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1、第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物 目標導航目標導航1.初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，并能根據其確定有機化合物的分子式。方法，并能根據其確定有機化合物的分子式。2.知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的結構。結構。3.了解研究有機物的基本步驟。了解研究有機物的基本步驟。一、元素分析、相對分子質量和分子結構的測定1元素分析(1)定性分析：可確定有機物的 . (2)定量分析：可確定有機物的化學式。元素分析與相對分子質量的測定方法： . 課本P21學與問
2、2可用質譜法測定有機物的 ，進而確定 . 3鑒定有機物結構的方法有化學方法和物理方法(1)化學方法主要是初步鑒別官能團.(2)物理方法主要有 、 等方法. 4. 紅外光譜（1）原理 （2）用途： 5.核磁共振氫譜（1）原理 （2）用途： 研究有機化合物要經過以下幾個步驟研究有機化合物要經過以下幾個步驟: :粗粗產產品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質質確定確定組成組成元素元素質質量量分分析析測測定定相相對對分分質質量量結結構構分分析析實驗式或最簡式實驗式或最簡式分子式分子式結構式結構式定性分析定性分析有機物的組成元素分析有機物的組成元素分析定量分析定量分析分子內各元素
3、原子的質量分數分子內各元素原子的質量分數1.確定有機化合物的元素組成確定有機化合物的元素組成一一.研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析測出相對分子質量測出相對分子質量確定分子式確定分子式質譜分析確定結構式質譜分析確定結構式二、元素分析、相對分子質量和分子結構的測定二、元素分析、相對分子質量和分子結構的測定 、元素分析、元素分析 有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuOCuO作氧作氧化劑將僅含化劑將僅含C C、H H、O O元素的有機物氧化
4、，產生的元素的有機物氧化，產生的H H2 20 0用無水用無水CaClCaCl2 2吸收，吸收，COCO2 2用用KOHKOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質量，計算出碳、氫原子濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質量，計算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了鹵素等有機物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計算機控制，基礎?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代
5、化的元素分析儀，由計算機控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達到很高的水平。無論是分析的精確度，還是分析速度都已達到很高的水平。 分析方法分析方法李比希氧化產物吸收法李比希氧化產物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法原理：原理：實驗式實驗式（最簡式）（最簡式）有機物有機物燃燒燃燒簡單的無機物簡單的無機物通過無機物通過無機物的質量的質量有機物元素原子有機物元素原子的質量分數的質量分數原子最簡單原子最簡單的整數比的整數比 . .元素定量分析的原理元素定量分析的原理: : =4.125 =4.125 : : 5.2 5.2 : : 1.03 1.03 : : 2.06 2.06實驗表明，許多咖啡
6、和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。實驗表明，許多咖啡和可樂飲料中含有興奮性物質咖啡因。經實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數是經實驗測定，咖啡因分子中各元素的質量分數是: 碳碳49.5，氫，氫5.20，氧，氧16.5，氮，氮28.9，其摩爾質量為其摩爾質量為194.1g/mol 你能確定它的分子式嗎你能確定它的分子式嗎 ?課本課本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4 =4 : : 5 5 : : 1 1 : : 2 2實驗式：實驗式：C C4 4H H5 5ONON2 2 分子式：分子式：（C C4 4H H5 5ONON2 2）n n n=2 C C8 8H H1010O O2
7、 2N N4 4學與問學與問2相對分子質量的測定相對分子質量的測定質譜法質譜法（MSMS）質譜法是近代發(fā)展起來的質譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對快速、微量、精確測定相對分子質量的分子質量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質量，不同的相對質量，它們在它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而先后磁場的作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而先后有別，其結果被記錄為有別，其結果被記
8、錄為質譜圖質譜圖。M= 46,未知物未知物A的的分子式為分子式為C2H6O相相對對豐豐度度質荷比質荷比離子的質荷比越大離子的質荷比越大, ,達到檢測器需要的時間最長達到檢測器需要的時間最長, ,因此譜因此譜圖中的圖中的質荷比最大質荷比最大的就是未知物的的就是未知物的相對分子質量相對分子質量. .讀譜圖讀譜圖：例例1:對有機物分子進行質譜法分析對有機物分子進行質譜法分析,測定其質荷比測定其質荷比.設設H的質荷比為的質荷比為,某有機物樣品的質荷比如圖所某有機物樣品的質荷比如圖所示示,則該有機物可能是則該有機物可能是( )BA. 甲醇甲醇 B .甲烷甲烷 C . 丙烷丙烷 D. 乙烯乙烯例例2:某有
9、機物的結構確定某有機物的結構確定: 測定實驗式：某含測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是，氫的質量分數是13.51%, 則其實驗式是則其實驗式是( ) . C C4 4H H1010O O確定分子式：下確定分子式：下圖是該有機物的質圖是該有機物的質譜圖，則其相對分譜圖，則其相對分子質量子質量( )分子式分子式為（為（ ）。）。74C C4 4H H1010O O根據根據元素分析元素分析和和質譜法質譜法確定確定A分子式為分子式為C2H6O,但是但是符合符合A 的結構有：的結構
