2018-2019版高中化學 專題4 烴的衍生物專題檢測試卷 蘇教版選修5.doc

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專題4 烴的衍生物 專題檢測試卷(四) (時間：90分鐘　滿分：100分) 一、選擇題(本題包括20小題，每小題2分，共10分) 1．下列物質的化學用語表達正確的是(　　) A．甲烷的球棍模型： B．(CH3)3COH的名稱：2,2二甲基乙醇 C．乙醛的結構式：CH3CHO D．羥基的電子式： 答案　D 解析　甲烷的球棍模型中碳原子的半徑應大于氫原子，A項錯；(CH3)3COH的正確名稱為2甲基2丙醇，B項錯；CH3CHO是乙醛的結構簡式，不是結構式，C項錯。 【考點】含氧衍生物的綜合 【題點】含氧衍生物組成與結構的綜合考查 2．下列關于鹵代烴的說法正確的是(　　) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式為溴離子 B．在鹵代烴中，鹵素原子與碳原子形成共價鍵 C．聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物，不屬于鹵代烴 D．鹵代烴的沸點比相應烷烴的沸點低 答案　B 解析　在鹵代烴分子中，鹵素原子與碳原子是以共價鍵結合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A錯，B對；聚四氟乙烯雖然是高聚物，但是也屬于鹵代烴，C錯；鹵代烴的沸點比相應烷烴的沸點高，D錯。 【考點】鹵代烴的結構；鹵代烴的物理性質及應用 【題點】鹵代烴的組成與結構；鹵代烴的物理性質 3．(2018高郵中學高二期末)欲除去下列物質中混入的少量雜質(括號內物質為雜質)，能達到目的的是(　　) A．乙醇(乙酸)：加入新制生石灰，蒸餾 B．苯(溴)：加入氫氧化鈉溶液，過濾 C．乙醇(水)：加入金屬鈉，充分振蕩靜置后，分液 D．乙烷(乙烯)：通入酸性高錳酸鉀溶液，洗氣 答案　A 解析　乙酸與生石灰反應生成乙酸鈣屬于鹽，乙醇沸點低，通過蒸餾使乙醇變?yōu)闅鈶B(tài)與乙酸鈣分離，A項正確；溴單質可與氫氧化鈉溶液反應，苯常溫下為液態(tài)，與氫氧化鈉溶液不反應且難溶于水，所以除去苯中的溴可先加入氫氧化鈉溶液，再分液，B項錯誤；金屬鈉與水和乙醇都反應，所以不能用金屬鈉除去乙醇中的水，C項錯誤；乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化會有CO2生成，使乙烷中混入新雜質，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯，D項錯誤。 【考點】萃取分液的實驗原理及操作 【題點】有機物分離提純方法的綜合應用 4．(2018溧水高級中學高二期末)下列敘述正確的是(　　) A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．的消去產物有兩種 C．有機物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應，可推知A的結構一定是CH2===CH—COOCH3 D．可用溴水鑒別乙醛、四氯化碳、苯和乙酸 答案　D 解析　甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；屬于對稱結構，消去反應的產物只有一種，B項錯誤；能發(fā)生加聚反應，一定含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，A的結構可能是CH2===CH—COOCH3、CH2===CH—CH2COOH等。 【考點】醇與酚的結構與性質 【題點】醇與酚性質的比較 5．下列5種有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種類型反應的是(　　) ①CH2===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3 ③CH2===CHCH2OH?、蹸H3CH2CH2OH A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤ 【考點】含氧衍生物的綜合 【題點】有機反應類型判斷的綜合考查 答案　C 6．(2018揚州高二期末)用下列裝置(夾持儀器已略去)進行相關實驗，裝置正確且能達到實驗目的的是(　　) A．用圖1裝置配制銀氨溶液 B．用圖2裝置分離苯萃取碘水后已分層的水層與有機層 C．用圖3裝置進行石油的分餾 D．用圖4裝置檢驗溴乙烷的消去反應產物中含有乙烯 答案　B 解析　銀氨溶液的配制方法是將氨水滴加到AgNO3溶液中，直到產生的沉淀恰好溶解為止，A項錯誤；進出水方向錯誤，C項錯誤；乙醇易揮發(fā)，乙烯中混有乙醇，乙醇能夠使酸性KMnO4溶液褪色，D項錯誤。 【考點】乙醛及醛類的氧化反應 【題點】乙醛及醛類的氧化反應的實驗探究 7．