2019-2020年高考化學二輪復習 考點加餐訓練 認識有機化合物（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學二輪復習 考點加餐訓練 認識有機化合物（含解析） 1．下列說法正確的是 A．碳碳間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的烴一定是飽和鏈烴 B．分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴 C．正戊烷分子中所有碳原子均在一條直線上 D．分子式相差若干個CH2的物質是同系物 【答案】B 【解析】 試題分析：A不正確，也可能是環(huán)烷烴，應該是碳碳間以單鍵結合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結合的鏈烴才是飽和鏈烴；正戊烷分子中含有5個碳原子，所有碳原子一定不在一條直線上，C不正確；結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的同一類物質互為同系物，因此選項D不正確，答案選C。 考點：考查有機物結構、同系物的判斷 點評：該題是高考中的常見題型，屬于基礎性試題的考查。主要是考查學生對烷烴和同系物概念的熟悉掌握程度，有利于鞏固學生的基礎性知識，提高學生的應試能力和學習效率。 2．下列有機物分子中，在核磁共振氫譜中只給出一種峰(信號)的是 A．CH3OH B．CH3COOH C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3 【答案】A 3．下列說法正確的是（ ） A．苯與溴水混合振蕩，水層顏色變淺，是由于苯與溴發(fā)生取代反應 B．煤中含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來 C．蛋白質溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液后蛋白質會析出，再加水不溶解 D．CH3COOH 和HCOOCH3是同分異構體 【答案】D 4．蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而形成的具有解毒、降脂、減肥等明顯藥效的健康食品。蘋果酸（2羥基丁二酸）是這種飲料的主要酸性物質，蘋果酸的結構簡式為 下列相關說法不正確的是（　　）。 A．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應 B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應 C．1 mol蘋果酸與足量Na反應生成33.6 L H2（標準狀況下） D．1 mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應一定消耗2 mol Na2CO3 【答案】D 【解析】蘋果酸中含有—COOH、—OH，能發(fā)生酯化反應；因含有—OH，能發(fā)生催化氧化反應；1 mol蘋果酸中含有2 mol—COOH，1 mol—OH，共產生1.5 mol H2，即標準狀況下33.6 L H2，故A、B、C項均正確；D項中1 mol蘋果酸與Na2CO3反應，不一定消耗2 mol Na2CO3，如 ＋Na2CO3→＋CO2↑＋H2O。 5．分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉化成C1，C1和C互為同分異構體。則有機物A的可能結構有 A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 【答案】B 【解析】 試題分析：分子式為C8H16O2的有機物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉化成C1，C1和C互為同分異構體，則水解產物B、C中的C原子數(shù)相同，而且碳鏈結構不同，而醇能催化氧化得到羧酸。則有機物A的可能結構有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2; (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2CH3。因此選項是B。 考點：考查酯的水解及酯的同分異構體的種類的知識。 6．莽草酸可用于合成藥物達菲，結構簡式如圖，關于莽草酸的說法不正確的是 A．分子式為C7H10O5 B．分子中含有3種官能團 C．可發(fā)生加成反應和酯化反應 D．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+而使溶液顯酸性 【答案】D 【解析】 試題分析：A、根據(jù)有機物的碳原子的特點，此有機物的分子式C7H10O5，故說法正確；B、根據(jù)有機物結構簡式，含有碳碳雙鍵、羧基、羥基三種官能團，故說法正確；C、含有碳碳雙鍵、羥基、羧基，可以發(fā)生加成反應和酯化反應，故說法正確；D、醇羥基不能電離出H＋，使溶液顯酸性，故說法錯誤。 考點：考查有機物分子式、官能團性質等知識。 7．下列各組物質中，最簡式相同，但既不是同系物，又不是同分異構體的是（ ） A．