四川省成都市高中化學(xué) 第三章有機(jī)化合物復(fù)習(xí)課件 新人教版必修2.ppt

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有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí),復(fù)習(xí)提綱,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么三、探討對策-----淺談有機(jī)部分復(fù)習(xí)的建議,烴1.了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。2.了解甲烷的結(jié)構(gòu)；掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟氯氣反應(yīng)、受熱分解）。了解取代反應(yīng)的涵義。3.了解烷烴的結(jié)構(gòu)、通式、性質(zhì)及其命名（碳原子數(shù)為4以內(nèi)的分子）。了解烷基（甲基、乙基）和飽和烴的涵義。4.了解同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（碳數(shù)為4以內(nèi)的分子）的涵義。,,,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么,5.了解乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、水的反應(yīng)、聚合）。了解乙烯的實(shí)驗室制法。了解加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)的涵義。6.了解烯烴的結(jié)構(gòu)、通式及其性質(zhì)。了解不飽和烴的涵義。7.了解乙炔的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途；了解乙炔的化學(xué)性質(zhì)（氧化反應(yīng)、跟溴水、氫氣、氯化氫的反應(yīng)）。8.初步了解苯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；掌握苯的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣的加成反應(yīng)、跟溴的取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)）。9.初步了解石油的分餾、分餾產(chǎn)品和用途。,會考要求,烴的衍生物1、了解烴的衍生物及其官能團(tuán)的涵義.2、了解乙醇的結(jié)構(gòu)和用途；掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)（跟鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)），了解消去反應(yīng)的涵義。3、初步了解苯酚的性質(zhì)（弱酸性）和用途。,4、了解乙醛的結(jié)構(gòu)；掌握乙醛的化學(xué)性質(zhì)（跟氫氣反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。5、了解甲醛的性質(zhì)和用途。6、了解乙酸的結(jié)構(gòu)；掌握乙酸的化學(xué)性質(zhì)（酸性、酯化反應(yīng)）。了解酯化反應(yīng)的涵義。7、了解酯的性質(zhì)（水解）。,8.了解油脂的性質(zhì)（氫化、水解）。9.初步了解葡萄糖的結(jié)構(gòu)；了解葡萄糖的性質(zhì)（還原性）和用途。10.初步了解蔗糖、麥芽糖的性質(zhì)和用途。11.了解淀粉的性質(zhì)（水解、跟碘的反應(yīng)）和用途。12.了解纖維素的性質(zhì)（水解）和用途。13.了解蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)（鹽析、變性、顏色反應(yīng)）和用途。14.初步了解合成材料（常見的塑料、合成纖維、合成橡膠）3.以上各部分有機(jī)化學(xué)物知識的綜合。,一、研究考綱——明確有機(jī)部分考什么,4種能力要求（觀察能力、實(shí)驗?zāi)芰?、思維能力、自學(xué)能力）11項知識內(nèi)容要求,高考考試說明,1.了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2.理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式(結(jié)構(gòu)簡式)中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。3.以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴(烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔)中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。,4.以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛酮、氨基酸等）為例了解官能團(tuán)在化合物中的作用，理解各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物概念加以應(yīng)用。5.了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。6.了解在生活和生產(chǎn)中常見有機(jī)物的性質(zhì)和用途。7.以葡萄糖為例，了解糖類的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。,8.了解蛋白質(zhì)的基本組成和結(jié)構(gòu)，主要性質(zhì)和用途。9.初步了解重要合成材料的主要品種的主要性質(zhì)和用途。理解由單體通過聚合反應(yīng)生成樹脂的簡單原理。10.通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，理解有機(jī)反應(yīng)的主要類型。11.綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。,1.教師要認(rèn)真學(xué)習(xí)考試大綱，把握好復(fù)習(xí)廣度和深度，注重強(qiáng)化基礎(chǔ)，不要隨意擴(kuò)展知識范圍和加深知識的難度，以免加重學(xué)生的負(fù)擔(dān)。2.教師要特別關(guān)注每年考試大綱的調(diào)整和變化，并采取積極有效的措施加以應(yīng)對。