(2017南京六中高二期中)苯丙炔酸()廣泛用于醫(yī)藥、香料等化工產品中。下列關于苯丙炔酸的說法正確的是(　　) A．不飽和度為5 B．是高分子化合物的單體 C．與丙炔酸(CH≡C—COOH)互為同系物 D．1 mol苯丙炔酸最多可與4 mol 氫氣發(fā)生反應 答案　B 解析　苯環(huán)的不飽和度為4，碳碳叁鍵的不飽和度為2，羧基的不飽和度為1，則苯丙炔酸的不飽和度為7，A項錯誤；可發(fā)生加聚反應生成，則為的單體，B項正確；含有苯環(huán)，與CH≡C—COOH結構不相似，不是同系物，C項錯誤；能與氫氣反應的為苯環(huán)和碳碳叁鍵，則1 mol苯丙炔酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生反應，D項錯誤。 【考點】合成高分子化合物的方法 【題點】加聚反應和縮聚反應的辨析 8．某有機物A的結構簡式為 ，若取等質量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為(　　) A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 【考點】含氧衍生物的綜合 【題點】醇、酚、醛、酸、酯性質的對比 答案　D 解析　能與Na反應的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應的有酚羥基和羧基；能與新制Cu(OH)2反應的有醛基和羧基。 9．(2017無錫期末)西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在堿性條件下可水解： 則下列說法正確的是(　　) A．西維因分子式為C12H10NO2 B．西維因苯環(huán)上一溴取代產物有4種情況 C．可用FeCl3溶液檢驗西維因是否發(fā)生水解 D．在Ni催化下1 mol西維因最多能與6 mol H2加成 答案　C 解析　A項，西維因中含有一個氮原子，則氫原子應為奇數，錯誤；B項，西維因含有兩個苯環(huán)，7個位置均不相同，故一溴代物有7種，錯誤；C項，水解產物含有酚羥基，可以用FeCl3檢驗，正確；D項，1 mol萘環(huán)可以與5 mol H2發(fā)生加成反應，錯誤。 10．(2018蘇州高二學業(yè)質量陽光調研)下列反應的離子方程式正確的是(　　) A．向Na2CO3溶液中加入過量CH3COOH溶液： CO＋2H＋―→CO2↑＋H2O B．甲醛與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應： HCHO＋2Cu(OH)2HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O C．向苯酚鈉溶液中通入少量的CO2： CO2＋H2O＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO D．乙酸乙酯與氫氧化鈉溶液共熱： CH3COOC2H5＋OH－CH3COOH＋C2H5O－ 答案　C 【考點】羧酸的化學性質 【題點】羧酸酯化反應 二、不定項選擇題(本題包括5 小題，每小題4 分，共計20 分。每小題只有一個或兩個選項符合題意。若正確答案只包括一個選項，多選時，該小題得0 分；若正確答案包括兩個選項，只選一個且正確的得2 分，選兩個且都正確的得滿分，但只要選錯一個，該小題就得0 分) 11．(2018揚州高二期末)某藥物合成中間體的結構簡式如下圖所示。下列有關敘述正確的是(　　) A．該有機物的分子式為C11H8O5 B．該有機物能發(fā)生氧化反應、消去反應 C．該有機物在一定條件下與NaOH溶液完全反應時，最多能消耗2 mol NaOH D．該有機物在一定條件下與足量H2反應后的產物中有6個手性碳原子 答案　AD 解析　該有機物不能發(fā)生消去反應，B項錯誤；該有機物分子中有兩個酚羥基和一個酚酯基，需要消耗4 mol NaOH，C項錯誤；苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵均可以與H2發(fā)生加成反應，根據圖示，有6個手性碳原子，D項正確。 【考點】酯的水解反應 【題點】酯水解反應產物的推斷 12．化學實驗必須注意安全，下列做法不存在安全隱患的是(　　) A．制取乙酸乙酯時，先將1體積的酒精倒入3體積的濃硫酸中 B．配制銀氨溶液時，將稀氨水滴加到硝酸銀溶液中至白色沉淀恰好溶解為止 C．實驗室做鈉與乙醇的實驗時，余下的鈉投入廢液缸中 D．制乙烯時，用量程為100 ℃的溫度計代替量程為300 ℃的溫度計，測反應液的溫度 【考點】含氧衍生物的綜合 【題點】有機實驗 答案　B 解析　制取乙酸乙酯時，應將濃硫酸倒入酒精中，A選項錯誤；實驗中剩余的金屬鈉不能投入廢液缸中，因為金屬鈉能和水發(fā)生反應，C選項錯誤；實驗室制取乙烯的溫度是170 ℃，用量程為100 ℃的溫度計代替量程為300 ℃的溫度計會因為測量溫度超過溫度計的量程而使溫度計破裂，D選項錯誤。 13．