乙烯和環(huán)丙烷 B．CH≡C-CH3和CH2=CH-CH=CH2 C．2，2-二甲基丙烷和2-甲基丁烷 D．乙烯和丙烯 【答案】A 【解析】A正確，乙烯和環(huán)丙烷最簡式相同，但乙烯是鏈狀結構，環(huán)丙烷是環(huán)狀結構，不屬于同類物質，不是同系物，也不是同分異構體。 B錯誤，兩種結構的最簡式不同。 C錯誤，兩種物質只是同分異構體。 D錯誤，乙烯和丙烯屬于同系物。 8．工業(yè)上用改進汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能，例如：加入CH3OC(CH3)3來生產無鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式是 【答案】C 【解析】結構簡式可知分子中含有4個甲基，所以選項C正確。答案選C。 9．今有乙酸和乙酸甲酯的混和物中，測得含碳的質量百分數(shù)為X，則混和物中氧的質量百分數(shù)為 A．（1－X）/7 B．6（1－X）/7 C．1－7X/6 D．無法計算 【答案】C 【解析】 試題分析：乙酸和乙酸甲酯分子中碳、氫原子個數(shù)比為1:2，質量比為6:1，含碳的質量百分數(shù)為X，則氫的質量百分數(shù)為X/6，氧的質量百分數(shù)為1－7X/6，選C。 考點：考查根據(jù)化學式計算。 10．Cl2、SO2均能使品紅溶液褪色。后者因為品紅分子結構中的發(fā)色團遇到亞硫酸后結構發(fā)生改變，生成不穩(wěn)定的無色化合物。其漂白原理可用下面的反應方程式表示： 下列說法正確的是 A．品紅分子結構中，19個碳原子都可能在同一平面上 B．SO2和Cl2分別使品紅溶液褪色的原因可以用同一原理解釋 C．“無色化合物”分子中，19個碳原子都可能在同一平面上 D．品紅溶液中同時通入Cl2、SO2，漂白效果會更好 【答案】A 11．莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是 A．分子式為C7H6O5 B．分子中含有2種官能團 C．可發(fā)生加成和取代反應 D．1mol莽草酸與足量金屬Na反應生成生成0.5mol H2 【答案】C 【解析】 試題分析：A.根據(jù)莽草酸的分子的結構簡式可知，其分子式為C7H10O5，錯誤；B. 根據(jù)莽草酸的分子的結構簡式可知分子中含有羥基、羧基、碳碳雙鍵3種官能團，錯誤；C.由于含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加成反應，由于含有羥基、羧基，因此可以發(fā)生取代反應，正確；D. 醇羥基和羧基都可以與金屬Na發(fā)生反應，由于在莽草酸分子中含有3個醇羥基和一個羧基，所以1mol莽草酸與足量金屬Na反應生成生成2.0mol H2，錯誤。 考點：考查有機物的結構、反應類型及含有的官能團的種類等知識。 12．分子式為C5H9ClO2的同分異構體甚多，其中能與NaHCO3發(fā)生反應產生CO2的同分異構體共有（不考慮立體異構） A 10種 B 12種 C 14種 D 16種 【答案】B 【解析】依題知，能和NaHCO3溶液反應產生CO2，肯定存大-COOH，且-COOH只能放 在鏈的端點上，共有四種情形：其中箭頭指的是氯原子的位置，所以共有12種。 13．酚酞是中學階段常用的酸堿指示劑，已知的結構簡式如圖所示：下列關于酚酞的說法正確的是 A．酚酞屬于芳香烴 B．酚酞的分子式為C20H12O4 C．酚酞結構中含有羥基（-OH)，故酚酞屬于醇 D．酚酞在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應 【答案】D 【解析】 試題分析：A、烴是僅含有碳氫兩種元素的化合物，酚酞化合物中除含有碳和氫外，還含有氧3元素，故A說法錯誤；B、酚酞的分子式為C20H14O4，故B說法錯誤；C、雖含有羥基，但羥基和苯環(huán)直接相連是酚，不是醇，故C說法錯誤；D、酚酞含有酯的結構，在堿性條件水解，故D說法正確。 考點：考查烴的定義、官能團及性質。 14．根據(jù)下列事實所作的結論，正確的是 編號 事實 結論 A 甲、乙兩種有機物具有相同的相對分子質量和不同結構 甲和乙一定是同分異構體 B 質量相同的甲、乙兩種有機物完全燃燒時產生質量相同的水 甲、乙兩種分子中，H原子個數(shù)一定相同 C 不存在兩種二氯甲烷 CH2Cl2一定只有一種 D 將C2H5Br與NaOH醇溶液共熱后的氣體直接通入酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去 使KMnO4褪色的一定是C2H4 【答案】C 【解析】 試題分析：A、分子式相同但結構不同的有機物互為同分異構體，只具有相同分子量不行，故A錯誤；B、質量相同的有機物完全燃燒時產生相同質量的水，說明有機物的含氫的百分數(shù)相同，故B錯誤；C、二氯甲烷的結構只有一種，故C正確；D、C2H5Br與NaOH醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應，生成的是乙醇，不能使酸性高錳酸鉀褪色，故D錯誤，此題選C。 考點：同分異構體的概念，有機物官能團的性質相關知識。 15．有機物A含有C、H、O三種元素。A分子中含有一個羧基，且含碳40.0%、含氫約6.67%。