高二化學(xué) 2_2_1 芳香烴（苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)）課件

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1、 有 機(jī) 化 合 物 按 照 碳 架 結(jié) 構(gòu) 是 如 何 分 類 的 ？有機(jī)化合物鏈狀化合物CH 3CH 2CH 2CH 3環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物CH 3CH 2Br “有人說我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪?！辈虏挛沂钦l？ 學(xué) 習(xí) 重 點(diǎn)學(xué) 習(xí) 難 點(diǎn) 第 二 節(jié) 芳 香 烴 （ 第 一 課 時(shí) ）苯 的 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)1.苯的化學(xué)性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2.有機(jī)物分子空間構(gòu)型的判斷 一 、 苯 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 和 物 理 性 質(zhì)1苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式_，空間構(gòu)型_，所有原子在_上，化學(xué)鍵_。平 面 正 六 邊 形 同 一 平 面介 于 碳

2、 碳 單 鍵 和 碳 碳 雙 鍵 之 間 的 特 殊 的 鍵 2物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味密度溶解性揮發(fā)性毒性_ _ _比水_不溶于水，有機(jī)溶劑中_沸點(diǎn)比較_，_揮發(fā)_無 色 液 態(tài) 有特殊氣味 小 易 溶 低易 有 毒一 、 苯 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 和 物 理 性 質(zhì) 二 、 苯 的 化 學(xué) 性 質(zhì)苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有_的性質(zhì)，能發(fā)生_反應(yīng)，也有_的性質(zhì)，能發(fā)生_反應(yīng)。 烷 烴 取 代 烯 烴 加 成(1)取代反應(yīng) 反應(yīng)裝置為：二 、 苯 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(1)取代反應(yīng)加 熱 方 式 ：水 浴 加 熱 （2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)不能使K MnO4酸性溶液褪色燃燒：火焰_，

3、有_煙，反應(yīng)方程式為_。明 亮 濃二 、 苯 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 非 平 面 結(jié) 構(gòu) 能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)是( ) 苯不能與溴水反應(yīng)而褪色 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長鍵能都相等 鄰二氯苯只有一種間二甲苯只有一種 在一定條件下苯與H 2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)已烷A B C D 【 例 題 一 】 苯不能使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二氯取代物應(yīng)有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一種

4、結(jié)構(gòu)，能說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故正確；【 例 題 一 】【解析】 無論苯環(huán)結(jié)構(gòu)中是否存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間二甲苯只有一種，所以不能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，故錯誤；苯雖然并不具有碳碳雙鍵，但在鎳作催化劑的條件下也可與H 2加成生成環(huán)己烷，所以不能說明苯分子中碳碳鍵不是單、雙鍵相間交替的事實(shí)，故錯誤；故選B 。【 例 題 一 】答 案【解析】B 一 、 苯 分 子 的 特 殊 結(jié) 構(gòu) 在 性 質(zhì) 方 面 的 體 現(xiàn)1苯不能使酸性K MnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。2苯在催化劑(F

5、eBr3)作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說明苯具有類似烷烴的性質(zhì)。3苯又能與H 2在催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯具有烯烴的性質(zhì)。 總之，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴、烯烴。點(diǎn)擊視頻觀看苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應(yīng)視頻 【 例 題 二 】苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在CC鍵和C=C鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等；苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有() A B C D 【 例 題 二

6、】若苯環(huán)分子中存在CC和C=C的交替結(jié)構(gòu)，則C=C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；CC和C=C的鍵長不相等，若單、雙鍵交替存在，則鄰二甲苯應(yīng)有兩種，故、均可作為苯環(huán)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的依據(jù)，而無法證明苯中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。綜合起來可以說明苯分子結(jié)構(gòu)中的碳碳鍵 是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。A答 案【解析】 【 例 題 二 】解答本題時(shí)要注意以下三點(diǎn)：(1)CC和C=C的鍵長不相等。(2)C=C易被氧化，能發(fā)生加成反應(yīng)。(3)鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)，說明6個鍵等同?！久麕燑c(diǎn)睛】 二 、 苯 和 烷 烴 取 代 反 應(yīng) 的 比 較 苯烷烴常見取代反應(yīng)物質(zhì)液溴、濃

