高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第2課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5

《高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第2課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第2章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物 第2節(jié) 醇和酚第2課時(shí)酚導(dǎo)學(xué)案 魯科版選修5（11頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第2課時(shí)　酚 1．了解酚的物理性質(zhì)和用途，認(rèn)識(shí)一些常見(jiàn)的酚。 2．理解苯酚結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)，知道其在生活中的應(yīng)用。(重點(diǎn)) 3．了解苯環(huán)和羥基之間存在相互影響。(難點(diǎn)) 酚 的 概 述 [基礎(chǔ)初探] 1．酚的概念：芳香烴分子中苯環(huán)上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代生成的有機(jī)化合物。 2．酚的命名 酚的命名是在苯、萘等名稱(chēng)后面加上“酚”字，若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱(chēng)寫(xiě)在前面。 如：稱(chēng)為鄰甲基苯酚。 3．酚類(lèi)物質(zhì)的主要用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂； (2)從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品； (3)從茶葉中提取的酚可制

2、備抗癌藥物和食品防腐劑； (4)很多農(nóng)藥的主要成分中也含有酚類(lèi)物質(zhì)。 【提示】　—OH與苯環(huán)直接相連的是酚，故前者是酚，后者屬于芳香醇。 [核心突破] 脂肪醇、芳香醇和酚的識(shí)別 類(lèi)別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴基側(cè)鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連 [題組沖關(guān)] 1．下列物質(zhì)屬于醇類(lèi)的是(　　) 【解析】　A、C屬于酚，D屬于醚。 【答案】　B 2．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4種原

3、子團(tuán)一起組成的酚類(lèi)物質(zhì)的種類(lèi)有 (　　) A．1種　 B．2種　　 C．3種　 D．4種 【解析】　酚類(lèi)物質(zhì)必須有—OH與苯環(huán)直接相連，可能的組成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移動(dòng)—OH的位置，可得3種同分異構(gòu)體： 【答案】　C 苯酚 [基礎(chǔ)初探] 1．分子組成和結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OH。 2．物理性質(zhì) 俗名 顏色 狀態(tài) 氣味 毒性 溶解性 石炭酸 純凈的苯酚無(wú)色，久置呈粉紅色 固體 特殊 有毒 常溫下溶解度不大，65 ℃以上與水互溶；易溶于酒精 3．化學(xué)性質(zhì) (2)苯環(huán)上的取代反應(yīng) 苯酚與濃

4、溴水反應(yīng)，生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀，其反應(yīng)方程式為 OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr ， 該反應(yīng)可定量檢驗(yàn)苯酚。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，該反應(yīng)可定性檢驗(yàn)酚類(lèi)存在。 (4)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛生成酚醛樹(shù)脂 酚醛樹(shù)脂不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛地用來(lái)生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱(chēng)“電木”。 (1)苯酚俗名石炭酸，有酸性，故屬于羧酸。(　　) (2)苯酚比苯容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生影響。 (　　) (3)苯酚有毒，不能用于環(huán)境消毒。 (　　) (4)用溴水除去苯中混有

5、的苯酚。(　　) (5)用溴水可鑒別苯酚、2,4己二烯和甲苯。(　　) 【提示】　(1)　(2)√　(3)　(4)　(5)√ [核心突破] 1．苯酚中苯環(huán)對(duì)羥基的影響——顯酸性 苯酚中羥基受到苯環(huán)的影響，活潑性增強(qiáng)，可以發(fā)生電離而具有一定的酸性。 【特別提醒】 2．苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響——苯環(huán)上的氫原子易被取代 [題組沖關(guān)] 題組1　酚的化學(xué)性質(zhì) 1．下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A．苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚 B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng) C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1 mol苯酚與3 mol

6、H2發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】　苯與Br2發(fā)生反應(yīng)只能產(chǎn)生一溴代物，而苯酚與Br2反應(yīng)產(chǎn)生三溴代物，說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)產(chǎn)生了影響。 【答案】　A 2．胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列敘述中不正確的是(　　) A．1 mol胡椒酚最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng) B．1 mol胡椒酚最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng) C．胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應(yīng)，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】　1 mol苯環(huán)需3 mol H2,1 mol碳碳雙鍵需1 mol H2，A正確。胡椒酚中苯環(huán)可與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基的兩個(gè)鄰位)，碳碳雙鍵可與