將0.90 g A配成100 mL溶液，取此溶液20.00 mL，用0.10 mol/LNaOH溶液滴定，至滴定終點時，消耗NaOH溶液20.00 mL。對有機物A的分析結論錯誤的是 A．A的最簡式為CH2O B．A可以發(fā)生氧化反應，不能發(fā)生還原反應 C．A的同分異構體中可能含有二元醛 D．若A為羥基酸時，能生成六元或八元環(huán)狀內酯 【答案】C 【解析】 試題分析：有機物A含有C、H、O三種元素。A分子中含有一個羧基，故A相當于一元酸，將0.90 g A配成100 mL溶液，取此溶液20.00 mL，用0.10 mol/LNaOH溶液滴定，至滴定終點時，消耗NaOH溶液20.00 mL，根據(jù)可知，n(A)=0.1L0.10 mol/L=0.01mol，故M（A）=0.90g0.01mol=90g/mol，故A中含C原子數(shù)為：9040.0%12=3，含H原子：906.67%1=6，含O原子為：90（1-40.0%-6.67%）16=3，故此有機物分子式為C3H6O3，故A的最簡式為CH2O，故A項正確；A結構中官能團為羧基和羥基或羧基和醚鍵，故當結構中含有羧基和羥基時則A可以發(fā)生氧化反應，不能發(fā)生還原反應，故B項正確；A化學式為C3H6O3，含有1個不飽和度，故.A的同分異構體中不可能含有二元醛，故C項錯誤；若A為羥基酸時，羥基可能在羧基的α碳位，也可能在β碳位，當羥基在α碳位則兩分子A可形成六元環(huán)酯，當羥基在β碳位則兩分子A可形成八元環(huán)酯，故D項正確；本題選C。 考點：有機物結構推斷及性質推斷。 16．（1）“立方烷”是一種新合成的烴，其分子為正方體結構，其碳架結構如右圖所示： “立方烷”的分子式是_________________；該立方烷的二氯代物具有同分異構體的數(shù)目是___________________。 （2）寫出分子式為C4H10O屬于醇類的可能結構簡式并命名：__ _______________ 。 【答案】（1）C8H8 3種 （2）CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 CH3CH(OH)CH2CH3 2-丁醇 CH3CH(CH3)2OH 2-甲基-2-丙醇 （CH3）2CHCH2OH 2-甲基-1-丙醇 【解析】立方烷的每個頂點各有一個碳原子，每個碳原子與其他的碳原子形成三個共價鍵，所以，每個碳原子上面還可以連有一個氫原子。故其分子式為C8H8。 立方烷的二氯代物依照兩個氯原子的位置不同，分別有相鄰（處于兩個相鄰的碳原子上面）面相對、體相對三種。。 17．．(共16分) 化合物Ⅰ是重要的化工原料，可發(fā)生下列反應生成Ⅲ和Ⅳ CH3 -COOCH3 -CHO Ⅲ CH CH CHO COOCH3 2 Ⅱ CH3 CH CH2 CH CH 2 Ⅰ ＋ ＋ Ⅳ 化合物Ⅰ可用石油裂解氣中的2-戊烯來合成，流程如下: CH3-CH=CH-CH2-CH3 a BBBr2/CCl4 ① NaOH-/ 醇溶液，△ ② CH2=CH-CH=CH-CH3 （1）a的結構簡式是 ;②步的反應類型是 。 （2）寫出反應①的化學反應方程式 該反應類型 （3）ⅰ、用甲醇與某有機物發(fā)生酯化反應可合成化合物Ⅱ，寫出該反應的化學方程式 。 ⅱ、化合物Ⅱ與新制的氫氧化銅懸濁液反應的方程式 （4）化合物Ⅳ是Ⅲ的同分異構體，也有同樣的六元環(huán)。Ⅳ的結構簡式為 。 【答案】（16分）(1) a: (2分)；② 消去反應(2分) （2）(2分) 加成反應(2分) （3）ⅰ、OHC-CH=CH-COOH+HOCH3OHC-CH=CH-COOCH3 +H2O(3分) ⅱ、OHC-CH=CH-COOCH3+2Cu(OH)2 HOOC-CH=CH-COOCH3 +Cu2O↓+2H2O(3分) （4） 【解析】（1）（2）CH3-CH=CH-CH2-CH3與溴加成生成a:；鹵代烴消去生成化合物I； （3）由化合物II的結構可看出它可水解為甲醇和OHC-CH=CH-COOH，反之即可 （4）題目所給信息主要是二烯烴的1,4加成反應； 兩物質反應時，所有的碳碳雙鍵全部打開，各個不飽和碳原子上都形成一個單電子，②③上的單電子相結合形成新的碳碳雙鍵，①⑤和④⑥結合、①⑥和④⑤可形成兩種六元環(huán)稀烴，也就是III和IV； 18．是一種醫(yī)藥中間體,常用來制備抗凝血藥,可通過下列路線合成: (1)寫出G的含氧官能團的名稱　　　　　　　　　;B→C的反應類型是　　　　　　。 (2)寫出DE的化學方程式: 　。 (3)滿足下列條件的D的同分異構體有　　　　種。 ①能發(fā)生銀鏡反應;②能使FeCl3溶液顯色;③酯類。 (4)下列關于G的說法正確的是　　　 a.能使溴水褪色 b.能與金屬鈉反應 c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應 d.分子式是C9H8O3 【答案】(1)(醇)羥基、酯基　取代反應 (2)+CH3OH+H2O (3)3 (4)ab 【解析】(1)G含有的官能團有醇羥基和酯基,B→C的反應為CH3COOH,乙酸羧基中的—OH換成了氯原子,所以發(fā)生的反應為取代反應。 (2)D→E的反應為酯化反應 (3)D的分子式為C7H6O3能發(fā)生銀鏡反應,且能使FeCl3溶液顯色的酯類物質一定含有甲酸酯基和酚羥基,,同分異構體有鄰、間、對3種。 (4)G中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,含有醇羥基,能與金屬鈉反應放出氫氣,a、b正確;1 mol G最多和4 mol氫氣加成,分子式為C9H6O3,c、d錯誤。 19．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗： 實 驗 步 驟 解 釋 或 實 驗 結 論 （1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為： ； （2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。 （2）A的分子式為： ； （3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）。 （3）用結構簡式表示A中含有的官能團： ； （4）A的核磁共振氫譜如下圖： （4）A中含有 種氫原子； （5）綜上所述，A的結構簡式 。 【答案】 20．為確定某液態(tài)有機物X(分子式為C2H6O2)的結構，某同學準備按下列程序進行探究。請完成下列填空。 (1)根據(jù)價鍵理論預測X的可能結構為________、________、________(可不填滿)。 (2)設計實驗方案證明X的結構(表格可不填滿)。 實驗原理 預期生成H2的體積(標準狀況) 對應X的結構簡式 取6.2 g X與足量鈉反應，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應的氫原子數(shù)目，進而確定X的結構 (3)根據(jù)實驗方案，從下列儀器中選擇所需儀器，畫出實驗裝置圖。 要求：①本題裝置示意圖中的儀器可以用上面的方式表示。 ②鐵架臺、石棉網、酒精燈、連接膠管等，在示意圖中不必畫出。如需加熱，在需加熱的儀器下方，用“△”表示。 【答案】（1） (2)見下表。 實驗原理 預期生成H2的體積(標準狀況) 對應X的結構簡式 取6.2 g X與足量鈉反應，通過生成氫氣的體積來確定X分子中能與金屬鈉反應的氫原子數(shù)目，進而確定X的結構 1.12 L CH3—O—CH2—OH 2.24 L HOCH2CH2OH (3)如圖所示。 【解析】 21．某芳香族化合物與苯酚無論以何種比例混合，只要總物質的量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成水的質量始終一定。試回答： ⑴這類物質的相對分子質量與苯酚的相對分子質量之差為_________的倍數(shù)（填數(shù)字）。 ⑵這類物質中相對分子質量最小的物質A的分子式為C7H6O3。已知A溶液能與NaHCO3反應放出氣體，且能與溴水反應。 ①A可能的結構有________種。 ②現(xiàn)取2.32g苯酚與A的混合物與50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反應后，加水至100mL。取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定過量的NaOH，消耗20.0mL時至滴定終點。求該混合物中苯酚的質量分數(shù)________（結果保留三位有效數(shù)字） 【答案】（6分）(1)44 （2分） ⑵①3種 （2分） ②40.5%（或0.405）（2分） 【解析】 試題分析：（1）根據(jù)總物質的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質量和消耗O2的質量不變，則化學式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定 說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO2 這樣多的碳就不消耗氧氣了所以該有機物的化學式為 C6H6O?nCO2，所以兩者相對分子質量之差為44（CO2）的倍數(shù)。故答案為：44。 ⑵①A的分子式為C7H6O3，能與NaHCO3反應放出氣體，且能與溴水反應，說明分子中含有羧基和酚羥基，有臨、間、對三種結構。 ②相對分子質量最小的物質A，A溶液能與NaHCO3反應放出氣體，故A分子中含有-COOH，所以A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C6H4-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應可知n（C6H5OH）+2n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C6H5OH）+2n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L1.000mol/L-0.02 L0.100mol/L(100mL10mL) =0.03mol，再根據(jù)二者的質量之和有94 g/moln（C6H5OH）+138g/moln（A）=2.32 g，聯(lián)立方程解得n（C6H5OH）=0.01mol，n苯酚的質量m（C6H5OH）=0.01mol94g/mol=0.94g，故苯酚的質量分數(shù)w （C6H5OH）=0.94g2.32g100%=40.5%. 