2019年高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型專練12 有機推斷（含解析）.doc

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題型專練12 有機推斷 1. 有機化學(xué)基礎(chǔ)]有機化合物F是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下圖所示： 已知：①A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰②F的結(jié)構(gòu)簡式為： ③通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 ④ 請回答下列問題： (1)A的名稱為______________(系統(tǒng)命名法)；Z中所含官能團的名稱是___________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是__________；反應(yīng)Ⅲ的反應(yīng)類型為__________ 。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。 (4)寫出反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式____________________________________________。 (5)寫出反應(yīng)IV中?的化學(xué)方程式____________________________________________。 (6)W是Z的同系物，相對分子質(zhì)量比Z大14，則W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件： ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②苯環(huán)上有兩個取代基，③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色的結(jié)構(gòu)共有_________種(不包括立體異構(gòu))，核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為____________。 【答案】 【答題空1】2－甲基－2－丙醇 【答題空2】酚羥基、醛基 【答題空3】濃硫酸，加熱 【答題空4】氧化反應(yīng) 【答題空5】(CH3)2CHCOOH 【答題空6】 【答題空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O 【答題空8】6 【答題空9】 【解析】A的分子式為C4H10O，A的核磁共振氫譜圖中顯示兩組峰,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3C(OH)；比較A、B的分子式可以知道，A→B是消去反應(yīng)，所以B是(CH3)2C=CH2，B→C是加成反應(yīng)，根據(jù)提供的反應(yīng)信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反應(yīng)，D是(CH3)2CHCHO，D→E是氧化反應(yīng)，所以E是(CH3)2CHCOOH；X的分子式為C7H8O，且結(jié)合E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為，在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，因此Y的結(jié)構(gòu)簡式為；Y→Z是水解反應(yīng)，根據(jù)信息③，應(yīng)該是-CHCl2變成-CHO，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為，Z→F是酯化反應(yīng)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：； (1)結(jié)合以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)3C(OH)，名稱為2－甲基－2－丙醇；Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，所含官能團酚羥基、醛基；綜上所述，本題答案是：2－甲基－2－丙醇；酚羥基、醛基。 (2) A為(CH3)3C(OH)，B為(CH3)2C=CH2，A→B是消去反應(yīng)，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是濃硫酸加熱；C是(CH3)2CHCH2OH， D是(CH3)2CHCHO，所以C→D是在銅作催化劑條件下發(fā)生的氧化反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：濃硫酸，加熱；氧化反應(yīng)。 (3)結(jié)合以上分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH；綜上所述，本題答案是：(CH3)2CHCOOH。 (4)在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng)，是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代，生成 ，反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式：；綜上所述，本題答案是：。 (5) D是(CH3)2CHCHO，在氫氧化銅懸濁液中加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)IV中?的化學(xué)方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O；綜上所述，本題答案是： (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O。 (6) Z的結(jié)構(gòu)簡式為，W是Z的同系物，相對分子質(zhì)量比Z大14，W分子式為C8H8O2，W的同分異構(gòu)體中滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②苯環(huán)上有兩個取代基，可以3種位置；③不能水解，遇FeCl3溶液不顯色，沒有酯基，酚羥基；滿足條件下的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上分別連有-CHO和-CH2OH，結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-CHO和-OCH3，結(jié)構(gòu)有3種；共計有6種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結(jié)構(gòu)為：；綜上所述，本題答案是：6，。 2. 化合物G是一種醫(yī)藥中同體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成 已知：RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色。 （1）A→B的反應(yīng)類型是_______________，B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑①可能是____________。 （2）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。 （3）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。 （4）同時滿足下列條件的所有E的同分導(dǎo)構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有__________種。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 （5）己知：酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚，甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：_____________________________________________。