10、有：二甲醚二甲醚乙醇乙醇三三.分子結構的鑒定分子結構的鑒定.官能團的確定官能團的確定？三、分子結構的鑒定三、分子結構的鑒定（1 1）、紅外光譜）、紅外光譜(IR)(IR)1.原理原理 有機物中組成有機物中組成 的原子處于不斷的原子處于不斷振動狀態(tài)振動狀態(tài), ,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。且振動頻率與紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射分子時當用紅外線照射分子時, ,分子中的分子中的 可可發(fā)生振動吸收發(fā)生振動吸收, ,不同的不同的 吸收頻率吸收頻率不同不同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此，。因此，可推知有機物的結構。可推知有機物的結構。化學鍵化學鍵、官能團官能團化學鍵化學鍵,
11、 ,官能團官能團處于不同位置處于不同位置2.2.用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些用途：通過紅外光譜可以推知有機物含有哪些化學鍵、官能團化學鍵、官能團化學鍵化學鍵, ,官能團官能團圖圖1-71-7上發(fā)現(xiàn)有上發(fā)現(xiàn)有O-HO-H鍵、鍵、C-HC-H鍵和鍵和C-OC-O鍵的振動吸收，因此鍵的振動吸收，因此可以初步推測該未知物可以初步推測該未知物A A是含羥基的化合物，結構簡式可是含羥基的化合物，結構簡式可寫為寫為C C2 2H H5 5OHOH。例例3 3：某有機物的相對分子質量為某有機物的相對分子質量為7474，確定分子結，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式構，請寫出該分子的結構簡式 對稱
12、對稱CH2對稱對稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3例例4 4：下圖是分子式為下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜的有機物的紅外光譜譜圖譜圖,推測其結構。推測其結構。 CH3COOCH3(2)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR) 1 1、原理、原理:處在不同環(huán)境中的氫原子處在不同環(huán)境中的氫原子因產生共振時吸收電因產生共振時吸收電磁波的頻率不同磁波的頻率不同, ,在在圖譜上出現(xiàn)圖譜上出現(xiàn)的位置也不同的位置也不同, ,各類氫原子各類氫原子的這種差異被稱作化學位移的這種差異被稱作化學位移; ;而且而且吸收峰的面積與氫原子吸收峰的面積與氫原子數成正比數成正比. . 2、作用、作用: 通過核
13、磁共振氫譜可知道有機物里含有通過核磁共振氫譜可知道有機物里含有氫原子種類氫原子種類以及以及不同種類氫原子的數目之比。不同種類氫原子的數目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜信息A.吸收峰數目吸收峰數目氫原子類型氫原子類型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強度之比強度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個數之比的個數之比HNMR 圖確定下列兩種圖確定下列兩種 結構的氫譜圖分別是哪種？結構的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數目吸收峰數目1種種吸收峰數目吸收峰數目3種種HHHHHHHH 氧的質量分數為氧的質量分數為1 152.1652.1613.1413.1434.7034.70各元素原子個數比各
14、元素原子個數比 N(C)N(C)：N(H)N(H)：N(O)= N(O)= = 2 = 2：6 6：1 1則該未知物則該未知物A A的實驗式為的實驗式為C C2 2H H6 6OO。1.1.某含某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經燃燒分析實驗測定，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為該未知物中碳的質量分數為52.16%52.16%，氫的質量分數為，氫的質量分數為13.14%13.14%。 （1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。能能!(2)能否就此確定其分子式能否就此確定其分子式?(3) A可能的結構簡式可能的結構簡式?CHCH3 3
15、OCHOCH3 3或或CHCH3 3CHCH2 2OHOH研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式測定相對分子質量測定相對分子質量確定確定分子式分子式波譜分析確定波譜分析確定結構式結構式小結小結：規(guī)律總結：確定有機物分子式、結構式的基本方法 1.1.驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容是（是（ ）A.A.只測定它的只測定它的C C、H H比比 B.B.只要證明它完全燃燒后產物只有只要證明它完全燃燒后產物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只測定其燃燒產物中只測定其
16、燃燒產物中H H2 2O O與與COCO2 2的物質的量的物質的量 的比值的比值D.D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成 CO CO2 2和和H H2 2O O的質量的質量D 2.在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振是根據不同化學環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出氫譜中只給出一種信號的一種信號的是（是（ ） A. CHA. CH3
17、 3COOCHCOOCH3 3 B. CH B. CH3 3OH OH C. HCOOH D. HCHO C. HCOOH D. HCHO D D3.3.為了測定某有機物為了測定某有機物A A的結構，做如下實驗：的結構，做如下實驗：將將2.3 g2.3 g該有機物完全燃燒，生成該有機物完全燃燒，生成 0.1 mol CO0.1 mol CO2 2和和2.7 g2.7 g水；水；用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜圖；用質譜儀測定其相對分子質量，得如圖一所示的質譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖二所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是個峰的面積之比是123123。試回答下列問題：。試回答下列問題： (1)(1)有機物有機物A A的相對分子質量是的相對分子質量是_._.(2)(2)有機物有機物A A的實驗式是的實驗式是_._.（3 3）A A的分子式為的分子式為_._.(4) A(4) A的結構簡式為的結構簡式為_._.CHCH3 3CHCH2 2OHOH4646C C2 2H H6 6O OC C2 2H H6 6O O
江西省吉安縣高中化學 第一章 認識有機化合物 1.4.2 研究有機物化合物的一般步驟和方法課件 新人教版選修5