(2018揚州高三期末)合成抗凝血藥物華法林的某一步反應如下。下列說法正確的是(　　) A．X能發(fā)生加成、水解、氧化反應 B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面 C．Z分子中不含手性碳原子 D．1 mol化合物X最多能與5 mol H2反應 答案　AB 解析　X中有碳碳雙鍵、酯基和羥基，所以能發(fā)生加成、水解和氧化反應，A正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均是平面結構，所以可能在同一平面，B正確；Z中有一個手性碳原子，C錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應，需要4 mol H2，D錯誤。 14．(2018無錫一中高二月考)合成導電高分子化合物PPV的反應為 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應為縮聚反應 C．PPV與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同，可通過質譜法測PPV的平均相對分子質量算得聚合度 D．1 mol 最多可與2 mol H2發(fā)生反應 答案　B 解析　A項，苯乙炔的結構簡式為，聚苯乙炔的結構簡式為，PPV不是聚苯乙炔，錯誤；B項，該反應除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應為縮聚反應，正確；C項，PPV的最小結構單元為，聚苯乙烯的最小結構單元為，最小結構單元不同，錯誤；D項，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應，1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應，錯誤。 【考點】有機高分子材料 【題點】有機高分子材料的綜合考查 15．(2018錫山高級中學高二月考)香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線如下： 下列說法中正確的是(　　) A．反應1→2中原子利用率為100% B．檢驗制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化鐵溶液 C．化合物2在一定條件下可發(fā)生酯化反應 D．等物質的量的四種化合物分別與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH物質的量之比為1∶4∶3∶2 答案　AC 解析　由1和2的結構簡式可知，1→2為加成反應，苯環(huán)斷裂C—H鍵，與醛基加成，因此原子利用率為100%，A項正確；在化合物3、4中都含有酚羥基，所以不能用氯化鐵溶液進行檢驗制得的香草醛中是否混有化合物3，B項錯誤；化合物2中含有酚羥基、醇羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應，C項正確；酚羥基、羧基能與NaOH發(fā)生反應，1中有1個酚羥基，2中有1個酚羥基和1個羧基，3中有1酚羥基和1個羧基，4中有1個酚羥基，所以等物質的量的四種化合物分別與足量NaOH反應，消耗NaOH物質的量之比為1∶2∶2∶1，D項錯誤。 【考點】含氧衍生物的綜合 【題點】有機實驗 三、非選擇題(本題包括6小題，共80分) 16．(15分)(2018梁豐高級中學高二月考)芳香族化合物A是一種降血脂藥物，A不能與Na反應。其合成路線如下： 已知： Ⅰ.RCH2COOH Ⅱ.RCH===CH2RCH2CH2Br Ⅲ.烴C的核磁共振氫譜只有兩組峰，它的質譜圖如圖所示： Ⅳ.K的結構具有對稱性：I能發(fā)生銀鏡反應且1 mol I能與2 mol H2發(fā)生加成反應。試回答下列問題： (1)烴C的化學名稱為_______________________________________________________。 (2)H分子中含有的官能團名稱為________________；反應②的條件為____________ ____________________________________________________________。 (3)寫出J與新制銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式：_______________________________。 (4)反應④的化學方程式為____________________________________________________。 (5)符合下列3個條件的H的同分異構體有________種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是 (寫結構簡式)_______________________________________________________________。 ①能與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有2個取代基；③1 mol該物質最多可消耗1 mol NaHCO3。 答案　(1)2甲基丙烯　(2)羧基、醚鍵　氫氧化鈉水溶液、加熱 (3)HO—CH2—CH2—CHO＋2Ag(NH3)2OHHO—CH2—CH2—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5)15種　 解析　(1)由已知Ⅱ和Ⅲ可知，烴C能與HBr加成，相對分子質量為56，分子中只有兩種氫原子，所以烴C為CH2===C(CH3)2，其名稱為2甲基丙烯。 (2)由烴C可推知D為CH2Br—CH(CH3)2，因E→F是連續(xù)氧化，所以E為醇，即(CH3)2 CH—CH2OH，F為(CH3)2CH—COOH，G為(CH3)2CBr—COOH，G與B反應生成H為C6H5O—C(CH3)2—COOH，分子內含有的官能團名稱為羧基和醚鍵；反應②是溴代烴水解生成醇，所以反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱。 (3)已知I能發(fā)生銀鏡反應，含有—CHO，且1 mol I能與2 mol H2發(fā)生加成反應，除含一個醛基外，還含有一個C===C鍵，所以I為CH2===CH—CHO，因為K是對稱結構，所以J為HO—CH2—CH2—CHO，K為HO—CH2—CH2—CH2OH，所以J與新制銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式為HO—CH2—CH2—CHO＋2Ag(NH3)2OHHO—CH2—CH2—COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (4)由于A不能與鈉反應，所以A分子中沒有活潑的氫原子，即K中的兩個羥基都與H中的羧基發(fā)生了酯化反應，則反應④的化學方程式為2C6H5O—C(CH3)2—COOH＋ HO—CH2 —CH2—CH2OH(C6H5O—C(CH3)2—COOCH2)2CH2＋2H2O。 (5)H的同分異構體中能與FeCl3溶液顯色，則含有酚羥基，1 mol H最多可消耗1 mol NaHCO3，即含有一個羧基，所以有一部分結構是，其余部分則有五種結構，分別是—CH2—CH2—CH2—COOH、—CH2—CH(CH3)—COOH、—CH(CH3)—CH2—COOH、 —C(CH3)2—COOH和—C(CH2CH3)—COOH，又苯環(huán)上只有2個取代基，則這兩部分結合又有鄰、間、對三種情況，所以共15種符合要求的同分異構體；其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是。 【考點】有機合成的綜合 【題點】信息合成 17．(10分)(2017鹽城三模)劍葉龍血素B具有活血定痛等作用，可通過以下方法合成。 (1)A中的含氧官能團名稱為_______________________________________________________ ________________________________________________________________(寫兩種)。 (2)C→D的反應類型為_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)試劑X的分子式為C7H6O2，寫出X的結構簡式_________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式____________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個苯環(huán)；②酸性條件下能水解生成甲和乙兩種化合物，甲能與NaHCO3反應生成CO2，只有乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③甲只有4種不同化學環(huán)境的氫，乙只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (5)請以和CH3COCH3為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)羥基、醚鍵和羰基(任寫兩種) (2)加成反應 (3) (4) (5) 解析　(1)“—OH”為羥基、“”為醚鍵，“”為羰基。(2)對比C、D的結構簡式知，C中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生了加成反應。(3)對比B、C的結構簡式知，C比B多出“”，又X的分子式為C7H6O2，所以此結構中含有醛基，所以X的結構簡式為，反應原理為：B中羰基相連的甲基上的氫原子先與X中的醛基發(fā)生加成反應生成羥基，羥基再發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵。