（浙江選考）2020版高考化學一輪復習 專題九 專項突破五 有機合成與推斷題的突破策略檢測.docx

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專項突破五　有機合成與推斷題的突破策略 1.以A、B為原料制備線型高分子化合物M和抗凝血藥N的一種路線如下(部分反應條件和試劑略去): 已知:Ⅰ.烴A的密度是相同條件下H2密度的14倍,B的分子式為C7H8O; Ⅱ.; Ⅲ.。 請回答下列問題: (1)B的化學名稱為　　　　　　　。F的結構簡式為　　　　　　　。 (2)N中含氧官能團的名稱為　　　　　　。 (3)D→E的反應類型為　　　　　　。 (4)I的核磁共振氫譜中有　　　　組吸收峰。G分子中最多有　　　　個原子共平面。 (5)B+C→M的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (6)同時滿足下列條件的J的同分異構體有　　　　種(不考慮立體異構)。 ①苯環(huán)上連有2個取代基 ②1 mol該物質與足量的NaHCO3反應,生成2 mol CO2 (7)參照上述信息和合成路線,以和(CH3CO)2O為起始原料(其他無機試劑任選),設計制備的合成路線: 　。 答案　(1)鄰甲基苯酚(或2-甲基苯酚)　 (2)酯基、羥基　 (3)取代反應 (4)6　19 (5)n+nCH3CHO+(n-1)H2O (6)12 (7) 解析　據(jù)題意可知A為乙烯(H2CCH2),C為乙醛(CH3CHO),B為,F為,G為,I為 (4)由于苯環(huán)和碳氧雙鍵均為平面結構,故G分子中最多有19個原子共平面。 (6)據(jù)題意可知滿足條件的J的同分異構體中,每個分子中含有2個—COOH,且只有2個支鏈,則2個取代基可以是—COOH和—CH2CH2COOH或—COOH和—CH(CH3)COOH或2個—CH2COOH或—CH3和—CH(COOH)2,2個取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對3種位置關系,共計12種。 2.(2016課標Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是　　　　　。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為　　　　　。 (3)D中的官能團名稱為　　　　　　　　　,D生成E的反應類型為　　　　　。 (4)F的化學名稱是　,由F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有　　　　　種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 答案　(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應 (4)己二酸 (5)12　 (6) 解析　(1)a項,如淀粉、纖維素沒有甜味,脫氧核糖的分子式為C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b項,麥芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (3)D生成E時只是在六元環(huán)狀結構的碳原子上去掉了4個氫原子,符合消去反應的特征,屬于消去反應。 (5)0.5 mol W與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2,說明W中含有兩個羧基,滿足要求的W有、、、,以及上述四種結構中的間位和對位結構,共12種。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸,應先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反應生成,然后再用Pd/C作催化劑,加熱,消去4個氫原子,生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成對苯二甲酸。 3.食品安全一直是大家關注的話題。各地對食品非法添加和濫用添加劑進行了多項整治活動,其中常用的面粉增白劑過氧化苯甲酰()也被禁用。 下面是一種以苯為原料合成過氧化苯甲酰的流程: 信息提示:2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應”研究領域做出了杰出貢獻,而獲得了諾貝爾化學獎,其反應機理可簡單表示為: R—X+ +HX 請回答下列問題: (1)物質B的結構式為　　　　　　　　　。 (2)反應①~④中屬于取代反應的有　　　　　　　　　。 (3)寫出反應⑤的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)請寫出兩種同時符合下列條件的過氧化苯甲酰的同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①分子中只含有一種官能團; ②在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol 該物質最多可得到2 mol Ag; ③1 mol 該物質最多可消耗4 mol NaOH。 (5)苯乙烯是一種重要的工業(yè)原料,可與1,3-丁二烯共聚合成丁苯橡膠,請寫出有關反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)請寫出以苯乙烯為原料,合成的流程,無機物任選,注明反應條件。 示例如下:AB…… 答案　(1) (2)①②④ (3)2+H2O2+2HCl (4)、(或其他合理答案) (5)n+nCH2 CH—CHCH2 (6) 解析　苯與Br2在Fe存在條件下反應生成溴苯(A),溴苯與B反應生成苯乙烯,由題中信息提示可推知B為乙烯,苯乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸(C),苯甲酸與COCl2反應生成,與H2O2在Na2CO3、活性催化劑存在條件下生成。(2)反應①、②、④為取代反應,反應③為氧化反應。(3)根據(jù)反應物和產(chǎn)物可知反應⑤的化學方程式為2+H2O2+2HCl。(4)過氧化苯甲酰的同分異構體在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應,且1 mol該化合物最多可得到2 mol Ag,說明1個該物質的分子中含有一個醛基;該物質只含一種官能團,1 mol 該物質最多可消耗4 mol NaOH,因此該化合物在酸性條件下的水解產(chǎn)物中共含有2個羧基和2個酚羥基,故符合條件的過氧化苯甲酰的同分異構體的結構簡式為(鄰、間、對)、(鄰、間、對)。(5)該反應為聚合反應,反應方程式為n+nCH2 CH—CHCH2 。(6)采用逆推法解題?！? 4.功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是　　　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　　　　　。 (3)反應③的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:　　　　　　　　　。 (5)反應④的反應類型是　　　　　　。 (6)反應⑤的化學方程式:　　　　　　　　　　。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案　(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2CCH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOHCH3CH CHCOOC2H5 解析　(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。 (2)由P可推知D為,則C為,B為,從而可確定試劑a為濃HNO3和濃H2SO4的混合液。 (4)由P可推知G為,結合E的分子式及轉化關系可推知E為,所以E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。 (7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應來制取乙醛,再利用已知反應制取,后面的幾步則不難寫出。 5.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題: +A+E 已知: RCHO+ROH+R″OH (1)A的名稱是　　　　;B分子中的共面原子數(shù)目最多為　　　　;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有　　　　種。 (2)D中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E為有機物,能發(fā)生的反應有:　　　　。 a.聚合反應 b.加成反應 c.消去反應 d.取代反應 (4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結構: 　。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),將方框中合成路線的后半部分補充完整。 目標化合物 (6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是　。 答案　(1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基　+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (3)cd (4) (5) 　CH3(CH2)4CHO (6)保護醛基(或其他合理答案) 解析　(1)B分子可表示為,虛線框中的6個原子與乙烯的結構類似,肯定共面,根據(jù)單鍵可旋轉的特點,可知—CH2CH3中最多有3個原子可轉到該平面,故最多有9個原子共平面。C分子為非對稱結構,三個基團中每個碳原子上的氫原子分別為一種化學環(huán)境的氫原子,共8種。 (2)D中的含氧官能團為醛基,檢驗醛基可通過銀鏡反應或和新制的Cu(OH)2懸濁液反應。 (3)根據(jù)題中信息,可由C D+A+E推斷出E應為CH3CH2OH,E可發(fā)生的反應有消去反應及取代反應。 (4)書寫同分異構體時要注意題中未注明不包含立體異構。 (5)由中間體轉化為目標化合物,需兩步:第一步去掉(和H2加成),第二步將轉化為醛基(根據(jù)已知信息寫反應條件)。 (6)原料中有—CHO,目標化合物中也有—CHO,第一步反應的目的為保護醛基,防止和H2加成時醛基被還原成醇羥基。 6.隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識的加強,生物降解材料逐漸受到了人們的關注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線: 已知:①烴A的相對分子質量為84,核磁共振氫譜顯示只有1組峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②化合物C中只含一種官能團; ③R1CHCHR2R1COOH+R2COOH; ④。 (1)由A生成B的反應類型為　　　　　　。 (2)由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E的結構簡式為　　　　　　　　。 (4)F的名稱為　　　　　　　(用系統(tǒng)命名法);由D和F生成PBA的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　;若PBA的平均聚合度為70,則其平均相對分子質量為　　　　。 (5)E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不考慮立體異構)。 ①鏈狀化合物　 ②能發(fā)生銀鏡反應　 ③氧原子不與碳碳雙鏈直接相連 其中,核磁共振氫譜顯示為2組峰,且峰面積比為2∶1的是　　　　　　　　(寫結構簡式)。 (6)若由1,3-丁二烯為原料(其他無機試劑任選)通過三步制備化合物F,其合成路線為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)取代反應 (2)+NaOH+NaBr+H2O (3) (4)1,4-丁二醇　 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O　14 018 (5)8　OHC—CH2—CH2—CHO (6)CH2CHCHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH(或BrCH2CHCHCH2Br先水解得到HOCH2CHCHCH2OH,再催化加氫) 解析　根據(jù)“烴A的相對分子質量為84”推測該有機物的分子式為C6H12,該有機物不能使溴水褪色,故沒有碳碳雙鍵,又根據(jù)該有機物的核磁共振氫譜只有1組峰,可知A為環(huán)己烷;根據(jù)題干信息推測如下: (1)A到B發(fā)生環(huán)烷烴的鹵代反應,Br取代H原子,屬于取代反應。 (2)B到C發(fā)生鹵代烴的消去反應,消去鹵素原子和鄰位碳原子上的氫原子得到環(huán)己烯。 (3)乙炔和甲醛發(fā)生信息④中反應,發(fā)生炔醛加成反應得到HOH2C—CC—CH2OH。 (4)F的結構簡式為HOH2C—CH2—CH2—CH2OH,故按照系統(tǒng)命名法命名為1,4-丁二醇;D是二元羧酸,F為二元醇,二者在一定條件下發(fā)生縮聚反應得到聚酯PBA {},注意書寫化學方程式時還有(2n-1)個H2O;當n=70時可以計算出PBA的平均相對分子質量為121070+1670+16470+18=14 018。 (5)有機物E有兩個不飽和度,符合題給條件的同分異構體有:、、、、OHC—H2C—CH2—CHO、 、、,共8種,其中核磁共振氫譜有2組峰,峰面積之比為2∶1的為OHC—H2C—CH2—CHO。(6)1,3-丁二烯(H2CCH—CHCH2)先與Br2發(fā)生1,4-加成得到BrH2C—HCCH—CH2Br,再催化加氫得到BrH2C—H2C—CH2—CH2Br,再在NaOH水溶液、加熱條件下水解得到HOH2C—H2C—CH2—CH2OH。