第3章第四節(jié) 有機合成導(dǎo)學(xué)案

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第三章 第四節(jié) 有機合成 課前預(yù)習(xí)學(xué)案 一、預(yù)習(xí)目標 預(yù)習(xí)“有機合成” 的基礎(chǔ)知識。 二、預(yù)習(xí)內(nèi)容 1．在烴和烴的衍生物中： 能發(fā)生取代反應(yīng)有 能發(fā)生加成反應(yīng)有 能發(fā)生消去反應(yīng)有 能發(fā)生聚合反應(yīng)有 2.有機合成的思路：就是通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。 思考： 在碳鏈上引入C=C的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 在碳鏈上引入羥基的四種方法： (1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 課內(nèi)探究學(xué)案 一、學(xué)習(xí)目標 1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方法。 2、了解有機合成的過程和基本原則。 3、掌握逆向合成法在有機合成中的應(yīng)用。 學(xué)習(xí)重難點：①官能團相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。 ②逆合成分析法在有機合成過程中的應(yīng)用二、學(xué)習(xí)過程 活動探究 閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機合成中的應(yīng)用。 (1)分析草酸二乙酯，官能團有 ； (2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為 和 ； (3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為 (4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。 總結(jié)解題思路: ① ② ③ [思考]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機合成的設(shè)計有哪些注意事項？ [總結(jié)] [知識拓展] 科里（Elias James Corey） 1990年10月17日，瑞典皇家科學(xué)院授予美國哈佛大學(xué)的有機化學(xué)家Elias James Corey以1990年的諾貝爾化學(xué)獎，表彰他在有機合成的理論和方法學(xué)方面的貢獻。 　　科里從50年代后期開始進行有機合成的研究工作，三十多年來他和他的同事們合成了幾百個重要的天然產(chǎn)物。這些化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜，而且越往后，他合成的目標化合物越復(fù)雜，合成的難度也越大。 　　他的合成工作主要涉及（1）大環(huán)結(jié)構(gòu)（2）雜環(huán)結(jié)構(gòu)（3）倍半萜類化合物（4）多環(huán)異戊二烯類化合物（5）前列腺類化合物（6）白三烯類化合物。 　　此外，科里還開創(chuàng)了運用計算機技術(shù)于有機合成的設(shè)計。1969年他和他的學(xué)生衛(wèi)普克（Wipke）編制了第一個計算機輔助有機合成路線設(shè)計的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有機化學(xué)合成模擬），這也是建立在他的逆合成分析原理上的。 [課堂練習(xí)] 1．反應(yīng)2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有機合成上叫伍爾茲反應(yīng)，現(xiàn)將CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金屬鈉反應(yīng)，則反應(yīng)式為：__________________。 2．一鹵代烷[RX]與金屬鎂在室溫下于干燥乙醚中作用，生成有機鎂化物——鹵化烷基鎂 這種產(chǎn)物叫做“Gnignand Reagenl”（格林試劑）。格林試劑很活潑，能與多種具有活潑氫的化合物（HY）作用，生成相應(yīng)的烴。 Y=－OH，－OR，－X（鹵原子），等。格林試劑是有機合成中用途甚廣的一種試劑，可以用來合成烷、烯烴、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。寫出以苯、丙烯為主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化學(xué)方程式。 3．由轉(zhuǎn)變成。需經(jīng)過_____、_____、_____等較合理的反應(yīng)過程。 5．已知與醛相連的碳原子上的氫原子稱為α氫原子（α－H），α－H具有一定的化學(xué)活潑性，如（R，R′可為烴基或H原子），又如（前后二者皆無α－H），甲醛是還原性最強的醛，請完成 （1）以CH3CHO為必需試劑制備C[CH2OH]4時，另一種有機試劑M是__________（填化學(xué)式），有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式為①___________________________②_____________________。 （2）為了更好地合成C[CH2OH]4，所加試劑M常常要適當過量，請解釋其原因______________________________________。 5．以苯為主要原料可以通過下列途徑制取冬青油和阿斯匹林： 請按要求回答： （1）填出流程中方框內(nèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________； （2）寫出變化中①和⑥的方程式（注明反應(yīng)條件）； （3）變化過程中的②屬于_______反應(yīng)，⑦屬于_________反應(yīng)； （4）物質(zhì)的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃燒時消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃燒的化學(xué)方程式是______________________________； （5）這樣制得的冬青油層中往往含有原料B，致使產(chǎn)品不純。從冬青油中提取冬青油選用的試劑是___________。其反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________。 參考答案: 1． 2． ③ ④ 3．消去，加成，消去。 4．（1）HCHO A： B： 5．（1）A：　　　　B： （2） （3）②：水解反應(yīng) ⑦：酯化反應(yīng) （4）少， （5）NaHCO3溶液