（浙江專用）2018年高中化學(xué) 專題2 物質(zhì)性質(zhì)的研究 課題2 乙醇和苯酚的性質(zhì)教學(xué)案 蘇教版選修6.doc

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課題2 乙醇和苯酚的性質(zhì) [浙江選考加試要求] ———————————————————————————————————— 1．觀察有機(jī)物顏色和狀態(tài)，及辨別有機(jī)物氣味的方法。 2．用乙醇和濃硫酸制取乙烯的原理、方法和操作。 3．乙醇、苯酚分子中羥基的化學(xué)活性比較。 4．鹽酸、碳酸、苯酚酸性的比較。 5．用鐵離子檢驗(yàn)酚類物質(zhì)。 1．通過(guò)實(shí)驗(yàn)的方法進(jìn)一步認(rèn)識(shí)乙醇、苯酚的重要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。 2．通過(guò)實(shí)驗(yàn)對(duì)比的方法，認(rèn)識(shí)乙醇、苯酚結(jié)構(gòu)上的差異引起性質(zhì)差異的原因，并能比較醇羥基和酚羥基的化學(xué)活性。 3．學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)室制備酚醛樹(shù)脂的方法，學(xué)會(huì)水浴加熱的方法。 ———————實(shí)驗(yàn)要素先知道 1．乙醇的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) (1)分子式：C2H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：乙醇分子是由乙基和羥基兩部分組成，可以看成是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，也可以看成是水分子中的一個(gè)氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇分子中的碳氧鍵和氫氧鍵比較容易斷裂。 (3)工業(yè)酒精約含乙醇96%(體積分?jǐn)?shù))，含乙醇99.5%以上的酒精叫無(wú)水酒精。無(wú)水酒精通常需要把工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合，加熱蒸餾才能制得。 2．乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 乙醇分子的官能團(tuán)為—OH，受—OH的影響，乙醇的性質(zhì)與乙烷的性質(zhì)相差很大，受乙基的影響，—OH的性質(zhì)與水分子中—OH的性質(zhì)相差也較大，說(shuō)明烴基與官能團(tuán)之間是相互影響的。 分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)性質(zhì) 化學(xué)鍵斷裂位置 與活潑金屬鈉的置換反應(yīng)： 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 只斷①鍵 與HX發(fā)生取代反應(yīng)： CH3CH2OH＋HX CH3CH2X＋H2O 只斷②鍵 消去反應(yīng)：CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 只斷②④鍵 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 只斷①③鍵 分子間脫水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 只斷①②鍵 燃燒：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ①②③④⑤鍵全斷 與乙酸酯化：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 只斷①鍵 3．苯酚的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 分子結(jié)構(gòu) 羥基直接連在苯環(huán)上 物理性質(zhì) 俗名石炭酸。無(wú)色，有特殊氣味晶體，常溫下在水中溶解度不大，但65℃以上時(shí)與水混溶，易溶于乙醇，乙酸等 化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng) 酸性比碳酸弱 ③苯環(huán)上的取代反應(yīng) ④氧化反應(yīng)　可使KMnO4溶液褪色；常溫下常呈粉紅色，是被O2氧化的結(jié)果；可以燃燒 ⑤顯色反應(yīng)，遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗(yàn)的苯酚 ⑥加成反應(yīng)：苯酚在一定條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng) ———————實(shí)驗(yàn)過(guò)程詳剖析　 [器材與原理] 相關(guān)器材 試管、燒杯、鑷子、濾紙、溫度計(jì)、導(dǎo)管、圓底燒瓶、雙孔橡膠塞、洗氣瓶、試管夾、滴管、藥匙、酒精燈、火柴、鐵架臺(tái)、鐵圈、石棉網(wǎng)。 相關(guān)原理 1．乙醇與鈉的反應(yīng) (1)乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉并放出氫氣，溶液逐漸變稠，金屬鈉表面包上一層乙醇鈉，反應(yīng)逐漸變慢，這時(shí)稍稍加熱可使反應(yīng)加快。然后靜置或用冷水冷卻，乙醇鈉就從溶液中析出。若試管上用帶尖嘴玻璃導(dǎo)管的塞子塞住，用小試管收集氣體，可驗(yàn)證該氣體是氫氣。 (2)用玻璃棒蘸取1～2滴反應(yīng)后的溶液在玻璃片上蒸發(fā)，則玻璃片上有乙醇鈉晶體析出。向乙醇鈉溶液中加1 mL～2 mL水，因乙醇鈉遇水分解生成乙醇和氫氧化鈉，用pH試紙能檢驗(yàn)溶液呈堿性。 2．乙醇氧化生成乙醛 (1)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意乙醇的用量要少，若乙醇用量較多，生成的乙醛溶于乙醇中，不易聞到乙醛的氣味。 (2)如果使用一般的細(xì)銅絲，應(yīng)將其繞成緊密的螺旋形，這樣既可以增大反應(yīng)物的接觸面積，又有利于保持熱量。在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛。 