(4)F中除兩個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)，不飽和度為1。酯基在酸性條件下水解，生成甲中的羧基可以與NaHCO3反應放出CO2，乙能與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明含有酚酯結構，酯基的不飽和度為1，此外還多余4個C、2個O，只有乙能發(fā)生顯色反應且只存在2種不同環(huán)境的H，則乙為，甲中存在4種不同環(huán)境的H，則甲為。(5)兩種原料的碳原子總數目與目標產物中的碳原子數目相同，所以只要將兩者設法相結合就可以，流程圖中只有B至C是反應物相結合的反應，X中的醛基與B中羰基相鄰的甲基反應，原料CH3COCH3中存在“羰基相鄰的甲基”結構，故要設法將轉化為含有醛基的物質，可以由鹵原子水解成羥基，再氧化可得醛基。反應后生成，再結合流程中的E至F，可以在“Zn－Hg/HCl”條件下將碳碳雙鍵和羰基還原。 【考點】有機合成的綜合 【題點】有機合成與推斷的綜合考查 18．(10分)(2017揚州中學高二期中)有機化工中3,5二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，一種以間苯三酚為原料的合成反應如下： ＋2CH3OH＋2H2O 甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表： 物質 沸點/℃ 熔點/℃ 密度(20℃) / gcm－3 溶解性 甲醇 64. 7 0. 791 5 易溶于水 乙醚 34. 5 0. 713 8 微溶于水 3,5二甲 氧基苯酚 33 ～36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 (1)1 mol間苯三酚完全燃燒需要________mol O2。 (2)反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取。 ①分離出甲醇的操作是________。 ②萃取用到的分液漏斗分液時有機層在分液漏斗的________(填“上”或“下”)層。 (3)分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進行洗滌。用飽和NaHCO3 溶液洗滌的目的是________________。 (4)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是________(填字母)。 a．蒸餾除去乙醚 b．冷卻結晶 c．過濾除去干燥劑 d．加入無水CaCl2干燥 (5)寫出反應中可能出現的副產物結構簡式_______________________________________(只要寫一種即可)。 答案　(1)6　 (2)①蒸餾?、谏稀? (3)除去HCl　 (4)dcab　 (5) CH3—O—CH3(任寫一種) 解析　(1)間苯三酚的分子式為C6H6O3,1 mol間苯三酚完全燃燒生成二氧化碳和水需要6 mol氧氣。 (2)①3,5二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸點差異分離出甲醇，則分離出甲醇的操作是蒸餾；②因乙醚的密度比水小，分液時有機層在分液漏斗的上層。 (3)有機層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進行洗滌，用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是除去HCl。 (4)洗滌完成后，為除去水分，用無水氯化鈣干燥，然后過濾除去干燥劑，再根據沸點不同利用蒸餾的方法除去乙醚，最后再利用冷卻結晶的方法制得較純產物，所以其排列順序為dcab。 (5)間三苯酚可能只有一個酚羥基與甲醇反應，也可能三個酚羥基全部與甲醇反應，同時甲醇與甲醇也可能發(fā)生反應，所得產物的結構簡式為CH3—O—CH3。 【考點】萃取分液的實驗原理及操作 【題點】有機物分離提純方法的綜合應用 19．(12分)(2018無錫錫山高級中學高二月考)福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成： (1)福酚美克中的含氧官能團有________和________(填名稱)。 (2)C→D的轉化屬于________反應(填反應類型)。 (3)上述流程中設計A→B步驟的目的是______________________________________。 (4)A與足量氫氧化鈉溶液反應的方程式：_______________________________________。 (5)A的同分異構體X滿足下列條件： Ⅰ.能與NaHCO3反應放出氣體； Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 符合上述條件的同分異構體有________種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為________________。 (6)參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料(無機試劑任選)，設計的合成路線：_________________________________________。 答案　(1)羧基　羥基　(2)氧化　(3)保護酚羥基，防止被氧化 (4) ＋2NaOHCH3OH＋H2O＋ (5)13　 (6)CH3CHO 解析　(1) 由福酚美克的結構簡式可知，含有羧基和羥基兩種含氧的官能團。(2)C→D是把—CH2OH氧化為—CHO，所以是氧化反應。(3)流程中設計A→B的目的是保護酚羥基，防止在后面的轉化過程中被破壞。 (5)能與NaHCO3反應放出氣體的官能團為—COOH，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的是酚羥基，這樣就有—COOH、—OH和—CH3三種不同的取代基，構成的同分異構體有10種，還可形成—CH2COOH和—OH兩種取代基，構成3種同分異構體，所以共有13種；其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結構簡式為。 (6)根據上述合成路線中D→E→福酚美克的變化過程，可設計如下：CH3CHO 。 20．(18分)(2017南通揚州等六市第二次調研)化合物F是一種最新合成的溶瘤藥物，可通過以下方法合成： (1)F中所含官能團名稱為____________________。 (2)A→B的反應類型是____________________。 (3)C的結構簡式為____________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構體G的結構簡式：____________________。 ①G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫； ②G的水解產物均能發(fā)生銀鏡反應，其中一種產物還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (5)請寫出以、(C6H5)3P為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)碳碳雙鍵、酯基　(2)取代反應 (3) (4) (5) 解析　(2)A→B為“CH3CO—”取代苯環(huán)上的氫原子。(3)根據B的結構簡式和C的分子式知，B中的羰基被LiAlH4還原成羥基。(4)水解產物均能發(fā)生銀鏡反應，說明為甲酸形成的酯基，且水解中的另一產物中含有醛基，根據不飽和度知，還多余兩個飽和碳原子，則應為在苯環(huán)上的兩個對稱的甲基。(5)流程中D→E通過(C6H5)3P與溴原子反應形成碳碳雙鍵，含溴化合物可以由苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應而得，流程中E→F中含P化合物與羰基發(fā)生反應可生成碳碳雙鍵，則可由水解生成羥基后，再氧化可得羰基。 21．(15分)(2017通揚泰淮三模)左乙拉西坦(物質G)是一種治療癲癇的藥物，可通過以下方法合成： (1)B中的含氧官能團名稱為________。 (2)E→F的反應類型為________。 (3)X的分子式為C4H7ON，寫出X的結構簡式：________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：____________________。 ①能發(fā)生水解反應，水解產物僅有一種，且為α氨基酸； ②分子中含六元環(huán)結構，且有4種不同化學環(huán)境的氫。 (5)請以和為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖[合成須使用試劑HAl(t－Bu)2，無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干]。 答案　(1)羥基、醚鍵　(2)氧化反應 (3)　(4) (5) 解析　(2)E中羥基被氧化成F中的羧基。(3)對比D、C的結構簡式知，D中含有“”結構，結合X的分子式C4H7ON知，X的結構簡式為。(4)水解產物為α氨基酸，則應含有“—CO—NH—”結構，水解產物只有一種，且為六元環(huán)，所以應含兩個對稱的酯基結構，即為。(5)采用逆推法。可由苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應而得，苯甲酸可由苯甲醇氧化而得。原料中存在兩個羥基，類似于流程A至B，其中醇羥基可以與醛發(fā)生加成反應，即可以和苯甲醛反應得到，分子中含有的羥基可以與苯甲酸酯化得，再模仿流程中D至E，可以將醚轉化成羥基。 【考點】有機合成的綜合 【題點】信息合成