高中化學(xué)競(jìng)賽--大學(xué)有機(jī)化學(xué).ppt

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1、第八講對(duì)映異構(gòu),2、能產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體的結(jié)構(gòu),1、旋光概念,4、手性碳和對(duì)映異構(gòu)體的關(guān)系,3、菲舍爾投影式的應(yīng)用,開(kāi)始講課,復(fù)習(xí),本課要點(diǎn),總結(jié),作業(yè),返回總目錄,第七講要點(diǎn)復(fù)習(xí),2、取代環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象(注意a鍵和e鍵的位置) 。,1、用紐曼投影式表達(dá)簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象和最不穩(wěn)定構(gòu)象。,例如： CH3CH2CH(CH3)CHBr2,例如：反-1-乙基-3-叔丁基環(huán)己烷,,,1、什么是對(duì)映異構(gòu)？ 2、對(duì)映異構(gòu)體之間性質(zhì)有什么差別？ 3、什么樣的結(jié)構(gòu)會(huì)產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)？,（三）對(duì)映異構(gòu),同分異構(gòu),,構(gòu)造異構(gòu),構(gòu)型異構(gòu),構(gòu)象異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),排列方式和次序不同。,構(gòu)造同，空間連接次序不同。,構(gòu)造、構(gòu)型同，

2、空間相對(duì)位置不同。,,,互為鏡像，不能重合的兩個(gè)結(jié)構(gòu)式。,連接四個(gè)不同基團(tuán)不對(duì)稱C原子(手性C*),,,,,,,08-1 對(duì)映含義,化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)均相同，只有旋光性不同。旋光能力相同，方向相反。對(duì)映異構(gòu)也叫旋光異構(gòu)。具有旋光性的物質(zhì)成為光活性物質(zhì)。,*,*,,2、對(duì)映異構(gòu)體之間性質(zhì)有什么差別？,,不是手性碳,Nicol棱鏡 (偏振片),（1）什么叫旋光性？,欲知旋光性，先說(shuō)偏振光,,,,,,,,,,,,,普通光,,有無(wú)數(shù)個(gè)振動(dòng)平面，振動(dòng)平面與光的前進(jìn)方向相垂直,偏振光,,與棱鏡晶軸平行的振動(dòng)平面,只有一個(gè)振動(dòng)平面的光,,旋光度,,,,光活性物質(zhì),,,,,光源,起偏鏡,盛液管,檢偏鏡,觀察目

3、鏡,刻度盤(pán),不旋光物質(zhì),（2）旋光性怎樣測(cè)定？,旋光儀工作原理示意圖,旋光物質(zhì),,,,,,,,,,,,,,能夠體現(xiàn)物質(zhì)特性的是比旋光度,,ldm CgmL-1,明確兩個(gè)問(wèn)題,左旋？右旋？,物質(zhì)的旋光度，需要通過(guò)改變濃度或者改變盛液管長(zhǎng)度的方式測(cè)定兩次，才能確定。,,,與濃度C有關(guān),與長(zhǎng)度l有關(guān),+900,H,3、什么樣的結(jié)構(gòu)會(huì)產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體？,對(duì)映異構(gòu)是由于分子的不對(duì)稱結(jié)構(gòu)引起的,對(duì)稱面,對(duì)稱中心,OH,CH3,H,H,H,.,,,,,分子有對(duì)映異構(gòu)的條件既無(wú)對(duì)稱面，也無(wú)對(duì)稱中心,分子是否含有手性C*是最常用的判定標(biāo)準(zhǔn)。,OH,CH3,,,對(duì)稱軸,,旋轉(zhuǎn)360n度，分子相同,,08-2 水、氨

4、對(duì)稱軸,4、手性碳和對(duì)映異構(gòu)體之間什么關(guān)系？,若含一個(gè)C*， 只有兩種結(jié)構(gòu)式， 一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。,m.p.,,18,()乳酸,+2.60,53,()乳酸,-2.60,53,( )乳酸,左旋體和右旋體。,只有兩種空間排列方式。 任換兩個(gè)基團(tuán)，變成對(duì)映體； 換三個(gè)基團(tuán)，仍是自身。,,,,,,,左右旋表示旋光方向，不是命名。,5、對(duì)映異構(gòu)體怎么命名？,兩者的等量混合物，稱為外消旋體。,R,S,(R)-乳酸,(S)-乳酸,a,b,c,08-3 一個(gè)手性碳,R/S命名法(系統(tǒng)) 按次序規(guī)則由大到小排列四個(gè)基團(tuán)abcd IBrClFONCH 把最小基團(tuán)d放在遠(yuǎn)處， 看abc的順序。順時(shí)針，R；逆時(shí)針，S。

