江西省吉安縣高中化學(xué) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1.4.1 研究有機(jī)物化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5

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1、第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1.初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物

2、的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。一、研究有機(jī)化合物的一般步驟 二、有機(jī)化合物的分離、提純(一)分離原則把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純凈物，分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。1蒸餾 用途 適用條件 注意事項(xiàng) 2重結(jié)晶 (1)原理利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來，是提純 有機(jī)物的常用方法。(2)溶劑的選擇雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度 ，易于除去。被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受 的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷卻后易于結(jié)晶析出。(3)實(shí)驗(yàn)儀

3、器與操作步驟 。3萃取(1)萃取原理液液萃取利用有機(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固液萃取用 從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。(2)主要儀器： 、 、 。(3)操作要求加萃取劑后充分 ，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將 放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞， 從上口倒出。 二、物質(zhì)的分離和提純(一)分離原則物質(zhì)的分離通過物理方法或化學(xué)方法把混合物中的各種物質(zhì)通過物理方法或化學(xué)方法把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純凈物逐一分開，得到各純凈物.分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。一、研究有機(jī)化合物

4、的一般步驟：一、研究有機(jī)化合物的一般步驟：分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治鰷y(cè)出相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)出相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式質(zhì)譜分析確定結(jié)構(gòu)式質(zhì)譜分析確定結(jié)構(gòu)式采用物理或化學(xué)方法把混合物中的雜質(zhì)采用物理或化學(xué)方法把混合物中的雜質(zhì)除掉除掉的過程。的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。物質(zhì)的提純物質(zhì)的提純化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。 .分離提純方法分離提純方法 物理方法：過

5、濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、（分餾）、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、（分餾）、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。汽化、物理方法洗氣等?！舅妓伎寂c交流考與交流】 混合物分離提純中常用的方法有哪些混合物分離提純中常用的方法有哪些? ?. .分離除雜的基本原則分離除雜的基本原則: :不增、不減、易分、復(fù)原不增、不減、易分、復(fù)原. .1、蒸餾：、蒸餾：(a).概念概念: 利用混合物中各種利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同成分的沸點(diǎn)不同而使而使 其分離的方法。如其分離的方法。如；(b)用途用途:有機(jī)物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、

6、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30左右）左右）(c).條件條件:(d).實(shí)例實(shí)例:課本課本P/17實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾工業(yè)乙醇的蒸餾.常用于分離提純沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物；常用于分離提純沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物；思：思：如何由工業(yè)乙醇制無水乙醇如何由工業(yè)乙醇制無水乙醇.蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計(jì)溫度計(jì)承承接接器器冷水冷水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工工業(yè)乙醇業(yè)乙醇無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾加加CaO蒸餾蒸餾（1）組裝裝置組裝裝置 （2）檢查裝置的氣密性）檢查裝置的氣密性（3）

7、裝藥品）裝藥品 （4）通冷卻水）通冷卻水（5）加熱蒸餾）加熱蒸餾 （6）收集餾分）收集餾分（f） 注意點(diǎn)：注意點(diǎn)： （1） 溫度計(jì)水銀球位置：溫度計(jì)水銀球位置： （2）水流方向：）水流方向： （3）防暴沸：）防暴沸： (4)控速控速：蒸餾燒瓶支管口處蒸餾燒瓶支管口處 下進(jìn)上出下進(jìn)上出 加碎瓷片或沸石加碎瓷片或沸石 每秒34滴(e)操作：操作：2 2、重結(jié)晶、重結(jié)晶(操作操作：) a.概念概念: :利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同不同采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來的方法。的方法。 b.b.關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ｊP(guān)鍵

8、：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?C.C.選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件： (1)(1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大很小或很大； (2)(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的溫度的 影響較大影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中溶解度較大，冷該有機(jī)物在熱溶液中溶解度較大，冷 溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。 d.d.例如例如：苯甲酸的重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶P/18P/18圖圖1-9 1-9 實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-2:1-2:苯甲酸的重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶操作：將粗苯甲酸操作：將粗苯甲酸1g1g加到加到100mL100m

9、L的燒杯中，再加入的燒杯中，再加入50mL50mL蒸餾蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸餾水。然后，使用普通漏斗趁熱將溶液過濾到另一入少量蒸餾水。然后，使用普通漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，濾出晶體。燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，濾出晶體。記錄：粗苯甲酸的狀態(tài)：；觀察濾液冷卻時(shí)的實(shí)驗(yàn)記錄：粗苯甲酸的狀態(tài)：；觀察濾液冷卻時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：；重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)：現(xiàn)象：；重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)：_。思：思：(3)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟 3 3 萃

