江西省吉安縣高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5

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1、江西省吉安縣高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5 1.漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是( ) A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種 2. 已知2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下: 回答下列問(wèn)題: (1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種,共面原子數(shù)目最多為_(kāi)______。 (2)B的名稱為_(kāi)_______

2、_。 寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 a. 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) (3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是___________。 (4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:__________________________________________ 該步反應(yīng)的主要目的是____________。 (5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:_______________;F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________。 3.氰基丙烯酸酯在堿性條

3、件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問(wèn)題: (1) A的化學(xué)名稱為 __________ 。 (2) B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 __________。其核磁共振氫譜顯示為_(kāi)____組峰,峰面積比為_(kāi)______。 (3) 由C生成D的反應(yīng)類型為 __________ 。 (4) 由D生成E的化學(xué)方程式__________________________________________________ 。 (5) G中的官能團(tuán)有 ____

4、______ 、 __________  。(填其中任意兩種官能團(tuán)名稱) (6) G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____ 種。(不含立體結(jié)構(gòu)) 4.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知: 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱是__________。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。

5、 (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_______(其他試劑任選)。 有機(jī)合成練習(xí)題 1.B 2.(1)4 13 (2)2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲

6、基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) (4) 保護(hù)甲基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 3.. (1)丙酮 (2) 2 6:1 (3)取代反應(yīng) (4) (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 4.. (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3) (4) (5)、、、(任寫兩種) (6) 有機(jī)合成練習(xí)題 1.B 2.(1)4 13 (2)2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位) (4) 保護(hù)甲基 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基 3.. (1)丙酮 (2) 2 6:1 (3)取代反應(yīng) (4) (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 4.. (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3) (4) (5)、、、(任寫兩種) (6)

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