高中化學(xué) 專題3_4_1 有機(jī)合成導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5

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3-4-1 有機(jī)合成 學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.了解有機(jī)合成的定義、意義和基本過程 2.掌握常見有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)和特征反應(yīng) 自主預(yù)習(xí) 1、什么是有機(jī)合成？ 有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 2、有機(jī)合成的意義 ①制備天然有機(jī)物，彌補(bǔ)自然資源的不足 ②對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美 ③合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要 3、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？ 對目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 4、用示意圖表示出有機(jī)合成過程 5、有機(jī)合成的原則是①原料價(jià)廉，原理正確 ②路線簡捷，便于操作，條件適宜 ③易于分離，產(chǎn)率高 預(yù)習(xí)檢測 下列有機(jī)合成的說法錯誤的是（　　?。? A.有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。 B.有機(jī)合成能對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美 C.有機(jī)合成的任務(wù)是對目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 D.有機(jī)合成的目的是合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要 有機(jī)合成必備基礎(chǔ)知識 合作探究 探究活動一：各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)： 名　稱 結(jié)　　構(gòu) 特征反應(yīng) 雙　鍵 叁　鍵 苯　環(huán) 羥　基 醛　基 羧　基 　　 酯　基 【思考交流】 我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過的有機(jī)化合物的主要有哪些類型？它們的主要化學(xué)性質(zhì)或特征反應(yīng)是什么？分別由什么決定？ 【歸納整理】 1.烷烴：特征反應(yīng)___________________ 2.烯烴：官能團(tuán)____________，特征反應(yīng)___________________ 3.苯：主要化學(xué)性質(zhì)：易________能_______難_________ 4.醇：官能團(tuán)________，主要反應(yīng)：①與金屬鈉反應(yīng)生成_____②催化氧化反應(yīng)生成____或____③與酸發(fā)生______反應(yīng)④在_____℃______催化條件下發(fā)生_______反應(yīng)生成______⑤燃燒。 5.醛：官能團(tuán)_______，特征反應(yīng)：①____________②______________________________________ 6.羧酸：官能團(tuán)_______，主要性質(zhì)：①_____性②與醇發(fā)生_______反應(yīng)。 7.酯：官能團(tuán)________，主要性質(zhì)：_______反應(yīng)。 8.酚：官能團(tuán)________，苯酚的主要性質(zhì)：①_____性，比碳酸_____，俗稱_____②易被______，氧化后變 ____色③與溴水____生成______，是一種____色____④顯色反應(yīng)：能使Fe3+變______色。 9. 基本營養(yǎng)物質(zhì)，如糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。都能在相應(yīng)的條件下發(fā)生水解反應(yīng) 【學(xué)以致用】 1. 以乙烯為原料制取乙酸乙酯，畫出基本流程圖，寫出各步的相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，體會官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn) 2. 化關(guān)系。 寫出相關(guān)方程式： ①___________________________________； ②___________________________________； ③___________________________________。 探究活動二 ： 有機(jī)反應(yīng)的基本類型 1.取代反應(yīng): 　（1）定義：________________________________________________________________________； （2）烷烴與鹵素取代反應(yīng)的特點(diǎn)：多種取代產(chǎn)物同時存在?！? 2.加成反應(yīng): ?。?）定義：________________________________________________________________________； 　（2）反應(yīng)機(jī)理：碳碳雙鍵斷開__條，在原雙鍵兩端的碳原子分別加上其它原子或原子團(tuán)。 3.醇的催化氧化反應(yīng)： ?。?）反應(yīng)條件：________________________； ?。?）