2019高考化學三輪沖刺 專題3.22 以性質(zhì)為線索的有機綜合推斷題解題方法和策略.doc
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專題3.22 以性質(zhì)為線索的有機綜合推斷題 以性質(zhì)為線索的有機綜合推斷題是有機化學考試的一個重要方向,是以有機物的性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系,典型的結(jié)構(gòu)為突破口進行推斷的。這類試題在復習備考中重點關(guān)注官能團的轉(zhuǎn)化,特殊的反應(yīng)條件,有機物的結(jié)構(gòu)特點等,在解題中要大膽猜測,細心驗證,最終確定。預計2019年高考有機簡答題仍將緊密結(jié)合生產(chǎn)、生活實際、創(chuàng)設(shè)情境,引入信息,根據(jù)有機物官能團的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機化學試題將有機物分子式、結(jié)構(gòu)簡式與同分異構(gòu)體的推導、書寫和化學方程式的書寫揉合在一起進行綜合考查。以某一新型有機物的合成為載體,應(yīng)用題給信息,推斷合成中間產(chǎn)物,正確書寫有機結(jié)構(gòu)簡式,判斷反應(yīng)條件,應(yīng)注意,應(yīng)用題給信息設(shè)計簡短合成路線仍是命題的趨勢。 【例題1】H是合成抗炎藥洛縈洛芬鈉的關(guān)鍵中間體,它的一種合成路線如下: (1)A的物質(zhì)名稱為___________,H中官能團名稱是___________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________。 (3)反應(yīng)①的化學方程式為___________,反應(yīng)⑥的化學方程式為___________。 (4)寫出滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。 I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇 Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3:2:2:2:1 (5)仿照H的合成線,設(shè)計一種由合成的合成路線______________________。 【答案】甲苯 溴原子、酯基 取代反應(yīng) 【解析】 【分析】 由D結(jié)構(gòu)簡式知,A中含有苯環(huán),結(jié)合A分子式知,A為,由B分子式及D結(jié)構(gòu)簡式知,A發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成B,B為,C為,由F結(jié)構(gòu)簡式知,④為取代反應(yīng),E為,F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H; (5)由合成,由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到;可以由水解得到,可由和NaCN反應(yīng)得到。 【詳解】 (4)I.能發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇,說明含有酯基;Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3:2:2:2:1,滿足條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 (5)由合成,由、發(fā)生酯化反應(yīng)得到;可以由水解得到,可由和KCN反應(yīng)得到,可以由得到。參考合成路線為 【點睛】 本題考查有機物推斷和合成,側(cè)重考查學生分析推斷及信息靈活運用能力,明確官能團的性質(zhì)及其相互之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵,難點是合成路線設(shè)計,可以采用逆推的方法結(jié)合H合成路線中反應(yīng)方式解答,易錯點是同分異構(gòu)體種類判斷。 (6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),寫出方程式。 (7)將NH3中的兩個氫原子換成-C2H5,NH(C2H5)2,這兩個--C2H5的空間環(huán)境相同, 【詳解】 (5)反應(yīng)①為A中苯環(huán)上一個H原子被硝基取代,反應(yīng)③為C中氨基上的一個H原子被一CH2COCl取代,反應(yīng)④為D中的氯原子被一N(C2H5)2取代。 (6)ClCH2COCl水解得到HOCH2COOH,HOCH2COOH再與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成HOCH2COONa,反應(yīng)方程式為:。 (7)將NH3中的兩個氫原子換成-C2H5,NH(C2H5)2,這兩個--C2H5的空間環(huán)境相同,故有3種氫原子,三者物質(zhì)的量之比為6:4:1。 在推斷過程注意以下重要的關(guān)系: 1、應(yīng)用反應(yīng)中的特殊條件進行推斷 (1)NaOH水溶液——發(fā)生鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。 (2)NaOH醇溶液,加熱——發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)濃H2SO4,加熱——發(fā)生醇消去、酯化、成醚、苯環(huán)的硝化反應(yīng)等。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——發(fā)生烯、炔的加成反應(yīng),酚的取代反應(yīng)。 (5)O2/Cu(或Ag)——醇的氧化反應(yīng)。 (6)新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4——發(fā)生酯的水解,淀粉的水解。 (8)H2、催化劑——發(fā)生烯烴(或炔烴)的加成,芳香烴的加成,醛還原成醇的反應(yīng)。 2.