第四節(jié)有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案.doc

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1、瀘縣一中 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)導(dǎo)學(xué)案 NO.15 編制：蘭廷彬 審核：錢(qián)亞非第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機(jī)合成（1） 班級(jí) 小組 姓名 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。并能寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2、使學(xué)生通過(guò)苯甲酸苯甲酯的合成路線(xiàn)的分析提煉出有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程序逆推法。3、了解原子的經(jīng)濟(jì)性，了解有機(jī)合成的應(yīng)用【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】掌握有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程序逆推法?！緦W(xué)習(xí)難點(diǎn)】常見(jiàn)官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法【基礎(chǔ)知識(shí)自學(xué)導(dǎo)學(xué)】完成大聚焦課堂第32頁(yè)知識(shí)再現(xiàn) 探討學(xué)習(xí)1、完成下列有機(jī)合成過(guò)程：以CHCH為原料合成 CHCH 此過(guò)程中涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 以 為原

2、料制取 此過(guò)程涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+ CH2 =CHCOOH 此過(guò)程涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 CH3CHO 和HCHO為原料合成CH2 =CHCHO OH一CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此過(guò)程中涉及到的反應(yīng)類(lèi)型有 由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。探討學(xué)2：通過(guò)對(duì)以上有機(jī)合成路線(xiàn)的分析，回答以下問(wèn)題1、有機(jī)合成過(guò)程中，原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成的關(guān)鍵是什么？2、碳鏈增長(zhǎng)的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納小結(jié)： 一

3、、有機(jī)合成的關(guān)鍵是 (一)、碳骨架的構(gòu)建 1、碳鏈增長(zhǎng)的途徑：（1）方法1：鹵代烴的取代反應(yīng)鹵原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增長(zhǎng)一個(gè)碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 鹵原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增長(zhǎng)兩個(gè)碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制備：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯與R-X的取代如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反應(yīng)醛、酮的加成反應(yīng)如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羥醛縮合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烴、炔烴的加聚、加成反應(yīng)2、

4、碳鏈縮短的途徑：（1）方法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反應(yīng)KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+) （2）方法2：堿石灰脫羧反應(yīng)如：由醋酸鈉制備甲烷： 由苯乙酸鈉制備苯： 3、成環(huán)與開(kāi)環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內(nèi)酯化HOCH2CH2COOH (2)開(kāi)環(huán)：如環(huán)酯的水解反應(yīng) COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你還能找出增長(zhǎng)碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開(kāi)環(huán)的反應(yīng)例子嗎？達(dá)標(biāo)訓(xùn)練：1、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)的是( )A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱 B、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液

5、共熱 D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照2、下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)1個(gè)C原子的是（ ）A、碘丙烷與乙炔鈉的取代反應(yīng) B、丁醛與氫氰酸的加成反應(yīng)C、乙醛與乙醛的羥醛縮和反應(yīng) D、丙酮與氫氰酸的加成反應(yīng)3、下列反應(yīng)可以使碳鏈減短的是（ ）A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反應(yīng) D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱4、在一定條件下，炔烴可以進(jìn)行自身化合反應(yīng)。如乙炔的自身化合反應(yīng)為：2CHCH CHCCH=CH2 下列關(guān)于該反應(yīng)的說(shuō)法不正確的是（ ）A、該反應(yīng)使碳鏈增長(zhǎng)了2個(gè)碳原子 B、該反應(yīng)引入了新官能團(tuán)C、該反應(yīng)是加成反應(yīng) D、該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

6、5、 鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有機(jī)物可合成環(huán)丙烷的是（ ）A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質(zhì)在虛線(xiàn)處開(kāi)環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。7、按要求完成下列轉(zhuǎn)化，寫(xiě)出反應(yīng)方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 環(huán)己烷8、用化學(xué)方程式表示將甲苯轉(zhuǎn)化為苯的各步反應(yīng)9、 已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3

7、CH2CN H2O CH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)以下框圖回答問(wèn)題。圖中F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。（1）反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_（填反應(yīng)代號(hào)）。（2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E_ _，F(xiàn)_ _。第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機(jī)合成（2） 班級(jí) 小組 姓名 學(xué)習(xí)目標(biāo)：1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學(xué)反應(yīng)。并能寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2、培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。交流研討常見(jiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ；

8、 ； ； 在以上反應(yīng)中：在分子中引入CC的途徑是： 在分子中引入鹵原子的途徑是： 在分子中引入羥基的途徑是： 在分子中引入醛基的途徑是： 在分子中引入羧基的途徑是： （二）官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化結(jié)合已學(xué)知識(shí)，小結(jié)以下官能團(tuán)引入的方法。1、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3

9、) ；如 小結(jié)：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化在有機(jī)合成中極為常見(jiàn),可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)。鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中占有重要的地位?！具_(dá)標(biāo)練習(xí)】1、 下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵原子的是（ ） A. 苯和溴水共熱 B. 甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合 C. 溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D. 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱2、 下列反應(yīng)中，不可能在有機(jī)化合物分子里引入羧基的是（ ）A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.鹵代烴水解 D.腈（RCN）在酸性條件下水解3、下列物質(zhì)，可以在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴的是（ ）A.氯化芐（ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二