反應(yīng)機(jī)理：羥基上的____原子和與羥基相____的碳原子上的氫原子與氧結(jié)合生成水，氧原子和相連的碳原子之間形成碳氧____鍵。 ?。?）催化氧化反應(yīng)對醇分子結(jié)構(gòu)的要求：與羥基相_____的碳原子上必須有_________。 4.消去反應(yīng)： ?。?）定義：________________________________________________________________________ 　（2）醇消去反應(yīng)機(jī)理：__基和與__基相____的碳原子上的氫原子結(jié)合生成水，兩相鄰碳原子之間形成____鍵。 　（3）消去反應(yīng)對醇分子結(jié)構(gòu)的要求：與羥基相_____的碳原子上必須有_________。 ①醇的消去反應(yīng)：條件：________________________產(chǎn)物________________________ ②鹵代烴的消去反應(yīng)：條件：____________________產(chǎn)物________________________ 5.酯化反應(yīng)： （1）定義：________________________________________________________________________ 　（2）反應(yīng)機(jī)理：酸脫_____上的____，醇脫_____上的___原子。（簡記為酸脫______醇脫____） ?。?）反應(yīng)類型特點(diǎn)：即是______反應(yīng)，又是_________反應(yīng)，還是___________反應(yīng)。 6.水解反應(yīng)： （1）酯的水解反應(yīng)： ①定義：________________________________________________________________________ 　?、诜磻?yīng)特點(diǎn)：是酯化反應(yīng)的_____反應(yīng)。 在酸作催化劑時，反應(yīng)是______的，產(chǎn)物是______和________。 在堿作催化劑時，反應(yīng)是______的，產(chǎn)物是______和____。油脂在堿性條件下的水解又叫____反應(yīng)。 （2）糖類、蛋白質(zhì)的的水解反應(yīng) 　?、俚矸鬯獾淖罱K產(chǎn)物是_____。 ②蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是______。 （3）鹵代烴的水解： 反應(yīng)條件：__________；反應(yīng)產(chǎn)物__________；反應(yīng)要求：與鹵素原子相_____的碳原子上有_____。 8.醛基的特征反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng)：條件：___________________；現(xiàn)象___________________。 ②與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)：條件：___________________；現(xiàn)象___________________；產(chǎn)物是___________。 【思考交流】 官能團(tuán)與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系是什么？各種不同的官能團(tuán)的特征反應(yīng)有哪些？ 【歸納整理】 【學(xué)以致用】 2.用含有18O的C2H5OH和CH3COOH進(jìn)行酯化反應(yīng)制取CH3COOC2H5反應(yīng)一段時間后18O在（　　?。? A.CH3COOC2H5和H2O B.CH3COOC2H5和C2H5OH C.CH3COOH和CH3COOC2H5 D.全部都有 3.下列各種有機(jī)物在銅的催化作用下能被氧化成醛的有____________________ A.乙醇 B.苯酚 C.2-丙醇 D.苯甲醇 E.甘油 F.2-甲基-2-丙醇 G.2-甲基-1-丙醇 H.乙二醇 1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法中不正確的是 A．分子式為C26H28O6N B．遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol該物質(zhì)最多能與8 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol NaOH溶液完全反應(yīng) 2.(1)化合物A(C4H10O)。可以發(fā)生以下變化： ①A分子中的官能團(tuán)名稱是____________； ②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式_________________________________； ③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是_________。 3.化合物A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出： (1) 化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 。 (2) 化學(xué)方程式：A→E ，A→F 。 (3) 反應(yīng)類型：A→E_________，A→F____________。 通過自評、互評、師評相結(jié)合對本節(jié)學(xué)習(xí)過程進(jìn)行反思感悟。 自評： 本節(jié)學(xué)習(xí)中的問題與思考： 師評： 年 月 日 預(yù)習(xí)檢測　D也可以合成自然界中存在的物質(zhì)。 【學(xué)以致用】1 ① ② ③ 【學(xué)以致用】2 1.B　酸脫羥基醇脫氫，18O原來在醇中，反應(yīng)后進(jìn)入酯的碳氧單鍵氧原子上。 2.A、D、G　要氧化成醛，則與羥基相連的碳原子上要有２個氫原子，即羥基為端基。 隨堂檢測 1.A 2.(1)①羥基 ② ③ 3.