應(yīng)用特征現(xiàn)象進行推斷 (1)使溴水褪色,則表示物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“—C≡C—”、“—CHO”或是苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入溴水產(chǎn)生白色沉淀,表示物質(zhì)中含有酚羥基。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有磚紅色沉淀生成,或加入銀氨溶液有銀鏡出現(xiàn),說明該物質(zhì)中含有—CHO。 (5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示物質(zhì)可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有氣體放出或能使紫色石蕊試液變紅,表示物質(zhì)中含有—COOH。 3、應(yīng)用特征產(chǎn)物推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸,則醇分子中含“—CH2OH”;若醇能被氧化成酮,則醇分子中含“ ”;若醇不能被氧化,則醇分子中含“”。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定“”或“—C≡C—”的位置。 (4)由單一有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機物是含羥基的羧酸,并根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),確定—OH與—COOH的相對位置。 4、應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機物的類型 (1)ABC,此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇,B為醛,C為羧酸。 (2)A(CnH2nO2),符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機物A為酯,當酸作催化劑時,產(chǎn)物是醇和羧酸,當堿作催化劑時,產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。 (3)有機三角:,由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。 這類問題一般解題的步驟和方法為: 步驟1:尋找有機物的化學式、結(jié)構(gòu)簡式等分子組成與結(jié)構(gòu)的信息。 步驟2:根據(jù)化學式或官能團推斷有機物的類型和相關(guān)性質(zhì)。 步驟3:認真閱讀題中所給的有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 步驟4:分析各步轉(zhuǎn)化的化學反應(yīng)及其反應(yīng)類型。 步驟5:根據(jù)題目要求正確作答。 1.尼龍材料是一種性能優(yōu)良的工程塑料,目前廣泛應(yīng)用于汽車領(lǐng)域,具有優(yōu)異的力學性能。以A(C6H10)原料通過氧化反應(yīng)制備G,再通過縮聚反應(yīng)合成尼龍,合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為_________________; (2)B到C的反應(yīng)類型為_______________; (3)D中含有的官能團名稱是____________; (4)E的分子式為_____________; (5)由G合成尼龍的化學方程式為________________________________; (6)寫出一種與C互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積之比為3:1)_____________。 (7)1,4-二溴環(huán)己烯()是多數(shù)有機合成一種重要的中間體,設(shè)計由B為起始原料制備1,4-二溴環(huán)己烯的合成路線____________________。 【答案】環(huán)己烯 加成反應(yīng) 羰基、羥基 C6H10O3 nHOOC(CH2)4COOH+nH2NRNH2+(2n-1)H2O 【解析】 【分析】 A與雙氧水反應(yīng)生成B ,結(jié)合A的分子式,A為環(huán)己烯,B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生氧化反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為:,F(xiàn)進一步轉(zhuǎn)化成,與H2NRNH2發(fā)生縮聚反應(yīng)生成尼龍,尼龍的化學式為:,根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,寫出符合要求的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式,據(jù)此分析解答。 。 【點睛】 本題考查有機物的合成,試題側(cè)重于學生的分析能力的考查,熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵,注意對題目反應(yīng)信息的理解利用,結(jié)合題給合成信息以及物質(zhì)的性質(zhì)解答該題。 2.化合物F是合成藥物的重要的中間體,一種合成路線如下: 回答下列問題 (1)芳香族化合物A的元素分析為:76.6%碳、17.0%氧、其余為氫,則A的化學名稱為___________。 (2)反應(yīng)1中濃硫酸的作用是___________,反應(yīng)3的反應(yīng)類型為___________。 (3)反應(yīng)2的化學方程式為______________________。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡式______________________。 (5)E中含有的官能團的名稱有醚鍵、___________。 (6)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有___________種 ①屬于芳香族化合物,且為鄰二取代 ②屬于酯類,水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色 ③非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰 (7)已知:,結(jié)合上述流程信息,設(shè)計由苯為主要原料合成對甲基苯酚的路線(無機試劑任選)______________________。 