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【答案】 (1). 氧化反應(yīng) (2). 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液 (3). (4). +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6). 【解析】 分析：由F可知E為，根據(jù)D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色，一定含有酚羥基，再結(jié)合D的分子式可知D為，該有機物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；根據(jù)信息RCOOHRCOCl可知C為CH3COOH；A發(fā)生催化氧化生成醛，醛氧化為酸；所以A為CH3CH2OH，B為CH3CHO；根據(jù)以上分析解答問題。 詳解：(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO，反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，B→C的轉(zhuǎn)化是乙醛氧化后轉(zhuǎn)化為乙酸，所加的試劑①可能是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液；正確答案：氧化反應(yīng)； 新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液。 (2)有機物D為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，；正確答案：。 (3) F（）中含有酯基，與足量NaOH溶液充分反應(yīng)生成羧酸鹽、甲醇等，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；正確答案： +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH。 (4)滿足E（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明是對位結(jié)構(gòu)，所以得到共計有3種；正確答案：3。 (5)甲苯氧化生成苯甲酸，根據(jù)信息，苯甲酸發(fā)生取代生成；苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成該有機物，合成流程圖為：；正確答案：。 3. 羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示： 己知： 請回答下列問題： (1)A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡式是____________；B中所含的官能團是____________。 (2) C→D的反應(yīng)類型是____________。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式____________。 (4)己知：2EF+C2H5OH。F所含官能團有和____________。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式：________ 【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反應(yīng) (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6). 【解析】 （1）A是芳香烴，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式以及A到B的反應(yīng)條件，可知A到B是苯的硝化反應(yīng)，可知A為苯，結(jié)構(gòu)簡式為：，A到B是苯的硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，引入了硝基，所以B中所含的官能團是硝基；正確答案： ； 硝基。 （2）B中的硝基被還原為氨基，在濃硫酸加熱的條件下，水中的羥基取代氨基，發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)。 （3）E是酯類，原料僅為乙醇，所以E是乙酸乙酯，合成該物質(zhì)要經(jīng)過乙醇氧化和酯化反應(yīng)：、、；正確答案：、、。 （4）根據(jù)原子守恒，推出F的分子式為C6H10O3，根據(jù)信息，以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，除了含有，還含有；正確答案：。 （5）根據(jù)羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，以及已知信息，推出D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)上述分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。F與D發(fā)生類似“已知信息1”中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1：，中間產(chǎn)物1再發(fā)生類似“已知信息2”中的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2：，最后中間產(chǎn)物2中的醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成羥甲香豆素；正確答案：。 4. 化合物H是一種重要的有機合成中間體，由化合物A合成H的一種路線如下： 已知：RCHCl2 RCHO回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為___________。 (2)G生成H的反應(yīng)類型為__________，F(xiàn)中官能團名稱是_____________。 (3)由A生成B的化學(xué)方程式____________________________，合成過程中D生成E的作用是_____________________。 (4)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式___________。 ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②分子中只有一個環(huán) ③苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基。 (5) 己知,參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備的路線__________。 【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反應(yīng) (4). (5). 保護酚羥基 (6). 30種 (7). (8). 【解析】 (1)A的化學(xué)名稱為甲苯； 正確答案：甲苯。 （2）G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；F結(jié)構(gòu)為，官能團名稱是酯基和氯原子；正確答案：取代反應(yīng)；酯基和氯原子。 (3)結(jié)合上述分析，甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對甲基苯磺酸，化學(xué)方程式；合成過程中D生成E的作用是保護酚羥基；正確答案：保護酚羥基； 。 (4)有機物H為，滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中含有；②分子中只有一個環(huán)；③苯環(huán)上有兩個取代基，分子中含有兩個甲基;根據(jù)分子式可知，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵；具體結(jié)構(gòu)為：含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有6種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有3種；含有雙鍵、2個甲基的結(jié)構(gòu)有3種；共計有30種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1：1：1的結(jié)構(gòu)簡式；正確答案：30；。 (5) 與醋酸反應(yīng)生成酚酯，然后甲基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，生成；該有機物在堿性環(huán)境下水解生成鈉鹽：，進行酸化可以得到；合成路線如下：；正確答案：。 5. 工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應(yīng)可以得到4羥基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出)： 已知： Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH (R，R′，R″表示氫原子、烷基或芳基) 回答下列問題： (1)反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，則A中官能團的名稱是________ (2) 的名稱是________，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為________。 (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是________________________________________。 (4)已知G分子中含有2個六元環(huán)。下列有關(guān)說法正確的是________(填標號)。 a．核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子 b．質(zhì)譜儀可檢測F的最大質(zhì)荷比的值為236 c． G分子中的碳原子均可以共面 d．化合物W能發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物 (5)某芳香化合物Q是4羥基扁桃酸的同分異構(gòu)體，具有下列特征：①苯環(huán)上只有3個取代基；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________種(不含立體異構(gòu)) (6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結(jié)合相關(guān)信息，當乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為_______時，只許3步即可完成合成路線。請寫出合成路線_______________ 【答案】 【答題空1】羧基 【答題空2】鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛 【答題空3】加成反應(yīng) 【答題空4】OHCCOOH＋ 【答題空5】cd 【答題空6】26 【答題空7】1：1 【答題空8】 【解析】 （1）反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，A中官能團的名稱是羧基；正確答案：羧基。 (2) 該有機物含有羥基和醛基，屬于醛類，名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結(jié)合以上分析可知：有機物 D為OHCCOOH,與苯酚發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；正確答案：鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；加成反應(yīng)。 (3) 乙醇與丙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合E的分子式可知,E的結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OOCCH2COOC2H5, 反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是OHCCOOH＋ ；正確答案：OHCCOOH＋ 。 (4)結(jié)合以上分析可知：E為C2H5OOCCH2COOC2H5,F為,W為,G為；a．核磁共振儀可測定E有3種類型的氫原子,a錯誤；b．F的分子式為C14H16O5,相對分子質(zhì)量為264,質(zhì)譜儀可檢測最大質(zhì)荷比的值為264,b錯誤； c．苯環(huán)中的碳共平面，碳碳雙鍵及與之相連的碳有可能共平面，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正確；d.化合物W含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)得到線型高分子化合物，d正確；正確選項cd。 (5) 信息①②說明符合條件的物質(zhì)中含有苯環(huán)、酯基、醛基；結(jié)合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH時,有10種結(jié)構(gòu)；Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3時,有10種結(jié)構(gòu)；Q中有2個酚羥基、1個—CH2OOCH時,有6種結(jié)構(gòu),共26種；正確答案：26。 (6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的過程，結(jié)合相關(guān)信息，當乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1：1，可以用3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應(yīng)生成C2H5OOCCH2COOH,該有機物與鄰羥基苯甲醛反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH可知，在一定條件下發(fā)生生成；流程如下：；正確答案：1:1；。 6. 藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性，其合成路線如下： 已知：M的結(jié)構(gòu)簡式為：。 請回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是______________________。 (2)C中官能團的名稱是_________________________。 (3)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。 (4)已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，請寫出該反應(yīng)化學(xué)方程式：_________________。 (5)滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_____種(不含立體異構(gòu))。 ①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。 ③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基。 其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為______________(寫出一種即可)。 (6)寫出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線(無機試劑任選)：_____________。 【答案】 【答題空1】2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸) 【答題空2】酮羰基 酯基 【答題空3】 【答題空4】 【答題空5】15 【答題空6】 【答題空7】 【解析】根據(jù)流程圖，乙醛與HCN發(fā)生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH與甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，與M（）反應(yīng)生成D （），D被還原生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH(OH)-COOH，該有機物屬于羧酸類，名稱為2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)；正確答案：2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)。 (2)有機物C為CH3COCOOCH3，官能團的名稱是酮羰基、 酯基；正確答案：酮羰基、 酯基。 (3)根據(jù)以上分析可知，有機物F的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。 (4)有機物A為CH3CH(OH)-COOH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式：；正確答案：。 (5)M的同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上；③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基；滿足條件下的有機物是苯環(huán)上含有硝基，另外一個基團為-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5種結(jié)構(gòu)，因此M（）的同分異構(gòu)體有35=15種；其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：15； 。 (6)用乙醛制備聚丙烯腈（），先制備丙烯腈，乙醛與HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN發(fā)生消去生成丙烯腈，丙烯腈發(fā)生加聚生成聚丙烯腈；合成路線為：；正確答案：。 7. 由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程如下。(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H的鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知:I.芳香烴X用質(zhì)譜儀測出的質(zhì)譜圖如圖所示 誚根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題: (1)阿司匹林中含氧官能團的名稱為___________ (2)反應(yīng)③和④的類型分別是_________、_________ (3)H的結(jié)構(gòu)簡式是_________ (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是_________ (5)化學(xué)名稱為______，它的一種同系物有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列要求的共有________種(不考慮立體異構(gòu)),寫出其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式_______； ①能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③苯環(huán)上的一取代物有兩種 (6)請用合成反應(yīng)流程圖表示出由A和其他無機物合成最合理的方案_____________。 【答案】 (1). 酯基 羧基 (2). 還原反應(yīng) (3). 縮聚反應(yīng) (4). (5). (6). 鄰羥基苯甲酸 (7). 16 (8). (9). 【解析】根據(jù)質(zhì)譜儀測出的質(zhì)譜圖可知，芳香烴X的分子量為92，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯代物A，所以X為甲苯。 (1)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知，含氧官能團為酯基 羧基；正確答案：酯基 羧基。 (2) X為甲苯，發(fā)生硝化反應(yīng)生成有機物F， 有機物F中的甲基被酸性高錳酸鉀溶液溶液氧化為羧基，然后硝基在鐵、鹽酸作用下被還原為氨基，所以反應(yīng)③為還原反應(yīng)；芳香氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，反應(yīng)④為縮聚反應(yīng)；正確答案：還原反應(yīng)；縮聚反應(yīng)。 (3)林氨基苯甲酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子H，結(jié)構(gòu)簡式是；正確答案：。 (4)有機物A為一氯甲苯，發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醇，在銅作催化劑條件下氧化為苯甲醛，苯甲醛被銀氨溶液氧化，化學(xué)方程式是： +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正確答案： +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。 (5)該有機物屬于羧酸，羥基作為取代基， 化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸；它的一種同系物有多種同分異構(gòu)體，①能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，含有羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；③苯環(huán)上的一取代物有兩種，環(huán)上有2種氫；因此這樣結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上含有（1個-OH 和1個–CH2CH2COOH）結(jié)構(gòu)有1種；苯環(huán)上有（1個-OH 和1個–CH（CH3）COOH）結(jié)構(gòu)有1種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在鄰位，則-COOH 和 –OH的異構(gòu)體有5種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在間位，則-COOH 和 –OH的異構(gòu)體有6種；含有苯環(huán)，且環(huán)上有2個甲基在對位，則-COOH 和–OH的異構(gòu)體有3種；共計有16種；其中核磁共振氫譜為6組峰，且峰面積比為2:2:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式：；正確答案：鄰羥基苯甲酸； 16；。 (6)有機物A為一氯甲苯，發(fā)生加成反應(yīng)生成，該有機物再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氯氣發(fā)生加成生成，再發(fā)生取代反應(yīng)生成；合成流程如下：；正確答案：。 8. 鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下： (1)B的名稱為_________________；F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 (2)①的有機產(chǎn)物的官能團有_______________；②的反應(yīng)類型為____________反應(yīng)。 (3)③的化學(xué)方程式為_______________________________ 。 (4)已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進行時加入吡啶(C5H5N，屬于有機堿)能提高J的產(chǎn)率，原因是______________________________。 (5)有機物K分子組成比F少兩個氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有________種。 a.遇FeCl3顯紫色 b.苯環(huán)上有兩個取代基 (6)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合己知信息選擇必要的無機試劑，寫出的合成路線____________________。