10、取萃?。? 1）原理）原理液液液萃取液萃取利用有機(jī)物在兩種利用有機(jī)物在兩種 的溶劑中的的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固固液萃取液萃取用用 從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。互不相溶互不相溶溶解性溶解性有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑 C.操作過程操作過程振振蕩蕩靜靜置置分分液液(2)(2)主要儀器：主要儀器： 、 (3)(3)操作要求操作要求加萃取劑后充分加萃取劑后充分 ，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將從下口將 放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞， 從從上口

11、倒出。上口倒出。 分液漏斗分液漏斗 燒杯燒杯鐵架臺(tái)鐵架臺(tái)振蕩振蕩下層液體下層液體上層液體上層液體4.色譜法：色譜法：利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。分離、提純有機(jī)物的方法。例如：用粉筆分離色素例如：用粉筆分離色素閱讀閱讀P19“科學(xué)視野科學(xué)視野”1在在苯苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？2分液、蒸餾、萃取三種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別？分液、蒸餾、萃取三種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別？3 3用用CClCCl4 4從碘水中萃取出碘后，如何得到純凈的從碘水中萃取出碘后，如何

12、得到純凈的I I2 2 ? ?1在在苯苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，不是，溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的。部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的。2蒸餾、萃取蒸餾、萃取、分液、三種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別？分液、三種操作在分離依據(jù)上有什么區(qū)別？(1)(1)蒸餾：分離或提純沸點(diǎn)不同的液體混合物可采取蒸餾的方法。蒸餾：分離或提純沸點(diǎn)不同的液體混合物可采取蒸餾的方法。(2)(2)萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同，用一種萃?。豪萌苜|(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶

13、解度不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來。溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來。(3)(3)分液：利用互不相溶的液體密度的不同，用分液漏斗將它們分液：利用互不相溶的液體密度的不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。一一分離出來。3 3用用CClCCl4 4從碘水中萃取出碘后，如何得到純凈的從碘水中萃取出碘后，如何得到純凈的I I2 2 ? ?用用CClCCl4 4將碘從其水溶液中萃取出來后，得到的是將碘從其水溶液中萃取出來后，得到的是碘的四氯化碳溶液。若要得到純凈的碘的四氯化碳溶液。若要得到純凈的I I2 2，需用，需用蒸餾的方法將蒸餾的方法將I I2 2與與C

14、ClCCl4 4分開。蒸餾后，錐形瓶分開。蒸餾后，錐形瓶中收集的是中收集的是CClCCl4 4，而，而I I2 2則聚集在蒸餾燒瓶中。則聚集在蒸餾燒瓶中。有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié)有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié) 分離、分離、提純的提純的方法方法目的目的主要儀器主要儀器實(shí)例實(shí)例分液分液分離、提純互分離、提純互不相溶的液體不相溶的液體混合物混合物分液漏斗分液漏斗分離硝基苯分離硝基苯與水與水蒸餾蒸餾分離、提純沸分離、提純沸點(diǎn)相差較大的點(diǎn)相差較大的混合溶液混合溶液蒸餾燒瓶、蒸餾燒瓶、冷凝管、接冷凝管、接收器收器分離乙醛與分離乙醛與乙醇乙醇洗氣洗氣分離、提純氣分離、提純氣體混合物體混合物洗氣裝置洗氣

15、裝置除去甲烷中的乙除去甲烷中的乙烯烯過濾過濾分離不溶性的分離不溶性的固體和液體固體和液體過濾器過濾器分離硬脂酸與氯分離硬脂酸與氯化鈉化鈉滲析滲析除去膠體中的除去膠體中的小分子、離子小分子、離子半透膜、半透膜、燒杯燒杯除去淀粉中的氯除去淀粉中的氯化鈉、葡萄糖化鈉、葡萄糖鹽析鹽析膠體的分離膠體的分離分離硬脂酸鈉和分離硬脂酸鈉和甘油甘油上述方法中，最常用的是分液上述方法中，最常用的是分液( (萃取萃取) )、蒸餾和洗氣。最常用、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。1.1.下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏

16、斗分離的是液漏斗分離的是 ( ) ( ) （雙選）（雙選）A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水2.2.可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是（ ）A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和溴苯苯和溴苯 C C 汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水BDBDD D3.3.除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么？將除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么？將答案填在橫線上。答案填在橫線上。(1)H(1)H2 2O(NaCl MgClO(NaCl MgCl2 2) ) _；(2)CH(2)CH3 3OH(HOH(H2 2O) _O) _；( (注：注：CHCH3 3OHOH為甲醇，沸點(diǎn)為為甲醇，沸點(diǎn)為64.7 )64.7 )(3) (3) (NaCl (NaCl)_)_；(4) (4) (Br (Br2 2）_。蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾( (可加入生石灰可加入生石灰) )重結(jié)晶重結(jié)晶堿洗分液堿洗分液( (常選用常選用NaOHNaOH溶液做堿洗液溶液做堿洗液) )