3．乙醇的脫水反應(yīng) (1)乙醇脫水反應(yīng)有兩種形式：一種是分子內(nèi)脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，另一種是分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醚。 (2)由于乙醇分子間脫水發(fā)生取代反應(yīng)生成醚的活化能較低，所以加熱至140_℃即可。 (3)在化學(xué)反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件下，可能生成不同的產(chǎn)物，所以說(shuō)在化學(xué)反應(yīng)中，控制反應(yīng)條件是很重要的。乙醇的脫水反應(yīng)在一次證明了官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的決定性作用。 4．醇與酚分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴基側(cè)鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)　(2)取代反應(yīng) (3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)　(4)酯化反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) 特性 紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味 遇FeCl3溶液顯紫色 [實(shí)驗(yàn)與拓展] 實(shí)驗(yàn)流程 1．乙醇、苯酚與金屬鈉的反應(yīng) 教材實(shí)驗(yàn)要求 注意事項(xiàng) 實(shí)驗(yàn)改進(jìn) (1)在兩支干燥的試管中，各加入2 mL乙醚，向其中一支試管中加入1 mL乙醇，向另一試管中加入約1.5 g苯酚，振蕩。 乙醚易揮發(fā)，沸點(diǎn)低，著火點(diǎn)低 取適量苯酚，置于小試管中，利用50 ℃熱水水浴加熱。待苯酚熔化后，投入一小塊鈉，觀察反應(yīng)現(xiàn)象 (2)向兩支試管中各加一塊(綠豆大小)吸干煤油的金屬鈉，觀察、比較實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 2．乙醇的氧化反應(yīng) 教材實(shí)驗(yàn)要求 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 　　取一支試管，向其中加入1 mL 2 molL －1 H2SO4溶液，再滴加3～5滴5%K2Cr2O7溶液，然后滴入乙醇，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 K2Cr2O7溶液變成綠色 3．乙醇的脫水反應(yīng) 教材實(shí)驗(yàn)要求 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 (1)在圓底燒瓶中加入4 mL乙醇，邊振蕩邊慢慢加入12 mL濃硫酸，再加入少量沸石。燒瓶配一個(gè)雙孔橡膠塞，一孔插水銀溫度計(jì)，水銀球浸沒(méi)在乙醇和濃硫酸的混合液里；另一孔插導(dǎo)管，導(dǎo)管與洗氣瓶連接，洗氣瓶中盛有2 molL－1 NaOH溶液。加熱燒瓶，使混合液溫度迅速上升到170 ℃，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 一段時(shí)間后，液體變黑 (2)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL溴水中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 溴水褪色 (3)將產(chǎn)生的氣體通入2 mL 0.01 molL－1 KMnO4酸性溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 KMnO4酸性溶液褪色 4．苯酚的物理性質(zhì) 教材實(shí)驗(yàn)要求 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 (1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，小心聞苯酚的氣味。 粉紅色晶體，有特殊氣味 (2)在試管中加入2 mL蒸餾水，逐漸加入少量苯酚晶體，邊加邊振蕩，直至試管中出現(xiàn)明顯渾濁，靜置片刻。 將上述試管放在80 ℃以上的熱水浴中加熱一段時(shí)間，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 從熱水浴中取出試管，冷卻，觀察現(xiàn)象。 盛有苯酚濁液的試管加熱一段時(shí)間后變澄清，冷卻后，澄清溶液又變渾濁 5．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 教材實(shí)驗(yàn)要求 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 (1)向盛有苯酚溶液的試管中加入FeCl3溶液 得到紫色溶液 (2)向盛有苯酚溶液的試管中加入濃溴水 產(chǎn)生白色沉淀 (3)向盛有苯酚濁液的試管中加入NaOH溶液，得澄清溶液，將澄清溶液分裝在兩支試管中，向一支試管中滴入鹽酸，向另一支試管中通入CO2氣體 兩支試管均變渾濁 對(duì)點(diǎn)集訓(xùn) 1．下列乙醇的化學(xué)性質(zhì)中不是由羥基所決定的是(　　) A．在足量O2中完全燃燒生成CO2和H2O B．跟活潑金屬Na等發(fā)生反應(yīng) C．當(dāng)Ag或Cu存在時(shí)跟O2發(fā)生反應(yīng)生成CH3CHO和H2O D．在濃硫酸存在條件下加熱到170 ℃生成CH2===CH2 解析：選A　從乙醇的分子結(jié)構(gòu) 可以看出，乙醇與鈉發(fā)生反應(yīng)時(shí)，d處價(jià)鍵斷裂，因此，該性質(zhì)是由羥基所決定的；C項(xiàng)反應(yīng)從c、d處斷裂，該性質(zhì)是由羥基所決定的；D項(xiàng)反應(yīng)為消去反應(yīng)，從a、b處同時(shí)斷裂，該性質(zhì)也是由羥基所決定的。 2．關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的實(shí)驗(yàn)，下列說(shuō)法正確的是(　　) A．