高中化學(xué) 專題二 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題2 乙醇和苯酚的性質(zhì)（第1課時(shí)）課件 蘇教版選修6

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1、課題課題2乙醇和苯酚的性質(zhì)乙醇和苯酚的性質(zhì)一、實(shí)驗(yàn)原理一、實(shí)驗(yàn)原理1乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)乙醇與鈉的反應(yīng)乙醇與鈉的反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2銅或銀銅或銀(3)乙醇的消去反應(yīng)乙醇的消去反應(yīng)乙醇在乙醇在_的作用下加熱到的作用下加熱到_左右，脫左右，脫去水分子，生成乙烯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為去水分子，生成乙烯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。像這。像這種有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去種有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子一個(gè)小分子(如水、如水、HX、X2等等)，生成不飽和，生成不飽和(含含有雙鍵或叁鍵有

2、雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)?；衔锏姆磻?yīng)叫做消去反應(yīng)。一個(gè)小分子一個(gè)小分子(如水、如水、HX、X2等等)，生成不飽和，生成不飽和(含含有雙鍵或叁鍵有雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。濃硫酸濃硫酸170思考感悟思考感悟1如果將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰上灼如果將一段螺旋狀粗銅絲在酒精燈火焰上灼燒后，立即伸入乙醇溶液中，會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)燒后，立即伸入乙醇溶液中，會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)生？反復(fù)操作幾次后，溶液的氣味有什么變化？生？反復(fù)操作幾次后，溶液的氣味有什么變化？2苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)(1)酚的分子結(jié)構(gòu)酚的分子結(jié)構(gòu)羥基與羥基與_ (或其他芳環(huán)或其他芳環(huán))上的碳原子

3、直接相連上的碳原子直接相連接所得到的化合物叫酚，如：接所得到的化合物叫酚，如：苯酚俗稱苯酚俗稱_，但它不屬于羧酸類。，但它不屬于羧酸類。苯環(huán)苯環(huán)石炭酸石炭酸(2)苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無(wú)色的晶體，露置在空氣里會(huì)因小純凈的苯酚是無(wú)色的晶體，露置在空氣里會(huì)因小部分發(fā)生氧化而呈部分發(fā)生氧化而呈_色，因而應(yīng)密閉保存。苯色，因而應(yīng)密閉保存。苯酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)酚具有特殊的氣味，熔點(diǎn)43 。常溫下在水中的。常溫下在水中的溶解度不大，但隨著溫度的升高而逐漸溶解度不大，但隨著溫度的升高而逐漸_，當(dāng)溫度高于當(dāng)溫度高于65 時(shí)，則能與水混溶。苯酚易溶于時(shí)，則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶

4、劑。乙醇等有機(jī)溶劑。(3)苯酚的毒性苯酚的毒性苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即先用使用時(shí)要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即先用_洗滌，再用水沖洗。洗滌，再用水沖洗。紅紅增大增大酒精酒精(4)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚分子里羥基與苯環(huán)直接相連，二者會(huì)相互影苯酚分子里羥基與苯環(huán)直接相連，二者會(huì)相互影響，形成自己獨(dú)特的性質(zhì)。響，形成自己獨(dú)特的性質(zhì)。苯酚的酸性苯酚的酸性由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基的活性增強(qiáng)，在由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基的活性增強(qiáng)，在水溶液中能電離：水溶液中能電離：_，因而苯酚可與活潑金屬或

5、強(qiáng)堿反應(yīng)，苯酚與鈉和因而苯酚可與活潑金屬或強(qiáng)堿反應(yīng)，苯酚與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)、_。C6H5OH C6H5OH2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O苯酚與碳酸的酸性比較苯酚與碳酸的酸性比較在溶液中，苯酚鈉與二氧化碳反應(yīng)生成苯酚，說(shuō)在溶液中，苯酚鈉與二氧化碳反應(yīng)生成苯酚，說(shuō)明苯酚的酸性比碳酸的酸性明苯酚的酸性比碳酸的酸性_。化學(xué)方程式為?；瘜W(xué)方程式為_(kāi)。說(shuō)明：說(shuō)明：a.C6H5OH的酸性比的酸性比H2CO3的酸性弱，但比的酸性弱，但比HCO的酸性強(qiáng)。故生成物除的酸性強(qiáng)。故生成物除C6H5OH外還有外還有NaH

