1)萃取原理 液液萃取 利用有機物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。 固液萃取 用 從固體物質中溶解出有機物的過程。互不相溶互不相溶溶解性溶解性有機溶劑有機溶劑 (2)主要儀器： 、 、 。 (3)操作要求 加萃取劑后充分 ，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將 放出，并及時關閉活塞， 從上口倒出。分液漏斗分液漏斗燒杯
3、燒杯鐵架臺鐵架臺振蕩振蕩下層液體下層液體上層液體上層液體 物質的分離和提純的原則和要求 1物質的分離 (1)分離原則 把混合物中的各種物質逐一分開，得到各純凈物，分開以后的各物質應該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。 (2)分離方法 物理方法：過濾、重結晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。 化學方法：加熱分解、氧化還原轉化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡合、水解、化學方法洗氣等。 2物質的提純 將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質可以不進行恢復。 (1)物質提純的原則 不增：在提純過程中不增加新雜質 不減
4、：在提純過程中不減少被提純物 易分離：被提純物與雜質易分離 易復原：在提純過程中被提純物轉變成了其他物質時，應容易將其恢復到原來的狀態(tài)。 (2)提純的方法 雜轉純 將要除去的雜質變?yōu)楸惶峒兾?，這是提純物質的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉化為Na2CO3。 雜變沉 加入一種試劑將要除去的雜質變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有BaCl2，可加適量的Na2SO4，把Ba2轉化成BaSO4沉淀。 雜轉氣 加熱或加入一種試劑使雜質變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使CO32變?yōu)镃O2逸出。 溶劑分 加入一種溶劑將雜質或
5、被提純物質萃取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出來。 1現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇；溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是() A分液、萃取、蒸餾 B萃取、蒸餾、分液 C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液 解析：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液是互不相溶的兩種液體，分離它們可采取分液的方法；乙醇和丁醇是互溶的兩種有機物，不能用分液和萃取的辦法，應利用它們沸點的不同將它們分開，即蒸餾；溴化鈉和單質溴可利用它們在有機溶劑中溶解性的差異分開，即萃取的方法。故選C。 答案：C 1元素分析 (1)定性分析確定有機物的元素組成 有化學方法鑒定有機物的元素組成。如燃燒后，C生
6、成 、H生成 、Cl生成 。 (2)定量分析確定有機物的實驗式 將一定量的有機物燃燒并 ，從而推算出各組成元素的 ，然后計算有機物分子中所含元素原子最簡整數(shù)比，確定 。CO2H2OHCl測定各產(chǎn)物的質量測定各產(chǎn)物的質量質量分數(shù)質量分數(shù)實驗式實驗式 2相對分子質量的測定質譜法 (1)原理 用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶 的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的 ，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間因 而先后有別，其結果被記錄為質譜圖。 (2)質荷比：指分子離子或碎片離子的 與其 的比值。 如圖所示：質荷比最大的數(shù)據(jù)是，這就表示了樣品分子的相對分子質量為46。 正電荷
7、正電荷相對質量相對質量質量不同質量不同相對質量相對質量電荷電荷 有機物分子式的確定 1有機物組成元素的推斷 一般來說，某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。 欲判斷該有機物是否含氧元素，首先應求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將C、H的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧元素；否則，原有機物的組成中含氧元素。 其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯、苯的同系物等)。 2實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子
8、質量是30，求該化合物的分子式。 答案：該碳氫化合物的實驗式是CH3，分子式是C2H6。 1紅外光譜法 (1)作用：初步判斷某有機物中含有何種化學鍵或官能團。 (2)原理：不同的官能團或化學鍵 不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。吸收頻率吸收頻率 2核磁共振氫譜 (1)作用：測定有機物分子中氫原子的 和 。 (2)原理：處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的 ，而且吸收峰的面積與 成正比。 (3)分析：吸收峰數(shù)目 ，吸收峰面積比 。種類種類數(shù)目數(shù)目位置不同位置不同氫原子數(shù)氫原子數(shù)氫原子種類氫原子種類氫原子數(shù)目比氫原子數(shù)目比 有機物結構式的確定 1根據(jù)價鍵規(guī)律確定 某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在
