2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 蘇教版.doc
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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十一 第1講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 蘇教版 [考綱要求] 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu);了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 1.按碳的骨架分類(lèi) (1)有機(jī) 化合 物 (如) (2)烴 2.按官能團(tuán)分類(lèi) (1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物 類(lèi)別 官能團(tuán) 代表物名稱(chēng)、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳叁鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 深度思考 1.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類(lèi)物質(zhì)() (2)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚() 解析 無(wú)機(jī)物中的H2O、含氧酸都含有羥基,有機(jī)物的“羧基”、“糖類(lèi)”中也都含有羥基。 (3)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(lèi)() 解析 有機(jī)物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它們均不屬于醛類(lèi)物質(zhì)。 (4)、—COOH的名稱(chēng)分別為笨、酸基() (5)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”() (6)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴() 2.有下列四種含苯環(huán)的有機(jī)物: 按要求回答下列問(wèn)題: (1)屬于苯的同系物的是______。(填序號(hào),下同) (2)屬于芳香烴的是________。 (3)屬于芳香化合物的是____________。 (4)用圖示畫(huà)出上述三類(lèi)物質(zhì)之間的包含關(guān)系。 答案 (1)① (2)①② (3)①②③④ (4) 題組一 官能團(tuán)的識(shí)別 1.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑,以保持鮮花盛開(kāi)。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是( ) A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C.含有羥基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案 A 解析 從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。 2.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________________________________________________________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析 根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu),可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 題組二 有機(jī)物的分類(lèi) 3.下列有機(jī)化合物中,均含有多個(gè)官能團(tuán): (1)可以看作醇類(lèi)的是________。(填字母,下同) (2)可以看作酚類(lèi)的是________。 (3)可以看作羧酸類(lèi)的是________。 (4)可以看作酯類(lèi)的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 4.按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi),請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類(lèi),填在橫線(xiàn)上。 (1)CH3CH2CH2OH________。 答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烴(或苯的同系物) (4)酯 (5)鹵代烴 (6)烯烴 (7)羧酸 (8)醛 解析 要做好這類(lèi)試題,需熟悉常見(jiàn)的官能團(tuán)與有機(jī)物類(lèi)別的對(duì)應(yīng)關(guān)系。(1)和(2)中官能團(tuán)均為—OH,(1)中—OH與鏈烴基直接相連,則該物質(zhì)屬于醇類(lèi),(2)中—OH 與苯環(huán)直接相連,故該物質(zhì)屬于酚類(lèi);酚和醇具有相同的官能團(tuán),根據(jù)—OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類(lèi)別。(3)為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔?,故屬于芳香烴[其通式滿(mǎn)足CnH2n-6(n>6),屬于苯的同系物]。(4)中官能團(tuán)為酯基,則該有機(jī)物屬于酯。(5)中官能團(tuán)為—Cl,則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵,則該物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團(tuán)為—COOH,故該物質(zhì)屬于羧酸。(8) 中官能團(tuán)為—CHO,故該物質(zhì)屬于醛。 考點(diǎn)二 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名 1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 2.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類(lèi) 型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同 如:CH2===CH—CH2—CH3 和CH3CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類(lèi)不同如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3 3.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱(chēng)為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。 4.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種,分別是 , , (用 正戊烷 異戊烷 新戊烷 習(xí)慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見(jiàn)烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3; 丙基(—C3H7):CH3CH2CH2—,。 ②命名步驟: →選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈 →從靠近支鏈最近的一端開(kāi)始 →先簡(jiǎn)后繁,相同基合并 如命名為3甲基己烷。 深度思考 1.有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、 3中,與乙烯互為同系物的是____________和____________。 答案 CH3CH===CH2 2.