6、CO3，而不是，而不是Na2CO3。b酸性比酸性比H2CO3強(qiáng)的酸，均可與苯酚鈉在溶液中強(qiáng)的酸，均可與苯酚鈉在溶液中反應(yīng)。如苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)：反應(yīng)。如苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)：C6H5ONaHClC6H5OHNaCl。c苯酚水溶液的酸性很弱苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸還弱比碳酸還弱)，不能使，不能使石蕊等酸堿指示劑變色。石蕊等酸堿指示劑變色。弱弱C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液變成溶液后，溶液變成_色，該反應(yīng)靈敏且現(xiàn)象明顯，常用于檢驗(yàn)化合色，該反應(yīng)靈敏且現(xiàn)象明顯，常用于檢驗(yàn)化合物中是否含有酚羥基。物中是

7、否含有酚羥基。(大多數(shù)其他酚遇大多數(shù)其他酚遇FeCl3溶液也會(huì)有顯色反應(yīng)，但顏色不完全相同溶液也會(huì)有顯色反應(yīng)，但顏色不完全相同)紫紫苯酚的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)與芳香烴中的苯環(huán)類似，苯酚也可以與鹵素、硝與芳香烴中的苯環(huán)類似，苯酚也可以與鹵素、硝酸、硫酸等在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。但受酸、硫酸等在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。但受_的影響，苯酚中苯環(huán)上的的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了，尤其變得更活潑了，尤其是酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更容易被取代。如：是酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子更容易被取代。如：苯酚遇苯酚遇_在室溫下生成在室溫下生成2,4,6三溴苯酚白三溴苯酚白色沉淀?；瘜W(xué)方程式為：色沉淀?；瘜W(xué)方程式為：

8、羥基羥基濃溴水濃溴水說(shuō)明：說(shuō)明：a.此反應(yīng)很靈敏，極稀的苯酚溶液都能與此反應(yīng)很靈敏，極稀的苯酚溶液都能與溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。常用于定性檢驗(yàn)苯酚和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀。常用于定性檢驗(yàn)苯酚和定量測(cè)定苯酚的含量。定量測(cè)定苯酚的含量。b2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加濃溴水是不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀中溶有少量苯酚，加濃溴水是不會(huì)產(chǎn)生白色沉淀的，因而用溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。的，因而用溴水檢驗(yàn)不出溶于苯中的苯酚。聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)苯酚分子中的苯環(huán)受羥基影響而活化，使苯酚能苯酚分子中的苯環(huán)受羥基影響而活化，使苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成與甲醛

9、發(fā)生聚合反應(yīng)，生成_，反應(yīng)方程，反應(yīng)方程式為式為_(kāi)。酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂思考感悟思考感悟2把濃溴水滴入到苯酚溶液中有時(shí)看不到白色沉把濃溴水滴入到苯酚溶液中有時(shí)看不到白色沉淀，或產(chǎn)生的白色沉淀在振蕩試管時(shí)消失，原因淀，或產(chǎn)生的白色沉淀在振蕩試管時(shí)消失，原因是什么？在做苯酚與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意什么是什么？在做苯酚與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意什么問(wèn)題？問(wèn)題？【提示】【提示】苯酚與溴反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于苯酚與溴反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，也易溶于苯酚。當(dāng)產(chǎn)生的水，易溶于有機(jī)溶劑，也易溶于苯酚。當(dāng)產(chǎn)生的三溴苯酚比較少或苯酚過(guò)量時(shí)，產(chǎn)生的沉淀溶于三溴苯酚比較少或苯酚過(guò)量時(shí)，產(chǎn)生的沉淀溶于苯酚，

