高考化學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理.doc

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有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)梳理 一、重要的物理性質(zhì) 1．有機(jī)物的溶解性 （1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 ② 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 ③ 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。 ⑤ 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。 ⑥ 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。 2．有機(jī)物的密度 （1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯 3．有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）] （1）氣態(tài)： ① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài) ② 衍生物類： 一氯甲烷（CH3Cl，沸點(diǎn)為-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸點(diǎn)為-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸點(diǎn)為-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸點(diǎn)為-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸點(diǎn)為12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸點(diǎn)為3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸點(diǎn)為-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸點(diǎn)為-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸點(diǎn)為10.8℃） 環(huán)氧乙烷（ ，沸點(diǎn)為13.5℃） （2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 環(huán)己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊： 不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài) （3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級(jí)衍生物。如， 石蠟 C12以上的烴 飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài) ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài) 4．有機(jī)物的顏色 ☆ 絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； ☆ 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； ☆ 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆ 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； ☆ 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； ☆ 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。 5．有機(jī)物的氣味 許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味： ☆ 甲烷 無(wú)味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑) ☆ 液態(tài)烯烴 汽油的氣味 ☆ 乙炔 無(wú)味 ☆ 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 ☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。 ☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 無(wú)味氣體，不燃燒。 ☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動(dòng)液體 ☆ C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體 ☆ C12以上的一元醇 無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體 ☆ 乙醇 特殊香味 ☆ 乙二醇 甜味（無(wú)色黏稠液體） ☆ 丙三醇（甘油） 甜味（無(wú)色黏稠液體） ☆ 苯酚 特殊氣味 ☆ 乙醛 刺激性氣味 ☆ 乙酸 強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味） ☆ 低級(jí)酯 芳香氣味 ☆ 丙酮 令人愉快的氣味 二、重要的反應(yīng) 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì) （1）有機(jī)物 ① 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物 ② 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 ③ 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)） 注意：純凈的只含有—CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯 （2）無(wú)機(jī)物 ① 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì) （1）有機(jī)物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì) 與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)） （2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物 與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng) 加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)） 與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3； 含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體； 含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。 與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。 4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì) （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。 5．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物 （1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物： 含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等） （2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。 （4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出 （5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【記憶訣竅】： 1—水（鹽）、2—銀、3—氨 甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖： （過(guò)量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng) （1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。 （2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。 （3）反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸 （4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： ① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； ② 若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； （5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量關(guān)系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。 9．能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。 10．能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。 三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性 類 別 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物結(jié)構(gòu)式 H—C≡C—H 相對(duì)分子質(zhì)量Mr 16 28 26 78 碳碳鍵長(zhǎng)(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 鍵 角 109°28′ 約120° 180° 120° 分子形狀 正四面體 6個(gè)原子 共平面型 4個(gè)原子 同一直線型 12個(gè)原子共平面(正六邊形) 主要化學(xué)性質(zhì) 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料 跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng) 四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì) 類別 通 式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴： R—X 多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm 鹵原子 —X C2H5Br （Mr：109） 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng) 1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇： R—OH 飽和多元醇： CnH2n+2Om 醇羥基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羥基直接與鏈烴基結(jié)合， O—H及C—O均有極性。 β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。 α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 3.脫水反應(yīng):乙醇 140℃分子間脫水成醚 170℃分子內(nèi)脫水生成烯 4.催化氧化為醛或酮 5.生成酯 醚 R—O—R′ 醚鍵 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基 —OH （Mr：94） —OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。 1.弱酸性 2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO相當(dāng)于兩個(gè) —CHO 有極性、能加成。 1.與H2、HCN等加成為醇 2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 羰基 （Mr：58） 有極性、能加成 與H2、HCN加成為醇 不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成 3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不穩(wěn)定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物較穩(wěn)定 一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH （Mr：75） —NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+ 兩性化合物 能形成肽鍵 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不可用通式表示 肽鍵 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) 1.兩性 2.水解 3.變性 4.顏色反應(yīng) （生物催化劑） 5.灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示： Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纖維素 [C6H7O2(OH)3] n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 1.