反應(yīng)物是乙醇和過(guò)量的3 molL－1硫酸的混合液 B．溫度計(jì)插入反應(yīng)溶液液面以下，以便控制溫度在140 ℃ C．反應(yīng)容器(燒瓶)中應(yīng)加入少許碎瓷片 D．反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈火焰再?gòu)乃腥〕鰧?dǎo)管 解析：選C　實(shí)驗(yàn)室制取乙烯使用的是濃硫酸，A不正確；反應(yīng)溫度應(yīng)控制在170 ℃，B不正確；C中加入少許碎瓷片是為了防止加熱時(shí)液體暴沸，正確；D中實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，應(yīng)先把導(dǎo)管移出水面外后再熄滅酒精燈，D不正確。 3．漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)有(　　) A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充足時(shí)，產(chǎn)物為CO2和H2O B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．能與NaOH溶液反應(yīng)，也能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡 D．它能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，且1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2 解析：選C　C項(xiàng)，漆酚與NaOH溶液反應(yīng)而溶解，由于酚羥基的酸性弱于H2CO3，但強(qiáng)于HCO，所以漆酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，而不是CO2，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，苯環(huán)上—OH鄰位和對(duì)位碳原子上的H均會(huì)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈—C15H27中含兩個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。取代時(shí)最多消耗3 mol Br2，加成時(shí)最多消耗2 mol Br2，則最多共消耗5 mol Br2，正確。 4．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。 (1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。 在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇的氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。 (2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。 甲的作用是______________；乙的作用是____________。 (3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________。 解析：(1)乙醇的催化氧化反應(yīng)過(guò)程：金屬銅被氧氣氧化為氧化銅，2Cu＋O22CuO，氧化銅將乙醇氧化為乙醛，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；說(shuō)明乙醇的氧化是放熱反應(yīng)； (2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同，甲是熱水浴，作用是加熱，使乙醇平穩(wěn)氣化成乙醇蒸氣；乙是冷水浴，目的是將乙醛冷卻下來(lái)，便于收集乙醛； (3)乙醇、乙醛和水的沸點(diǎn)高低不同，在試管a中能收集這些不同的物質(zhì)，空氣的成分主要是氮?dú)夂脱鯕?，氧氣參加反?yīng)后剩余的主要是氮?dú)狻? 答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放熱 (2)加熱乙醇，便于乙醇揮發(fā)　冷卻，便于乙醛的收集 (3)乙醛、乙醇與水　氮?dú)? 5．為了測(cè)定乙醇的結(jié)構(gòu)式，有人設(shè)計(jì)了用無(wú)水酒精與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置和測(cè)定氫氣體積的裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)?？晒┻x用的實(shí)驗(yàn)儀器如圖所示。 請(qǐng)回答以下問(wèn)題： (1)測(cè)量氫氣體積的正確裝置是________(填寫(xiě)編號(hào))。 (2)裝置中A部分的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導(dǎo)管所起的作用是________(填寫(xiě)編號(hào))。 A．防止無(wú)水酒精揮發(fā) B．保證實(shí)驗(yàn)裝置不漏氣 C．使無(wú)水酒精容易滴下 (3)實(shí)驗(yàn)前預(yù)先將小塊鈉在二甲苯中熔化成小鈉珠，冷卻后倒入燒瓶中，其目的是________________________________________________________________________。 (4)已知無(wú)水酒精的密度為0.789 gcm－3，移取2.0 mL酒精，反應(yīng)完全后(鈉過(guò)量)，收集390 mL氣體。則乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為_(kāi)_______，由此可確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_______________而不是____________________________________________________。 (5)實(shí)驗(yàn)所測(cè)定的結(jié)果偏高，可能引起的原因是________(填寫(xiě)編號(hào))。 