10、故看不到沉淀或振蕩時(shí)沉淀消失。做實(shí)驗(yàn)苯酚，故看不到沉淀或振蕩時(shí)沉淀消失。做實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)采用過(guò)量的濃溴水滴加到苯酚溶液中或向溴時(shí)應(yīng)采用過(guò)量的濃溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不會(huì)溶解。水中滴加苯酚溶液，生成的三溴苯酚不會(huì)溶解。二、實(shí)驗(yàn)步驟二、實(shí)驗(yàn)步驟1乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)在兩支干燥的試管中各加在兩支干燥的試管中各加2 mL乙醚，向其中一乙醚，向其中一支試管中加入支試管中加入1 mL乙醇，向另一試管中加入乙醇，向另一試管中加入1.5 g苯酚，振蕩。向兩支試管中各加一小塊苯酚，振蕩。向兩支試管中各加一小塊(綠豆大綠豆大小小)吸干煤油的金屬鈉，觀察到的

11、現(xiàn)象分別是吸干煤油的金屬鈉，觀察到的現(xiàn)象分別是_、_。有無(wú)色氣體生成有無(wú)色氣體生成有無(wú)色氣體生成有無(wú)色氣體生成橙橙綠綠3.乙醇的脫水反應(yīng)乙醇的脫水反應(yīng)(1)如圖所示，在圓底燒瓶中如圖所示，在圓底燒瓶中加入加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢乙醇，邊振蕩邊慢慢加入慢加入12 mL濃硫酸，再加濃硫酸，再加入少量入少量_。給燒瓶配一個(gè)。給燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入雙孔橡膠塞，其中一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球插入乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL1 NaOH溶液。溶液。加熱

12、燒瓶，使混合液溫度迅速上升到加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ，觀察，觀察到的現(xiàn)象是到的現(xiàn)象是_。沸石沸石混合液逐漸變黑色，有氣體生成混合液逐漸變黑色，有氣體生成(2)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察到的現(xiàn)溴水中，觀察到的現(xiàn)象是象是_。(3)將產(chǎn)生的氣體通入將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL1KMnO4酸性溶液中，觀察到的現(xiàn)象是酸性溶液中，觀察到的現(xiàn)象是_。溴水褪色溴水褪色溶液紫色褪去溶液紫色褪去思考感悟思考感悟3將乙醇和濃硫酸的混合物加熱到將乙醇和濃硫酸的混合物加熱到140 時(shí)，能時(shí)，能夠生成乙醚夠生成乙醚(C2H5OC2H5)，該反應(yīng)是消去反應(yīng)嗎？，該反

13、應(yīng)是消去反應(yīng)嗎？實(shí)驗(yàn)室用乙醇與濃硫酸反應(yīng)制乙烯時(shí)，能否緩慢實(shí)驗(yàn)室用乙醇與濃硫酸反應(yīng)制乙烯時(shí)，能否緩慢升溫至升溫至170 ？【提示】【提示】乙醇與濃乙醇與濃H2SO4共熱到共熱到140 時(shí)生成乙時(shí)生成乙醚的反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室醚的反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是消去反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室用乙醇與濃用乙醇與濃H2SO4反應(yīng)制乙烯時(shí)，要迅速升溫至反應(yīng)制乙烯時(shí)，要迅速升溫至170 ，以防在，以防在140 時(shí)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚。時(shí)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚。4苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)(1)觀察苯酚的顏色：無(wú)色；狀態(tài)：晶體；小心聞?dòng)^察苯酚的顏色：無(wú)色；狀態(tài)：晶體；小心聞苯酚的氣味：特殊氣味。苯酚的氣味：特殊氣味