【答案】苯酚 反應(yīng)物、催化劑 取代反應(yīng) 碳碳雙鍵、羰基 3 【解析】 【分析】 苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,根據(jù)元素守恒,A中含碳原子數(shù)是6,則A的相對分子質(zhì)量是、則氧原子數(shù)是、氫原子數(shù)是6, A為芳香族化合物,A的結(jié)構(gòu)簡式是;與氫氧化鈉反應(yīng)生成,則B是;B與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成,與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,可以還原為;發(fā)生取代反應(yīng)生成;與發(fā)生取代反應(yīng)生成。 【詳解】 (2)反應(yīng)1是苯與濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成苯磺酸(),濃硫酸的作用是磺化劑(反應(yīng)物)、催化劑,反應(yīng)3是與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (3)反應(yīng)2是與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成和NaI,化學方程式為。 (4) 與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,所以C的結(jié)構(gòu)簡式。 (5)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式,可知含有的官能團的名稱有醚鍵、碳碳雙鍵、羰基。 (6)①屬于芳香族化合物,且為鄰二取代,②屬于酯類,水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯紫色,說明水解產(chǎn)物含有酚羥基;③非苯環(huán)上的核磁共振氫譜有三組峰,說明非苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子;符合條件的的同分異構(gòu)體有、、,共3種; 3.諾氟沙星為喹諾酮類抗生素,其合成路線如下: 回答下列問題: (1)化合物A的名稱是____________。 (2)諾氟沙星分子中含氧官能團的名稱為____________。 (3)C生成D,H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型分別是___________、___________。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 (5)G生成H的化學方程式為__________________。 (6)有機物X比B分子少一個CH2原子團,且含有酯基和結(jié)構(gòu)其中核磁共振氫譜有三組峰,峰面積比為1:3:3的結(jié)構(gòu)簡式為__________(任寫一種) (7)參照上述合成路線寫出由有機物、B為有機原料合成的路線圖______________(無機試劑任選)。 【答案】丙二酸二乙酯 羧基、(酮)羰基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 或 【解析】 【分析】 (1)根據(jù)有機物命名規(guī)則可知A的名稱為丙二酸二乙酯。 (2)諾氟沙星分子中含氧官能團有羧基、(酮)羰基。 (3)C生成D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng),H生成諾氟沙星的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 (4)對比E和G的分子結(jié)構(gòu)差異可知F生成G是實現(xiàn)C2H5-的取代,由此可推知F的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)對比G和H的分子結(jié)構(gòu)可知-COOC2H5轉(zhuǎn)化為-COOH,據(jù)此可寫出反應(yīng)方程式。 (6)化合物X的分子式為C9H14O5。核磁共振氫譜有三組峰說明X分子中有三種氫,且峰面積比為1:3:3即2:6:6,共14個氫原子對稱結(jié)構(gòu);又知含有酯基和結(jié)構(gòu),5個氧原子以為中心兩邊酯基結(jié)構(gòu)對稱,由此可推知滿足題意的分子結(jié)構(gòu)為或 (7)根據(jù)題干流程可知,利用“B+D→E→F以及G→H”,可設(shè)計出合成路線。 (2)B為,化學名稱為間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);E中含氧官能團為-O-, -CHO,名稱為醚鍵和醛基。 (3)C為,與足量NaOH反應(yīng)的化學方程式: 。 (4)設(shè)計D→E,G→H兩步的目的是保護酚羥基。 (5)H為,滿足條件的同分異構(gòu)體有6種。 【詳解】 (2)B為,化學名稱為間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);E中含氧官能團為-O-, -CHO,名稱為醚鍵和醛基,故答案為:間甲基苯酚(或3-甲基苯酚);醚鍵、醛基。 (4)根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式分析,該反應(yīng)的化學方程式為:; (6)根據(jù)官能團的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)分析得合成路線為:。 【點睛】 在分析同分異構(gòu)體的種類時,注意條件的限制,其中易錯點是忽略已給出的E的結(jié)構(gòu),R的數(shù)目應(yīng)該比所有的同分異構(gòu)體數(shù)目少一種。- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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