指出下列有機(jī)物命名錯(cuò)誤的原因 (1)CHCH3C2H5CH3命名為“2乙基丙烷”,錯(cuò)誤原因是 ________________________________________________________________________; 將其命名為“3甲基丁烷”錯(cuò)誤原因是__________________________________。 答案 主鏈選錯(cuò),應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈 編號(hào)錯(cuò),應(yīng)從距支鏈最近的一端作為編號(hào)的起點(diǎn),正確的命名應(yīng)為2甲基丁烷 (2) 命名為“1甲基1丙醇”,錯(cuò)誤原因是________________。 答案 主鏈選錯(cuò),正確的命名應(yīng)為2丁醇 題組一 正確表示有機(jī)物 1.某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示,圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種( ) A.氨基酸 B.鹵代羧酸 C.醇鈉 D.酯 答案 A 解析 觀察本題模型可知:有四種不同顏色的球,也就是有四種元素。其中有一個(gè)綠球有四個(gè)鍵,推測(cè)綠球代表碳原子;白球均在末端,都只與一個(gè)球相連,推測(cè)白球?yàn)闅湓?;紅球既可單連綠球,也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子),可推斷紅球?yàn)檠踉?;藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵,可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是( ) A.該有機(jī)物屬于氨基酸 B.該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2 C.該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物 D.該有機(jī)物的一氯代物有3種 答案 C 解析 根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn),可知該有機(jī)物為,含有氨基和羧基,屬于氨基酸,A對(duì);其分子式為C3H7NO2,與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體,B對(duì),C錯(cuò);該有機(jī)物的一氯代物有3種,D對(duì)。 題組二 有機(jī)物的共線(xiàn)、共面判斷 3.下列化合物的分子中,所有原子都處于同一平面的有 ( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯 答案 C 解析 A、B、D中都含有甲基,有四面體的空間結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面;C項(xiàng)中氟原子代替分子中一個(gè)氫原子的位置,仍共平面。 4.已知為平面結(jié)構(gòu),則W分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 答案 16 解析 由題中信息可知與直接相連的原子在同一平面上,又知與直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。 判斷分子中共線(xiàn)、共面原子數(shù)的技巧 1.審清題干要求 審題時(shí)要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 2.熟記常見(jiàn)共線(xiàn)、共面的官能團(tuán) (1)與三鍵直接相連的原子共直線(xiàn),如、。 (2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面,如、、。 3.單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。 題組三 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷 5.下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是( ) A.2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C.2甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D 解析 甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構(gòu)體。 6.2,2,4三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),生成的一氯代物可能有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 答案 C 解析 2,2,4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子,因此其一氯代物也有4種。 7.C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有________種,寫(xiě)出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基;②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基;③能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案 5 1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對(duì)稱(chēng)位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種,—C3H7有兩種,—C4H9有四種。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有三種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有三種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一(或定二移一)法:對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2.限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,書(shū)寫(xiě)在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類(lèi),是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類(lèi)題目時(shí),要注意分析限定條件的含義,弄清楚在限定條件下可以確定什么,再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體。 3.熟記下列常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu) 組成通式 可能的類(lèi)別及典型實(shí)例 CnH2n 烯烴(CH2CHCH3)、 環(huán)烷烴() CnH2n-2 炔烴(CHCCH2CH3)、 二烯烴(CH2CHCHCH2)、 環(huán)烯烴() CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2CHCH2OH)、 CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、 酯(HCOOCH3)、 羥基醛(HOCH2CHO) CnH2n-6O 題組四 有機(jī)物命名的正誤判斷 8.判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1) 2甲基丁烷( ) (2) 2,2,3三甲基戊烷( ) (3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( ) (4) 異戊烷( ) 答案 (1)√ (2) (3)√ (4) 解析 (2)編號(hào)錯(cuò),應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷。(4)根據(jù)球棍模型,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱(chēng)為2甲基戊烷。 9.