10、甲基1氯丙烷4、能在有機(jī)物的分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)類(lèi)型有：(a)酯化反應(yīng)，(b)取代反應(yīng)，(c)消去反應(yīng)，(d)加成反應(yīng)，(e)水解反應(yīng)。其中正確的組合有（ ）A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反應(yīng)不能在有機(jī)分子中引入羥基的是（ ）A. 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) B. 乙醛與H2的反應(yīng) C. 油脂的水解 D. 烯烴與水的加成6、氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線(xiàn)如下：請(qǐng)把相應(yīng)反應(yīng)名稱(chēng)填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱(chēng)如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編

11、號(hào)反應(yīng)名稱(chēng)7、環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為：+)實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng) ，反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng) ，反應(yīng)類(lèi)型 。8、以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開(kāi)，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得，（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即

12、脫水而生成不飽和醛（烯醛）：H2ORCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH（OH）CH（R） CHO （） （） （） RCH2CH=C（R）CHO 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息，寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必寫(xiě)出反應(yīng)條件）。9、已知： 利用上述信息按以下步驟從 合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題(1)分別寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、_C、_(2)如果不考慮、反應(yīng)，對(duì)于反應(yīng)得到D的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)(3)寫(xiě)出反應(yīng)、的化學(xué)方程式：_ _。第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機(jī)合成（3） 班級(jí) 小組 姓名 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、通過(guò)苯甲酸苯甲酯的合成路線(xiàn)的分析提煉出

13、有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)的一般程序逆推法。2、了解原子的經(jīng)濟(jì)性，了解有機(jī)合成的應(yīng)用【課前思考】：1、你知道退燒藥中的有效成分是什么嗎？大量應(yīng)用的退燒藥來(lái)源于自然界還是有機(jī)合成？2、有機(jī)物是天然存在的多，還是有機(jī)合成的多？你知道被譽(yù)為有機(jī)合成大師的科學(xué)家是誰(shuí)嗎？二、有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)1、順推法：從確定的某種原料分子開(kāi)始，逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。在這樣的有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括 和 兩個(gè)方面的異同;然后,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線(xiàn)。即：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的

14、前一步有機(jī)物X，若X不是原料，再進(jìn)一步逆推出X 又是如何從另一種有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而制得的，如此類(lèi)推，直至推出合適的原料。即從目標(biāo)分子開(kāi)始，采取從產(chǎn)物逆推出原料來(lái)設(shè)計(jì)合理合成路線(xiàn)的方法。（1）優(yōu)選合成路線(xiàn)原則：合成路線(xiàn)是否符合化學(xué)原理；合成操作是否安全可靠；是否符綠色合成思想（原子經(jīng)濟(jì)性、原料綠色化、試劑與催化劑的無(wú)公害化）（2）逆推法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)的一般程序【交流研討2】以草酸二乙酯的合成為例,說(shuō)明“逆合成分析法”在有機(jī)合成中的應(yīng)用，寫(xiě)出相應(yīng)的 分析過(guò)程：(1) 觀(guān)察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu):分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有 ；(2) 逆推，設(shè)計(jì)合成路線(xiàn):逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ；再逆推，

15、酸是由醇氧化成醛再氧化為酸來(lái)的，則可推出醇為 ；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于 ；醇羥基的引入可用 和 法；再逆推，在2個(gè)相鄰碳上引入鹵素原子的方法為 ；所以合成乙二酸二乙酯的基礎(chǔ)原料為 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）優(yōu)選合成路線(xiàn)請(qǐng)寫(xiě)出上述各步的化學(xué)反應(yīng)方程式：交流研討3利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線(xiàn)(盡可能的找出多條合成路線(xiàn)) 路線(xiàn)一：路線(xiàn)二：路線(xiàn)三：路線(xiàn)四：【課堂達(dá)標(biāo)】：1、 在一定條件下，下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中，原子經(jīng)濟(jì)性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3

16、 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀況是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的過(guò)程中，欲使原子的利用率達(dá)到最高，還需要的反應(yīng)物是下列中的（ ）A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 3、某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（ ）A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH

17、2CH2OH4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過(guò)100萬(wàn)噸的高分子單體，舊法合成的反應(yīng)是：（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反應(yīng)是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。與舊法比較，新法合成的優(yōu)點(diǎn)是（ ）A、原料無(wú)爆炸危險(xiǎn) B、原料都是無(wú)毒物質(zhì)C、沒(méi)有副產(chǎn)物，原料利用率高 D、對(duì)設(shè)備腐蝕性較小5、下列合成路線(xiàn)經(jīng)濟(jì)效益最好的可能是（ ）A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2O

18、H CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl6、鹵代烴在氫氧化鈉的存在下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 7、一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可以增長(zhǎng)碳鏈，反應(yīng)如下：2RX+2NaR-R +2NaX。試以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等為主要原料合成8、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。 已知A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙烷的大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A_B _ C_D_E_F_9、乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，C： （2）、發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型分別是_、_（3）寫(xiě)出的反應(yīng)方程式_10、已知1，3-丁二烯在極性溶劑中與溴加成，主要生成1，4加成產(chǎn)物。試以1，3-丁二烯為主要原料并自選必要的無(wú)機(jī)原料，通過(guò)適當(dāng)反應(yīng)合成氯丁橡膠（單體是2-氯-1，3-丁二烯）13