高二化學(xué) 3_4_2 逆合成分析法課件

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1、 生活中的合成材料你知道是如何合成的嗎？ 學(xué)習(xí)重點(diǎn)學(xué)習(xí)難點(diǎn)第四節(jié) 有機(jī)合成（第二課時(shí)）逆合成分析法1.重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型2.有機(jī)推斷題的常用解題策略理解有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，初步學(xué)會(huì)使用逆向合成法合理地設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線。 一、逆合成分析法1基本思路可用示意圖表示為：中間體中間體逆合成分析法：將目標(biāo)化合物做適當(dāng)?shù)姆纸鈱ふ疑弦徊椒磻?yīng)的中間體，而這個(gè)中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。書寫合成線路就可以反過來從原料到產(chǎn)物進(jìn)行書寫。 2基本原則(1)合成路線的各步反應(yīng)的條件必須_，并具有較高的_。(2)所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是_

2、、_、_的。比較溫和產(chǎn)率低毒性低污染易得和廉價(jià)一、逆合成分析法 3用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有兩個(gè)酯基，按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開，得到_和_，說明目標(biāo)化合物可由_通過酯化反應(yīng)得到：草酸兩分子乙醇兩分子乙醇和草酸一、逆合成分析法 (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇：（3）乙二醇的前一步中間體是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷可通過乙烯的加成反應(yīng)而得到：一、逆合成分析法3.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (4)乙醇通過乙烯與水的加成得到：根據(jù)以上分析，合成步驟如下(用化學(xué)方程式表示)：_；_；_；_；_。 【例題一】有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)

3、物為草酸：已知B的相對分子質(zhì)量比A大79。(1)請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C是_，F(xiàn)是_。(2)BC的反應(yīng)類型及化學(xué)方程式：_。 DE的化學(xué)方程式是_。 【例題一】依題意知，由A生成HOOCCOOH的碳原子數(shù)不變，A在光照條件下與Br 2反應(yīng)，則A為CH3CH3，B的相對分子質(zhì)量比A大79，則B為C2H5Br，依次可推出C為CH2=CH2，D為CH2BrCH2Br，E為HOCH2CH2OH，F(xiàn)為 答案【解析】 【例題一】逆合成分析法的解題思路如下：【名師點(diǎn)睛】 一、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 一、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 一、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 一、重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 【例題二】 由

4、1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路線如下：該路線中各步的反應(yīng)類型分別為（）A加成、水解、加成、消去 B取代、水解、取代、消去 C加成、取代、取代、消去 D取代、取代、加成、氧化 【例題二】根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式變化得，中碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，發(fā)生加成反應(yīng)；官能團(tuán)-Cl變?yōu)?OH，發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；反應(yīng)物中碳碳雙鍵變?yōu)樯晌镏刑继紗捂I，發(fā)生加成反應(yīng)；反應(yīng)物中碳碳單鍵變?yōu)樯晌镏刑继茧p鍵且生成2個(gè)H 2O，屬于消去反應(yīng)，所以反應(yīng)類型分別是加成、水解、加成、消去反應(yīng)，答案為A。A答案【解析】 有機(jī)物推斷題是有機(jī)化學(xué)中的重要題型。該類題目綜合應(yīng)用了各類有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系等知識(shí)，

5、并且常常在題目中設(shè)置一些新的信息，讓同學(xué)們通過學(xué)習(xí)新信息，理解新信息，并聯(lián)系已學(xué)知識(shí)，進(jìn)行綜合分析、遷移應(yīng)用。解題時(shí)常用的策略有以下幾種。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 有機(jī)物的官能團(tuán)具有特殊的性質(zhì)，能發(fā)生一些特征反應(yīng)，呈現(xiàn)出一些特殊現(xiàn)象，這是有機(jī)化學(xué)推斷的重要依據(jù)之一。 能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(CC)或醛基(CHO)；(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán)。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵(C=C)、碳碳三鍵(CC)、醛基(CHO)或是苯的同系物；能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵(C=C)、碳

