2020版高考化學復習 專題11 有機化學基礎 第3講 烴的含氧衍生物課件 蘇教版.ppt

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第3講烴的含氧衍生物 考綱要求 1 掌握醇 酚 醛 羧酸 酯的結構與性質 以及它們的相互轉化 宏觀辨識與微觀探析 2 了解有機分子中官能團之間的相互影響 科學探究與創(chuàng)新意識 3 了解醇 酚 醛 羧酸 酯的重要應用以及合成方法 證據(jù)推理與模型認知 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 醇 酚1 醇 酚的定義 1 醇是羥基與或上的碳原子相連的化合物 飽和一元醇的分子通式為 2 酚是羥基與苯環(huán)相連而形成的化合物 最簡單的酚為苯酚 酚 是一種烴的含氧衍生物的總稱 其根本特征是羥基與 直接相連 酚分子中的苯環(huán) 可以是單環(huán) 也可以是稠環(huán) 如也屬于酚 烴基 苯環(huán)側鏈 CnH2n 1OH n 1 直接 苯環(huán) 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 醇和苯酚的物理性質 1 醇的物理性質變化規(guī)律 升高 高于 易溶于 減小 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 苯酚的物理性質 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 醇的分類醇類 丙三醇 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 4 幾種常見的醇 甘油 CH3OH 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 5 由斷鍵方式理解醇的化學性質 以乙醇為例 分子發(fā)生反應的部位及反應類型如下 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 6 由基團之間的相互影響理解酚的化學性質由于苯環(huán)對羥基的影響 酚羥基比醇羥基 由于羥基對苯環(huán)的影響 苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫 活潑 活潑 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 紫 粉紅 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 7 苯 甲苯 苯酚性質的比較 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 自主練習1 怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液 如何除去苯中的苯酚 能否用溴水 提示鑒別苯酚溶液與乙醇溶液方法一 用小試管分別取溶液少許 滴加飽和溴水 有白色沉淀生成的是苯酚溶液 方法二 用小試管分別取溶液少許 滴加FeCl3溶液 溶液呈紫色的是苯酚溶液 除去苯中的苯酚 應加入NaOH溶液反應后再分液 不能用溴水 因三溴苯酚在苯中可溶 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 2019湖北漢川模擬 下列醇既能發(fā)生消去反應 又能被氧化為醛的是 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 白藜蘆醇是多酚類化合物 廣泛存在于食物 例如桑椹 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌性 下列不能與白藜蘆醇反應的是 A Na2CO3溶液B FeCl3溶液C NaHCO3溶液D 酸性KMnO4溶液 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考向1醇類的性質例1有下列幾種醇 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 1 其中能被催化氧化生成醛的是 填編號 下同 能被催化氧化 但不是生成醛的是 不能被催化氧化的是 2 與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應只生成一種烯烴的是 能生成三種烯烴的是 不能發(fā)生消去反應的是 3 已知丁基 C4H9 有4種結構 則戊醇中有種醇可以被氧化為醛類 答案 1 2 3 4 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 解析醇的催化氧化 實質上是一個醇分子中脫去兩個氫原子 一個來自羥基 另一個來自與羥基直接相連的碳原子上的氫原子 與氧氣或氧化劑中的氧原子結合成水 同時 醇分子 中形成碳氧雙鍵 而醇的消去反應是醇中的 OH與連 OH碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結合成水 同時生成碳碳雙鍵 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 思維建模具有 CH2OH的醇可以被氧化為醛 則戊醇中有C4H9 CH2OH的醇可以被氧化為醛 由于丁基 C4H9 有四種同分異構體 則戊醇中有4種醇可以被氧化為醛類 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 歸納總結醇的消去反應和催化氧化反應規(guī)律1 醇的消去反應規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應 生成不飽和鍵 表示為 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 醇的催化氧化反應規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 對點演練有機物C7H15OH 