2019年高中化學 第2章 官能團與有機化學反應 烴 第2節(jié) 醇和酚 第1課時 醇練習（含解析）魯科版選修5.doc

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醇 [課標要求] 1．了解醇的一般物理性質和用途。 2．能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的飽和一元醇進行命名。 3．從物質結構角度，掌握醇的化學性質。 4．通過對醇的性質的學習，能初步通過物質結構預測性質。 　1.羥基是醇的官能團，烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取 代的產物稱為醇。 2．根據醇分子中羥基的數(shù)目分為一元醇、二元醇、多元醇等。 3．醇能發(fā)生取代、消去、酯化、氧化反應，還能與活潑金屬反應。 4．有—CH2OH結構的醇催化氧化產物為醛，有結構的醇催化氧化產物為酮，有結構的醇不能發(fā)生催化氧化；有βH的醇才能發(fā)生消去反應。 1．醇的概念 烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物稱為醇。 2．醇的分類 3．醇的系統(tǒng)命名法 (1)選主鏈——選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱為某醇。 (2)編序號——碳原子編號由接近羥基的一端開始。 (3)寫名稱——命名時，羥基的位次號寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱前面。如： 命名為5,5二甲基4乙基2己醇。 4．常見的醇 俗名 色、態(tài)、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 無色、有特殊氣味、易揮發(fā)的液體 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 無色、具有甜味的黏稠液體 有毒 易溶 防凍劑、合成滌綸 丙三醇 甘油 無色、具有甜味的黏稠液體 無毒 易溶 制日用化妝品、制硝化甘油 5．醇的物理性質 (1)飽和一元醇 ①狀態(tài)：C4以下的一元醇為液體，C4～C11的一元醇為黏稠液體， C12以上的一元醇是蠟狀固體。 ②水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數(shù)1～3的醇可與水以任意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。 ③沸點：同系物中醇的沸點隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點比與其相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要。 (2)多元醇 多元醇分子中含有兩個以上的羥基。 ①增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點較高。 ②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質。 6．醇的通式 (1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。 (2)烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO。 1．下列物質中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) 解析：選B　含有苯環(huán)的化合物是芳香化合物，羥基與苯環(huán)直接相連的有機物屬于酚。A項屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項屬于酚；D項屬于醇，但不屬于芳香化合物。 2．下列液體混合物可以用分液漏斗進行分離的是(　　) A．氯乙烷和水 B．乙醇與水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯與苯 解析：選A　A項，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進行分離；其他三組的物質之間相互混溶，不能用分液漏斗進行分離。 3．下列關于醇的說法中，正確的是(　　) A．醇類都易溶于水 B．醇就是羥基和烴基相連的化合物 C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用 解析：選C　A項不正確，分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水；B項不正確，醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物；C項正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物；D項不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。 4．下列關于乙二醇和丙三醇的說法中，錯誤的是(　　) A．乙二醇的水溶液的凝固點很低，可做內燃機的防凍液 B．丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高 C．這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水 D．丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料 解析：選C　乙二醇和丙三醇分子中含有多個羥基，能與水以任意比互溶。 5．下列對醇的命名正確的是(　　) A．2,2二甲基3丙醇 B．1甲基1丁醇 C．2甲基1丙醇 D．1,2二甲基乙二醇 解析：選C　先根據題給名稱寫出醇的結構簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 6．下列各組物質不屬于同分異構體的是(　　) A．2,2二甲基1丙醇和2甲基2丁醇 B．苯甲醇和對甲基苯酚() C．2甲基丁烷和戊烷 D．乙二醇和丙三醇 解析：選D　分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體。A項中兩種物質的分子式相同均是C5H12O，結構不同，互為同分異構體；B項中兩種物質的分子式均是C7H8O，結構不同，互為同分異構體；C項中兩種物質的分子式均是C5H12，結構不同，互為同分異構體；D項中兩種物質的分子式不同，不互為同分異構體，符合題意。 