江西省橫峰中學(xué)高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 模塊三 第九章（B）第三節(jié) 烴的含氧衍生物課件

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1、反應(yīng)物反應(yīng)物及條件及條件斷鍵位置斷鍵位置反應(yīng)類型反應(yīng)類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式Na_ 反應(yīng)反應(yīng)_HBr，_ 反應(yīng)反應(yīng)O2（Cu），），_ 反應(yīng)反應(yīng)置換置換取代取代氧化氧化2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2反應(yīng)物反應(yīng)物及條件及條件斷鍵位置斷鍵位置反應(yīng)類型反應(yīng)類型化學(xué)方程式化學(xué)方程式濃硫酸，濃硫酸，170_ 反應(yīng)反應(yīng)濃硫酸，濃硫酸，140_ 反應(yīng)反應(yīng)CH3COOH（濃硫（濃硫酸）酸）_ 反應(yīng)反應(yīng)消去消去取代取代取代取代名稱名稱甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗稱俗稱木精、木醇木精、木醇甘油甘油結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式簡式_狀態(tài)狀態(tài)液體液體液體液體液體液體溶解性溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇CH

2、3OH分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點_或或C6H5OH 與與_直接相連直接相連C6H6O羥基羥基苯環(huán)苯環(huán)OH與苯環(huán)直與苯環(huán)直接相連接相連OH與芳香烴與芳香烴側(cè)鏈相連側(cè)鏈相連OH與鏈烴基與鏈烴基相連相連結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點OH官能團官能團C6H5OHC6H5CH2OHCH3CH2OH實例實例酚酚芳香醇芳香醇脂肪醇脂肪醇物質(zhì)物質(zhì)由于苯環(huán)的影響使連在苯環(huán)上的羥基上的氫由于苯環(huán)的影響使連在苯環(huán)上的羥基上的氫活潑性增強活潑性增強原因原因酚羥基（酚羥基（弱酸性弱酸性）醇羥基（醇羥基（中性中性）活潑性活潑性羥基羥基上的上的氫氫（1）弱酸性）弱酸性（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)（3）顯色反應(yīng)）顯色反應(yīng)（4

3、）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)（5）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)（6）縮聚反應(yīng)）縮聚反應(yīng)（1）與活潑金屬反應(yīng)）與活潑金屬反應(yīng)（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)（3）消去反應(yīng)）消去反應(yīng)（4）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)酚酚芳香醇芳香醇脂肪醇脂肪醇物質(zhì)物質(zhì)分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團甲醛甲醛_乙醛乙醛_CH2OHCHOC2H4OCH3CHO顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味溶解性溶解性甲醛甲醛無色無色 態(tài)態(tài) 氣味氣味 水水乙醛乙醛 態(tài)態(tài)與水、乙醇與水、乙醇等等_氣氣液液刺激性刺激性易溶易溶互溶互溶產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生光亮的銀鏡反應(yīng)反應(yīng)現(xiàn)象現(xiàn)象RCHO2Cu（OH）2NaOH RCOONaC

4、u2O3H2O反應(yīng)反應(yīng)原理原理與新制與新制Cu（OH）2懸濁液懸濁液反應(yīng)反應(yīng)與新制與新制Ag（NH3）2OH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)（1）新制）新制Cu（OH）2懸濁液懸濁液要隨用隨配，不可久置；要隨用隨配，不可久置；（2）配制新制）配制新制Cu（OH）2懸懸濁液時，所用濁液時，所用NaOH必須過必須過量；量；（3）反應(yīng)液直接加熱煮沸。）反應(yīng)液直接加熱煮沸。（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）銀氨溶液隨用隨配，）銀氨溶液隨用隨配，不可久置；不可久置；（3）水浴加熱，不可用酒）水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；精燈直接加熱；（4）乙醛用量不宜太多，）乙醛用量不宜太多，一般加一般加3滴；滴；（

5、5）銀鏡可用稀）銀鏡可用稀HNO3浸浸泡洗滌除去。泡洗滌除去。注意注意事項事項RCHO2Cu（OH）2Cu2O HCHO4Cu（OH）22Cu2ORCHO2Ag HCHO4Ag量的量的關(guān)系關(guān)系與新制與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)與新制與新制Ag（NH3）2OH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) COOHCH3COOHC2H4O2乙酸乙酸COOH和和CHOHCOOHCH2O2甲酸甲酸官能團官能團結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式分子式分子式物質(zhì)物質(zhì)整個體系分為兩層，有機層在整個體系分為兩層，有機層在下且為無色，水層在上為無色下且為無色，水層在上為無色（溴水褪色）（溴水褪色）含有碳碳雙鍵、碳含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物碳

6、三鍵的有機物加成反應(yīng)加成反應(yīng)主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象相應(yīng)物質(zhì)（溶液）相應(yīng)物質(zhì)（溶液）褪色原理褪色原理整個體系分為兩層，有機層在整個體系分為兩層，有機層在下為橙紅色，水層在上為無色下為橙紅色，水層在上為無色鹵代烴（鏈狀一氯鹵代烴（鏈狀一氯代物除外）、硝基代物除外）、硝基苯苯整個體系分為兩層，有機層在整個體系分為兩層，有機層在上為橙紅色，水層在下為無色上為橙紅色，水層在下為無色飽和烴及其一氯代飽和烴及其一氯代物、飽和酯（密度物、飽和酯（密度均小于水的密度）均小于水的密度）萃取作用萃取作用溴水褪色，同時生成白色沉淀溴水褪色，同時生成白色沉淀苯酚苯酚取代反應(yīng)取代反應(yīng)主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象相應(yīng)物質(zhì)（溶液）相應(yīng)物質(zhì)（溶

7、液）褪色原理褪色原理NaOH溶溶液液銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu（OH）2懸濁液懸濁液金屬鈉金屬鈉X中和反應(yīng)中和反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象溶解溶解產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象無現(xiàn)象有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色加熱后有磚紅色沉淀沉淀產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)水解反應(yīng)有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色加熱后有磚紅色沉淀沉淀無現(xiàn)象無現(xiàn)象W水解反應(yīng)水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象NaOH溶溶液液銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu（OH）2懸濁液懸濁液金屬鈉金屬鈉X中和反應(yīng)中和反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象溶解溶解產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象無現(xiàn)象有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色加熱后有磚紅色沉淀沉淀產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)水解反應(yīng)有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色加熱后有磚紅色沉淀沉淀無現(xiàn)象無現(xiàn)象W水解反應(yīng)水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液新制新制Cu（OH）2懸濁懸濁液液金屬鈉金屬鈉X中和反應(yīng)中和反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象溶解溶解產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象無現(xiàn)象有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)水解反應(yīng)有銀鏡有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象無現(xiàn)象W水解反應(yīng)水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象