有機(jī)化學(xué)第三版答案南開大學(xué)出版社第三章.ppt

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2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,1,習(xí)題與解答,第三章烯烴,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,2,1、出下列化合物構(gòu)型式,(1)異丁烯,(2)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯,(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,3,(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene,(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,4,2、用英漢對照命名下列化合物。,(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯,(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene,順-1-氯-2-甲基-2-丁烯,cis-1-chloro-2-methyl-2-butene,(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯,(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,5,3,3-二甲基-1-丁烯,3,3-dimethyl-1-butene,順-3-庚烯,cis-3-heptene,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,6,3、寫出異丁烯與下列試劑反應(yīng)所得產(chǎn)物的構(gòu)造式和名稱（如果有的話）。,(1)H2,Ni,異丁烷或2-甲基丙烷,(2)Cl2,1，2-二氯-2-甲基丙烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,7,(3)Br2,1，2-二溴-2-甲基丙烷,(4)I2,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,8,(5)HBr,2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴,(6)HBr(過氧化物),1-溴-2-甲基丙烷異丁基溴,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,9,(7)HI,2-碘-2-甲基丙烷叔碘丁烷,(8)HI(過氧化物),,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,10,(9)H2SO4,硫酸氫叔丁酯叔丁醇,(10)H2O,H+,叔丁醇,⑼為烯烴的間接水合，⑽為烯烴的直接水合。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,11,(11)Br2,H2O,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(12)Br2+NaI(水溶液),1,2-二溴-2-甲基丙烷,1-溴-2-碘-2-甲基丙烷,1-溴-2-甲基-2-丙醇,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,12,(13)O3;然后Zn,H2O,丙酮甲醛,(14)RCO3H,2-甲基-1,2-環(huán)氧丙烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,13,2-甲基-1,2-丙二醇,(15)冷、堿KMnO4,(16)熱的KMnO4,丙酮二氧化碳,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,14,,反應(yīng)物,反應(yīng)的第一過度態(tài),反應(yīng)的第二過度態(tài),反應(yīng)活性中間體,反應(yīng)產(chǎn)物,4、試畫出Br2和丙烯加成反應(yīng)的反應(yīng)能量進(jìn)程圖。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,15,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,16,5、3,3,3—三氟丙烯和HCl加成時(shí)，生成F3CH2CH2Cl為什么不服從馬氏規(guī)則？,⑴、動(dòng)態(tài)下的解釋：C+的穩(wěn)定性,CF3-是強(qiáng)烈的吸電子基，在⑴中直接與C+相連，正電荷集中體系能量高不穩(wěn)定不易生成；⑵中正電荷比較分散，相對能量較低易生成。,穩(wěn)定性：∧,,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,17,6、化合物AC7H14經(jīng)濃KMnO4氧化后得到的兩個(gè)產(chǎn)物與臭氧化—還原水解后的兩個(gè)產(chǎn)物相同，試問A有怎樣的結(jié)構(gòu)？,,⑵、靜態(tài)下的解釋：H+優(yōu)先進(jìn)攻電子云密度較大的雙鍵碳原子。,由于CF3-的強(qiáng)烈吸電子作用，使得與其相連的碳上電子云密度較高，易于H+的進(jìn)攻。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,18,7、化合物(A)(B)(C)均為庚烯的異構(gòu)體，(A)經(jīng)臭氧化還原水解生成CH3CHO和CH3CH2CH2CH2CHO，用同樣的方法處理(B)生成：和，處理(C)生成CH3CHO和,試寫出(A)、B)、(C)的構(gòu)造式或構(gòu)型式。,,,,(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3,(B),(C),2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,19,8．比較下列各組烯烴與硫酸加成活性（1）乙烯，溴乙烯（2）丙烯，2-丁烯（3）氯乙烯，1，2-二氯乙烯（4）乙烯，CH2=CH-COOH（5）2-丁烯，異丁烯,乙烯＞溴乙烯,2-丁烯＞丙烯,氯乙烯＞1，2-二氯乙烯,乙烯＞CH2=CH-COOH,異丁烯＞2-丁烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,20,9．在痕量過氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能與CHCl3作用分別生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。(1)試寫出這個(gè)反應(yīng)的歷程。(2)這兩個(gè)反應(yīng)哪個(gè)快？為什么？,,,,,,鏈引發(fā)：,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,21,在（2）中生成的是30自由基。比反應(yīng)（1）中生成的20自由基要穩(wěn)定，故反應(yīng)（2）較快。,鏈增長⑴：,鏈增長⑵：,20自由基,30自由基,鏈終止：略,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,22,10．某工廠生產(chǎn)殺瘤線蟲的農(nóng)藥二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，試問要用什么原料？怎樣進(jìn)行合成？,選擇丙烯為原料，丙烯是石油化工上大規(guī)模生產(chǎn)的基本化工原料，價(jià)格便宜容易得到。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,23,11．試略述下列化合物的一種可能的實(shí)驗(yàn)室合成法。只能用指定的原料，其它溶劑和無機(jī)試劑任選。（1）自乙烷合成乙烯：,(2)自丙烷合成丙烯：,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,24,(3)自丙烷合成1，2-二溴丙烷,(4)自丙烷合成1-溴丙烷,先由（2）得丙烯,由（2）得丙烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,25,(5)自2-溴丙烷合成1-溴丙烷,(6)自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇,(7)自丙烷合成異丙醇,由（2）得丙烯,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,26,(8)自正丁醇合成2-碘丁烷,（9）自合成異己烷,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,27,（10）自3-氯-2，2-二甲基丁烷合成2，2-甲基丁烷,,鹵代烷不用進(jìn)行消除反應(yīng)，直接進(jìn)行催化氫化就可轉(zhuǎn)化成烷烴。,2020/4/27,寧夏大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,28,12、寫出下列反應(yīng)歷程,叔丁基碳正離子,叔丁基碳正離子,