第四節(jié)有機合成導學案.doc

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1、瀘縣一中 有機化學基礎導學案 NO.15 編制：蘭廷彬 審核：錢亞非第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機合成（1） 班級 小組 姓名 【學習目標】1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學反應。并能寫出相應的化學方程式。2、使學生通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出有機合成路線設計的一般程序逆推法。3、了解原子的經濟性，了解有機合成的應用【學習重點】掌握有機合成路線設計的一般程序逆推法?！緦W習難點】常見官能團的引入或轉化方法【基礎知識自學導學】完成大聚焦課堂第32頁知識再現 探討學習1、完成下列有機合成過程：以CHCH為原料合成 CHCH 此過程中涉及到的反應類型有 以 為原

2、料制取 此過程涉及到的反應類型有 CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOH2O，H+ CH2 =CHCOOH 此過程涉及到的反應類型有 CH3CHO 和HCHO為原料合成CH2 =CHCHO OH一CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO此過程中涉及到的反應類型有 由乙烯和其它無機原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框內填入合適的化合物的結構簡式。探討學2：通過對以上有機合成路線的分析，回答以下問題1、有機合成過程中，原料和目標產物在結構上發(fā)生了哪些變化？有機合成的關鍵是什么？2、碳鏈增長的途徑有哪些？3、碳鏈縮短的途徑有哪些？歸納小結： 一

3、、有機合成的關鍵是 (一)、碳骨架的構建 1、碳鏈增長的途徑：（1）方法1：鹵代烴的取代反應鹵原子的氰基取代如： 溴乙烷丙酸：增長一個碳原子CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN 2H2OH 鹵原子的炔基取代如：溴乙烷 2戊炔 ：增長兩個碳原子CH3CH2Br + Na-CCCH3 （其中Na-CCCH3 的制備：2CH3CCH + 2Na 2CH3CCNa + H2）苯與R-X的取代如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反應醛、酮的加成反應如：CH3CHO + HCN CH3COCH3 + HCN 羥醛縮合如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO 烯烴、炔烴的加聚、加成反應2、

4、碳鏈縮短的途徑：（1）方法1：烯烴、炔烴及苯的同系物的氧化反應KMnO4(H+)如：CH3CH CH2KMnO4(H+) （2）方法2：堿石灰脫羧反應如：由醋酸鈉制備甲烷： 由苯乙酸鈉制備苯： 3、成環(huán)與開環(huán)的途徑：（1）成環(huán)：如羥基酸分子內酯化HOCH2CH2COOH (2)開環(huán)：如環(huán)酯的水解反應 COOCH2 +2H2O COOCH2思考：你還能找出增長碳鏈、縮短碳鏈、成環(huán)、開環(huán)的反應例子嗎？達標訓練：1、下列反應可以使碳鏈增長的是( )A、CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱 B、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱C、CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液

5、共熱 D、CH3CH2CH2CH3(g)與Br2（g）光照2、下列反應可以使碳鏈增長1個C原子的是（ ）A、碘丙烷與乙炔鈉的取代反應 B、丁醛與氫氰酸的加成反應C、乙醛與乙醛的羥醛縮和反應 D、丙酮與氫氰酸的加成反應3、下列反應可以使碳鏈減短的是（ ）A、持續(xù)加熱乙酸鈉和堿石灰的混合物 B、裂化石油制取汽油C、乙烯的聚合反應 D、溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱4、在一定條件下，炔烴可以進行自身化合反應。如乙炔的自身化合反應為：2CHCH CHCCH=CH2 下列關于該反應的說法不正確的是（ ）A、該反應使碳鏈增長了2個碳原子 B、該反應引入了新官能團C、該反應是加成反應 D、該反應屬于取代反應

6、5、 鹵代烴能夠發(fā)生下列反應： 2CH3CH2Br 2Na CH3CH2CH2CH3 2NaBr。 下列有機物可合成環(huán)丙烷的是（ ）A. CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2Br C. CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一種工程塑料，它是由下列物質在虛線處開環(huán)聚合而形成的。該氯化聚醚的結構簡式是 。7、按要求完成下列轉化，寫出反應方程式：（1）CH2=CH2 CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 環(huán)己烷8、用化學方程式表示將甲苯轉化為苯的各步反應9、 已知溴乙烷跟氰化鈉反應后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3

7、CH2CN H2O CH3CH2COOH產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據以下框圖回答問題。圖中F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結構。（1）反應中屬于取代反應的是_（填反應代號）。（2）寫出結構簡式：E_ _，F_ _。第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機合成（2） 班級 小組 姓名 學習目標：1、能列舉引入碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、羥基、醛基和羧基的化學反應。并能寫出相應的化學方程式。2、培養(yǎng)學生自學能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力。交流研討常見官能團的轉化反應，寫出相應的化學方程式CH2=CH2 CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2X CH3CHO ； ； ；

8、 ； ； 在以上反應中：在分子中引入CC的途徑是： 在分子中引入鹵原子的途徑是： 在分子中引入羥基的途徑是： 在分子中引入醛基的途徑是： 在分子中引入羧基的途徑是： （二）官能團的引入與轉化結合已學知識，小結以下官能團引入的方法。1、至少列出三種引入C=C的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 2、至少列出四種引入鹵素原子的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四種引入羥基(OH)的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳鏈上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 5、在碳鏈上引入羧基的方法：(1) ；如 (2) ；如 (3