A．本實(shí)驗(yàn)在室溫下進(jìn)行 B．無(wú)水酒精中混有微量甲醇 C．無(wú)水酒精與鈉的反應(yīng)不夠完全 解析：該實(shí)驗(yàn)利用的反應(yīng)原理是C2H5OH可與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，以此計(jì)算乙醇分子中可被Na置換出的氫原子數(shù)從而確定乙醇的結(jié)構(gòu)。據(jù)(4)可知，能產(chǎn)生390 mL H2，因此只能選B作為測(cè)量H2體積的裝置，C排空氣法不可取，D試管無(wú)刻度，E中滴定管無(wú)此容量，整個(gè)裝置連接為A―→B。A部分中分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接導(dǎo)管能使燒瓶與分液漏斗中壓強(qiáng)保持一致，分液漏斗的液柱差使乙醇易于滴下。將鈉熔成小珠，是為了增大乙醇與鈉的接觸面積，提高反應(yīng)速率，使乙醇與鈉充分反應(yīng)。 根據(jù)2ROH―→H2知，乙醇分子中能被鈉取代出的氫原子數(shù)為：＝1.01≈1 測(cè)定結(jié)果偏高的原因是測(cè)定的體積偏大或醇的物質(zhì)的量偏小，即室溫下進(jìn)行或無(wú)水酒精中混有微量甲醇。 答案：(1)B　(2)C (3)增大無(wú)水乙醇與鈉的接觸面積，使之充分反應(yīng) (5)AB 拓展實(shí)驗(yàn) 苯酚與甲醛的反應(yīng) 1．實(shí)驗(yàn)操作 (1)合成線型酚醛樹(shù)脂 取一支試管，加入2.5 g苯酚、2.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃鹽酸，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中，加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和狀態(tài)。 (2)合成體型酚醛樹(shù)脂 取一支試管，加入2.5 g苯酚、3.5 mL 40%甲醛溶液，再加入2 mL濃氨水，振蕩、混勻，塞上帶玻璃導(dǎo)管的橡膠塞，置于沸水浴中，加熱5～8 min。將試管從水浴中取出，并把生成物倒入培養(yǎng)皿中，觀察生成物的顏色和狀態(tài)。 (3)試管的清洗 實(shí)驗(yàn)完畢應(yīng)及時(shí)清洗試管。如果不易洗滌，可以加入乙醇，浸泡幾分鐘，然后清洗試管；也可加適量氫氧化鈉溶液，加熱，不久酚醛樹(shù)脂便軟化，逐漸溶解或變成細(xì)碎的顆粒狀固體，同時(shí)溶液變粘稠，用水沖洗即可。 [注意事項(xiàng)] (1)制取線型酚醛樹(shù)脂時(shí)，酸性條件下苯酚過(guò)量；制取體型酚醛樹(shù)脂時(shí)，堿性條件下甲醛過(guò)量。 (2)必須用沸水浴加熱，避免反應(yīng)物因劇烈沸騰而損失過(guò)多。 (3)長(zhǎng)導(dǎo)管起回流冷凝作用，防止反應(yīng)物因劇烈沸騰而蒸發(fā)損失。 2．相關(guān)問(wèn)題 如圖是實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的裝置圖。 (1)裝置中一處錯(cuò)誤是_____________________________________。 (2)試管上方長(zhǎng)玻璃管的作用是__________________________。 (3)濃鹽酸在該反應(yīng)中的作用是______________________。 (4)此反應(yīng)需水浴加熱，不用溫度計(jì)控制水浴溫度的原因是______________________。 (5)生成的酚醛樹(shù)脂為_(kāi)_______色________態(tài)。 (6)實(shí)驗(yàn)完畢后，若試管用水不易洗滌，可以加入少量________浸泡幾分鐘，然后洗凈。 (7)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的化學(xué)方程式________________，此有機(jī)反應(yīng)類型是________________________。 解析：試管與燒杯底部接觸就會(huì)使試管內(nèi)的液體超過(guò)100℃；用乙醇浸泡生成的酚醛樹(shù)脂，會(huì)使酚醛樹(shù)脂變軟，容易脫落下來(lái)；生成酚醛樹(shù)脂的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，注意寫(xiě)方程時(shí)不要漏掉小分子。 答案：(1)試管底部與燒杯底部接　(2)冷凝回流作用　(3)催化劑　(4)因反應(yīng)條件為沸水浴　(5)粉紅　粘稠 ———————課后檢測(cè)與提能 1．下面說(shuō)法正確的是(　　) A．含有羥基的化合物一定屬于醇類 B．酚和醇都含有羥基，但其化學(xué)性質(zhì)不完全相同 C．分子中含有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚 D．Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空氣中，顏色均有變化 解析：選B　羥基與苯環(huán)(或芳環(huán))上的碳原子直接相連所得到的化合物叫酚，若羥基不是與苯環(huán)(或芳環(huán))上的碳原子直接相連，則此化合物應(yīng)屬于醇類，A、C選項(xiàng)均錯(cuò)誤；酚和醇雖然都含有羥基，但與羥基直接相連的烴基不同，由于官能團(tuán)之間的相互影響，因而酚和醇的化學(xué)性質(zhì)不完全相同，B選項(xiàng)正確；苯酚久置于空氣中，因被氧氣氧化，顏色變?yōu)榉奂t色，Na2SO3、CaO久置于空氣中，最終依次變?yōu)镹a2SO4、CaCO3，但顏色仍然為白色，與原來(lái)顏色一樣，Na2O2最終變?yōu)镹a2CO3，顏色由淡黃色變?yōu)榘咨?，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．下列實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)事故處理正確的是(　　) A．實(shí)驗(yàn)室制溴苯時(shí)，將苯與液溴混合后加到有鐵絲的反應(yīng)容器中 B．實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，將硝酸與苯混合后再滴加濃硫酸 C．