(已知：，R、R為烴基。用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件) 【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳雙鍵、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率 (7). 15 (8). 【解析】 （1）有機物A為CH2=CH-CH3，與氯氣在500℃發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CH-CH2Cl（B），其名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；由有機物E結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合有機物F的分子式可知，有機物E→F脫去二氧化碳，去掉COO,得到F結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ； 。 (2)根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH-CH2NH2可知，官能團有碳碳雙鍵、氨基； 通過有機物C的分子式，并結(jié)合反應(yīng)物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知，-NH2中的2個氫原子被取代，生成氯化氫，所以②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：碳碳雙鍵、氨基；取代 。 (3)根據(jù)題給信息可知：有機物C在乙醇鈉條件下，發(fā)生反應(yīng)生成；化學(xué)方程式為；正確答案：。 (4) 吡啶(C5H5N，屬于有機堿)，吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率；正確答案：吡啶顯堿性，能與反應(yīng)④的產(chǎn)物HCl發(fā)生中和反應(yīng)，使平衡正向移動，提高J產(chǎn)率。 (5)有機物F為，有機物K分子組成比F少兩個氫原子，分子式為C8H11NO，a.遇FeCl3顯紫色，含有酚羥基；b.苯環(huán)上有兩個取代基，一個必須是酚羥基；具體結(jié)構(gòu)如下：苯環(huán)上分別連有-OH 和-CH2CH2-NH2 結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和 CH3CH(NH2)-結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3-NH-CH2-結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和CH3CH2NH- 結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-OH 和(CH3)2N- 結(jié)構(gòu)有3種；共計有15種；正確答案：15。 (6) 發(fā)生消去生成環(huán)己烯，環(huán)己烯酸性被高錳酸鉀溶液氧化為HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH，該有機物再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3，最后根據(jù)信息，CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇鈉的條件下發(fā)生反應(yīng)生成；合成流程如下：；正確答案：。 9. 有機物A是合成離分子樹脂G和合成酚醛樹酯的原料之一。相關(guān)的合成路線如下圖所示： 已知：Ⅰ． (R1、R2、R3代表烴基) Ⅱ． 請回答下列問題： (1) 經(jīng)質(zhì)譜測定，有機物A的相對分子質(zhì)量為164，燃燒8.2g有機物A，生成標準狀況下11.2LCO2和5.4gH2O。則A的分子式是________，A中所含官能團的名稱是________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式________。 (3)C的名稱是________，請寫出在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式________。 (4)D-F的反應(yīng)類型是________，寫出由C和苯酚合成酚醛樹脂的化學(xué)方程式是___________。 (5)有機物有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。 Ⅰ．分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)； Ⅱ．核磁共振氯譜顯示為5組峰； Ⅲ．能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng) Ⅳ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳雙鍵 羥基 (3). (4). 甲醛 (5). HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O (6). 取代反應(yīng) (7). (n-1)H2O (8). 【解析】 （1）8.2有機物A的物質(zhì)的量是8.2g164g/mol＝0.05mol，燃燒生成的CO2是11.2L22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g18g/mol＝0.3mol，因此根據(jù)原子守恒可知A分子中碳氫原子的個數(shù)分別是10個和12，則氧原子的個數(shù)是（164－1210－121）16＝2，則A的分子數(shù)是C10H12O2。根據(jù)已知信息I、Ⅱ可知，A分子中應(yīng)該含有碳碳雙鍵和羥基；正確答案：C10H12O2 ；碳碳雙鍵 羥基。 （2）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有羥基；F能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，則根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是；根據(jù)已知信息Ⅱ可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是，所以B的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是；正確答案：。 （3）C能和苯酚反應(yīng)，且生成物可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂，這說明C一定是甲醛。在一定條件下C與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O；正確答案：甲醛；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O。 （4）根據(jù)已知信息Ⅱ可知，D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；F→高分子樹脂G的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，則反應(yīng)的化學(xué)方程式是：. (n-1)H2O；正確答案：取代反應(yīng)； (n-1)H2O； （5）能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與Na反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這說明應(yīng)該是甲酸形成的酯類，而另外一個氧原子只能形成醚鍵。又因為分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氯譜顯示5組峰，這說明苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)該是對位的，則結(jié)構(gòu)簡式是；正確答案：。 10. 