,建議,會考重要考點(diǎn)(文科生)會判斷同系物、同分異構(gòu)體會判斷有機(jī)基本反應(yīng)類型典型官能團(tuán)的典型性質(zhì)簡單烷烴的命名、重要烴及烴的含氧衍生物的分子通式乙烯、乙炔、乙酸乙酯的制備乙醛及葡萄糖與銀氨溶液及新制氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象油脂、蛋白質(zhì)及合成材料的初步了解,二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么,表1理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷有機(jī)化學(xué)選擇題考查要點(diǎn),二、分析考題-----展望有機(jī)部分考什么,理科生當(dāng)作高考有機(jī)部分的第一輪復(fù)習(xí),表2理綜（Ⅰ、Ⅱ、川、渝、津、京）卷有機(jī)化學(xué)非選擇題考查要點(diǎn),有機(jī)試題分析,（全國Ⅰ）茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（D）A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)考查有機(jī)物性質(zhì)的綜合應(yīng)用。主要是考查各種官能團(tuán)的特征反應(yīng)，以及苯環(huán)和苯環(huán)上的烴基的相互影響。對于茉莉醛性質(zhì)的掌握首先要熟悉各典型代表物的性質(zhì)，同時又要上升到官能團(tuán)的高度。,北京06-25,有機(jī)物A為茉莉香型香料。,,（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）,,A的化學(xué)式是，A可以發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號字母）a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機(jī)物R`－OH的類別屬于。,（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有種。,（06全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:。反應(yīng)類型：。②B+D—>E:。反應(yīng)類型：。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計算式。,根據(jù)圖中模型寫出薩羅（Salol，一種消毒劑）的結(jié)構(gòu)簡式，考查考生觀察能力。薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸），至此又可知道水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式，要求設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）?？疾榭忌鶕?jù)試題的要求，設(shè)計簡單實(shí)驗方案的能力。并且進(jìn)一步推斷水楊酸的化學(xué)性質(zhì)，考查學(xué)生敏捷地接受試題所給出的新信息的能力，將試題所給的新信息，與課內(nèi)已學(xué)過的有關(guān)知識結(jié)合起來，解決問題的能力，在分析評價的基礎(chǔ)上，應(yīng)用新信息的能力。本題主要是考查有機(jī)合成，有機(jī)物性質(zhì)探究，有機(jī)反應(yīng)類型研究，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗設(shè)計，同分異構(gòu)體探究，有機(jī)反應(yīng)計算等問題的綜合題。,理綜有機(jī)試題特點(diǎn)：,1.有機(jī)試題均建構(gòu)在以課本為主的中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識之上。試題涉及的多是有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本反應(yīng)原理。但試題有相當(dāng)?shù)木C合度，注重學(xué)科內(nèi)的綜合。2.有機(jī)試題雖然不強(qiáng)調(diào)覆蓋面，但抓住了有機(jī)化學(xué)主干知識，強(qiáng)調(diào)了基本能力和化學(xué)科思維方法的考查。3.有機(jī)試題的考查層次大多在理解、掌握和應(yīng)用的級別。因此，有機(jī)試題在整卷區(qū)分度中擔(dān)當(dāng)重要作用。,有機(jī)試題呈現(xiàn)的主要方式,1.將課本知識置于新的背景下，考查的問題與新的背景有一定的聯(lián)系，但沒有本質(zhì)性的關(guān)聯(lián)。2.試題提供一種新的物質(zhì)，這種物質(zhì)是新科技或新發(fā)現(xiàn)的成果，具有比較復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，往往是多官能團(tuán)的復(fù)合體，試題借以考查官能團(tuán)的性質(zhì)以及同系物同分異構(gòu)體的判斷等。3.有機(jī)試題與無機(jī)試題結(jié)合考查。4.試題給出若干數(shù)據(jù)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的若干信息，要求推導(dǎo)有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)式，這類題目往往還考查同分異構(gòu)體的書寫和有機(jī)反應(yīng)等。5.試題給出有關(guān)有機(jī)反應(yīng)的信息，要求考生結(jié)合合成某新物質(zhì)的流程圖進(jìn)行推斷；或者設(shè)計有機(jī)合成路線。,有機(jī)試題命題的主要特點(diǎn),1.立足基礎(chǔ)考查重點(diǎn)2.聯(lián)系實(shí)際靈活新穎3.分層設(shè)問難度穩(wěn)定4.考查能力重在推理,三.探討對策----淺談有機(jī)部分復(fù)習(xí)的建議,第一輪復(fù)習(xí)思路：第一輪復(fù)習(xí)思路一般根據(jù)考綱知識要求進(jìn)行系統(tǒng)的復(fù)習(xí)。通?？蓮挠袡C(jī)物的分類切入，對各類有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，然后以官能團(tuán)為中心，歸納有機(jī)物的性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)類型，再以有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)為臺階，整理典型代表物的制備以及有機(jī)物的合成和鑒別方法。