7、1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故共需3 mol Br2，B錯(cuò)。酚和醛可發(fā)生縮聚反應(yīng)，C正確。酚類(lèi)物質(zhì)隨碳原子數(shù)增多，溶解度降低，D正確。 【答案】　B 3．白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑葚、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性，能夠跟1 mol 該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別為(　　) A．1 mol、1 mol　　　　 B．7 mol、3.5 mol C．3.5 mol、7 mol D．6 mol、7 mol 【解析】　 【答案】　D 4．把少量的苯酚晶體放入試管中，加入少量水振蕩，溶液里出現(xiàn)________，因?yàn)開(kāi)_______________。逐漸

8、滴入稀NaOH溶液，繼續(xù)振蕩，溶液變________，其離子方程式為_(kāi)_______________。向澄清的溶液中通入過(guò)量CO2，溶液又變________，其離子方程式為_(kāi)_______________________。 【解析】　常溫下，苯酚在水中的溶解度不大，故在少量水中液體渾濁；當(dāng)加入NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)： 【答案】　渾濁　苯酚常溫下在水中的溶解度小　澄清 題組2　酚的鑒別、分離和提純 5．僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無(wú)色液體區(qū)分開(kāi)來(lái)，這種試劑是(　　) 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290035】 A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D

9、．金屬鈉 【解析】　FeCl3溶液只與苯酚反應(yīng)顯紫色，不與其他物質(zhì)反應(yīng)。溴水與酒精不反應(yīng)，也不分層；與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀；與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后分為無(wú)色的兩層；與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象，分為兩層，上層橙紅色，下層無(wú)色。因此，溴水可作為鑒別試劑。KMnO4溶液作為強(qiáng)氧化劑，苯酚、己烯、甲苯都可以被其氧化，從而使其退色。金屬鈉可與含羥基的物質(zhì)酒精、苯酚反應(yīng)生成H2。 【答案】　B 6．實(shí)驗(yàn)室除去苯中含有的少量苯酚，最好采用的方法是(　　) A．加氫氧化鈉溶液，用分液漏斗分離 B．加乙醇，用分液漏斗分離 C．加鹽酸，用分餾法分離 D．加濃溴水，用過(guò)濾法分離 【解析】　苯(苯酚) 【答案】

10、　A 7．己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述不正確的是(　　) A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．1 mol Y最多能與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng) 【解析】　A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，所以錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以正確；C選項(xiàng)，X分子中沒(méi)有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來(lái)鑒別，所以正確；D選項(xiàng)，Y分子中酚羥基鄰位苯環(huán)上的氫原子與Br2

11、發(fā)生取代反應(yīng)。 【答案】　A 【誤區(qū)警示】　 酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位置上的氫原子被取代，并非苯環(huán)上所有氫原子發(fā)生取代。 題組3　綜合應(yīng)用 8.圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．分子中含有三種含氧官能團(tuán) B．1 mol該化合物最多能與4 mol NaOH反應(yīng) C．既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng) D．既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2 【解析】　A項(xiàng)由化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：物質(zhì)中含有羥基(—OH)、酯基(—COO—)、醚鍵(—O—)三種含氧官能團(tuán)，正確；B項(xiàng)在該化合物的

12、一個(gè)分子中含有3個(gè)酚羥基、一個(gè)酯基，所以1 mol該化合物最多能與4 mol NaOH反應(yīng)，正確；C項(xiàng)該物質(zhì)中含有羥基、苯環(huán)，所以能夠發(fā)生取代反應(yīng)，含有不飽和的C===C鍵，所以還可以發(fā)生加成反應(yīng)，因此既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項(xiàng)該物質(zhì)含有酚羥基，所以能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)使溶液顯紫色，但無(wú)羧基，因此不能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2，錯(cuò)誤。 【答案】　D 9．某有機(jī)物X分子中只含C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量小于110，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，已知該物質(zhì)可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，回答下列問(wèn)題： (1)X的分子式為_(kāi)_______。若1 mol

13、X與濃溴水反應(yīng)時(shí)消耗了3 mol Br2，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (2)若X和Y能發(fā)生如下反應(yīng)得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類(lèi)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有________種。寫(xiě)出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 【解析】　設(shè)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為110，其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，則M(O)＝16.28。所以該有機(jī)物分子式中氧原子數(shù)為1，該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為1614.8%＝108。該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色則必

14、有酚羥基，酚羥基和苯基的相對(duì)分子質(zhì)量分別為17、77，則殘基為—CH2—，分子式為C7H8O，由1 mol X與濃溴水反應(yīng)消耗3 mol Br2知，—CH3不在—OH的鄰位及對(duì)位，而是在間位，即；由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式為C2H4O2，即Y為CH3COOH。 6EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F3756EDBC3191F2351DD815FF33D4435F375