判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯( ) (2) 2甲基3丁醇( ) (3) 二溴乙烷( ) (4) 3乙基1丁烯( ) (5) 2甲基2,4己二烯( ) (6) 1,3二甲基2丁烯( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5)√ (6) 解析 (1)應(yīng)為1,3,5己三烯。(2)應(yīng)為3甲基2丁醇。(3)應(yīng)為1,2二溴乙烷。(4)應(yīng)為3甲基1戊烯。(6)應(yīng)為2甲基2戊烯。 1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 (2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 (4)“”、“,”忘記或用錯(cuò)。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4…… 考點(diǎn)三 研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1.研究有機(jī)化合物的基本步驟 ―→―→―→ ↓ ↓ ↓ ↓ 純凈物 確定實(shí)驗(yàn)式 確定分子式 確定結(jié)構(gòu)式 2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。 ③固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。 3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法: ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線(xiàn)發(fā)生振動(dòng)吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 深度思考 正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4,則該有機(jī)物一定是CH4() 解析 CH3OH分子中的C、H原子個(gè)數(shù)比也為1∶4。 (2)燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法() 解析 燃燒是研究確定有機(jī)物元素組成的有效方法,不能確定有機(jī)物的官能團(tuán)等。 (3)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí),在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(√) (4)OH的核磁共振氫譜中有6種峰() 解析 該有機(jī)物中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系() (6)對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)(√) 題組一 有機(jī)物的分離提純 1.為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是 ( ) 選項(xiàng) 被提純的物質(zhì) 除雜試劑 分離方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 過(guò)濾 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗氣 答案 C 解析 A中向試樣中加入溴水,己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法;D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入雜質(zhì)CO2氣體。 2.下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。 在上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,所涉及的三次分離操作分別是( ) A.①蒸餾、②過(guò)濾、③分液 B.①分液、②蒸餾、③蒸餾 C.①蒸餾、②分液、③分液 D.①分液、②蒸餾、③結(jié)晶、過(guò)濾 答案 B 題組二 核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是( ) A.CH3CH3CCH2 B.OCH3OCH3 C.H3CCH3 D.H3CCH3 答案 D 解析 A中有2種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1;B中據(jù)鏡面對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為3∶1∶1;C中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有3種氫,個(gè)數(shù)比為1∶3∶4;D中據(jù)對(duì)稱(chēng)分析知有2種氫,個(gè)數(shù)比為 3∶2。 4.已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的有( ) A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C.僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù) D.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3 答案 D 解析 紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán),從圖上看出,已給出C—H、O—H和C—O三種化學(xué)鍵,A項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中,峰的個(gè)數(shù)即代表氫的種類(lèi)數(shù),故B項(xiàng)正確;核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例,在沒(méi)有給出化學(xué)式的情況下,無(wú)法得知其H原子總數(shù),C項(xiàng)正確;若A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3,則無(wú)O—H鍵(與題中紅外光譜圖不符),其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個(gè)峰(與題中核磁共振氫譜圖不符),故D項(xiàng)錯(cuò)。 5.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn): ①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和2.7 g水; ②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖; ③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。 試回答下列問(wèn)題: (1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是__________。 (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是__________。 (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式__________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是__________(若不能,則此空不填)。 (4)寫(xiě)出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________。 答案 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH 解析 (1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46。 (2)在2.3 g該有機(jī)物中,n(C)=0.1 mol,m(C)=1.2 g n(H)=2=0.3 mol,m(H)=0.3 g m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g,n(O)=0.05 mol 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1,A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O。 (3)因?yàn)槲粗顰的相對(duì)分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。顯然后者符合題意,所以A為乙醇。 有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程 探究高考 明確考向 1.(xx北京理綜,10)下列說(shuō)法正確的是( ) A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇>苯酚>1氯丁烷 B.用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同 答案 A 解析 A項(xiàng),1個(gè)丙三醇分子中含有3個(gè)羥基,水溶性大于含有1個(gè)羥基的苯酚,1氯丁烷難溶于水,正確;B項(xiàng),利用核磁共振氫譜:HCOOCH3和HCOOCH2CH3分別有2種峰和3種峰,錯(cuò)誤;C項(xiàng),CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)有CO2氣體產(chǎn)生,將Na2CO3溶液滴入CH3COOCH2CH3中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,兩者現(xiàn)象不同,可以區(qū)分,錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,產(chǎn)物不同,錯(cuò)誤。 2.(xx天津理綜,4)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是( ) A.不是同分異構(gòu)體 B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同 C.均能與溴水反應(yīng) D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 答案 C 解析 兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O,但二者的分子結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;根據(jù)、和C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可知兩種化合物的分子中共平面的碳原子數(shù)不相同,B錯(cuò)誤;前一種有機(jī)物分子中含有酚羥基,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位H原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng);后一種有機(jī)物分子中含有,可與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C正確;兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)不同,H原子所處的化學(xué)環(huán)境也不同,可以采用核磁共振氫譜進(jìn)行區(qū)分,D錯(cuò)誤。 3.(xx海南,18Ⅰ改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰.且其峰面積之比為3∶1的有( ) A.乙酸異丙酯 B.乙酸乙酯 C.對(duì)二甲苯 D.均三甲苯 答案 D 解析 A項(xiàng),CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為6∶3∶1;B項(xiàng),CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰,其峰面積之比為3∶2∶3;C項(xiàng),的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶2;D項(xiàng),均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰,其峰面積之比為3∶1。 4.(高考試題組合) (1) [xx福建理綜32(2)節(jié)選] CH2CH2CH3CH2OH中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____________________________________________。 (2)[xx江蘇,17(2)節(jié)選]中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________________________________________________________________。 (3)[xx安徽理綜,26(1)節(jié)選]HOCH2CH2NH2中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________________________________________________________________。 (4)[xx天津理綜,8(1)] 中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________________________________________________________________。 答案 (1)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)羥基、氨基 (4)羰基、羧基 解析 (1)中官能團(tuán)為羥基。(2)中含氧官能團(tuán)是(酚)羥基、酯基。(3)中官能團(tuán)為羥基和氨基。(4)中官能團(tuán)為羰基和羧基。 5.(高考試題組合)(1)[xx新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ,38(1)]已知C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (2)[xx海南,18-Ⅱ(1)]已知,A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (3)[xx重慶理綜,10(1)節(jié)選]CH3C≡CH的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (4)[xx海南,18-Ⅱ(1)]化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________,化學(xué)名稱(chēng)是__________。 答案 (1)2甲基2氯丙烷 (2)苯甲醇 (3)丙炔 (4) 2甲基1,3丁二烯 解析 (1)核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明分子中有3個(gè)甲基,即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCl,化學(xué)名稱(chēng)為2甲基2氯丙烷。(2)A能與氧氣在銅作用下發(fā)生氧化反應(yīng),說(shuō)明是醇,為苯甲醇。(3)為丙炔。(4)天然橡膠的單體是,為2甲基1,3丁二烯。 6.[xx重慶理綜,10(1)(2)(3)(4)]結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料,可由下列反應(yīng)路線(xiàn)合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A的類(lèi)別是________,能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________________。 (3)已知:B苯甲醇+苯甲酸鉀,則經(jīng)反應(yīng)路線(xiàn)①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是________________。 (4)已知: 則經(jīng)反應(yīng)路線(xiàn)②得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為_(kāi)_______。 答案 (1)鹵代烴 CH4(或甲烷) —CHO(或醛基) (2) (3)苯甲酸鉀 (4)1∶2∶4∶4 解析 (1)A中含有C、H、Cl三種元素,故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛,其官能團(tuán)為醛基(或—CHO)。 (2)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng): +H2O。 (3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水,而苯甲酸鉀為鹽,易溶于水,反應(yīng)路線(xiàn)①后加水可以被除去。 (4)由題給信息可知,反應(yīng)路線(xiàn)②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng):+H2O,該有機(jī)物的核磁共振氫譜有4組 峰,說(shuō)明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類(lèi)型的氫原子,核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。 練出高分 1.下列說(shuō)法正確的是( ) A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體 C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱(chēng)為同分異構(gòu)體 D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體 答案 D 解析 分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),其分子結(jié)構(gòu)不一定相似,如CH3—CH===CH2與,故A說(shuō)法錯(cuò)誤;若兩種化合物組成元素相同,各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則它們的最簡(jiǎn)式必定相同,最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體,也可能不是同分異構(gòu)體,如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸),所以B說(shuō)法錯(cuò)誤;相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的,如無(wú)機(jī)物中的H2SO4和H3PO4,又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸),這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量,但由于它們的分子組成不同,所以它們不是同分異構(gòu)體,故C說(shuō)法錯(cuò)誤;當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí),其分子式一定相同,因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2.下列物質(zhì)的分類(lèi)中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( ) 選項(xiàng) X Y Z A 芳香族化合物 芳香烴的衍生物 (苯酚) B 脂肪族化合物 鏈狀烴的衍生物 CH3COOH(乙酸) C 環(huán)狀化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不飽和烴 芳香烴 苯甲醇) 答案 D 解析 芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y),含苯環(huán)的物質(zhì)中只要含有除C、H之外的第三種元素,就是芳香烴的衍生物(Z屬于Y),所以A項(xiàng)正確;脂肪族化合物包含鏈狀的(X包括Y)、也包含環(huán)狀的,而CH3COOH是鏈狀烴的衍生物(Z屬于Y),所以B項(xiàng)正確;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物,且苯的同系物屬于芳香族化合物,C項(xiàng)正確;D項(xiàng),X包括Y,但苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴,,Y不包括Z,錯(cuò)。 3.根據(jù)系統(tǒng)命名法,對(duì)烷烴的命名正確的是( ) A.2,4二甲基2乙基己烷 B.3,5,5三甲基庚烷 C.3,3,5三甲基庚烷 D.3,3,5三甲基庚烷 答案 C 解析 A中名稱(chēng)違背了主鏈最長(zhǎng)原則,錯(cuò)誤;B中名稱(chēng)違背了取代基位次和最小原則,錯(cuò)誤;D中碳鏈選擇和編號(hào)正確,但在書(shū)寫(xiě)時(shí),只有1種取代基時(shí),取代基名稱(chēng)和烷烴名稱(chēng)之間不需加“”,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.下列各有機(jī)化合物的命名正確的是( ) A.CH2===CH—CH===CH2 1,3二丁烯 B.3丁醇 C.甲基苯酚 D. 2甲基丁烷 答案 D 解析 A項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為1,3丁二烯;B項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為2丁醇;C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為鄰甲基苯酚。 5.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是 ( ) A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 答案 D 解析 本題主要考查苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵的空間結(jié)構(gòu)。按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),其空間結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)單表示為下圖所示: 由圖形可以看到,直線(xiàn)l一定在平面N中,甲基上3個(gè)氫只有一個(gè)可能在這個(gè)平面內(nèi);CHF2基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中;平面M和平面N一定共用兩個(gè)碳原子,可以通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有CHF2中的兩個(gè)原子和CH3中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)平面內(nèi)。要使苯環(huán)外的碳原子共直線(xiàn),必須使雙鍵部分鍵角為180。但烯烴中鍵角為120,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線(xiàn)。 6.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類(lèi)結(jié)果正確的是( ) C.乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同屬于烯烴 D.、、 同屬于環(huán)烷烴 答案 D 解析 烷、烯、炔都屬于脂肪烴,而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。 7.如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖,請(qǐng)你觀察圖譜,分析其可能是下列物質(zhì)中的( ) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH 答案 C 解析 由核磁共振氫譜的定義可知,在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 8.某烴的組成為C15H24,分子結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱(chēng),實(shí)驗(yàn)證明該烴中僅存在三種基團(tuán):乙烯基()、亞甲基()和次甲基,并且乙烯基和次甲基之間必須通過(guò)亞甲基相連。當(dāng)該烴含有單環(huán)結(jié)構(gòu)時(shí),分子中的乙烯基和亞甲基的個(gè)數(shù)依次為 ( ) A.2個(gè)、3個(gè) B.3個(gè)、3個(gè) C.4個(gè)、6個(gè) D.3個(gè)、6個(gè) 答案 D 解析 乙烯基和次甲基之間必須通過(guò)亞甲基相連。