7、H NO3等Cl2、Br2等氣態(tài)鹵素單質(zhì)反應(yīng)條件催化劑光照 苯烷烴與溴水能否取代與溴水皆不能發(fā)生取代反應(yīng)，都不能使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色取代產(chǎn)物種類一般只有苯環(huán)中的一個氫被取代，一元取代產(chǎn)物只有一種可有多個氫原子被取代，能生成一系列取代產(chǎn)物，一元取代產(chǎn)物與烷烴中氫原子種類相當(dāng)二 、 苯 和 烷 烴 取 代 反 應(yīng) 的 比 較 (1)化學(xué)方程式：三 、 實(shí) 驗(yàn) 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取 應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因H Br極易溶于水，發(fā)生倒吸。溴苯中因?yàn)槿苡袖宥屎稚捎肗aOH溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。(3)注意事項(xiàng)

8、 CCl4的 作 用 是 吸 收 揮 發(fā) 出 的 溴 單 質(zhì) 。 AgNO3溶 液 的 作 用 是 檢 驗(yàn) 溴 與 苯 反 應(yīng) 的 產(chǎn) 物 中 有 H Br生 成 。 該 反 應(yīng) 中 作 催 化 劑 的 是 FeBr3。 溴 苯 是 無 色 油 狀 液 體 ， 在 該 實(shí) 驗(yàn) 中 因 為 溶 解 了 溴 而 呈 褐 色 。三 、 實(shí) 驗(yàn) 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取1溴苯的制取(2)反應(yīng)裝置： 2硝基苯的制?。?）化學(xué)方程式(2)制取裝置(部分裝置略)三 、 實(shí) 驗(yàn) 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取點(diǎn) 擊 視 頻 觀 看硝 基 苯 的 制 備 藥品的加入：將濃硫酸慢慢加

9、入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。加熱方式及原因：采用水浴加熱方式，其原因是易控制反應(yīng)溫度在5060范圍內(nèi)。溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球不能觸及燒杯底部及燒杯壁。長直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流。硝基苯是無色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色。(3)注意事項(xiàng)2硝基苯的制取三 、 實(shí) 驗(yàn) 室 中 溴 苯 和 硝 基 苯 的 制 取 (1)苯與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如FeBr3)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)，只能將Br2從水中萃取出來。(2)制取硝基苯時(shí)應(yīng)控制溫度不能過高，若溫度超過 70，則主要發(fā)生磺化反應(yīng)生成 (苯磺酸)。特 別 提

10、示 ： 【 例 題 三 】下列關(guān)于苯的說法中，正確的是()A苯的分子式為C6H 6，它不能使K MnO4酸性溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的價(jià)鍵完全相同 【 例 題 三 】從苯的分子式C6H 6看，其氫原子數(shù)遠(yuǎn)未達(dá)飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使K MnO4酸性溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下

11、，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加 成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價(jià)鍵完全相同。只有D項(xiàng)正確。D答 案【解析】 有 機(jī) 物 分 子 空 間 構(gòu) 型 的 判 斷1基本模型(如下圖)甲 烷 ： 正 四 面 體 結(jié) 構(gòu) 乙 烯 ： 平 面 結(jié) 構(gòu)苯 ： 平 面 結(jié) 構(gòu) 乙 炔 ： 直 線 型 結(jié) 構(gòu)與中心碳原子相連的4個氫原子中，只能有2個氫原子與碳原子共面 有 機(jī) 物 分 子 空 間 構(gòu) 型 的 判 斷2.基本方法（1）有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氯單鍵等可以轉(zhuǎn)動，如 分子中的 是共平面。甲基中的H原子是否與該基團(tuán)（ ）共面呢？ 把 甲

12、 基 看 作 一 個 可 任 意 旋 轉(zhuǎn) 的 方 向 盤 ， 連 接 苯 環(huán) 和甲 基 的 單 鍵 看 作 該 方 向 盤 的 軸 ， 通 過 旋 轉(zhuǎn) 能 使 一 個 H 原子 轉(zhuǎn) 到 苯 分 子 平 面 上 。 (2)苯分子中苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，每個苯分子有三個旋轉(zhuǎn)軸，軸上有四個原子共直線。有 機(jī) 物 分 子 空 間 構(gòu) 型 的 判 斷2.基本方法3.解題策略烴分子的空間結(jié)構(gòu)盡管復(fù)雜多樣，但歸結(jié)為基本模型的組合，就可以化繁為簡，把抽象問題具體化，所以一定深刻理解這四種基本模型的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能進(jìn)行恰當(dāng)?shù)慕M合和空間想象，同時(shí)要注意碳碳雙鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的120鍵角，克服書寫形式帶來的干擾