答：該混合物中苯酚的質量分數(shù)40.5%。 考點：化學方程式的有關計算 烴及其衍生物的燃燒規(guī)律 點評：考查有機物的結構推斷、官能團的性質、滴定應用等，難度中等，推斷物質A的結構是解題的關鍵。 22．某有機物12g完全燃燒，生成7.2g H2O和8.96L CO2（標準狀況下），0.5mol此有機物的質量為30g。求： （1）有機物分子式 （2）又知此有機物具有弱酸性，能與金屬鈉反應，也能與堿溶液反應，試寫出它可能的結構簡式 【答案】0.5mol此有機物的質量為30g，所以其相對分子質量是60，因此12g有機物是0.2mol 0.2mol有機物燃燒生成水和CO2的物質的量分別是 、 所以根據(jù)原子守恒可知有機物分子中含有的C、H原子數(shù)分別是4和2 因此氧原子的個數(shù)是（60－4－24）16＝2 所以分子式為C2H4O2 根據(jù)有機物的性質可判斷 過眼即忘是乙酸，結構簡式為CH3COOH 【解析】考查有機物分子式及結構簡式的確定。 23．醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成線路: （1）B中含有的官能團的名稱是_________________________。 （2）反應①、③的有機反應類型分別是___________________、____________________。 （3）下列說法正確的是__________(填字母編號)。 a．1 mol E與足量的銀氨溶液反應能生成2mol Ag b．F能與NaHCO3反應產生CO2 c．檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液 （4）的同分異構體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有__________種。 a．能發(fā)生消去反應 b．能與過量濃溴水反應生成白色沉淀 （5）寫出反應⑤的化學方程式________________________________________________ 【答案】（1）碳碳雙鍵 溴原子 （2）消去反應 取代反應（或水解反應） （3）b （4）6 （5） 【解析】 試題分析：根據(jù)題給流程和相關信息知，CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應生成A，A為CH3CH=CH2，根據(jù)題給信息CH3CH=CH2與NBS反應生成B，B為CH2BrCH=CH2，CH2BrCH=CH2與溴發(fā)生加成反應生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br，CH2BrCHBrCH2Br與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應生成D，D為CH2OHCHOHCH2OH；鄰苯二甲醇催化氧化得E鄰苯二甲醛，與新制氫氧化銅反應后酸化得F鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸與CH2OHCHOHCH2OH發(fā)生縮聚反應得醇酸樹脂。 （1）B為CH2BrCH=CH2，含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、溴原子。（2）由上述分析知，反應①、③的有機反應類型分別是消去反應、取代反應（或水解反應）。（3）a．E為鄰苯二甲醛，1 mol E與足量的銀氨溶液反應能生成4mol Ag，錯誤；b．F為鄰苯二甲酸，能與NaHCO3反應產生CO2，正確；c．檢驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時，所加試劑的順序依次是過量氫氧化鈉溶液、過量硝酸、硝酸銀溶液，錯誤，選b； （4） 的同分異構體中，a．能發(fā)生消去反應，含有醇羥基，且含b —H，b．能與過量 濃溴水反應生成白色沉淀，含有酚羥基，同時符合條件的芳香族化合物共有6種。 （5）反應⑤為鄰苯二甲酸與CH2OHCHOHCH2OH發(fā)生縮聚反應得醇酸樹脂，化學方程式見答案。 考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及官能團的識別與性質，反應類型的判斷，同分異構體及化學方程式的書寫。 24．（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結構簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）： 完成下列填空： 45．比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。 46．寫出反應試劑和反應條件。反應① ；③ 47．設計反應②的目的是 。 48．B的結構簡式為 ；C的名稱是 。 49．寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。 ①芳香族化合物 ②能發(fā)生水解反應 ③有3種不同環(huán)境的氫原子 1 mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。 