通過知識的前后聯(lián)系比較以及不同角度的同中求異，異中求同，對知識的結(jié)構(gòu)進(jìn)行重組和概括，揭示知識之間的內(nèi)在規(guī)律和聯(lián)系，形成開放、靈活的動態(tài)知識體系。,復(fù)習(xí)的方法：,注重基礎(chǔ)、研究考試說明認(rèn)真落實(shí)課本中的知識、復(fù)習(xí)中要體現(xiàn)以學(xué)生為主體，讓學(xué)生充分活動。,第一步：建立以官能團(tuán)為主線，掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，并牢記有機(jī)化學(xué)方程式。第二步：完成多官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的整合，并綜合同分異構(gòu)體、原子共平面的問題，深化有機(jī)化學(xué)問題的解決能力。第三步：以有機(jī)合成與推斷為中心，完成結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體和有機(jī)化學(xué)方程式的書寫，提升解決有機(jī)化學(xué)的綜合能力。,預(yù)期目的:學(xué)生能在這段時間有機(jī)新知識的學(xué)習(xí)及第一輪復(fù)習(xí)的過程中，總結(jié)出學(xué)好有機(jī)的方法，并建構(gòu)出有機(jī)部分知識的概念圖。,（一）基、官能團(tuán),一、有機(jī)化學(xué)中的基本概念,,復(fù)習(xí)中的具體做法:,（二）同系物,判斷依據(jù)①結(jié)構(gòu)相似：官能團(tuán)的種類、數(shù)目及連接方式相同（即組成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物間的相對分子質(zhì)量相差14n性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增大，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)逐漸升高（分子晶體的熔沸點(diǎn)規(guī)律）,（三）同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)異構(gòu),,碳骨架異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),位置異構(gòu),,類型異構(gòu),同分異構(gòu)體,①書寫同分異構(gòu)體的方法是（思維有序）：a、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長）。c、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。d、氫飽和：按照碳四價原理，碳剩余價鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等②判斷同分異構(gòu)體種類的方法（防止重復(fù)）a、等效氫法判斷烷烴一氯取代物的種類b、分類組合法確定方法：首先找出有機(jī)物結(jié)構(gòu)中等效碳原子的種類，然后兩兩逐一組合。適用于二元取代物同分異構(gòu)體的確定。c、結(jié)構(gòu)特征法：充分利用有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對稱性和等距離關(guān)系來確定同分異物體。d、換元法（變換思維角度法）,（四）原子共面,基本結(jié)構(gòu)模型,復(fù)雜分子實(shí)際上是由這幾個基本結(jié)構(gòu)單元按一定的組合方式構(gòu)成的，在基本結(jié)構(gòu)單元之間結(jié)合的時候，注意單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的，而雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)，另外注意問題的條件是“所有碳原子”還是“所有原子”、是“一定”還是“可能”共平面。,說明,二、重要有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),重要有機(jī)物的分類,烴和烴的衍生物結(jié)構(gòu)及性質(zhì),（一）有機(jī)物的分類,有機(jī)物,,烴,烴的衍生物,鏈烴（烷、烯、炔）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,,芳烴（苯及苯的同系物）,,鹵代烴,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯、氨基酸,（二）有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,,,,,,三、有機(jī)反應(yīng)的主要類型,主要類型,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),聚合反應(yīng),,（一）取代反應(yīng),原理：“有進(jìn)有出”包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水,,,（二）加成反應(yīng),原理：“有進(jìn)無出”包括：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含C≡C的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,,說明：1.和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱2.和水加成時，一般在一定的溫度、壓強(qiáng)和催化劑條件下3.不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)5.若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團(tuán)時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進(jìn)行，也可以有選擇地進(jìn)行，看信息而定,（三）消去反應(yīng),原理：“無進(jìn)有出”包括：醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴,說明：1.消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：－OH或－X與所在碳相鄰的碳原子上的－H結(jié)合生成H2O或HX而消去2.