即,剩余部分只能是才能連成單環(huán),根據(jù)中的碳、氫原子數(shù)之和應(yīng)與烴分子C15H24中的碳、氫原子數(shù)相等,列方程可求出 的個(gè)數(shù),注意中有一個(gè)亞甲基。 9.分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH 請(qǐng)對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi),其中, 屬于烷烴的是__________;屬于烯烴的是____________; 屬于芳香烴的是__________;屬于鹵代烴的是________; 屬于醇的是__________;屬于醛的是________________; 屬于羧酸的是__________;屬于酯的是______________; 屬于酚的是________________。 答案?、佗邸、堋、茛啖帷??、冖蕖、??、? ?? ? 解析 一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán),可從各官能團(tuán)的角度看成不同類(lèi)的有機(jī)物,如?既可看作是羧酸類(lèi),又可看作是酯類(lèi)。 10.按要求回答下列問(wèn)題: (1) 的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______。 (2)3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3)的分子式為_(kāi)_______。 (4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構(gòu)體。 ①試寫(xiě)出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 ②它有一種同分異構(gòu)體,每個(gè)碳原子均達(dá)飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為_(kāi)___________形。 答案 (1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)①CHCH2CCH?、谡拿骟w 11.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。下圖所示裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。 回答下列問(wèn)題: (1)產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向,所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是___________。 (2)C裝置中濃H2SO4的作用是_______________________________________。 (3)D裝置中MnO2的作用是__________________________________________。 (4)燃燒管中CuO的作用是___________________________________________。 (5)若準(zhǔn)確稱(chēng)取0.90 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,A管質(zhì)量增加1.32 g,B管質(zhì)量增加0.54 g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。 (6)要確定該有機(jī)物的分子式,還要_________________________________________。 答案 (1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a) (2)除去氧氣中的水蒸氣 (3)催化劑,加快產(chǎn)生氧氣的速率 (4)確保有機(jī)物充分氧化,最終生成CO2和H2O (5)CH2O (6)測(cè)出該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 解析 該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成,觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)驗(yàn)原理:D是氧氣發(fā)生裝置,C是氧氣干燥裝置,E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝置,B是水蒸氣吸收裝置,A是CO2吸收裝置。 用守恒法求最簡(jiǎn)式:n(C)==0.03 mol,n(H)=2=0.06 mol,n(O)==0.03 mol,故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O。 12.有X、Y、Z三種有機(jī)物,按要求回答下列問(wèn)題: (1)取3.0 g有機(jī)物X,完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,求該有機(jī)物的分子式:___________________________。 (2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2,其紅外光譜圖如下: 則該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)為_(kāi)_________(填字母)。 A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3 C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH (3)有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有和兩種,為對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定,可用__________或__________。 ①有機(jī)物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰;核磁共振氫譜中應(yīng)有__________個(gè)峰。 ②有機(jī)物Z若為,則紅外光譜中應(yīng)該有__________個(gè)吸收峰;核磁共振氫譜中應(yīng)有________個(gè)峰。 答案 (1)C3H8O (2)AB (3)紅外光譜法 核磁共振氫譜法?、? 2 ②3 2 解析 (1)m(C)=12 gmol-1=1.8 g, m(H)=21 gmol-1=0.4 g, 則m(O)=3.0 g-1.8 g-0.4 g=0.8 g, 所以n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶=3∶8∶1,即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O。由該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30知,其相對(duì)分子質(zhì)量為60,所以其分子式為C3H8O。 (2)A、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3,且不對(duì)稱(chēng),都含有C===O、C—O—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示內(nèi)容;C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3,不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱(chēng)的現(xiàn)象;D項(xiàng)中兩個(gè)—CH3對(duì)稱(chēng),且沒(méi)有C—O—C鍵。 (3)①中,化學(xué)鍵有C===O、C—O、O—H、C—C、C—H,所以紅外光譜中共有5個(gè)吸收峰;分子中含有兩種氫(—CH3、—OH),所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。 ②中,化學(xué)鍵有C===O、O—C、C—H,所以紅外光譜中共有3個(gè)吸收峰;分子中含有兩種氫(),所以核磁共振氫譜中應(yīng)有兩個(gè)峰。- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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