醇的化學性質(以乙醇為例) 反應 類型 化學方程式 羥基的反應 取代反應 與氫鹵酸反應生成鹵代烴： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O 醇分子間脫水生成： C2H5—OH＋H—OC2H5C2H5—O—C2H5＋H2O 消去反應 發(fā)生消去反應生成烯烴： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 羥基中氫的反應 置換反應 與活潑金屬反應，例如與金屬鈉反應生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ 醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性 取代反應 與羧酸反應生成，例如與乙酸反應： 反應機理：酸脫羥基醇脫 醇的氧化 氧化反應 燃燒：C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O 催化氧化生成醛或酮： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．CH3CHOH與CH3COOH發(fā)生酯化反應生成小分子中含有18O嗎？ 提示：沒有。因為發(fā)生酯化反應時斷裂的是CH3CHOH中的氫氧鍵。 2．所有的醇都能發(fā)生消去反應嗎？ 提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應。 1．醇類物質的重要反應 反應類型 反應物 斷鍵位置 反應條件 置換反應 醇、活潑金屬 ① — 取代反應 鹵代反應 醇、HX ② H＋ 酯化反應 醇、含氧酸 ① 濃H2SO4，△ 自身反應 醇 一分子斷①另一分子斷② 濃H2SO4加熱 消去反應 醇 ②⑤ 濃H2SO4加熱 氧化反應 催化氧化 醇、氧氣 ①④ 催化劑，△ 燃燒反應 醇、氧氣 全部 點燃 2．醇類的重要反應規(guī)律 (1)醇的消去反應規(guī)律 ①含有βH的醇可發(fā)生消去反應。 ②若含有多個βH，則可能得到不同的產物。如： (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與αH的個數(shù)有關。 1．乙醇分子中各種化學鍵如下圖所示： 下列關于乙醇在各種反應中斷裂化學鍵的說明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時鍵②和⑤斷裂 C．和濃H2SO4共熱到140 ℃時僅有鍵②斷裂 D．在Ag催化下與O2反應時鍵①和③斷裂 解析：選C　根據乙醇發(fā)生各反應時的實質進行分析。乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確；發(fā)生分子間脫水生成醚，其中一個分子①處斷鍵，另一個分子②處斷鍵，故C錯；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。 2．下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(　　) A．甲醇　　　　　　　　　 B．1丙醇 C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丙醇 解析：選D　催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個氫原子則氧化得到酮(含)，D項物質中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生催化氧化。 3．只用水就能鑒別的一組物質是(　　) A．苯　乙醇　四氯化碳 B．乙醇　乙酸　乙烷 C．乙二醇　甘油　溴乙烷 D．苯　己烷　甲苯 解析：選A　利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對大小來進行。A項中苯不溶于水，密度比水??；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。 4．有下列四種物質： (1)能發(fā)生消去反應生成具有相同碳原子數(shù)的烯烴的是________，寫出消去產物的結構簡式：_________________________________________________________________。 (2)能被氧化生成具有相同碳原子數(shù)的醛或酮的是________，寫出氧化產物的結構簡式：________________________________________________________________________。 解析：(1)c、d分子結構中β－C上有H原子，都可發(fā)生消去反應，產物分別是： (2)a、b、c分子結構中α－C上有H原子，都可發(fā)生氧化反應，產物分別是：HCHO、 5．1 mol分子組成為C3H8O的液態(tài)有機物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2 L(標準狀況)氫氣，則A分子中必有一個________基，若此基團在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結構簡式為________；A與濃硫酸共熱，分子內脫去1分子水，生成B，B的結構簡式為________________；B通入溴水能發(fā)生________反應，生成C，C的結構簡式為________；A在銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應，生成D，D的結構簡式為________。寫出下列指定反應的化學方程式： (1)A→B____________________________________________________________。 (2)B→C__________________________________________________________。 (3)A→D__________________________________________________________。 解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應產生氣體，說明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結構簡式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH===CH2，B可與Br2發(fā)生加成反應生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。 答案：羥　CH3CH2CH2OH　CH3CH===CH2　加成　　CH3CH2CHO (1)CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O (2)CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br (3)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O