不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：－OH或－X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）3.有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物4.消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸＋加熱；鹵代烴是NaOH醇溶液＋加熱,發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等,（1）加聚反應(yīng),含有碳碳雙鏈的不飽和有機(jī)物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng),對于加聚反應(yīng)，*縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。,有機(jī)物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應(yīng),*（2）縮聚反應(yīng),如乳酸（C3H6O3）發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯,（四）聚合反應(yīng),（五）氧化反應(yīng),原理：有機(jī)物得氧或去氫包括：燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）,說明：有機(jī)物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇氧化的規(guī)律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能團(tuán)物質(zhì)被氧化的順序看信息,（六）還原反應(yīng),原理：有機(jī)物得氫或去氧包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基（如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明：“氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機(jī)物而言的，有機(jī)物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機(jī)物被還原則定義為還原反應(yīng),官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。常見官能團(tuán)如下：,,,,注意：酯的結(jié)構(gòu)基團(tuán)（酯基）：,羧基,總結(jié)：有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)與反應(yīng)類型,－NO2,硝基,烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物、,取代,加成氧化,加成氧化,易取代難加成同系物氧化,C－CC＝CC≡C碳碳雙鍵碳碳三鍵,CnH2n-6n≥6,區(qū)分芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物,鹵代烴、醇、酚、,消去※水解,置換、氧化※消去※、酯化,－X－OH羥基,弱酸性取代顯色,還原氧化,醛、酸、酯,弱酸性酯化,水解,－CHO醛基－COOH羧基－COO－酯基,四、有機(jī)合成與有機(jī)物的推斷,（一）各類有機(jī)物的衍變關(guān)系,,,一元線,二元線,,,,,,,,,,,,,CH3,CH2Cl,CH2OH,光,Fe,CHO,COOH,,,,,,,,Cl,CH3,,OH,CH3,,TNT,COOH,,COO,,Cl,,,,,NO2,NH2,,,芳香線,,,,,,,,（二）有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系,（三）解有機(jī)推斷題常用的思維方法,找準(zhǔn)“逆推”起點(diǎn)是關(guān)鍵：注意官能團(tuán)變化、特殊反應(yīng)、特征條件和特殊現(xiàn)象。,起點(diǎn),中間,末端,1、逆推：,若切入點(diǎn)設(shè)置在框圖的則運(yùn)用“順推”的思路進(jìn)行推斷；若切入點(diǎn)設(shè)置在框圖的或則往往運(yùn)用“逆推”的思路進(jìn)行推斷，也就是運(yùn)用逆向思維尋找一個“中間環(huán)節(jié)”（落筆點(diǎn)），有時“順推”和“逆推”要相結(jié)合。,利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理將分子式（部分分子式）進(jìn)行“加加減減”，從而推出未知物的分子式（或結(jié)構(gòu)簡式）。其本質(zhì)是化學(xué)反應(yīng)前后原子守恒的思想在有機(jī)推斷中的應(yīng)用。,2、加減：,,3、相似：對已有知識和題設(shè)新信息進(jìn)行相似性模仿、相似性聯(lián)想、相似性類比和推理解決新問題。學(xué)習(xí)中的遷移、概念的形成、推理與判斷及再認(rèn)識，都和思維科學(xué)的相似性有密切關(guān)系。學(xué)習(xí)就是把待解決的新問題與以前已經(jīng)學(xué)過（包括臨場學(xué)習(xí)的新信息）或處理過的舊問題之間，根據(jù)相似性（或接近性或類比性）聯(lián)系起來；從已知到未知；從整體到部分（或從部分到整體），同中求異，異中求同進(jìn)行比較，達(dá)到對新問題的認(rèn)識和解決。,1.將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。,（四）有機(jī)合成的解題思路,2.在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。,有機(jī)合成遵循的原則,1．所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4．所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。,有機(jī)合成題,常見官能團(tuán)的引入：a、引入C─C：C═C或C≡C與H2加成；b、引入C═C或C≡C：鹵代烴或醇的消去；c、苯環(huán)上引入d、引入─X：①在飽和碳原子上與X2（光照）取代；②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。e、入─OH：①鹵代烴水解；②醛或酮加氫還原；③C═C與H2O加成。