5、方向盤(pán)定則,6、立體異構(gòu)的幾種表達(dá)式,透視式 (點(diǎn)楔線式),透視投影式 (鋸架式),,紐曼投影式,菲舍爾投影式,最常用來(lái)表示對(duì)映異構(gòu)體,08-4 菲舍爾定位,因?yàn)橛闷矫鏁?shū)寫(xiě)方式表達(dá)立體結(jié)構(gòu)，所以使用菲舍爾投影式的原則是,不能旋轉(zhuǎn)900 可以旋轉(zhuǎn)1800 不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn),根據(jù)菲舍爾投影式命名R/S,若最小基團(tuán)在豎鍵：,S,R,S,abc順時(shí)針R；逆時(shí)針S,若最小基團(tuán)在橫鍵：,abc順時(shí)針S；逆時(shí)針R,R,把最小基團(tuán)d放在遠(yuǎn)處,,書(shū)寫(xiě)菲舍爾投影應(yīng)當(dāng)遵循的原則 C鏈在豎鍵上， 編號(hào)從上到下。,CH3,C2H5,H,OH,,寫(xiě)出2-丁醇的菲舍爾投影式,(S)-2-丁醇,(R)-2-丁醇,寫(xiě)出(S)-

6、CH3CHClBr的菲舍爾投影式,H,CH3,Cl,Br,S,*,7、含多個(gè)C*的化合物,() () () (),（1）兩個(gè)不同C*,2-羥基-3-氯丁二酸,,,對(duì)映體,對(duì)映體,,,非對(duì)映體,,,H,Cl,OH,H,n個(gè)不同C* 有2n個(gè)異構(gòu)體 組成2n-1個(gè)對(duì)對(duì)映體,2S,,3R,2R,3S,2S,3S,2R,3R,內(nèi)消旋體,（2）兩個(gè)相同C*,2,3-二羥基丁二酸(酒石酸),,對(duì)映體,,,非對(duì)映體,,() 2R,3R,() 2S,3R,() 2R,3S,() 2S,3S,,,,,,.,,全交叉式,,,,全重疊式,,,,,8、對(duì)映異構(gòu)體的D/L命名法,,D- 甘油醛,L

7、- 甘油醛,(+)-,(-)-,以甘油醛為相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)(1906年), D/L法怎么來(lái)命名其他物質(zhì)？ D/L和(+)/(-)之間有什么關(guān)系？ D-甘油醛真的是右旋嗎？,D-,(-)-,D- 甘油酸,(+)-,D/L命名法的基本原則與C*相連的鍵不斷，則構(gòu)型不變。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)相關(guān)聯(lián)。,乳酸,D-(+)-甘油醛,,,R/S表示構(gòu)型，構(gòu)型式和名稱之間有明確的對(duì)應(yīng)關(guān)系，屬于系統(tǒng)命名，適用范圍廣。,D/L表示構(gòu)型，構(gòu)型式和名稱之間有相對(duì)關(guān)系，無(wú)對(duì)應(yīng)關(guān)系。適用碳水化合物、氨基酸的命名。,(+)/(-)表示旋光方向，實(shí)際測(cè)量確定。,(+)/(-) 和D/L、R/S之間均無(wú)必然聯(lián)系。,第八講總結(jié),一、掌握菲舍

8、爾投影式的三個(gè)基本原則 投影原則橫鍵在前、豎鍵在后、交叉點(diǎn)C* 使用原則不能旋轉(zhuǎn)900、可以旋轉(zhuǎn)1800；不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)。 書(shū)寫(xiě)原則C鏈在豎鍵上；編號(hào)從上到下。 二、能熟練地根據(jù)菲舍爾投影式進(jìn)行R/S命名。 若最小基團(tuán)在豎鍵：abc順時(shí)針R；逆時(shí)針S 若最小基團(tuán)在橫鍵：abc順時(shí)針S；逆時(shí)針R 三、能說(shuō)清楚R/S、D/L、(+)/(-)各自的含義。,第八講作業(yè)(一),1、用R/S標(biāo)構(gòu)型。說(shuō)明和是什么關(guān)系(對(duì)映體、非對(duì)映體、同一物質(zhì)),,,,,2、判斷下列說(shuō)法的正誤，并說(shuō)明理由。,具有R構(gòu)型的物質(zhì)，其旋光方向一定是右旋。 有手性碳的分子就是手性分子。 對(duì)映異構(gòu)體一定是實(shí)物和鏡像的關(guān)系。 非對(duì)映體不是對(duì)映異構(gòu)體。,第八講作業(yè)(二),3、按照規(guī)范要求(C鏈在豎鍵上，編號(hào)從上到下)，寫(xiě)出下列化合物的菲舍爾投影式。,(S)-2-氯丁烷；(R)-2-甲基丁酸； (2S,3S)-2,3-二氯丁烷,4、下列酒石酸的結(jié)構(gòu)哪一個(gè)是內(nèi)消旋體？哪兩個(gè)是對(duì)映體？并表明R/S。,A,B,C,