若它的消去反應產(chǎn)物有三種 則它的結構簡式為 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考向2醇 酚的比較及同分異構體例2 2017日照檢測 下列說法正確的是 A 苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀B 苯甲醇 苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團 故兩者互為同系物 D 乙醇 苯甲醇 苯酚都既能與鈉反應 又能與NaOH反應 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 易錯警示羥基直接和苯環(huán)相連的屬于酚類 羥基如果通過側鏈與苯環(huán)相連 屬于芳香醇 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 歸納總結脂肪醇 芳香醇 酚類物質的比較 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 對點演練下列四種有機化合物的結構簡式如下所示 均含有多個官能團 下列有關說法中正確的是 A 屬于酚類 可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2B 屬于酚類 能使FeCl3溶液顯紫色C 1mol 最多能與3molBr2發(fā)生反應D 屬于醇類 可以發(fā)生消去反應 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 醛羧酸酯1 醛類 1 醛的定義 由烴基與相連而構成的化合物 可表示為RCHO 甲醛是最簡單的醛 飽和一元醛分子的通式為 n 1 2 常見的醛 甲醛 乙醛 甲醛 乙醛的分子組成和結構 醛基 CnH2nO CH2O HCHO C2H4O CH3CHO 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 甲醛 乙醛的物理性質 氣 液 刺激性 易溶于 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 醛的化學性質 醛類物質既有氧化性又有還原性 其氧化 還原關系為醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應的化學方程式 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 4 醛的應用和對環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 醛是重要的化工原料 廣泛應用于合成纖維 醫(yī)藥 染料等行業(yè) 35 40 的甲醛水溶液俗稱 具有殺菌 用于種子殺菌 和防腐 用于浸制生物標本 性能等 劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的是室內(nèi)主要污染物之一 注意 醛基只能寫成 CHO或 不能寫成 COH 含有醛基的常見物質有 醛類 甲酸和甲酸酯 醛與新制的Cu OH 2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸 銀鏡反應口訣 銀鏡反應很簡單 生成羧酸銨 還有一水二銀三個氨 福爾馬林 甲醛 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 酮的結構與性質 1 通式 酮的結構簡式可表示為 飽和一元酮的分子通式為CnH2nO n 3 2 化學性質 不能發(fā)生銀鏡反應 不能被新制的Cu OH 2氧化 能發(fā)生加成反應 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 丙酮丙酮是最簡單的酮 無色 有特殊氣味的液體 密度比水小 易揮發(fā) 易燃燒 可與水 乙醇 乙醚等以任意比例互溶 能溶解多種有機物 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 羧酸 1 定義 由烴基與相連構成的有機化合物 可表示為R COOH 官能團為 飽和一元羧酸的分子通式為 n 1 2 分類 羧基 COOH CnH2nO2 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 物理性質 乙酸俗名是醋酸 是有強烈氣味的體 易溶于水和乙醇 低級飽和一元羧酸一般溶于水且溶解度隨分子中碳原子數(shù)的增加而 4 化學性質 羧酸的性質取決于羧基 反應時的主要斷鍵位置如圖 化學性質通常有 以乙酸為例 刺激性 液 易 降低 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 酸的通性 乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸的酸性 在水溶液里的電離方程式為 強 紅 2CH3COOH 2Na 2CH3COONa H2 2CH3COOH CaO CH3COO 2Ca H2O CH3COOH NaOH CH3COONa H2O 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 酯化反應 酸脫羥基 醇脫氫 如CH3COOH和發(fā)生酯化反應的化學方程式為 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 5 其他常見羧酸的結構和性質 甲酸 俗名蟻酸 甲酸既具有酸的一般性質 又具有醛的性質 在堿性條件下 甲酸可發(fā)生銀鏡反應 可與新制Cu OH 2作用析出Cu2O紅色沉淀 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 氧化反應 常見高級脂肪酸 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 4 酯 1 定義 羧酸分子羧基中的 OH被 OR取代后的產(chǎn)物 