高二化學(xué) 3_3_1 羧酸課件

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1、 反應(yīng)類型實(shí)例斷鍵消去反應(yīng)取代反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子鍵脫水酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒催化氧化乙 醇 的 性 質(zhì) 與 斷 鍵 關(guān) 系 ？ 食醋和料酒都是我們?nèi)粘Ｉ钪斜夭豢缮俚恼{(diào)味品。燒菜時，同時加入適量的料酒和食醋，燒出的菜味道更香。你 知 道 其 中的 奧 妙 嗎 ？ 學(xué) 習(xí) 重 點(diǎn)學(xué) 習(xí) 難 點(diǎn) 第 三 節(jié) 羧 酸 酯 （ 第 一 課 時 ）羧 酸掌握以乙酸為重要代表物的羧酸的結(jié)構(gòu)特征和性質(zhì)理解酯化反應(yīng)的概念、特點(diǎn)及本質(zhì) 一 、 羧 酸1概念：由_與_相連構(gòu)成的化合物。注意：（1）羧基（ 或COOH）是羧酸的官能團(tuán)。（2）甲酸（ ）是分子組成和結(jié)構(gòu)最簡單的羧酸。甲酸的分子組成有特殊性

2、，即甲酸分子里沒有烴基，但有醛基。烴 基 羧 基 自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻 酸 (甲 酸 )HCOOH 草 酸（ 乙 二 酸 ）COOH COOH安 息 香 酸（ 苯 甲 酸 ）COOH CH2COOHCH(OH)COOH蘋 果 酸CH3COOH醋 酸 （ 乙 酸 ） 2通式：一元羧酸的通式為RCOOH，飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2。3分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分脂肪酸芳香酸如苯甲酸：_，俗名安息香酸。CH3COOHC17H35COOHC17H33COOHC6H5COOH一 、 羧 酸 (2)按分子中羧基的數(shù)目分一元酸：如甲酸_，俗名_。二元酸：如乙二酸：_，俗名_。多元酸(略)

3、4通性：羧酸分子中都含有_官能團(tuán)，因此都有_性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。HCOOH 蟻 酸HOOCCOOH草 酸 羧 基酸一 、 羧 酸 二 、 乙 酸1結(jié)構(gòu) 俗名：_；分子式：_；結(jié)構(gòu)簡式：_，官能團(tuán)：_。2物理性質(zhì)醋 酸 C2H4O2CH3COOH 羧 基 (或 COOH)刺激性 水乙 醇 冰 醋 酸 3.化學(xué)性質(zhì)酸性：一元_酸，比碳酸酸性_。a與CaCO3反應(yīng)：_。b與金屬Na反應(yīng)：酸化反應(yīng)(或_反應(yīng))a含義：酸和_作用生成_的反應(yīng)。b斷鍵方式：酸脫_，醇脫_。c乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)：_強(qiáng)取 代 酯 和 水OH上 的 H二 、 乙 酸 弱醇 OH點(diǎn) 擊 視 頻 觀 看 乙酸 的 酸 性 實(shí) 驗(yàn)

4、 山梨酸（ CH3CH=CH-CH=CHCOOH）和苯甲酸（C6H5COOH）都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是A.金屬鈉 B.氫氧化鈉 C.溴水 D.乙醇羧基的典型化學(xué)性質(zhì)是：能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。而羧基不能與溴水發(fā)生任何反應(yīng)，但碳碳雙鍵可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。C【 例 題 一 】答 案【解析】 一 、 酯 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律 及 類 型1酯化反應(yīng)的規(guī)律 羥酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。除羧酸外像硝酸之類的無機(jī)含氧酸也可與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。點(diǎn) 擊

5、觀 看 酯 化 反 應(yīng) 微 觀 動 畫 2酯化反應(yīng)的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)HCOOHC2H5OH HCOOC2H5H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)一 、 酯 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律 及 類 型 （3）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)2酯化反應(yīng)的類型一 、 酯 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律 及 類 型 （5）羥基羧酸的自身酯化反應(yīng)注意：所有的酯化反應(yīng)，條件均為濃硫酸存在下加熱。利用自身酯化或酯化生成環(huán)酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以確定有機(jī)物中羥基位置。在形成環(huán)酯時，酯基 中，只有一個O參與成環(huán)。2酯化反應(yīng)的類型一 、 酯 化 反 應(yīng) 的 規(guī) 律 及 類

6、型 【 例 題 二 】 已知 在水溶液中存在下列平衡：當(dāng) 與CH3CH2OH酯化時，不可能生成的是（ ） 【 例 題 二 】酯化反應(yīng)的斷鍵方式是羧酸脫羥基醇脫羥基氫生成水，其余部分結(jié)合成酯。因此，乙酸與乙醇(C2H5OH)酯化時發(fā)生如下反應(yīng)：A答 案【解析】 二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實(shí) 驗(yàn)1反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。2實(shí)驗(yàn)原理CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O3實(shí)驗(yàn)裝置：如圖所示點(diǎn) 擊 視 頻 觀看 乙 酸 乙 酯的 制 備 實(shí) 驗(yàn) 4.實(shí)驗(yàn)過程 在1支試管中加入3 mL乙醇，繼而再邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸。然后

7、按如圖裝置連接好。用酒精燈小心均勻地加熱試管3 min5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生且聞到香味后，取下試管并停止加熱。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實(shí) 驗(yàn) 5.注意事項(1)加熱前應(yīng)先在反應(yīng)混合物中加入碎瓷片，以防加熱過程中發(fā)生暴沸現(xiàn)象。(2)配制乙醇、濃硫酸、乙酸的混合液時，各試劑加入試管的順序依次是：乙醇、濃硫酸、乙酸。將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩是為了防止混合時產(chǎn)生大量的熱會導(dǎo)致液體飛濺，待乙醇與濃硫酸的混合液冷卻后再與乙酸混合。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實(shí) 驗(yàn) (3)實(shí)驗(yàn)中使用過量乙醇是由于該反應(yīng)是可

