江西省吉安縣高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5

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1、江西省吉安縣高中化學(xué) 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5 1．漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是（ ） A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C．1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1 mol Br2 D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種 2. 已知2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下： 回答下列問題： （1）分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。 （2）B的名稱為________

2、_。 寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 a． 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位 b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng) （3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是___________。 （4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________________ 該步反應(yīng)的主要目的是____________。 （5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：_______________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為__________。 3．氰基丙烯酸酯在堿性條

3、件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： (1)　A的化學(xué)名稱為　__________　。 (2)　B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　__________。其核磁共振氫譜顯示為_____組峰，峰面積比為_______。 (3)　由C生成D的反應(yīng)類型為　__________　。 (4)　由D生成E的化學(xué)方程式__________________________________________________　。 (5)　G中的官能團(tuán)有　____

4、______　、　__________　　。(填其中任意兩種官能團(tuán)名稱) (6)　G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____　種。(不含立體結(jié)構(gòu)) 4.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 已知： 回答下列問題： （1）A的化學(xué)名稱是__________。 （2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。 （3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 （4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為__________________________。

5、 （5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________。 （6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_______（其他試劑任選）。 有機(jī)合成練習(xí)題 1.B 2.（1）4 13 （2）2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) （3）避免苯環(huán)上甲

6、基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） （4） 保護(hù)甲基 （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 3.. (1)丙酮 (2) 2 6：1 (3)取代反應(yīng) (4) (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 4.. （1）苯甲醛 （2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （3） （4） （5）、、、（任寫兩種） （6） 有機(jī)合成練習(xí)題 1.B 2.（1）4 13 （2）2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) （3）避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代（或減少副產(chǎn)物，或占位） （4） 保護(hù)甲基 （5）Cl2/FeCl3（或Cl2/Fe） 羧基 3.. (1)丙酮 (2) 2 6：1 (3)取代反應(yīng) (4) (5)碳碳雙鍵 酯基 氰基 (6)8 4.. （1）苯甲醛 （2）加成反應(yīng) 取代反應(yīng) （3） （4） （5）、、、（任寫兩種） （6）