f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C與H2O加成。g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。h、引入─COOR：①醇酯由醇與羧酸酯化；②酚酯由酚與羧酸酐酯化。,例.以CH2=CH2為原料合成其它無機(jī)原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。,例：,解：,例：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃）,解：,有機(jī)物A為茉莉香型香料。,,（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的分子結(jié)構(gòu)可表示為（其中R和R’代表不同的烴基）,,A的化學(xué)式是，A可以發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號字母）a．還原反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．水解反應(yīng)（3）已知含有烴基R的有機(jī)物R－OH與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，則含有烴基R`的有機(jī)物R`－OH的類別屬于。,（4）A分子結(jié)構(gòu)中只有一個甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）在濃硫酸存在下，B與乙醇共熱生成化合物C16H22O2的化學(xué)方程式是：。（6）在A的多種同分異構(gòu)體中，分子結(jié)構(gòu)中除烴基R’含有三個甲基外，其余部分均與A相同的有種。,（全國Ⅰ）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如下圖所示（圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等）：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請設(shè)計一個方案，說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）。（3）同時符合下列四個要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。①A—>B:。反應(yīng)類型：。②B+D—>E:。反應(yīng)類型：。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示）。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計算式。,五、有機(jī)化學(xué)的計算,有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)物組分討論型計算,有機(jī)物通式歸納法計算,一般思路,①C、H等元素的質(zhì)量②C、H等元素的質(zhì)量比③C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量,分子式,,實(shí)驗式,相對分子質(zhì)量=,有機(jī)物燃燒方程式計算、討論,,通過計算討論,,結(jié)構(gòu)式,,實(shí)驗,(一)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,1.直接法：密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式,,基本方法,2.最簡式法：最簡式CaHbOc.,,3.商余法：①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,=x+m,,m=2為烷烴m=0為烯烴m=12為炔烴m=8為苯或苯的同系物,②用烴的相對分子質(zhì)量除以12，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,若,則分子式為CxHy,對于烴的衍生物，先用相對分子質(zhì)量減去氧原子總相對分子質(zhì)量，剩余的相對分子質(zhì)量仍按上述方法進(jìn)行,4.增減法：,同理，增加一個氧原子必減少一個CH4,5.平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式,6.不等式法、最值討論法,例：（江蘇）A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%；A只含有一種官能團(tuán)，且每個碳原子上最多只連一個官能團(tuán)：A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，但不能在兩個相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。例：（天津）一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：,例：（廣東）（2）化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為？,例：（全國二）某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量（分子量）大于110，小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請回答：（1）該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？（2）該化合物的相對分子質(zhì)量（分子量）是。（3）該化合物的化學(xué)式（分子式是。（4）該化合物分子中最多含個－－官能團(tuán)。,,（二）烴或烴的含氧衍生物的燃燒計算,1.最簡式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，完全燃燒，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量也一定；2.含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的CO2的量也一定；3.含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量一定，則生成的水的量也一定；4.兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量一定，完全燃燒，耗氧量一定；5.兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的CO2的量也一定；6.兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量一定，生成的水的量也一定。注釋：“等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同。如：CxHy與CxHy(CO2)m、CxHy(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b,燃燒通式的應(yīng)用,,烴的含氧衍生物完全燃燒的化學(xué)方程式為,CxHyOz(g)燃燒規(guī)律如下：,y>4-2z時，燃燒后氣體體積增大(100OC以上，下同),y4時，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量增大,y=4時，完全燃燒的反應(yīng)前后物質(zhì)的量不變,y<4時，完全燃燒的反應(yīng)后物質(zhì)的量減少,,例：某溫度下的wg只含C、H、O的有機(jī)物在足量氧氣中充分燃燒。其燃燒產(chǎn)物立即與過氧化鈉反應(yīng)。固體質(zhì)量增加wg，試回答：（1）符合此要求且相對分子質(zhì)量最小的有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式是________________。（2）符合此要求且相對分子質(zhì)量是有機(jī)物A的2倍的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。（3）符合此要求的有機(jī)物的組成通式是___。,CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO,(CO)n(H2)m,（三）有機(jī)物組分討論型計算,例:有兩種氣態(tài)脂肪烴,它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,這兩種烴的混和氣體10mL完全燃燒后生成CO2和水蒸氣各36mL，以上氣體體積均在同溫同壓下測得。通過推理和計算確定這兩種烴的分子式以及混和氣體中兩種烴的體積比。,①C2H4和C4H8②C3H6和C4H8,V(C2H4):V(C4H8)=1:4V(C3H6):V(C4H8)=2:3,例：有機(jī)物Ａ，Ｂ分子式不同，它們只可能含碳、氫、氧元素中的兩種或三種，如果將Ａ、Ｂ不論以何種比例混合，只要其物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量不變。那么，Ａ、Ｂ組成必須滿足條件是。若Ａ是甲烷，則符合上述條件的化合物Ｂ中，相對分子質(zhì)量最小的是__________；并寫出相對分子質(zhì)量最小的含有甲基的Ｂ的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,H個數(shù)相等，相差一個或若干個CO2,CmHn(CO2)n,C2H4O2,[延伸：CmHn(H2O)x，所需O2和生成的CO2物質(zhì)的量不變］,CH3COOH、HCOOCH3,（四）有機(jī)物通式歸納法計算,（五）從量的綜合計算突破,①與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（H~X2）加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2；~3H2）,②銀鏡反應(yīng)：─CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）,③與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：─CHO~2Cu(OH)2；─COOH~1/2Cu(OH)2,④與鈉反應(yīng)：─OH~1/2H2一個酚羥基~NaOH；一個羧基~NaOH；一個醇酯~NaOH；一個酚酯~2NaOH；R─X~NaOH；─X~2NaOH。,六、有機(jī)實(shí)驗,（一）有機(jī)物的鑒別、鑒定,可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是A乙酰水楊酸丁香酚肉桂酸①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A．②與③B．③與④C．①與④D．①與②,鑒別,下列實(shí)驗操作中，合理的是AA．實(shí)驗室制乙烯時，在酒精和濃硫酸的混合液中，放入幾片碎瓷片，加熱混合物，使液體溫度迅速升到170℃B．實(shí)驗室制取肥皂時，待植物油、乙醇和氫氧化鈉溶液的混合物加熱充分反應(yīng)后，冷卻，用紗布濾出固態(tài)物質(zhì)（加氯化鈉鹽析后過濾）C．驗證溴乙烷水解產(chǎn)物時，將溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合，充分振蕩溶液、靜置，待液體分層后，滴加硝酸銀溶液（加酸中和后加硝酸銀）D．驗證蔗糖水解產(chǎn)物時，在蔗糖溶液中加入幾滴稀硫酸，水浴5min，加入新制銀氨溶液（加堿中和后加銀氨溶液）,鹵代烴水解,,,,回歸課本實(shí)驗,C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr,水解與中和,,,,,,,,,,回歸課本實(shí)驗,肥皂的制取,,,,回歸課本實(shí)驗,,鑒別、鑒定反應(yīng)要在適宜的酸堿度下進(jìn)行,洗氣、分液、蒸餾等,（二）有機(jī)物的分離、提純,下列敘述不正確的是BA．用酒精清洗沾到皮膚上的苯酚B．用氨水清洗試管壁附著的銀鏡C．用鹽析的方法分離油脂皂化反應(yīng)的產(chǎn)物D．用冷凝的方法從氨氣、氮?dú)夂蜌錃饣旌蠚庵蟹蛛x出氨,,（三）有機(jī)物的制備1.氣體制備,例：（江蘇）為了確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)簡式是CH3—O—CH3還是CH3CH2OH，實(shí)驗室利用如圖所示的實(shí)驗裝置，測定乙醇與鈉反應(yīng)（△H＜0）生成氫氣的體積，并據(jù)此計算乙醇分子中能與金屬鈉反應(yīng)的氫原子的數(shù)目。試回答下列問題：①指出實(shí)驗裝置中的錯誤廣口瓶中進(jìn)氣導(dǎo)管不應(yīng)插入水中，排水導(dǎo)管應(yīng)插至廣口瓶底部②若實(shí)驗中用含有少量水的乙醇代替相同質(zhì)量的無水乙醇，相同條件下，測得的氫氣體積將偏大（填“偏大”、“偏小”或“不變”）③請指出能使該實(shí)驗安全、順利進(jìn)行的關(guān)鍵實(shí)驗步驟（至少指出兩個關(guān)鍵步驟）檢查實(shí)驗裝置的氣密性；加入稍過量的金屬鈉；從漏斗中緩慢滴加無水乙醇。,,（四）有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定,謝謝!,