2019-2020年高中化學主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學合成學案魯科版.doc

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2019-2020年高中化學主題4化石燃料石油和煤的綜合利用課題2源自石油的化學合成學案魯科版 1．理解石油不僅是當代社會不可缺少的能源，而且是生產有機化工產品的重要原料。 2．了解以石油為原料生產的基本有機化工產品的種類及應用。裂解反應的特點及與裂化反應的區(qū)別。(重點) 3．了解高分子合成材料的特點及有關的生產技術。掌握高分子合成材料的結構、性質以及單體的判斷及有機合成的常見反應類型。(重難點) 4．認識石油化學工業(yè)在國民生產中的地位與作用。 石油烴裂解制取基本有機化工原料 1.裂解 (1)定義：以石油分餾產品中的各種烴為原料，在隔絕空氣和高溫條件下，使具有長鏈的烴分子發(fā)生斷鏈、脫氫反應等，可生成各種短鏈的烴分子。 (2)目的：獲得以短鏈不飽和烴為主要成分的基本化工原料。 烷烴裂解的化學方程式：CnH2n＋2―→CnH2n＋H2； Cm＋nH2(m＋n)＋2―→CnH2n＋CmH2m＋2 CH3CH2CH2CH3 2．乙烯工程 (1)定義：以石油裂解氣為原料的石油化工。 (2)衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志：乙烯的產量。 1．裂化反應和裂解反應的區(qū)別。 【提示】　 反應物 目的 產物 裂化 重油 提高汽油的 產量 使長鏈分子分解 為短鏈小分子 各種輕質 液體燃料 裂解 各種石 油產品 獲得乙烯、丙 烯、丁二烯等 高溫下使長鏈分子 斷裂為小分子 乙烯、丙烯、 異丁烯等 以乙烯、丙烯等為原料的合成 1.以乙烯為主要原料的合成 2．以丙烯為主要原料的合成 3．以苯等為原料的合成 2．加聚反應和縮聚反應有什么異同點？ 【提示】　相同點：二者均屬于聚合反應，均能生成高分子化合物； 不同點：加聚反應只產生高分子化合物，縮聚反應生成高分子化合物的同時還生成小分子。 利用共聚技術改進高分子材料性能 名稱 單體的結構簡式 高聚物的結構簡式 用途 丁苯 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 耐磨，價格低，產量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等 氯丁 橡膠 耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、運輸帶、黏合劑 丁腈 橡膠 CH2===CH—CH===CH2 CH2===CH—CN 耐油，耐酸堿，用于制作油封墊圈、膠管、印刷輥等 丁基 橡膠 CH2===C(CH3)2 (少量) 氣密性好，用于制作汽車內胎、氣球、氣艇、化工設備襯里等 氟橡膠 CF2===CH2 CF2===CF—CF3 具有很好的耐油、耐熱性，用于制作密封件、墊圈、軟管、膠輥等 3．加聚反應的產物中，各元素的質量分數與其單體中各元素的質量分數相同嗎？ 【提示】　不一定相同。若單體為一種物質，則單體和高聚物中各元素的質量分數相同；若單體為兩種或兩種以上的物質，則二者不同。 加聚反應和縮聚反應 【問題導思】　 ①加聚反應和縮聚反應的單體結構有什么特點？ 【提示】　加聚單體結構中含有不飽和鍵；縮聚單體結構中含有兩種或兩種以上的官能團。 ②苯酚與甲醛的反應屬于什么類型的反應？ 【提示】　屬于縮聚反應。 ③如何快速辨別加聚反應和縮聚反應？ 【提示】　加聚反應特點：小分子―→高分子；縮聚反應特點：小分子―→高分子＋小分子。 加聚反應 縮聚反應 單體 結構 單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等) 單體為含有兩個或兩個以上的官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 反應 機理 反應發(fā)生在不飽和鍵上 反應發(fā)生在不同的官能團之間 聚合 方式 通過雙鍵(或叁鍵)上的加成連接 通過縮合脫去小分子而連接 重要 類型 烯烴自聚、二烯烴自聚、烯烴共聚等 二元酸與二元醇共聚、羥基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等 反應 特點 只生成高聚物，沒有副產物產生 生成高聚物的同時，還有小分子副產物生成(如H2O、NH3、HCl) 聚合 物化 學組 成　 所得高聚物的化學組成跟單體的化學組成相同，其平均相對分子質量＝M(單體)n(聚合度) 所得高聚物的化學組成跟單體的化學組成不同，其平均相對分子質量＜M(單體)n(聚合度) 單體通過開環(huán)聚合反應也可得到有機高分子化合物。如 nCH2—CH2—O。 　高分子化合物A和B的部分結構如下： (1)高分子化合物A是由單體________(填結構簡式)聚合而成的，屬于________反應。 (2)高分子化合物B是由單體________(填結構簡式)聚合而成的，屬于________反應。 【解析】　(1)A的鏈節(jié)為，單體為CH2===CHCOOH，由于單體與鏈節(jié)的組成是相同的，故該聚合反應為加聚反應。 (2)B的鏈節(jié)為，單體為，單體與鏈節(jié)的組成不同，可以看出是—NH2脫去1個—H與—COOH脫去一個—OH結合生成H2O，故該聚合反應為縮聚反應。 【答案】　(1)CH2===CHCOOH　加聚 (2) 　縮聚 1．新型合成材料的結構簡式為： ，它被涂在手術傷口的表面，在數秒鐘內發(fā)生固化并起黏結作用，以代替通常的縫合，是一種性能優(yōu)良的高分子材料，該化合物固化時的化學反應方程式為________________________________________ _______________________________________________________________。 【解析】　小分子變成高分子的反應原理主要是聚合反應。