9、一種結構，則直接根據(jù)分子式確定其結構式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 2通過定性實驗確定 實驗有機物表現(xiàn)的性質及相關結論官能團確定結構式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。 3通過定量實驗確定 通過定量實驗確定有機物的官能團，如乙醇結構式的確定； 通過定量實驗確定官能團的數(shù)目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個OH。 4根據(jù)實驗測定的有機物的結構片段“組裝”有機物 實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據(jù)有機物的結構規(guī)律，如價鍵規(guī)律、性質和量的
10、規(guī)律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。 5可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子數(shù)目，確定結構式。 解析：根據(jù)鑒定有機物常用結構常用的方法來解此題。 答案：紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42 (2)32化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 (1)制備粗品 將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內得到環(huán)己烯粗品。 A中碎瓷片的作用是_，導管B除了導氣外還具有的作用是_。 密度密度(g/cm3)熔點熔點()沸點沸點()溶溶解性解性環(huán)環(huán)己醇己醇0.9625161能能溶于水溶于水環(huán)環(huán)己烯己烯0
11、.8110383難難溶于水溶于水 試管C置于冰水浴中的目的是_。 (2)制備精品 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層(填“上”或“下”)，分液后用_(填入編號)洗滌。 aKMnO4溶液b稀硫酸cNa2CO3溶液 再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷卻水從_口進入。蒸餾時要加入生石灰，目的是_ _ _。 收集產(chǎn)品時，控制的溫度應在_左右，實驗制得 的 環(huán) 己 烯 精 品 質 量 低 于 理 論 產(chǎn) 量 ， 可 能 的 原 因 是_。 a蒸餾時從70 開始收集產(chǎn)品 b環(huán)己醇實際用量多了 c制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 (3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方
12、法，合理的是_。 a用酸性高錳酸鉀溶液 b用金屬鈉 c測定沸點 思路指引：解答本題要注意以下兩點： (1)明確制備裝置和分離提純裝置的特點及使用注意事項。 (2)根據(jù)所得混合物中兩物質的熔、沸點、溶解性及化學性質確定提純的方法。本題將課本制備乙酸乙酯的實驗裝置創(chuàng)新應用于其他有機物的制備，要求學生學而不僵，靈活多變，很好的考查了學生的知識遷移能力和綜合實驗能力。包括物質的制備、分離(蒸餾、分液)，反應條件的控制，物質的鑒別等。 (1)粗品的制備既要防止反應物暴沸，又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關鍵在于除雜，此問涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層，洗滌時選用KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯，
13、又因粗品中混有少量酸性物質，洗滌時不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點較低，制備粗品時隨產(chǎn)品一起蒸出，導致產(chǎn)量低于理論值。 (3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnO4，因為二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉作用產(chǎn)生氣體，故可用Na加以區(qū)分；測定沸點則能很好的區(qū)分二者。 答案：(1)防暴沸冷凝 防止環(huán)己烯揮發(fā) (2)上cg除去水分83 c(3)b、c 有機物分離與提純的常用方法總結分離分離、提純、提純的方法的方法目的目的主要主要儀器儀器實例實例分液分液分離、提純分離、提純互不相溶的液互不相溶的液體混合物體混合物分液
14、分液漏斗漏斗分離硝基苯分離硝基苯與水與水蒸餾蒸餾分離、提純分離、提純沸點相差較大沸點相差較大的混合溶液的混合溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷燒瓶、冷凝管、接凝管、接收器收器分離乙醛與分離乙醛與乙醇乙醇 上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。分離分離、提純的、提純的方法方法目的目的主要儀主要儀器器實例實例過濾過濾分離不溶性的分離不溶性的固體和液體固體和液體過濾器過濾器分離硬脂酸與氯化分離硬脂酸與氯化鈉鈉滲析滲析除去膠體中的除去膠體中的小分子、離子小分子、離子半透膜半透膜、燒杯、燒杯除去淀粉中的氯化除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖鈉、葡萄糖鹽析鹽析膠體的分離膠體的
15、分離分離硬脂酸鈉和甘分離硬脂酸鈉和甘油油 1選擇下列實驗方法分離提純物質，將分離提純方法的序號填在橫線上。 A萃取分液B升華 C重結晶 D分液 E蒸餾 F過濾 G洗氣 (1)_分離飽和食鹽水與沙子的混合物。 (2)_從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。 (3)_分離水和汽油的混合物。 (4)_分離CCl4(沸點為76.75 )和甲苯(沸點為110.6 )的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取碘水中的碘。 解析：沙子不溶于食鹽水，采用過濾的方法即可分離；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采用重結晶法和過濾可將其分離；水和汽油互不相
