江西省吉安縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.4 有機合成課件 新人教版選修5

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1、有機合成有機合成導(dǎo)導(dǎo)學(xué)習(xí)目標學(xué)習(xí)目標1.明確有機合成所遵循的原則。明確有機合成所遵循的原則。2.熟悉常見的反應(yīng)類型；知道常見的官能團之間的轉(zhuǎn)化方法。熟悉常見的反應(yīng)類型；知道常見的官能團之間的轉(zhuǎn)化方法。3.明確什么是正合成分析法和逆合成分析法。明確什么是正合成分析法和逆合成分析法。4.了解有機合成對人類生產(chǎn)、生活的影響。了解有機合成對人類生產(chǎn)、生活的影響。一、有機合成的過程1有機合成的概念有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定 和 的有機化合物。2有機合成的任務(wù)目標化合物分子骨架的構(gòu)建和 的轉(zhuǎn)化。3有機合成的過程示意圖 二、有機合成的分析方法： 1、正合成分析法（順推法）：（

2、1）引入碳碳雙鍵的方法 .(2)引入鹵素原子的方法 .(3)引入羥基的方法 .2、逆向合成分析法（逆推法） 三、 有機合成遵循的原則1、原料： 2、步驟： 3、路線： 4、操作： 四、有機合成的思維結(jié)構(gòu) 思思 利用利用簡單簡單、易得易得的原料，通過有機反應(yīng)，的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。的有機化合物。 有機合成的任務(wù)包括目標化合物有機合成的任務(wù)包括目標化合物分子骨架分子骨架的構(gòu)建的構(gòu)建和和官能團的轉(zhuǎn)化官能團的轉(zhuǎn)化。1. 1.有機合成的有機合成的概念概念2. 2.有機合成的有機合成的任務(wù)任務(wù)一、有機合成的過程一、有機合成的過程3.3.有機合成的有

3、機合成的過程過程有機合成過程示意圖有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體中間體中間體輔助原料輔助原料輔助原料輔助原料目標化合物目標化合物 ClCH3CHCH3制取制取OH OHCH2CHCH3由由如何如何？嘗試設(shè)計合成路線嘗試設(shè)計合成路線 二、有機合成的分析方法 1 1、正向合成分析法（順推法）、正向合成分析法（順推法）醇類消去、醇類消去、鹵代烴消去、鹵代烴消去、三鍵加成三鍵加成烷烴取代、烷烴取代、烯烴或炔烴加成、烯烴或炔烴加成、醇的取醇的取代代鹵代烴堿性水解、鹵代烴堿性水解、烯烴水化、烯烴水化、醛類加氫醛類加氫(還原還原)、酯的水解酯的水解思考

4、與交流：思考與交流：(1).引入碳碳雙鍵的方法：引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：引入羥基的方法：加深練習(xí)：加深練習(xí)：只用乙醇一種有機物只用乙醇一種有機物(無機物可以任選無機物可以任選),合成合成:COOCH2COOCH2請同學(xué)們說出其過程請同學(xué)們說出其過程 O HC HC O HOCH2HOCH2HOOCHOOCCOOCH2COOCH2CH3CH2OHCH2 CH2CH2CH2ClCl2、逆向合成分析法（逆推法）基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物目標化合物中間體中間體三、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染）起

5、始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）盡量選擇步驟最少的合成路線）盡量選擇步驟最少的合成路線保證較高的產(chǎn)率。保證較高的產(chǎn)率。3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料原料中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)品產(chǎn)品順順順順逆逆逆逆C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO+CH3CH2OH12345【學(xué)以致用【學(xué)以致用解決問題解決問題 二二】產(chǎn)率計算多步反應(yīng)一次計算H2C= CCOOHCH3ABC

6、93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%COOHHSCH2CHCO NCH3 合成目標合成目標 審題審題 新舊知識新舊知識 分析分析 突破突破 設(shè)計合成路線設(shè)計合成路線 確定方法確定方法 推斷過程和方向推斷過程和方向 思維求異，解法求優(yōu)思維求異，解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 準確表達準確表達 反應(yīng)類型反應(yīng)類型 化學(xué)方程式化學(xué)方程式四、有機合成的思維結(jié)構(gòu)四、有機合成的思維結(jié)構(gòu)請你寫出反應(yīng)請你寫出反應(yīng)各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。各步的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。1. 1. 以以1-1-丙醇為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：丙醇

7、為原料合成甘油（丙三醇），其合成步驟如下：1,2,3-三氯丙烷三氯丙烷甘油甘油500（提示：（提示：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl ）-丙醇丙醇丙烯丙烯A議議展展評評2. 用逆合成分析法畫出用逆合成分析法畫出:由由甲苯甲苯合成苯甲酸苯甲酯的關(guān)系圖。合成苯甲酸苯甲酯的關(guān)系圖。C O CH2O小結(jié)：小結(jié)：1、綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示、綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率，原子利用率表示目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的目標產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比，在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是（反應(yīng)中，原子利用率最高的是（ ）檢檢CClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHOCH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 2、以異戊二烯以異戊二烯 、 丙烯為原料合成：丙烯為原料合成： 已知：已知：3.寫出以寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備為原料制備 的各步反應(yīng)方程式的各步反應(yīng)方程式(必要的無機試劑自必要的無機試劑自選選)。NaOH