高中化學(xué) 專題3_4_1 有機(jī)合成教學(xué)案 新人教版選修5

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3-4-1 有機(jī)合成 教 學(xué) 目 的 知識 技能 1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法 2、了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則 過程 方法 通過小組討論，歸納整理知識，培養(yǎng)學(xué)生對物質(zhì)性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，會結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€ 2、通過對新聞資料的分析，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)和使用問題 重 點(diǎn) 官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法歸納 難 點(diǎn) 有機(jī)合成中常用的分析思路 知 識 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第四節(jié) 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的過程 1、有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 3、有機(jī)合成過程。 4、有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。 5、有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。 二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計(jì)思路： 2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 3、解題思路: (1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) (2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架 (3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 教學(xué)過程 備注 第四節(jié) 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的過程 閱讀第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。 1、有機(jī)合成定義；有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的任務(wù)；包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 3、有機(jī)合成過程。 ［投影］有機(jī)合成過程示意圖： ［講］有機(jī)合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)鏈上官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體，經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。 4、有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。 ［思考與交流］官能團(tuán)的引入方法 學(xué)生匯報(bào)，評價(jià)，總結(jié)： 官 能 團(tuán) 的 引 入 引入-OH 烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解 引入-X 烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代 引入C=C 某些醇和鹵代烴的消去,炔烴加氫 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖類水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反應(yīng) ［講］除了官能團(tuán)的引入，也可通過反應(yīng)消除官能團(tuán)，主要包括以下方法：通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；通過消去、氧化或酯化可消除羧基；通過消去或取代可消除鹵原子。 5、有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。 ［問］如何增長碳鏈？ (1)加成反應(yīng)： (2)鹵代烴+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br ［問］如何縮短碳鏈？ 1、脫羧反應(yīng)。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反應(yīng)，包括燃燒，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　 3、水解反應(yīng)。主要包括酯的水解，蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如： 二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計(jì)思路： ［講］有機(jī)合成的解題思路是：首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識信息有關(guān)；其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼湊衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。 有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路 2、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) ［講］有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的真接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，而逆向合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。 逆合成分析示意圖： 逆推法合成有機(jī)物思路 用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？ 不使用有毒原料；不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物；產(chǎn)率盡可能高等 3、解題思路: (1) 剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子),選擇原料,路線(正向,逆向思維.結(jié)合題給信息) (2) 合理的合成路線由什么基本反應(yīng)完全,目標(biāo)分子骨架 (3) 目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入 ［投影］ 閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 ； (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料，合成 。 資料1 資料2 ［講］從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：①從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；②官能團(tuán)從“—C≡C—”變?yōu)椤啊狟r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨罚黉宕娇?；而三溴苯酚中的“—OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 中的“—NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。 ［投影］ ［小結(jié)］有機(jī)合成遵循的原則：所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。 教學(xué)回顧：