14、。(2)在試管中加入在試管中加入2 mL蒸餾水，逐漸加入少量苯酚蒸餾水，逐漸加入少量苯酚晶體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)明顯晶體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)明顯_，靜置片刻。靜置片刻。將上述試管放在將上述試管放在80 以上的熱水浴中加熱一段時(shí)以上的熱水浴中加熱一段時(shí)間，觀察到的現(xiàn)象是間，觀察到的現(xiàn)象是_。從熱水浴中。從熱水浴中取出試管，冷卻，觀察到的現(xiàn)象是取出試管，冷卻，觀察到的現(xiàn)象是_。渾濁渾濁濁液變澄清濁液變澄清溶液又變渾濁，靜置后分層溶液又變渾濁，靜置后分層5苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)檢驗(yàn)苯酚是否存在的兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水檢驗(yàn)苯酚是否存在的兩個(gè)反應(yīng)分別是與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀

15、、遇反應(yīng)生成白色沉淀、遇FeCl3溶液顯紫色的反應(yīng)。溶液顯紫色的反應(yīng)。(2)通過(guò)反應(yīng)：通過(guò)反應(yīng)：Na2CO32HCl=2NaClCO2H2O和和 CO2H2O NaHCO3設(shè)計(jì)并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，比較鹽酸、碳酸、苯設(shè)計(jì)并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，比較鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榉拥乃嵝詮?qiáng)弱順序?yàn)開(kāi)。6苯酚與甲醛的反應(yīng)苯酚與甲醛的反應(yīng)(1)合成線型酚醛樹(shù)脂：取一支試合成線型酚醛樹(shù)脂：取一支試管，加入管，加入2.5 g 苯酚，苯酚，2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL _，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱膠塞，置于沸水浴中加熱58 min。將試

16、管從水浴中取出，并把生成物將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為倒入培養(yǎng)皿中，觀察到生成物為_(kāi)，有，有的呈粉紅色，原因是過(guò)量的苯酚被氧化所致。的呈粉紅色，原因是過(guò)量的苯酚被氧化所致。濃鹽酸濃鹽酸白色固體白色固體(2)合成體型酚醛樹(shù)脂：取一支試管，加入合成體型酚醛樹(shù)脂：取一支試管，加入2.5 g苯酚、苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入甲醛溶液，再加入2 mL_，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中加熱橡膠塞，置于沸水浴中加熱58 min。將試管。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中

17、，觀察到生成物為察到生成物為_(kāi)，有的呈棕黃色，有的呈棕黃色，原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。原因是未反應(yīng)的少量苯酚被氧化所致。(3)加入加入_，浸泡幾分鐘，清洗試管。，浸泡幾分鐘，清洗試管。濃氨水濃氨水白色固體白色固體酒精酒精解析：解析：選選C。NaOH有腐蝕性，苯酚不慎沾在皮膚有腐蝕性，苯酚不慎沾在皮膚上，不能用上，不能用NaOH溶液洗滌，應(yīng)用酒精洗。溶液洗滌，應(yīng)用酒精洗。A項(xiàng)，項(xiàng)，苯酚能與苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。2乙醇、甘油和苯酚的共同點(diǎn)是乙醇、甘油和苯酚的共同點(diǎn)是()A分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基，都能與分子結(jié)構(gòu)中都含有羥基，都能與Na反

18、應(yīng)，產(chǎn)反應(yīng)，產(chǎn)生生H2B都能與都能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)溶液發(fā)生中和反應(yīng)C與與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色溶液反應(yīng)呈紫色D常溫下都是無(wú)色液體常溫下都是無(wú)色液體解析：解析：選選A。 乙醇、甘油都不與乙醇、甘油都不與NaOH溶液、溶液、FeCl3溶液反應(yīng)，常溫下，苯酚為無(wú)色晶體。溶液反應(yīng)，常溫下，苯酚為無(wú)色晶體。3苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊試液苯酚具有微弱的酸性，能使紫色石蕊試液()A變紅色變紅色 B變藍(lán)色變藍(lán)色C變黃色變黃色 D不變色不變色解析：解析：選選D。苯酚雖然具有微弱的酸性，但。苯酚雖然具有微弱的酸性，但它不能使常見(jiàn)的指示劑變色，由于苯酚酸性它不能使常見(jiàn)的指示劑變色，由于苯酚酸性太

