《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》導(dǎo)學(xué)案.doc

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第4節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 1.通過實(shí)驗(yàn)探究,掌握蒸餾、重結(jié)晶、萃取等有機(jī)物的分離與提純方法。 2.了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法,并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。 3.初步學(xué)會利用紅外光譜和核磁共振氫譜來確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。 　　一、研究有機(jī)化合物的一般步驟 分離、提純→元素定量分析,確定實(shí)驗(yàn)式→測定相對分子質(zhì)量,確定①分子式→波譜分析,確定②結(jié)構(gòu)式。 二、有機(jī)物的分離、提純 1.蒸餾 (1)蒸餾常用于分離、提純沸點(diǎn)不同的③液態(tài)有機(jī)物。 (2)適用條件:①有機(jī)物熱穩(wěn)定性④　較強(qiáng);②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差⑤　較大(一般約⑥大于30 ℃)。 (3)實(shí)驗(yàn)儀器:鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)、⑦蒸餾燒瓶、⑧溫度計、⑨冷凝管、接收器、⑩錐形瓶等。 (4)注意事項(xiàng): ①在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片,防止液體暴沸。 ②溫度計水銀球的位置:與蒸餾燒瓶的支管口相平。 ③冷凝管中冷卻水從下　口進(jìn),從上　口出;先通水后點(diǎn)燈。 2.重結(jié)晶 　　(1)重結(jié)晶常用于分離提純固態(tài)有機(jī)物。 (2)所選溶劑的要求:①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去;②被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大;③該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。 (3)苯甲酸的重結(jié)晶操作步驟:加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、濾出晶體等。 3.萃取 (1)原理: ①液-液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 ②固-液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 (2)萃取時用到的玻璃儀器是分液漏斗、燒杯;常用的有機(jī)溶劑是乙醚、石油醚、四氯化碳等。 三、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1.元素分析 元素定量分析是將一定量的有機(jī)物燃燒并作定量測定,從而推算出各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算有機(jī)物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比,確定實(shí)驗(yàn)式。 2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比是指分子離子或碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。質(zhì)譜圖中最右邊的質(zhì)荷比就是未知有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1.紅外光譜:不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。可初步判斷未知有機(jī)物中含有的基團(tuán)。 2.核磁共振氫譜:處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。由此可推斷未知有機(jī)物有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目。 　　1.物質(zhì)的分離與提純的區(qū)別是什么? 2.常見的物理分離提純方法有哪些? 3.在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,為什么要趁熱過濾?是不是冷卻結(jié)晶時的溫度越低越好呢? 4.實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? 探究1:有機(jī)物的分離與提純 化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖),利用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 已知:+H2O 密度(gcm-3) 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 水中溶解性 環(huán)己醇 0.96 25 161 可溶 環(huán)己烯 0.81 -103 83 難溶 　　(1)制備粗品 將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中,再加入1 mL濃硫酸,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是　　　　　　,導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是　　　　　　　。 ②試管C置于冰水浴中的目的是　　　　　　　　　。 (2)制備精品 ①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在　　　　(填“上”或“下”)層,分液后用　　　　洗滌。 a.KMnO4溶液　　b.稀硫酸　　c.Na2CO3溶液 ②再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾,冷卻水從　　　　口進(jìn)入,該裝置中的玻璃儀器有錐形瓶、酒精燈、　　　　、　　　　、　　　　等,蒸餾時要加入生石灰,目的是　　　　　　　　　。 ③收集產(chǎn)品時,控制的溫度應(yīng)在　　　　左右,實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量,可能的原因是　　　　。 a.蒸餾時從70 ℃開始收集產(chǎn)品 b.環(huán)己醇實(shí)際用量多了 c.制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 (3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是　　　　。 