16、溶，分層，可用分液法進行分離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點差大于30 ，可用蒸餾法分離；乙烯中含雙鍵，可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在有機溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提取。 答案：(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A 有A、B兩種有機物，按要求回答下列問題： (1)取有機物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標準狀況)，已知該有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為30，求該有機物的分子式_。 (2)有機物B的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下， 試推測該有機物的可能結構：_ _。 (2)根據(jù)譜圖所示，該有機物有下列特征基團：不對稱CH3
17、、C=O、COC，結合分子式C4H8O2可知，該有機物可能為酯或含羰基的醚。有如下幾種結構：、 C H3C H2C O O C H3、CH3COOCH2CH3 答案：(1)C3H8O(2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3 確定有機物分子式、結構式的基本方法 2在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3 2的化合物是() 答案：D 1為了提純下表所列物質(括號內為雜質)，有關除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選選項項被提純的物質被提純的物質除雜試劑除雜試劑分離方分離方法法A己烷己烷(己烯己烯)溴水溴水分液分液B淀粉溶液淀粉溶液(NaCl)水水過
18、濾過濾CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶溶液液洗氣洗氣 解析：向A試樣中加入溴水，己烯與Br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中淀粉膠體和NaCl溶液均可透過濾紙；D中除雜試劑Na2CO3既可與雜質SO2反應，又可吸收被提純氣體CO2，所以用Na2CO3試劑不行，可改用NaHCO3溶液為除雜試劑，應選C。 答案：C 2(2011高考海南化學)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3 2的是(雙選)() 解析：各選項有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個數(shù)及峰的面積之比如下表： 答案：BD選選項項不
19、同化學環(huán)境不同化學環(huán)境的氫原子種數(shù)的氫原子種數(shù)核磁共振氫核磁共振氫譜中峰個數(shù)譜中峰個數(shù)峰的面積之比峰的面積之比A3種種3個個322B2種種2個個32C4種種4個個3113D2種種2個個32 3一種稱為“搖頭丸”的毒品，已從國外流入我國，司法機關予以堅決緝查和打擊，已知該毒品含氮的質量分數(shù)為10.37%，其結構簡式可能是() 答案：B 4某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質的量之比為1 1，由此可以得出的結論是() A該有機物中C、H、O的原子個數(shù)比為1 2 3 B分子中C、H的原子個數(shù)比為1 2 C有機物中必定含氧 D有機物中必定不含氧 解析：由于沒有有機物的質量及生成H2O
20、、CO2的質量，因此無法確定是否含氧。 答案：B 5某有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰，且烴基上與羥基上氫原子個數(shù)之比為2 1，它的相對分子質量為62，該有機物的結構簡式為_。 解析：由紅外吸收光譜表明，該物質為醇類，且含OH鍵和CH鍵無不飽和鍵，由于烴基上與烴基上的氫原子個數(shù)比為2 1，故分子式可設為(CH2)n(OH)n，由相對分子質量62可求出n值。 答案： 6已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置，得到如下表所列的實驗結果
21、(假設產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。實驗實驗前前實驗實驗后后干燥劑和干燥劑和U形管的質量形管的質量101.1 g102.9 g石灰水和廣口瓶的質量石灰水和廣口瓶的質量312.0 g314.2 g 根據(jù)實驗數(shù)據(jù)填空： (1)實驗完畢后，生成物中水的質量為_g，假設廣口瓶里生成一種正鹽，其質量為_g。 (2)生成的水中氫元素的質量為_g。 (3)生成的CO2中碳元素的質量為_g。 (4)該燃料中碳、氫元素的質量比為_。 (5)已知這種燃料的每個分子中含有一個氧原子，則該燃料的分子式為_，結構簡式為_。 解析：由題意知干燥劑中吸收的是水，廣口瓶中吸收的是CO2，所以U形管中增加的質量即為水的質量，廣口瓶中增加的質量即為CO2的質量。由水中氫元素的質量分數(shù)可算出產(chǎn)生氫元素的質量，同理可求出碳元素的質量；其他問題便迎刃而解。 答案：(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3 1 (5)CH4OCH3OH
高中化學 第1章第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法同步導學課件 新人教版選修5