19、弱。太弱。乙醇的性質(zhì)探究乙醇的性質(zhì)探究1鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水、乙醇反應(yīng)的比較鈉與水反應(yīng)鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象現(xiàn)象鈉塊熔為閃亮的小球，并快速鈉塊熔為閃亮的小球，并快速地浮游于水面，迅速地消失，地浮游于水面，迅速地消失，發(fā)出嘶嘶的聲音，有無(wú)色無(wú)味發(fā)出嘶嘶的聲音，有無(wú)色無(wú)味的氣體生成的氣體生成鈉塊未熔化，沉于乙醇液體底鈉塊未熔化，沉于乙醇液體底部，會(huì)慢慢上浮后下沉，最后部，會(huì)慢慢上浮后下沉，最后消失，無(wú)任何聲音，有無(wú)色無(wú)消失，無(wú)任何聲音，有無(wú)色無(wú)味的氣體生成味的氣體生成實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)論鈉的密度比水小，熔點(diǎn)低鈉的密度比水小，熔點(diǎn)低鈉與水反應(yīng)放熱，反應(yīng)劇烈鈉與水反應(yīng)放熱，

20、反應(yīng)劇烈鈉與水反應(yīng)放出鈉與水反應(yīng)放出H2水分子中氫原子相對(duì)比較活水分子中氫原子相對(duì)比較活潑潑鈉的密度比乙醇大鈉的密度比乙醇大鈉與乙醇反應(yīng)較緩慢，放熱鈉與乙醇反應(yīng)較緩慢，放熱鈉與乙醇反應(yīng)放出鈉與乙醇反應(yīng)放出H2乙醇分子中，羥基氫原子相乙醇分子中，羥基氫原子相對(duì)不活潑對(duì)不活潑反應(yīng)反應(yīng)實(shí)質(zhì)實(shí)質(zhì)水分子中氫原子被置換，發(fā)生水分子中氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)置換反應(yīng)乙醇分子中羥基上的氫原子被乙醇分子中羥基上的氫原子被置換，發(fā)生置換反應(yīng)置換，發(fā)生置換反應(yīng)特別提醒：特別提醒：(1)實(shí)驗(yàn)室中常用乙醇除去微量的鈉實(shí)驗(yàn)室中常用乙醇除去微量的鈉而不用水。而不用水。(2)利用醇與鈉的反應(yīng)，可定量確定醇中羥基的利用醇與鈉

21、的反應(yīng)，可定量確定醇中羥基的個(gè)數(shù)。個(gè)數(shù)。(3)C2H5O結(jié)合結(jié)合H的能力比的能力比OH強(qiáng)，所以強(qiáng)，所以C2H5ONaH2OC2H5OHNaOH。(2)銅催化氧化乙醇的機(jī)理銅催化氧化乙醇的機(jī)理去氫氧化去氫氧化去氫部位：去氫部位：(3)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的產(chǎn)物取決于與羥基相連的碳醇的催化氧化的產(chǎn)物取決于與羥基相連的碳原子上連有氫原子的個(gè)數(shù)。原子上連有氫原子的個(gè)數(shù)。特別提醒：特別提醒：(1)CuO在加熱條件下能氧化某些醇類在加熱條件下能氧化某些醇類物質(zhì)。物質(zhì)。(2)有機(jī)物的去氫或得氧反應(yīng)為氧化反應(yīng)。醇的催有機(jī)物的去氫或得氧反應(yīng)為氧化反應(yīng)。醇的催化氧化屬于氧化反應(yīng)，但不屬于消

22、去反應(yīng)?；趸瘜儆谘趸磻?yīng)，但不屬于消去反應(yīng)。(3)大多數(shù)醇類物質(zhì)能被酸性大多數(shù)醇類物質(zhì)能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。 某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)?；膶?shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象 ， 請(qǐng) 寫(xiě) 出 相 應(yīng) 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式象 ， 請(qǐng) 寫(xiě) 出 相 應(yīng) 的 化 學(xué) 反 應(yīng) 方 程 式_，_。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇的氧化反應(yīng)是應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇的氧化反應(yīng)是_(填填“吸熱吸熱”或或“放熱