6、碳三鍵(CC)、醛基或苯環(huán)，其中醛基和苯環(huán)只能與氫氣加成；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制備的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物含有醛基(CHO)；(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán)。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 能與鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物必含羥基或羧基；能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物必含羧基；能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴；能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)；(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán)。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 遇到FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含酚羥基；能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀的有機(jī)物一定

7、含有酚羥基。(1)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)或反應(yīng)現(xiàn)象推斷其可能具有的官能團(tuán)。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 (2)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類型。當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解；當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定是鹵代烴的消去反應(yīng)；當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇的脫水反應(yīng)生成醚或碳碳雙鍵，也可能是醇與酸的酯化反應(yīng)；二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)；當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸；當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)肘，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)；(2)根

8、據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類型。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素反應(yīng)時(shí)，通常是鹵素單質(zhì)與烷烴或苯環(huán)烷烴基取代基上的氫的取代反應(yīng)，而當(dāng)條件為存在催化劑且與鹵素反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。(2)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的特定條件確定有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)類型。 二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 (3)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)種類或數(shù)目。根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1 mol C=C加成時(shí)需要1 mol H2,1 mol CC完全加成時(shí)需要2 mol H2,1 molCHO加成時(shí)需要1 mol H2，而1 mol苯環(huán)加成時(shí)需要3 mo

9、l H2；1 molCHO與銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液完全反應(yīng)時(shí)生成2 mol Ag或1 mol Cu 2O； 二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 1 molOH或1 molCOOH與活潑金屬反應(yīng)放出0.5 mol H2；1 molCOOH與Na2CO3溶液反應(yīng)放出0.5 mol CO2，而1 molCOOH與NaHCO3溶液反應(yīng)放出1 mol CO2。(3)根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)種類或數(shù)目。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 (4)應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物類型。A B C，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇，B為醛，C為羧酸；有機(jī)三角： ， ，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推知，A、B、C分別為

10、烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。二、有機(jī)推斷題的常用解題策略 【例題三】某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙（分子式為C2H3O2Cl），而甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得到含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為（）ACH2ClCH2OH BHCOOCH2Cl CCH2ClCHO DHOCH2CH2OH 【例題三】A甲經(jīng)氧化得到乙（分子式為C2H3O2Cl），甲經(jīng)水解可得丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯（C 6H8O4Cl2），則甲中含有2個(gè)C原子，還含有-Cl和-OH，甲中-Cl水解得到-OH，所以丙中含有2個(gè)-OH，即甲為ClCH2CH2OH，故選A。答案【解析】 逆合

11、成法解題思路（1）分析碳骨架的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。（2）分析官能團(tuán)的改變（種類、個(gè)數(shù)）。（3）采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷。（4）若有不同合成途徑，選擇最合理、最簡單的途徑。 【習(xí)題一】天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。 【習(xí)題一】(1)B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_；B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是_。(寫結(jié)構(gòu)簡式)(2)F的結(jié)構(gòu)簡式是_；PBT屬于_類有機(jī)高分子化合物。(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。(4)E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能使溴水褪色、

12、能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 【習(xí)題一】【解析】 【習(xí)題一】(3)由已知條件可推知該反應(yīng)為加成反應(yīng)；(4)E分子中含有兩個(gè)不飽和鍵，由題意可知它的同分異構(gòu)體為含有碳碳雙鍵的酯，其結(jié)構(gòu)為CH2CHCOOCH3，由此寫出該酯堿性水解的化學(xué)方程式。答案【解析】 【習(xí)題二】某有機(jī)物能使溴水褐色，也能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則此有機(jī)物中一定含有下列基團(tuán)的組合是()CH3OHClCHOCH=CH 2COOHCOOCH3A BC D 【習(xí)題二】C能使溴水褪色，也能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明該有機(jī)物含有碳碳不飽和鍵，能發(fā)生水解說明含 有酯基，故選C。答案【解析】