化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如下： 回答下列問題： (1)I中含氧官能團的名稱為___________________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。 (3)由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為_______，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為______。 (4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為_________________ 。 (5)X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_________________ 。 (6)參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機原料任選）__________ 。 合成路線流程圖示例如下： 【答案】 (1). 羥基 酯基 (2). (3). 加成反應(yīng) (4). 取代反應(yīng) (5). (6). (7). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3 【解析】(1)根據(jù)有機物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團羥基、酯基；正確答案：羥基、酯基。 (2)根據(jù)有機物C發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)轸人幔Y(jié)合有機物D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH，有機物C是溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，因此有機物C為醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2OH，所以有機物B結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為；正確答案：。 (3)有機物E為乙炔，與甲酸發(fā)生加成反應(yīng)生成（D）CH2=CH-COOH；根據(jù)有機物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)。 (4)根據(jù)以上分析可知，有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子，化學(xué)方程式為；正確答案：。 (5)有機物I結(jié)構(gòu)簡式為，X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，可知結(jié)構(gòu)中含有2個甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)；因此符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：；正確答案：。 (6)根據(jù)可知，形成該有機物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機物發(fā)生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。 11. 某芳香族化合物A的相對分子質(zhì)量小于150，所含氫氧元素質(zhì)量比為1:8，完全燃燒后只生成CO2和H2O。取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng)，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1。工業(yè)常用A來合成藥物B及醫(yī)藥中間體G，流程如下: 已知: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。 (2)寫出D含有的官能團的名稱:____________________________。 (3)合成路線中設(shè)計A→B、C→D兩步反應(yīng)的目的是__________________________________________。 (4)G的分子式:________________________。 (5)寫出F與過量NaOH水溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________________。 (6)B的芳香族同分異構(gòu)體中，既能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的____種，其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為______________(寫出一種即可)。 【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羥基、硝基 (3). 保護酚羥基，防止其被氧化 (4). C9H5O5N (5). (6). 16 (7). (或) 【解析】A燃燒只生成二氧化碳和水,說明A一定有C、H，可能有O；取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應(yīng),生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2，知A中含1個羧基和1個羥基；再根據(jù)H、O質(zhì)量比1:8,則N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1，A為芳香族化合物，其式量小于150，可以知道A的分子中含有3個氧原子，故H原子數(shù)目為6，C原子數(shù)目最大，故C原子數(shù)目為7，A的分子式為C7H6O3；對照G的結(jié)構(gòu)簡式可以知道A為；模仿信息可以知道B為,順推可得C為,D為、E為、F為。 （1）由以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。 (2)由以上分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為羧基、(酚)羥基、硝基；正確答案：羧基、(酚)羥基、硝基。 (3)硝酸具有氧化性，酚羥基易被氧化，所以設(shè)計這兩步的目的是保護酚羥基，防止其被氧化；正確答案：保護酚羥基，防止其被氧化。 (4)根據(jù)有機物G的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C9H5O5N；正確答案：C9H5O5N。 (5)有機物F為，在堿性環(huán)境下發(fā)生水解，反應(yīng)的化學(xué)方程： ；正確答案： 。 (6)有機物B為，B的芳香族同分異構(gòu)體中滿足條件：能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，含有羧基；既又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有HCOO-結(jié)構(gòu)；滿足條件的有機物有：苯環(huán)上分別連有-CH2COOH和-OOCH基團的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-COOH和-CH2OOCH 基團的結(jié)構(gòu)有3種；苯環(huán)上分別連有-CH3、-OOCH 和-COOH基團的結(jié)構(gòu)有10種；這樣的有機物共計有16種；其中核磁共振譜有五組峰、且峰面積之比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：或；正確答案：16；或。 12. 以苯為基礎(chǔ)原料，可以合成多種有機物。 回答下列問題： （1）由苯合成有機物A用到的無機試劑為______________。 （2）B分子中的官能團的名稱為_________，B→C的反應(yīng)類型為_______________。 （3）生成PF樹脂的化學(xué)方程式為_____________。 （4）試劑D是___________________（填代號）。 a.溴水 b.高錳酸鉀溶液 c.Ag（NH3）2OH溶液 d.新制Cu（OH）2懸濁液 （5）寫出同時滿足下列條件的肉桂酸乙酯的一種同分異構(gòu)體________________。 ①苯環(huán)上僅有2個取代基且處于對位 ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色 ③為順式異構(gòu) （6）以乙醇為原料合成CH3-CH=CH-COOCH2CH3，其他試劑任選，寫出合成路線________。 【答案】 (1). 濃硝酸、濃硫酸 (2). 氨基 (3). 縮聚反應(yīng) (4). (5). cd (6).或或 (7). 【解析】（1）根據(jù)有機物A的分子式可知，苯發(fā)生了硝化反應(yīng)，所用試劑為濃硝酸、濃硫酸；正確答案：濃硝酸、濃硫酸。 （2）根據(jù)題給信息可知，硝基在Fe/HCl條件下被還原為-NH2，B分子中的官能團為氨基，根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物B與對苯二甲酸發(fā)生了縮聚反應(yīng)，生成了高分子；正確答案：氨基；縮聚反應(yīng)。 （3）苯酚與乙醛在一定條件下發(fā)生了縮聚反應(yīng)，生成PF樹脂的化學(xué)方程式為：；正確答案：。 （4）根據(jù)信息II可知，苯甲醛與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成,該有機物中醛基被Ag（NH3）2OH溶液、新制Cu（OH）2懸濁液氧化為羧基，碳碳雙鍵不能被氧化；而溴水既能氧化醛基，又能有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，酸性高錳酸鉀溶液不僅氧化醛基，又能氧化碳碳雙鍵，所以只有cd符合題意；正確選項cd。 （5）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為，滿足條件①苯環(huán)上僅有2個取代基且處于對位；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中含有,③為順式異構(gòu),兩個氫原子在同側(cè)或兩個甲基在同側(cè)，具體結(jié)構(gòu)有或或 ；正確答案：或或 。 （6）有機物CH3-CH=CH-COOCH2CH3可以由CH3-CH=CH-COOH 與HOCH2CH3發(fā)生酯化反應(yīng)制備；乙醇氧化為乙醛，2個乙醛分子發(fā)生反應(yīng)生成CH3-CH=CH-CHO，CH3-CH=CH-CHO被銀氨溶液氧化為羧基，可以得到CH3-CH=CH-COOH；具體合成路線如下：；正確答案：。 13. 卡托普利是治療各種原發(fā)性高血壓的藥物,其以乙烯為主要原料合成路線如下： 已知：R1-CHO+ (R1、R2代表氫原子或烴基)。 回答下列問題： (1)E的名稱為________________。 (2)反應(yīng)④的類型為________________。 (3)反應(yīng)③的條件為________________。 (4)有機物H與F互為同系物(是與酯基相似的官能團),但比F少一個碳原子,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為6∶1∶1的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (5)寫出A與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________。 (6)寫出以物質(zhì)B和乙醛為主要原料制備的合成路線(無機試劑任選)______。 【答案】 【答題空1】甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸) 【答題空2】加成反應(yīng) 【答題空3】NaOH乙醇溶液 加熱，再酸化 【答題空4】 【答題空5】CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 【答題空6】 【解析】根據(jù)分子式可知：乙烯與一氧化碳、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)镃H3CH2CHO（A）， 根據(jù)題給信息可知:CH3CH2CHO與HCHO在堿性環(huán)境下，發(fā)生反應(yīng)生成CH2=C（CH3）-CHO（B）, CH2=C（CH3）-CHO與氯化氫發(fā)生加成生成ClCH2-CH（CH3）-CHO, 然后該有機物被氧化為ClCH2-CH （CH3）-COOH，ClCH2-CH（CH3）-COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C （CH3）-COOH，（E），有機物E與CH3COSH發(fā)生加成生成有機物F。 (1)根據(jù)以上分析可知，有機物E為CH2=C（CH3）-COOH，該有機物為羧酸，包括碳碳雙鍵在內(nèi)的主碳鏈為3，編號從羧基開始，名稱為2-甲基丙烯酸；正確答案：甲基丙烯酸(或2-甲基丙烯酸或a-甲基丙烯酸)。 (2)根據(jù)有機物E：CH2=C （CH3）-COOH，生成物F的結(jié)構(gòu)簡式可知，發(fā)生了加成反應(yīng)；正確答案：加成反應(yīng)。 (3)由ClCH2-CH（CH3）-COOH在NaOH的乙醇溶液并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，然后再進行酸化，得到有機物CH2=C（CH3）-COOH；正確答案：NaOH的乙醇溶液、加熱，再酸化。 (4)有機物F為：，有機物H與F互為同系物，比F少一個碳原子，分子式為C5H8O3S，含有-COSR結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶1∶1，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：、、；正確答案：、、。 (5)有機物A為CH3CH2CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成羧酸鹽，化學(xué)方程式： CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；正確答案： CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。 (6)根據(jù)題給信息，有機物B為CH2=C（CH3）-CHO，與乙醛在堿性環(huán)境下發(fā)生反應(yīng)生成；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；被酸性高錳酸鉀溶液氧化為，最后該有機物與甲醇發(fā)生酯化生成；合成流程如下：； 正確答案：。 14. E是一種環(huán)保型塑料,其合成路線如下： 已知：① ②(R1、R2、R3、R為烴基) 請回答下列問題： （1）A中官能團的名稱是____________，檢驗該官能團的試劑為___________________。 （2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是：______________________________，其反應(yīng)類型為________________，在反應(yīng)①中，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。 （3）已知，名稱為丙酮酸，則C的系統(tǒng)命名法命名應(yīng)為____________________。 （4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：______________________________。 （5）C的同分異構(gòu)體X滿足下列條件： ①常溫下，與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則符合條件的X共有________種。其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 （6）參照E的上述合成路線，設(shè)計一條由4一甲基一3一戊酮酸為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)_________________________________________。 【答案】 (1). 碳碳雙鍵 (2). 溴的CCl4溶液 (3). (4). 加成反應(yīng) (5). (6). 3-丁酮酸 (7). (8). 