23、放熱”)反應(yīng)。反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是甲的作用是_；乙的作用是乙的作用是_。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不中能收集到不同的物質(zhì)，它們是同的物質(zhì)，它們是_。集氣。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是瓶中收集到的氣體的主要成分是_。(4)若試管若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有_。要。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入_(填填寫(xiě)字母寫(xiě)字母)。a氯化鈉溶液氯化鈉溶液b苯苯c碳酸氫鈉溶液

24、碳酸氫鈉溶液 d四氯化碳四氯化碳然后，再通過(guò)然后，再通過(guò)_(填實(shí)驗(yàn)操作名稱填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可除即可除去。去?！舅悸伏c(diǎn)撥】【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)熟練掌握乙醇的催化氧化反應(yīng)及其特點(diǎn)。熟練掌握乙醇的催化氧化反應(yīng)及其特點(diǎn)。(2)熟悉乙醛的還原性及乙酸的檢驗(yàn)、除雜操作。熟悉乙醛的還原性及乙酸的檢驗(yàn)、除雜操作。(4)由題意知，該物質(zhì)呈酸性，說(shuō)明該物質(zhì)為乙酸。由題意知，該物質(zhì)呈酸性，說(shuō)明該物質(zhì)為乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸，可先在混合液中加入液中加入NaHCO3溶液，發(fā)生反應(yīng)溶液，發(fā)生反應(yīng)CH3COOHNaHCO

25、3CH3COONaH2OCO2，使，使CH3COOH轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為CH3COONa，再通過(guò)蒸餾即可，再通過(guò)蒸餾即可除去。除去。變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1某化學(xué)課外活動(dòng)小組研究乙醇氧化某化學(xué)課外活動(dòng)小組研究乙醇氧化的實(shí)驗(yàn)并驗(yàn)證其產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了甲、乙、丙三套的實(shí)驗(yàn)并驗(yàn)證其產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了甲、乙、丙三套裝置裝置(如圖中的支撐儀器均未畫(huà)出，如圖中的支撐儀器均未畫(huà)出，“”表示表示酒精燈熱源酒精燈熱源)，每套裝置又可劃分為，每套裝置又可劃分為、三部分。儀器中盛放的試劑為：三部分。儀器中盛放的試劑為：a無(wú)水乙醇無(wú)水乙醇(沸沸點(diǎn)：點(diǎn)：78 )；b銅絲；銅絲；c無(wú)水硫酸銅；無(wú)水硫酸銅；d新新制氫氧化銅懸濁液。制氫氧化銅懸濁液。

26、(1)簡(jiǎn)述三套方案各自的優(yōu)點(diǎn)：簡(jiǎn)述三套方案各自的優(yōu)點(diǎn)：甲：甲：_。乙：乙：_。丙：丙：_。(2)集中三套方案的優(yōu)點(diǎn)，組成一套比較合理完善的集中三套方案的優(yōu)點(diǎn)，組成一套比較合理完善的實(shí)驗(yàn)裝置，按氣流由左至右的順序表示為實(shí)驗(yàn)裝置，按氣流由左至右的順序表示為_(kāi)(例如甲例如甲，乙，乙，丙，丙)。(3)若要保證此實(shí)驗(yàn)有較高的效率，還需補(bǔ)充的若要保證此實(shí)驗(yàn)有較高的效率，還需補(bǔ)充的儀 器 有儀 器 有 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ， 理 由 是， 理 由 是_。(4)實(shí)驗(yàn)中能驗(yàn)證乙醇氧化產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是實(shí)驗(yàn)中能驗(yàn)證乙醇氧化產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_。(5)裝置中，若撤去第裝置中，若撤去第部分，其他操作不