而聚合反應又有兩種方式：加成聚合反應和縮合聚合反應。要根據給出的原料的結構特點，分析并找出發(fā)生聚合反應的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應該是斷裂碳碳雙鍵，即發(fā)生加成聚合反應而形成高分子。 【答案】　 高聚物單體的推斷 【問題導思】　 ①加聚高聚物和縮聚高聚物有什么特點？ 【提示】　加聚高聚物鏈節(jié)的主鏈上只有碳原子，沒有其他元素原子；縮聚高聚物鏈節(jié)結構一般含有或結構。 ②的單體是什么？ 【提示】　 ③的單體有幾種？ 【提示】　有H2NCH2COOH、 1．加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，去掉括號及n值，將兩個半鍵閉合即可。如：，單體是。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，去掉括號及n值，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如：的單體為 CH3—CH===CH2和CH2===CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”去掉括號及n值，劃線斷開，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，即單雙鍵互換。 如的單體是 2．縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為—NH—R—CO—或結構的高聚物，其合成單體必為一種。去掉括號及n值，在亞氨基(—NH—)或—O—上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。 如：NH—CH2CH2—CO單體為 H2N—CH2CH2—COOH。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()的高聚物，去掉括號及n值，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。 如：的單體是H2N—CH2—COOH和 H2N—CH2—CH2COOH。 (3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有 (酯基)結構的高聚物，其合成單體 為兩種，去掉括號及n值，從中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。 如：單體為 (4)高聚物 (酚醛樹脂)鏈節(jié)中的—CH2—來自甲醛，故單體 為和。 　能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱?，F有一種叫HEMA的材料，是用來制備軟質隱形眼鏡的，其結構簡式為，則合成它的單體為(　　) 【解析】　該高聚物為加聚反應的產物，其鏈節(jié)為，它是由對應的單體先發(fā)生酯化反應，再發(fā)生加聚反應而生成的。 【答案】　B 判斷高聚物的單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物；加聚產物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有“，”等結構，聚合時的成鍵處為形成單體時的斷鍵處，如：“，”。 2．下列工業(yè)生產過程中，屬于應用縮聚反應制取高聚物的是(　　) A．單體CH2===CH2制高聚物CH2—CH2 【解析】　A項、B項、C項中均為加聚反應；D項中因有—OH、—COOH，發(fā)生了縮聚反應。 【答案】　D 1．合成高分子化合物的2種反應：加聚反應，縮聚反應。 2．5個重要的反應方程式： nCH2===CH2 CH2—CH2 nCH2===CH—CH===CH2＋ 3．5個重要的反應流程： CH2===CH2CH2===CHCl―→ CH2===CH2CH3CHO CH3COOHCH3COOCH===CH2 CH3CH===CH2CH2===CH—CN CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl CH2ClCHClCH2Cl 1．用尿素和甲醛可以合成電玉(脲醛樹脂)，其結構簡式如下：，則合成電玉的反應屬于(　　) A．化合反應　　　　　 B．加聚反應 C．縮聚反應 D．分解反應 【解析】　該反應為縮聚反應。 【答案】　C 2．下列合成高分子材料的反應式和反應類型均正確的是(　　) A．nCH2===CH—CN CH2—CH—CN，加聚反應 D．nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 【解析】　聚丙烯腈的結構簡式應為，故A項錯誤；苯酚與甲醛反應生成酚醛樹脂應屬于縮聚反應，故B項錯誤；乙烯與丙烯生成高分子化合物應屬于加聚反應，故D項錯誤；C項完全符合要求。 【答案】　C 3．下列單體在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成的是(　　) A．CH3CH===CH2和CH4 C．CH3CH===CH2和CH2===CH2 【解析】　由加聚產物可推知單體為CH3CH===CH2和CH2===CH2。由加聚產物找單體將形成的鍵去掉，斷開的鍵接上即可。 【答案】　C 4．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇時，需要經過下列哪幾步反應(　　) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 【答案】　B 5．已知滌綸樹脂的結構簡式為 ，它是由兩種單體通過酯化反應的方式聚合而成的，這兩種單體的結構簡式是______________和______________。 【解析】　聯(lián)想酯化反應的特征即可推出酸和醇的結構片段：、，再連接上—OH或—H即得單體的結構簡式。