9、) ；如 小結：官能團的引入與轉化在有機合成中極為常見,可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應來實現。鹵代烴在官能團的轉化中占有重要的地位?！具_標練習】1、 下列反應可以在烴分子中引入鹵原子的是（ ） A. 苯和溴水共熱 B. 甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合 C. 溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D. 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱2、 下列反應中，不可能在有機化合物分子里引入羧基的是（ ）A.醛催化氧化 B.醇催化氧化 C.鹵代烴水解 D.腈（RCN）在酸性條件下水解3、下列物質，可以在一定條件下發(fā)生消去反應得到烯烴的是（ ）A.氯化芐（ ） B.1一氯甲烷 C.2甲基2氯丙烷 D.2，2二

10、甲基1氯丙烷4、能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有：(a)酯化反應，(b)取代反應，(c)消去反應，(d)加成反應，(e)水解反應。其中正確的組合有（ ）A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)5、下列反應不能在有機分子中引入羥基的是（ ）A. 乙酸與乙醇的酯化反應 B. 乙醛與H2的反應 C. 油脂的水解 D. 烯烴與水的加成6、氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：請把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應編

11、號反應名稱7、環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到： (也可表示為：+)實驗證明，下列反應中反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化：現僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請按要求填空：（1）A的結構簡式是 ；B的結構簡式是 。（2）寫出下列反應的化學方程式和反應類型：反應 ，反應類型 反應 ，反應類型 。8、以乙烯為初始反應物可制得正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知2個醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應的中間產物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得，（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即

12、脫水而生成不飽和醛（烯醛）：H2ORCH2CH=O+ RCH2CH=O RCH2CH（OH）CH（R） CHO （） （） （） RCH2CH=C（R）CHO 請運用已學過的知識和上述給出的信息，寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式（不必寫出反應條件）。9、已知： 利用上述信息按以下步驟從 合成 (部分試劑和反應條件已略去) 請回答下列問題(1)分別寫出A、C的結構簡式：A、_C、_(2)如果不考慮、反應，對于反應得到D的可能結構簡式為_(3)寫出反應、的化學方程式：_ _。第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié) 有機合成（3） 班級 小組 姓名 【學習目標】1、通過苯甲酸苯甲酯的合成路線的分析提煉出

13、有機合成路線設計的一般程序逆推法。2、了解原子的經濟性，了解有機合成的應用【課前思考】：1、你知道退燒藥中的有效成分是什么嗎？大量應用的退燒藥來源于自然界還是有機合成？2、有機物是天然存在的多，還是有機合成的多？你知道被譽為有機合成大師的科學家是誰嗎？二、有機合成路線的設計1、順推法：從確定的某種原料分子開始，逐步經過碳鏈的連接和官能團的安裝來完成。在這樣的有機合成路線設計中,首先要比較原料分子和目標分子在結構上的異同,包括 和 兩個方面的異同;然后,設計由原料分子轉向目標分子的合成路線。即：原料中間產物產品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思維方法，從產品組成、結構、性質入手，逆推出合成該物質的

14、前一步有機物X，若X不是原料，再進一步逆推出X 又是如何從另一種有機物Y經一步反應而制得的，如此類推，直至推出合適的原料。即從目標分子開始，采取從產物逆推出原料來設計合理合成路線的方法。（1）優(yōu)選合成路線原則：合成路線是否符合化學原理；合成操作是否安全可靠；是否符綠色合成思想（原子經濟性、原料綠色化、試劑與催化劑的無公害化）（2）逆推法設計有機合成路線的一般程序【交流研討2】以草酸二乙酯的合成為例,說明“逆合成分析法”在有機合成中的應用，寫出相應的 分析過程：(1) 觀察目標分子的結構:分析草酸二乙酯，官能團有 ；(2) 逆推，設計合成路線:逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為 和 ；再逆推，

15、酸是由醇氧化成醛再氧化為酸來的，則可推出醇為 ；再逆推，此醇A與乙醇的不同之處在于 ；醇羥基的引入可用 和 法；再逆推，在2個相鄰碳上引入鹵素原子的方法為 ；所以合成乙二酸二乙酯的基礎原料為 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）優(yōu)選合成路線請寫出上述各步的化學反應方程式：交流研討3利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線(盡可能的找出多條合成路線) 路線一：路線二：路線三：路線四：【課堂達標】：1、 在一定條件下，下列幾種生產乙苯的方法中，原子經濟性最好的是（ ） A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3

16、 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、在“綠色化學工藝”中，理想狀況是反應物中的原子全部轉化為欲制得的產物，即原子利用率為100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的過程中，欲使原子的利用率達到最高，還需要的反應物是下列中的（ ）A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 3、某有機物甲經氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經水解可得丙。1mol丙和2mol乙反應得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷甲的結構簡式為（ ）A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH

17、2CH2OH4、甲基丙烯酸甲酯是世界上年產量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反應是：（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反應是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。與舊法比較，新法合成的優(yōu)點是（ ）A、原料無爆炸危險 B、原料都是無毒物質C、沒有副產物，原料利用率高 D、對設備腐蝕性較小5、下列合成路線經濟效益最好的可能是（ ）A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2O

18、H CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl CH3CH2Cl6、鹵代烴在氫氧化鈉的存在下水解，這是一個典型的取代反應，其實質是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子。寫出下列反應的化學反應方程式：（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 7、一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可以增長碳鏈，反應如下：2RX+2NaR-R +2NaX。試以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等為主要原料合成8、有以下一系列反應，最終產物為草酸。 已知A的相對分子質量比乙烷的大79，請推測用字母代表的化合物的結構簡式。A_B _ C_D_E_F_9、乙酸苯甲酯對花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設計方案合成。（1）寫出A、C的結構簡式：A ，C： （2）、發(fā)生的反應類型分別是_、_（3）寫出的反應方程式_10、已知1，3-丁二烯在極性溶劑中與溴加成，主要生成1，4加成產物。試以1，3-丁二烯為主要原料并自選必要的無機原料，通過適當反應合成氯丁橡膠（單體是2-氯-1，3-丁二烯）13