27、變，則部分，其他操作不變，則無(wú)水硫酸銅無(wú)明顯變化，其余現(xiàn)象與無(wú)水硫酸銅無(wú)明顯變化，其余現(xiàn)象與(4)相同，推相同，推斷 燃 燒 管 中 主 要 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 ：斷 燃 燒 管 中 主 要 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 ：_。解析：解析：此實(shí)驗(yàn)第一步制此實(shí)驗(yàn)第一步制O2要簡(jiǎn)單易行，制出的要簡(jiǎn)單易行，制出的O2要純凈；第二步最好用水浴加熱，形成平穩(wěn)的乙要純凈；第二步最好用水浴加熱，形成平穩(wěn)的乙醇?xì)饬鳎坏谌綑z驗(yàn)醛和產(chǎn)物醇?xì)饬?；第三步檢驗(yàn)醛和產(chǎn)物H2O時(shí)要避免干擾。時(shí)要避免干擾。酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究酚的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1與活潑金屬的置換反應(yīng)：與活潑金屬的置換反應(yīng)：2與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)：與強(qiáng)堿溶

28、液反應(yīng)：3取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：4氧化反應(yīng)：酚易燃燒，也容易被氧化劑氧化。氧化反應(yīng)：酚易燃燒，也容易被氧化劑氧化。5顯色反應(yīng)：與顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。溶液反應(yīng)顯紫色。特別提醒：特別提醒：(1)醇和酚兩類物質(zhì)中均含有官能醇和酚兩類物質(zhì)中均含有官能團(tuán)團(tuán)OH，但性質(zhì)有明顯的差異；酚羥基比醇羥，但性質(zhì)有明顯的差異；酚羥基比醇羥基活潑，這說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基的影響比鏈烴基或苯基活潑，這說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基的影響比鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的烴基對(duì)羥基影響大。環(huán)側(cè)鏈上的烴基對(duì)羥基影響大。(2)苯酚與苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)后溶液呈紫色，其他的溶液反應(yīng)后溶液呈紫色，其他的酚類物質(zhì)一般也能與酚類物質(zhì)一般也能與FeC

29、l3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但不一定呈現(xiàn)紫色。但不一定呈現(xiàn)紫色。 含苯酚的工業(yè)廢水處理的參考方案如含苯酚的工業(yè)廢水處理的參考方案如下：下：回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)設(shè)備設(shè)備進(jìn)行的是進(jìn)行的是_操作操作(填寫(xiě)操作名稱填寫(xiě)操作名稱)，實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是實(shí)驗(yàn)室這一步操作所用的儀器是_。(2)由設(shè)備由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)A是是_，由，由設(shè)備設(shè)備進(jìn)入設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)的物質(zhì)B是是_。( 3 ) 在 設(shè) 備在 設(shè) 備 中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_(kāi)。在 設(shè) 備在 設(shè) 備 中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué)

30、方 程 式 為中 發(fā) 生 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為_(kāi)。(4)在設(shè)備在設(shè)備中，物質(zhì)中，物質(zhì)B的水溶液和的水溶液和CaO反應(yīng)，產(chǎn)反應(yīng)，產(chǎn)物是物是_、_和水，可通過(guò)和水，可通過(guò)_操作操作(填寫(xiě)操作名稱填寫(xiě)操作名稱)分離產(chǎn)物。分離產(chǎn)物。(5)上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是上圖中，能循環(huán)使用的物質(zhì)是C6H6、CaO、_、_?！舅悸伏c(diǎn)撥】【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)正確理解流程圖的含義和各試劑的作用。正確理解流程圖的含義和各試劑的作用。(2)熟練掌握苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。熟練掌握苯酚的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)?！窘馕觥俊窘馕觥俊敬鸢浮俊敬鸢浮?1)萃取分液漏斗萃取