13、，另外在審題時(shí)，還應(yīng)特別注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。如： 有 機(jī) 物 分 子 空 間 構(gòu) 型 的 判 斷3.解題策略 其結(jié)構(gòu)簡式可寫成：，因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動，該分子中至少6個碳原子，最多10個碳原子共面。 【 例 題 四 】 在 分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能有()A12個 B14個 C18個 D20個 【 例 題 四 】D根據(jù)四種基本模型分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析：苯環(huán)上的原子及與苯環(huán)直接相連的原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面，與碳碳三鍵直接相連的原子共直線，由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故甲基上的1個氫原子能轉(zhuǎn)到苯環(huán)所在的平

14、面上，則共平面的原子如圖所示： 答 案【解析】 【 例 題 四 】解答有關(guān)分子空間幾何構(gòu)型的習(xí)題時(shí)，應(yīng)首先查找分子中含有哪些結(jié)構(gòu)單元， 為四面體形結(jié)構(gòu)單元，鍵與鍵之間的夾角(鍵角)為10928； 為平面形結(jié)構(gòu)單元，鍵角為120； 為直線形結(jié)構(gòu)單元，鍵角為180。除此之外，還應(yīng)了解單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。將以上情況綜合考慮，解此類習(xí)題并不困難。【名師點(diǎn)睛】 1.苯分子的兩種式子：分子式：C6H 6，結(jié)構(gòu)簡式： 或 。2.苯的物理性質(zhì)3.苯的化學(xué)性質(zhì)：難氧化，易取代，難加成 （1）氧化反應(yīng)：燃燒，不能使K MnO 4溶液褪色（2）取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)（3）加成反應(yīng)：與H

15、 2等4 .苯的用途：苯是一種重要的化工原料，也是一種良好的有機(jī)溶劑。 【 習(xí) 題 一 】關(guān)于苯的下列說法中不正確的是()A.組成苯的12個原子在同一平面上B.苯環(huán)中6個碳碳鍵的鍵長完全相同C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能介于CC和C=C之間D.苯只能發(fā)生取代反應(yīng) A苯屬于平面正六邊形結(jié)12個原子在同一平面上，故A正確；B苯環(huán)中6個碳碳鍵完全相同，因此碳碳鍵鍵長相等，故B正確；C苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，故C正確；D苯也能發(fā)生加成反應(yīng)，如與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，故D錯誤；故選D。D【 習(xí) 題 一 】答 案【解析】 【 習(xí) 題 二 】下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的

16、是()A苯是無色有特殊氣味的液體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯可以從溴水中萃取溴單質(zhì)D苯分子中碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒有飽和，所以能夠使K MnO4酸性溶液褪色苯能萃取溴水中的Br 2；苯屬于不飽和烴，但苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，因此苯不能被酸性K MnO4溶液氧化。D答 案【解析】 【 習(xí) 題 三 】 己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，請完成下列空白。(1)有機(jī)物A的分子式是_。(2)有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有_個，最多有_個。(3)有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有_種。 【 習(xí) 題 三 】(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式不難查出C、H的原子個數(shù)分別為14、14，即分子式為C14H 14。(2)在分析時(shí)受苯環(huán)書寫形式的局限，而認(rèn)為至少應(yīng)有8個或至少有14個碳原子共平面是常見的錯誤。防止類似錯誤的辦法是畫出分子的立體碳架結(jié)構(gòu)式，如圖所示為兩苯環(huán)所在平面相交(垂直)的情況，此時(shí)共面的碳原子最少。明顯看出最少會有9個碳原子共面，最多有14個碳原子共面。【解析】 【 習(xí) 題 三 】(3)可把分子寫為 1、8,2、7,3、6,4、5所處位置相同，即四種一氯代物。(1)C 14H 14(2)914(3)四答 案【解析】 1.完 成 教 材 P40習(xí) 題 42.完 成 補(bǔ) 充 作 業(yè)3.整 理 教 學(xué) 案 請同學(xué)們認(rèn)真完成課后強(qiáng)化作業(yè)