50．普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 。 【答案】45.乙苯。 46.①濃硝酸、濃硫酸；加熱；③酸性KMnO4溶液； 47.保護氨基。 48.；氨基苯甲酸。 49.或。 50.肽鍵水解在堿性條件下進行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時氨基又發(fā)生反應。 【解析】 45.A是甲苯，比A多一個碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應該是只有一個側鏈的物質它是乙苯，結構簡式是。 46. 甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對位的取代反應，產生對硝基甲苯，對硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應，甲基被氧化變?yōu)轸然a生。 47. —NH2有強的還原性，容易被氧化變?yōu)椤狽O2，設計反應②的目的是保護—NH2，防止在甲基被氧化為羧基時，氨基也被氧化。 48.與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結構簡式為。 B發(fā)生水解反應，斷開肽鍵，亞氨基上結合H原子形成氨基，產生C，結構簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。 49. D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構體中，①芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；③有3種不同環(huán)境的氫原子，說明分子中含有三種不同位置的H原子，則其同分異構體是：也可能是。 50.普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應是在堿性環(huán)境中進行，這時羧基與堿發(fā)生反應產生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應。 【考點定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質的性質、反應類型、反應條件的控制及方案的評價的知識。 25．【化學—選修5：有機化學基礎】（15分）某抗結腸炎藥物有效成分及有機化工原料L（分子式為C16H14）的合成路線如下（部分反應略去試劑和條件）： 已知： Ⅰ．（R、R`表示烴基） Ⅱ． （1）抗結腸炎藥物有效成分分子中能與H+反應的官能團名稱是 。 （2）B的名稱是 ；②中的反應條件是 ；G生成J的反應類型是 。 （3）①的化學方程式是 。 （4）F的結構簡式是 。 （5）③的化學方程式是 。 （6）設計D→E和F→G兩步反應的目的是 。 （7）已知L有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式。 a．結構中有兩個苯環(huán)，無其它環(huán)狀結構 b．苯環(huán)上的一硝基取代產物有兩種 【答案】（15分，第2小題每空1分，其余每空2分） （1）氨基 （1分）。 （2）鄰氯甲苯或2-氯甲苯；（1分） 光照；（1分） 取代反應（1分） （3） （2分） （4） （2分） （5）（2分） （6）保護酚羥基（防止酚羥基被氧化）（3分） 注：寫“D→E使酚羥基轉化成酯基，F(xiàn)→G使酯基重新轉化成酚羥基”扣1分，只寫出其中一點的扣2分。 （7） 注：2分，各1分，見錯為0分。 【解析】 試題分析：（1）抗結腸炎藥物中含有氨基、羧基、羥基，其中能與氫離子反應的是氨基； （2）A與氯氣反應得到兩種產物，其中一種為芐基氯，則A為甲苯，所以B為甲苯的苯環(huán)氯代物，根據(jù)抗結腸炎藥物的結構簡式可知，羥基的位置為被取代的Cl原子，則B為鄰氯甲苯；②中的反應條件是光照，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側鏈取代反應；J到產物發(fā)生還原反應，則硝基被還原為氨基，所以G到J的反應是G的硝化反應或取代反應； （3）甲苯與氯氣在Fe作催化劑條件下生成B和HCl，化學方程式是 （4）B在氫氧化鈉的溶液中發(fā)生取代反應生成D為鄰羥基甲苯，根據(jù)已知信息，D與乙酸酐發(fā)生取代反應生成酯和乙酸，E到F發(fā)生氧化反應，則甲基被氧化為羧基，所以F的結構簡式是； （5）芐基氯與格林試劑反應后再與乙二醛反應得到K為，K發(fā)生消去反應生成L，則反應的化學方程式是 ； （6）D到E是將酚羥基轉化為酯基，而甲基被氧化后，又加入氫氧化鈉溶液、酸化，又生成酚羥基，說明該兩步操作的目的是保護酚羥基不被氧化； （7）L的同分異構體中有2個苯環(huán)，且一硝基取代物只有兩種，說明其同分異構體中存在對稱結構，L 的一硝基取代物有3種，則其同分異構體中，兩個苯環(huán)相連，其余C原子均勻分別存在兩個苯環(huán)的對位，所以結構簡式為或 。 考點：考查有機物的推斷，同分異構體的判斷，官能團化學性質的應用