31、分液漏斗(2)苯酚鈉苯酚鈉(或或C6H5ONa)碳酸氫鈉碳酸氫鈉(或或NaHCO3)(3)C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(4)CaCO3NaOH過(guò)濾過(guò)濾(5)NaOH水溶液水溶液CO2變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分離，可采取如圖所示方法操作。行分離，可采取如圖所示方法操作。(1)寫(xiě)出上述物質(zhì)的化學(xué)式：寫(xiě)出上述物質(zhì)的化學(xué)式：為為_(kāi)，為為_(kāi)。(2)寫(xiě)出上述分離方法：寫(xiě)出上述分離方法：為為_(kāi)，為為_(kāi)。(3)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：混合物中加寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：混合物中加入溶液入溶液_，

32、下層液體下層液體中通入氣體中通入氣體_。(4)分離出的苯酚在分離出的苯酚在_里里(填編號(hào)填編號(hào))。解析：解析：將苯、甲苯與苯酚進(jìn)行分離可以先將將苯、甲苯與苯酚進(jìn)行分離可以先將苯酚轉(zhuǎn)變成易溶于水的苯酚鈉，用分液的方苯酚轉(zhuǎn)變成易溶于水的苯酚鈉，用分液的方法將有機(jī)層的苯、甲苯與苯酚鈉水溶液分離。法將有機(jī)層的苯、甲苯與苯酚鈉水溶液分離。苯和甲苯的沸點(diǎn)不同，所以可以用蒸餾的方苯和甲苯的沸點(diǎn)不同，所以可以用蒸餾的方法分離。苯酚鈉可以用通入法分離。苯酚鈉可以用通入CO2的方法讓它的方法讓它重新轉(zhuǎn)變成苯酚析出。重新轉(zhuǎn)變成苯酚析出。答案：答案：(1)NaOHCO2(2)分液蒸餾分液蒸餾(4)下圖是實(shí)驗(yàn)室制取酚醛

33、樹(shù)脂的裝置圖。下圖是實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的裝置圖。(1)裝置中的一處錯(cuò)誤是裝置中的一處錯(cuò)誤是_。( 2 ) 試 管 上 方 長(zhǎng) 玻 璃 管 的 作 用 是試 管 上 方 長(zhǎng) 玻 璃 管 的 作 用 是_。(3)濃鹽酸在該反應(yīng)中的作用是濃鹽酸在該反應(yīng)中的作用是_。(4)此反應(yīng)需水浴加熱，不用溫度計(jì)控制水浴溫此反應(yīng)需水浴加熱，不用溫度計(jì)控制水浴溫度的原因是度的原因是_。(5)生成的酚醛樹(shù)脂為生成的酚醛樹(shù)脂為_(kāi)色色_態(tài)。態(tài)。(6)實(shí)驗(yàn)完畢后，若試管用水不易洗滌，可以加實(shí)驗(yàn)完畢后，若試管用水不易洗滌，可以加入少量入少量_浸泡幾分鐘，然后洗凈。浸泡幾分鐘，然后洗凈。(7)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的化學(xué)方程式

34、寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的化學(xué)方程式_，此有機(jī)反應(yīng)類型是此有機(jī)反應(yīng)類型是_。【解析】【解析】試管與燒杯底部接觸就會(huì)使試管試管與燒杯底部接觸就會(huì)使試管內(nèi)的液體超過(guò)內(nèi)的液體超過(guò)100 ；用乙醇浸泡生成的酚；用乙醇浸泡生成的酚醛樹(shù)脂，會(huì)使酚醛樹(shù)脂變軟，容易脫落下來(lái)；醛樹(shù)脂，會(huì)使酚醛樹(shù)脂變軟，容易脫落下來(lái)；生成酚醛樹(shù)脂的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，注意寫(xiě)方生成酚醛樹(shù)脂的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，注意寫(xiě)方程式時(shí)不要漏掉小分子。程式時(shí)不要漏掉小分子。【答案】【答案】(1)試管底部與燒杯底部接觸試管底部與燒杯底部接觸(2)冷凝回流冷凝回流(3)催化劑催化劑(4)因反應(yīng)條件為沸水浴因反應(yīng)條件為沸水浴(5)粉紅粘稠粉紅粘稠(6)乙醇乙醇