2 (9). HOOCCH2CH2CHO (10). 【解析】（1）根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中官能團為碳碳雙鍵；碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色，因此檢驗該官能團的試劑為溴的CCl4溶液；正確答案：碳碳雙鍵；溴的CCl4溶液。 （2）根據(jù)信息①可知，與發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是：；在反應(yīng)①中，如果進行反應(yīng)，還可以得到另一種分子式為C10H16的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案： ； 加成反應(yīng) ；。 （3）根據(jù)信息②(R1、R2、R3、R為烴基)可知，有機物B被酸性高錳酸鉀溶液氧化為CH3COCH2COOH, 系統(tǒng)命名法命名應(yīng)為3-丁酮酸；另外一種物質(zhì)為(CH3)CH-COCH2COOH；正確答案：3-丁酮酸。 （4）有機物C為CH3COCH2COOH,與氫氣發(fā)生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH, CH3CH(OH)CH2COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子，化學(xué)方程式：；正確答案：。 （5）有機物C結(jié)構(gòu)簡式為 CH3COCH2COOH,與其是同分異構(gòu)體的X滿足下列條件：①常溫下，與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，含有羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，因此符合條件的有機物有：OHC-CH2CH2COOH和OHC-CH(CH3)COOH，共計2種；其核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH2CH2CHO；正確答案：2；HOOCCH2CH2CHO。 （6）(CH3)2CHCOCH2COOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH ，(CH3)2CHCH(OH)-CH2COOH在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2CHCH=CHCOOH, (CH3)2CHCH=CHCOOH與甲醇發(fā)生酯化生成(CH3)2CHCH=CHCOOCH3，(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在一定條件下發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：；正確答案：。 15. 芳香烴化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知以下信息： ① ② 請回答下列問題： （1）A生成B的反應(yīng)類型為________，由D生成E的反應(yīng)條件為___________。 （2）F的官能團名稱為________，_____________。 （3）I的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 （4）由E生成F的反應(yīng)方程式為________________。 （5）F有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基； ③具有5個核磁共振氫譜峰 （6）糠叉丙酮（）是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上往明試劑和反應(yīng)條件)。_________________ 【答案】 (1). 消去反應(yīng) (2). NaOH水溶液、加熱 (3). 羥基 (4). 醛基 (5). (6). (7). 、 (8). 【解析】芳香烴化合物A的分子式為C9H12O，A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上只有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：；根據(jù)有機物B能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，有機物B含有不飽和鍵，所以A→B為消去反應(yīng)生成烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為（B）；有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物發(fā)生水解反應(yīng)生成（E），有機物發(fā)生催化氧化為（ F）,該有機物被銀氨溶液氧化并酸化后為（H），H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子（I），結(jié)構(gòu)簡式為。 （1）根據(jù)以上分析，生成的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；在NaOH水溶液、加熱條件下生成；正確答案：消去反應(yīng)；NaOH水溶液、加熱。 （2）有機物F為，含有的官能團為羥基、 醛基；正確答案：羥基、 醛基。 （3）（H），H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子（I），結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：。 （4）根據(jù)以上分析可知：催化氧化為的反應(yīng)方程式為；正確答案：。 （5）的同分異構(gòu)體,①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸酯；②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基；③具有5個核磁共振氫譜峰，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或；正確答案：或。 （6）根據(jù)RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH發(fā)生消去反應(yīng)生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為：；正確答案：。 16. 有機物F()為一種高分子樹脂，物質(zhì)C的分子式為:C10H10Obr2；F的合成路線如下: 已知:①A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134； ② 請回答下列問題: （1）X的化學(xué)名稱是_____________________________________。 （2）E生成F的反應(yīng)類型為___________________________________。 （3）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。 （4）由B生成C的化學(xué)方程式為______________________________________。 （5）芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體，分子中只有1個側(cè)鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰值面積比為6:2:2:1:1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡式____________、________________________。 （6）寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料-聚甲基丙烯酸羥乙酯()的合成路線(無機試劑自選):__________________________。 【答案】 (1). 甲醛 (2). 縮聚反應(yīng) (3). (4). (5). (6). (7). 【解析】根據(jù)信息：A為苯甲醛的同系物，分子中無甲基，其相對分子質(zhì)量為134；A