實(shí)驗(yàn)時(shí)手指不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗 D．實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱 解析：選A　B項(xiàng)，先將濃硫酸與硝酸混合；C項(xiàng)，手指沾上苯酚后，應(yīng)先用乙醇洗滌，再用水沖洗；D項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，應(yīng)直接加熱。 3．欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾，②過(guò)濾，③靜置分液，④加入足量的金屬鈉，⑤通入過(guò)量的CO2氣體，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入濃硫酸與NaBr晶體共熱。下列步驟中最合理的是(　　) A．④⑤③　　　　　　　　　 B．⑥①⑤③ C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③ 解析：選B　解答本題之前首先要明確，從水溶液中分離出的苯酚并不是固體，而是乳濁液，靜置一段時(shí)間后液體分層。所以應(yīng)采用分液的方法分離，而不是過(guò)濾。苯酚和乙醇的沸點(diǎn)相差較小，因此，不能直接蒸餾，要先將苯酚轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)較高的苯酚鈉，然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出。剩下的是苯酚鈉的水溶液，通入足量的CO2，生成在水中溶解度較小的苯酚，再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。 4．只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是(　　) A．溴水 B．鹽酸 C．石蕊溶液 D．氯化鐵溶液 解析：選D　本題可采用逐一排除法，如果使用氯化鐵溶液，氯化鐵溶液與AgNO3溶液混合生成白色沉淀，氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無(wú)明顯現(xiàn)象，氯化鐵溶液與苯酚溶液混合，溶液變?yōu)樽仙然F溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀，氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合，溶液變?yōu)檠t色，可見(jiàn)，氯化鐵溶液分別與各待測(cè)液反應(yīng)，產(chǎn)生互不相同的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，可以把題給的幾種試劑鑒別出來(lái)；溴水能鑒別出AgNO3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液，而無(wú)法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液；鹽酸只能鑒別出AgNO3溶液。石蕊溶液只能鑒別出燒堿溶液。 5．用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其顏色會(huì)從紅色變?yōu)樗{(lán)綠色，交通警察利用含有經(jīng)硫酸酸化處理過(guò)的CrO3的紙片可以測(cè)出汽車司機(jī)是否酒后駕車，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2CrO3＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3＋3CH3CHO＋6H2O；此反應(yīng)的氧化劑是(　　) A．H2SO4 B．CrO3 C．Cr2(SO4)3 D．C2H5OH 解析：選B　CrO3中Cr元素的化合價(jià)為＋6價(jià)，反應(yīng)生成的Cr2(SO4)3中的鉻元素為＋3價(jià)，故CrO3是氧化劑。 6．某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如下： HOOHCOOHOOHCOOHOH，關(guān)于它的性質(zhì)敘述中不正確的是(　　 ) A．酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物只有一種 B．1 mol該有機(jī)物最多可跟8 mol NaOH反應(yīng) C．1 mol該有機(jī)物最多可跟2 mol Br2反應(yīng) D．該有機(jī)物可跟NaHCO3溶液反應(yīng) 解析：選C　在酸性條件下水解后的產(chǎn)物均為HOOHCOOHOH，A正確；1 mol酯水解(堿性下)需1 mol NaOH，酚羥基需6 mol NaOH，羧基還需1 mol NaOH，B正確；羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，該有機(jī)物能與NaHCO3溶液反應(yīng)，D正確。 7．如圖所示，某同學(xué)做乙醇氧化實(shí)驗(yàn)時(shí)，將螺旋狀銅絲先放到a點(diǎn)處加熱，然后再移到b點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)銅絲在火焰a、b兩點(diǎn)現(xiàn)象明顯不同。請(qǐng)你寫(xiě)出a、b兩點(diǎn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并解釋產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 解釋 化學(xué)方程式 a b 解析：解決這類題目，關(guān)鍵是弄清乙醇燃燒反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)。①燃燒：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。②催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。a點(diǎn)乙醇充分燃燒，生成二氧化碳和水，并放熱，使銅絲被氧氣氧化。