8、逆反應(yīng)，增大廉價原料乙醇的用量可提高相對較貴原料乙酸的利用率。(4)裝置中導(dǎo)管a起冷凝作用，以使產(chǎn)物乙酸乙酯蒸氣冷凝成液體流入盛有飽和Na2CO3溶液的試管中。(5)加熱過程分為兩個階段：先用小火微熱一段時間，再用大火加熱將生成的乙酸乙酯蒸出。小火微熱是為了防止未反應(yīng)的乙醇和乙酸被蒸出，后用大火是為了使乙酸乙酯脫離反應(yīng)體系，有利于平衡向生成酯的方向移動。5.注意事項二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實(shí) 驗(yàn) 6.實(shí)驗(yàn)設(shè)計原理(1)試管b中盛有飽和Na2CO3溶液的作用：其一，Na2CO3可與混入乙酸乙酯中的乙酸反應(yīng)而將其除去，同時還可溶解混入的乙醇；其二，使乙酸乙酯的溶解度減小，而易分層析出。

9、(2)導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中是為了防止倒吸現(xiàn)象的發(fā)生。為了防止倒吸并且使生成的乙酸乙酯充分吸收，也可將導(dǎo)管改為球形干燥管。(3)濃硫酸在反應(yīng)中所起的作用是：催化作用和吸水作用。二 、 乙 酸 乙 酯 的 制 備 實(shí) 驗(yàn) 【 例 題 三 】已知下列數(shù)據(jù)(下表)：圖為實(shí)驗(yàn)制取乙酸乙酯的裝置圖。 【 例 題 三 】(1)如果使用的乙醇中的O用18O標(biāo)記，則制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為：_。(2)當(dāng)飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時，停止加熱，取下小試管B，充分振蕩，靜置。振蕩后的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象_(填字母)。A上層液體變薄 B下層液體紅色變淺或變?yōu)闊o色C有氣泡產(chǎn)生 D有果香味(3)從飽和Na 2C

10、O3溶液中分離出乙酸乙酯的操作方法為_，用到的儀器為_。 【 例 題 三 】(1)(2) A、B、C、D （3）分液 分液漏斗答案【解析】 三 、 羥 基 氫 酸 性 強(qiáng) 弱 的 比 較 你能利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱嗎？A BC D E F G H I JNa2CO3 飽和NaHCO3溶液CH3COOH 原理：乙酸與碳酸鈉反應(yīng)，放出CO2氣體，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸酸性比苯酚強(qiáng)。酸 性 ： 乙 酸 碳 酸 苯 酚裝置： 【 例 題 四

11、】 已知酸性大?。呼人崽妓岱?，下列含溴原子的化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下水解，都能被羥基取代(均可稱為水解反應(yīng))，所得產(chǎn)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是() 【 例 題 四 】A項水解產(chǎn)物是芳香醇，不與NaHCO3溶液反應(yīng)；B、D兩項兩種物質(zhì)水解后都得到酚，由于酚的酸性比碳酸弱，所以B、D兩項水解產(chǎn)物不與NaHCO3溶液反應(yīng)；C項物質(zhì)水解后得羧酸，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體。C能與NaHCO 3發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)酸性一定比碳酸酸性強(qiáng)，所以應(yīng)找出變化后的官能團(tuán)有羧基的物質(zhì)，羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，直接將所給分子中的Br換為OH看是否能生成羧酸即可。答 案【解析】【名師點(diǎn)睛】 一.乙酸的物理性

12、質(zhì)二.乙酸的分子結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式： 官能團(tuán)： 三.乙酸的化學(xué)性質(zhì) 1.乙酸的酸性 乙酸是一種一元弱酸，其酸性大于碳酸 2.乙酸的酯化反應(yīng) CH3COOH COOH(羧基)酸 和 醇 作 用 生 成 酯 和 水 的 反 應(yīng)濃 硫 酸 、 加 熱酸 脫 羥 基 醇 脫 氫概 念條 件規(guī) 律 【 習(xí) 題 一 】 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：(1)當(dāng)和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。(2)當(dāng)和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。(3)當(dāng)和_反應(yīng)時，可轉(zhuǎn)化為 。 【 習(xí) 題 一 】首先觀察判斷出該有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)：羧基(COOH)、酚羥基(OH)和醇羥基(OH)，再判斷各官能團(tuán)活性：COOH酚羥基醇羥基，然后利用官能團(tuán)性質(zhì)解答。

13、本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性COOHH 2CO3 HCO3-，所以中應(yīng)加入NaHCO3，只與COOH反應(yīng)；中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和COOH反應(yīng)；中加入Na，與三種都反應(yīng)。(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na答 案【解析】 【 習(xí) 題 二 】 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 。高級動物和人體的無氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號)。取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng)(2)兩分子乳酸在不同條件下可形成鏈狀酯和六元環(huán)酯，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。 【 習(xí) 題 二 】(1)乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團(tuán)，能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。(2)兩分子乳酸可形成鏈酯、環(huán)酯。(1)(2) 答 案【解析】 【 習(xí) 題 三 】 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成；水解；酯化；氧化；中和；消去。A BC D 【 習(xí) 題 三 】該有機(jī)物具有三種官能團(tuán)：OH、COOH、CHO，具有加成；酯化；氧化；中和等性質(zhì)。C答 案【解析】