a.用酸性高錳酸鉀溶液 b.用金屬鈉 c.測定沸點(diǎn) 1.物質(zhì)提純的方法有哪些? 2.物質(zhì)的分離提純方法中,分液、蒸餾及萃取的區(qū)別是什么? 探究2:有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 有機(jī)物A是烴的含氧衍生物,在同溫同壓下,A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。 1.38 g A完全燃燒后,若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰,堿石灰的質(zhì)量會增加3.06 g;若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸的質(zhì)量會增加1.08 g;取4.6 g A與足量的金屬鈉反應(yīng),生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68 L; A不與純堿反應(yīng)。通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。 1.由實(shí)驗(yàn)式確定分子式是否一定需要該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量? 2.應(yīng)用燃燒法進(jìn)行元素分析時應(yīng)注意哪些問題? 3.如何根據(jù)價鍵規(guī)律確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式? 1.下列用于研究有機(jī)物的方法錯誤的是(　　)。 A.蒸餾法常用于分離提純互溶的液態(tài)物質(zhì) B.燃燒法是研究確定有機(jī)物組成的有效方法 C.核磁共振氫譜法用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 D.對有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 2.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(　　)。 ①除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸鈉溶液洗滌,分液、干燥、蒸餾 ③除去CO2中少量的SO2:氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶 ④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾 A.①②　　　　　　　B.②④　　　　　　　C.③④　　　　　　　　D.②③ 3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是(　　)。 A. B. C. D. 4.0.2 mol有機(jī)物A和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g),產(chǎn)物經(jīng)過濃H2SO4,質(zhì)量增加10.8 g;再通過灼燒的CuO,充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕3.2 g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,質(zhì)量增加17.6 g。試推斷該有機(jī)物A的分子式和相對分子質(zhì)量。若0.2 mol的A恰好與9.2 g金屬鈉完全反應(yīng),試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式并命名。 　。 答案 知識體系梳理 ①分子式?、诮Y(jié)構(gòu)式?、垡簯B(tài)　④較強(qiáng)?、葺^大?、薮笥?0 ℃?、哒麴s燒瓶?、鄿囟扔嫛、崂淠堋、忮F形瓶　暴沸　支管口　下　上　固態(tài)　很小或很大　溫度　較大　較小　溶解　過濾　結(jié)晶　互不相溶　溶解性　有機(jī)溶劑　分液漏斗、燒杯　乙醚、石油醚、四氯化碳　定量測定　質(zhì)量分?jǐn)?shù)　實(shí)驗(yàn)式　相對質(zhì)量　電荷　相對分子質(zhì)量　吸收頻率　位置也不同　氫原子數(shù)　氫原子　數(shù)目 基礎(chǔ)學(xué)習(xí)交流 1.物質(zhì)的分離是把混合物中的各種物質(zhì)分開的過程,分開以后的各物質(zhì)應(yīng)盡量減少損失,而且是比較純凈的。物質(zhì)的提純是將某物質(zhì)中的雜質(zhì),采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉后的雜質(zhì)可以不進(jìn)行復(fù)原。 2.過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、洗氣等。 3.趁熱過濾的目的是避免苯甲酸的析出,減小苯甲酸的損耗。若溫度過低,雜質(zhì)的溶解度也會降低,部分雜質(zhì)也會析出,達(dá)不到提純的目的,溫度極低時,溶劑水也會結(jié)晶,給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。 4.實(shí)驗(yàn)式:表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。 重點(diǎn)難點(diǎn)探究 探究1:有機(jī)物的分離與提純 互動探究 (1)①防暴沸;冷凝 ②防止環(huán)己烯揮發(fā) (2)①上;c ②g;蒸餾燒瓶;溫度計;冷凝管;除水 ③83 ℃;c (3)bc 【解析】(1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸,又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜,此問涉及分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層,洗滌時選用KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質(zhì),洗滌時不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低,制備粗品時隨產(chǎn)品一起蒸出,導(dǎo)致產(chǎn)量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnO4,因?yàn)槎呓钥杀籏MnO4氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉作用產(chǎn)生氣體,故可用Na加以區(qū)分;測定沸點(diǎn)也能很好地區(qū)分二者。 探究拓展 1.(1)雜轉(zhuǎn)純:將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾?這是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3,可將固體混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。 (2)雜變沉:加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀,最后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有BaCl2,可加適量的Na2CO3,把Ba2+轉(zhuǎn)化成BaCO3沉淀。 (3)雜轉(zhuǎn)氣:加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3,可加適量鹽酸使C變?yōu)镃O2逸出。 (4)溶劑分:加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。如用CCl4可將碘從碘水中萃取出來。 2.分液是利用互不相溶的液體密度不同,用分液漏斗將它們分離出來的方法;蒸餾是分離或提純沸點(diǎn)不同的相互混溶的液體混合物的方法;萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同,用一種溶劑從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來的方法。 探究2:有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 互動探究 C3H8O3; 【解析】燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時,CO2和水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為3.06 g;若通過濃硫酸,水蒸氣被吸收,被吸收的質(zhì)量為1.08 g。故CO2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為: n(CO2)===0.045 mol n(H2O)===0.06 mol Mr=dMr(乙醇蒸氣)=246=92 CxHyOz+(x+-)O2　xCO2　+　H2O 1 mol x mol mol 0.045 mol 0.06 mol 列方程解之得x=3;y=8。 由題意知A與金屬鈉反應(yīng),不與Na2CO3反應(yīng),可知A含羥基不含羧基。 4.6 g A所含物質(zhì)的量為=0.05 mol。 4.6 g A中可被取代的H的物質(zhì)的量為2=0.15 mol。 即1 mol A中可被取代H的物質(zhì)的量為3 mol,可見1個A分子中含有3個羥基,故A為丙三醇,結(jié)構(gòu)簡式為。 探究拓展 1.不一定,例如部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和,則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式,如CH4、C2H6O等。 2.燃燒法既可以對物質(zhì)進(jìn)行定性分析,也可以進(jìn)行定量分析。若有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O,不能確定原有機(jī)物中是否含有氧元素,必須通過計算,根據(jù)燃燒產(chǎn)物中C和H的質(zhì)量之和是否與原有機(jī)物的質(zhì)量相等,來判斷是否含有氧元素。當(dāng)有機(jī)物中含有Cl、Br、S等元素時,燃燒產(chǎn)物不止有CO2和H2O,還有HCl、HBr、SO2等。 3.某些有機(jī)物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu),則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。如C2H6只能是CH3CH3。如果不是只有一種結(jié)構(gòu),則需要進(jìn)一步的定性實(shí)驗(yàn)或定量實(shí)驗(yàn)進(jìn)行確定。如C3H6可能是環(huán)丙烷或丙烯,這就需要定性實(shí)驗(yàn)確定,能使溴水褪色,則可確定含有碳碳雙鍵,那么一定是丙烯。 基礎(chǔ)智能檢測 1.C　 2.B　【解析】①在光照條件下通入Cl2,不僅會引入新的雜質(zhì),而且會反應(yīng)掉主要的物質(zhì)乙烷。正確的做法是用溴水(或溴的四氯化碳溶液)進(jìn)行洗氣。②正確,乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)而乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小。③錯誤,因?yàn)镃O2會與碳酸鈉溶液反應(yīng)CO2+H2O+Na2CO32NaHCO3,從而使主要物質(zhì)CO2消耗,應(yīng)用飽和碳酸氫鈉溶液除去。④正確,因?yàn)樯視c雜質(zhì)乙酸和新生成的水反應(yīng),再利用蒸餾可以得到純凈的乙醇。 3.D　【解析】“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有2種氫原子。A項(xiàng)中有2種氫原子,個數(shù)分別為2和6; B項(xiàng)中有3種氫原子,個數(shù)分別為2、2和6;C項(xiàng)中有3種氫原子,個數(shù)分別為8、2和6;D項(xiàng)中有2種氫原子,個數(shù)分別為4和6。符合條件的為D項(xiàng)。 4.A的分子式:C2H6O2,其相對分子質(zhì)量為62。結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,命名為乙二醇。 【解析】本題是根據(jù)燃燒產(chǎn)物確定有機(jī)物分子式的典型例題,解答時先根據(jù)題意,通過計算確定有機(jī)物的分子式,再根據(jù)性質(zhì)確定其結(jié)構(gòu)式。 由題意知:被濃硫酸吸收的水蒸氣n(H2O)==0.6 mol,被堿石灰吸收的二氧化碳n(CO2)==0.4 mol。 CO　+　CuOCu　+　CO2　　Δm(減輕) 1 mol 80 g　 64 g　 1 mol　 16 g 0.2 mol 0.2 mol 3.2 g 則n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.4 mol∶1.2 mol∶(0.4 mol2+0.6 mol-0.2 mol2+0.2 mol-0.4 mol2)=1∶2∶6∶2,故所求有機(jī)物A的分子式為C2H6O2,其相對分子質(zhì)量為62。 確定A的結(jié)構(gòu)簡式: 金屬鈉n(Na)==0.4 mol,n(A)∶n(Na)=0.2 mol∶0.4 mol=1∶2,說明1個A分子中含有兩個羥基,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,命名為乙二醇。[寫成CH3CH(OH)2不合理,因?yàn)橥惶荚由线B接兩個羥基不穩(wěn)定,容易脫水。] 思維導(dǎo)圖構(gòu)建 ①結(jié)晶　②萃取?、圪|(zhì)譜法　④紅外光譜?、莺舜殴舱駳渥V