b點(diǎn)由于氧氣不足，有乙醇蒸氣未完全燃燒，使前面生成的氧化銅還原成銅，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。 答案：a.銅絲變黑　外焰處乙醇充分燃燒，銅絲被氧化　2Cu＋O22CuO b．銅絲又變回紅色　焰芯處乙醇未充分燃燒，使氧化銅被還原　CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu 8．如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。 請(qǐng)回答： (1)實(shí)驗(yàn)步驟：①_________________________________________________________； ②在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示)； ③________________________________________________________________________； 實(shí)驗(yàn)時(shí)，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。 (2)能夠說(shuō)明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是______________________________________； 裝置甲的作用是___________________________________________________________。 若無(wú)此裝置，是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性，簡(jiǎn)述其理由：_____________________________________________________________。 解析：濃H2SO4具有強(qiáng)氧化性，在催化乙醇脫水的過(guò)程中，一部分濃H2SO4與乙醇發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，生成碳和二氧化硫等。 答案：(1)組裝儀器，檢驗(yàn)裝置的氣密性　加熱，使溫度迅速升到170 ℃ (2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體　不能，SO2具有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色 9．(1)A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出H2。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 ①寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A：____________________，B：____________________。 ②寫(xiě)出B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。 (2)用如圖所示裝置設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次完成實(shí)驗(yàn)的裝置，驗(yàn)證醋酸、二氧化碳水溶液(H2CO3)、苯酚的酸性強(qiáng)弱順序是：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。 ①利用以上儀器可組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是________接________、________接________、________接________(填接口字母代號(hào))。 ②請(qǐng)將連接儀器、檢查氣密性、添加藥品之后的有關(guān)實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象及化學(xué)方程式填寫(xiě)在下表中： 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 化學(xué)方程式 解析：(1)據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物，由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有—OH，為醇或酚類。A不溶于NaOH，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為 B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有 (2)可利用CH3COOH與碳酸鹽(如CaCO3、Na2CO3等)反應(yīng)制取CO2，把生成的CO2與水溶液反應(yīng)來(lái)驗(yàn)證H2CO3的酸性強(qiáng)于苯酚。 (2)①A　D　E　B　C　F ② 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 化學(xué)方程式 將分液漏斗中的CH3COOH滴入錐形瓶中 錐形瓶中有氣泡冒出，澄清的苯酚鈉溶液變渾濁 2CH3COOH＋Na2CO3―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→ C6H5OH＋NaHCO3 10．下圖是從苯酚的乙醇溶液中分離回收苯酚的操作流程圖： 根據(jù)圖示完成下列問(wèn)題： (1)試劑A的化學(xué)式為_(kāi)_____________。 (2)步驟③的操作名稱為_(kāi)_________________。 (3)寫(xiě)出C＋D―→E＋C6H5OH的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：由于NaOH能與苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉而不與C2H5OH反應(yīng)，故可以加入NaOH(或KOH等強(qiáng)堿)溶液；利用C2H5OH與苯酚鈉有較大的沸點(diǎn)差，蒸餾出乙醇；再向所得苯酚鈉的溶液中通入足量的CO2，使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚，通過(guò)分液操作使之分離。 答案：(1)NaOH(或KOH)　(2)分液