氧化反應(yīng) (還原性糖) 2.加氫還原 3.酯化反應(yīng) 4.多糖水解 5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳雙鍵 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 1.水解反應(yīng) （皂化反應(yīng)） 2.硬化反應(yīng) 五、有機(jī)物的鑒別 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。 1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下： 試劑 名稱 酸性高錳 酸鉀溶液 溴 水 銀氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 NaHCO3 少量 過(guò)量 飽和 被鑒別物質(zhì)種類 含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。 含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能使酸堿指示劑變色） 羧酸 現(xiàn)象 酸性高錳酸鉀紫紅色褪色 溴水褪色且分層 出現(xiàn)白色沉淀 出現(xiàn)銀鏡 出現(xiàn)紅 色沉淀 呈現(xiàn) 紫色 呈現(xiàn)藍(lán)色 使石蕊或甲基橙變紅 放出無(wú)色無(wú)味氣體 2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。 3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn) （1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 （2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 ★若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會(huì)有反應(yīng)：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。 5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。 ★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn)SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2） 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2＝CH2）。 六、混合物的分離或提純（除雜） 混合物 （括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)） 除雜試劑 分離 方法 化學(xué)方程式或離子方程式 乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液 （除去揮發(fā)出的Br2蒸氣） 洗氣 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗氣 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔（H2S、PH3） 飽和CuSO4溶液 洗氣 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 —————— 蒸餾 —————————————— 從95%的酒精中提取無(wú)水酒精 新制的生石灰 蒸餾 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2 從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精 鎂粉 蒸餾 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸餾 —————————————— 溴化鈉溶液 （碘化鈉） 溴的四氯化碳 溶液 洗滌萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 苯 （苯酚） NaOH溶液或 飽和Na2CO3溶液 洗滌 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 （乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗滌 蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸 （乙醇） NaOH溶液 稀H2SO4 蒸發(fā) 蒸餾 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗滌 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 （Fe Br3、Br2、苯） 蒸餾水 NaOH溶液 洗滌 分液 蒸餾 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 （苯、酸） 蒸餾水 NaOH溶液 洗滌 分液 蒸餾 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O 提純苯甲酸 蒸餾水 重結(jié)晶 常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。 提純蛋白質(zhì) 蒸餾水 滲析 —————————————— 濃輕金屬鹽溶液 鹽析 —————————————— 高級(jí)脂肪酸鈉溶液 （甘油） 食鹽 鹽析 —————————————— 七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià) （一）同系物的判斷規(guī)律 1．一差（分子組成差若干個(gè)CH2） 2．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)） 3．三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。 （二）、同分異構(gòu)體的種類 1．碳鏈異構(gòu) 2．位置異構(gòu) 3．官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表） 4．順?lè)串悩?gòu) 5．對(duì)映異構(gòu)（不作要求） 常見(jiàn)的類別異構(gòu) 組成通式 可能的類別 典型實(shí)例 CnH2n 烯烴、環(huán)烷烴 CH2=CHCH3與 CnH2n-2 炔烴、二烯烴 CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 飽和一元醇、醚 C2H5OH與CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛 CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 與 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 單糖或二糖 葡萄糖與果糖(C6H12O6)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O11) （三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1．主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 2．按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。 3．若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 （四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1．記憶法 記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如： （1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種； （4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種； （5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種； （6）C8H8O2的芳香酯有6種； （7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。 2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種 3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 4．對(duì)稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的； （2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的； （3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。 （五）、不飽和度的計(jì)算方法 1．烴及其含氧衍生物的不飽和度 2．鹵代烴的不飽和度 3．含N有機(jī)物的不飽和度 （1）若是氨基—NH2，則 （2）若是硝基—NO2，則 （3）若是銨離子NH4+，則 八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物 牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。 ①當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 ②當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③當(dāng)n（C）︰n（H）= 1︰4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。 ⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。 ⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。 ⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。 ⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4 ⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 ⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，……）。 九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型 1．取代反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng) C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2．加成反應(yīng) 3．氧化反應(yīng) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4．還原反應(yīng) 5．消去反應(yīng) C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 7．水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng) 8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜） C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 …… 9．顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色 10．聚合反應(yīng) 11．中和反應(yīng) 十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 1．反應(yīng)機(jī)理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如： + O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成 ，所以不發(fā) 生失氫（氧化）反應(yīng)。 （2）消去反應(yīng)：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。 （3）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如： 2．反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如： 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象： 沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。 加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。 3．反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子內(nèi)脫水） 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子間脫水） （2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代） CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。 十一、幾個(gè)難記的化學(xué)式 硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯—— 軟脂酸（十六酸，棕櫚酸）——C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 魚油的主要成分： EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH 銀氨溶液——Ag(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖） 淀粉——(C6H10O5)n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖） 11