可簡寫為RCOOR 官能團為 2 物理性質 難 易 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 化學性質 注意 酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵 稀硫酸只起催化作用 對平衡移動無影響 在堿性條件下發(fā)生水解 堿除起催化作用外 還能中和生成的酸 使水解程度增大 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 提示含 CHO的有機物 如醛類 甲酸 甲酸鹽 甲酸酯 葡萄糖 麥芽糖都可發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu OH 2反應 應先檢驗 CHO 并且酸化后再加入溴水檢驗 若先加溴水褪色 不能證明含碳碳雙鍵 因 CHO也能還原Br2 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 2 2019湖北武漢四校聯(lián)考 某有機物的結構如圖所示 這種有機物不可能具有的性質是 可以與氫氣發(fā)生加成反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 能跟NaOH反應 能發(fā)生酯化反應 能發(fā)生加聚反應 能發(fā)生水解反應A B 只有 C 只有 D 答案 解析 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 3 分子式為C5H10O2且可與NaOH反應的有機化合物有 不考慮立體異構 A 9種B 11種C 13種D 14種 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考向1含醛基有機物的性質例1茉莉醛具有濃郁的茉莉花香 其結構簡式如圖所示 關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是 A 在加熱和催化劑作用下 能被氫氣還原B 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化C 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應D 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 歸納總結含醛基有機物的特征反應及檢驗方法 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 對點演練從甜橙的芳香油中可分離得到化合物 現(xiàn)有試劑 酸性KMnO4溶液 H2 Ni Ag NH3 2OH 新制的Cu OH 2 能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有 A B C D 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考向2羧酸 酯的結構與性質例2 2019河南南陽一中期中 下列化合物中 既顯酸性 又能發(fā)生酯化反應和消去反應的是 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 歸納總結1 1mol COOH與1molNaOH發(fā)生反應 1molNa2CO3最多與2mol COOH發(fā)生反應放出CO2氣體 2 酯的堿性水解消耗NaOH情況分析 酯化反應和酯在酸性條件下的水解均為可逆反應 酯在堿性條件下可完全水解是因為水解生成的酸被堿中和 導致水解徹底 1 1mol酚酸酯的酯基可消耗2molNaOH 因其水解產(chǎn)物酚和酸均可與NaOH反應 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 對點演練桂皮酸 阿司匹林和布洛芬均為某些藥物的有效成分 其結構簡式分別為 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 下列關于這三種有機物的說法中 不正確的是 A 都能與Na2CO3溶液反應產(chǎn)生CO2B 一定條件下 均能與乙醇發(fā)生取代反應C 只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應D 1mol阿司匹林最多能與1molNaOH反應 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考向3酯化反應的類型例3芳香化合物A C9H9O3Br 可以發(fā)生如圖所示的轉化合成兩種重要的高分子化合物G和H 其他產(chǎn)物和水已略去 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 已知A遇氯化鐵溶液變紫色 請回答下列問題 1 B的結構簡式為 2 D的名稱是 3 E生成F的化學方程式為 4 A與足量NaOH水溶液在加熱條件下發(fā)生反應的化學方程式為 5 H的結構簡式為 6 B的同系物I比B的相對分子質量大14 I的同分異構體中能同時滿足如下條件 分子中除苯環(huán)外 無其他環(huán)狀結構 遇FeCl3溶液顯紫色 能發(fā)生水解反應 共有種 不考慮立體異構 其中核磁共振氫譜為五組峰 且峰面積比為1 2 2 2 1的同分異構體的結構簡式為 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 6 B的同系物I比B的相對分子質量大14 則I的分子式為C8H8O3 根據(jù) 可知 I的同分異構體中含有酚羥基和酯基 則其苯環(huán)上的取代基有如下幾種情況 為 OH CH3 OOCH 在苯環(huán)上共10種位置關系 為 OH CH2OOCH 兩者在苯環(huán)上有鄰 間 對3種位置關系 為 OH OOCCH3 兩者在苯環(huán)上有鄰 間 對3種位置關系 為 OH COOCH3 兩者在苯環(huán)上有鄰 間 對3種位置關系 故共有19種符合條件的同分異構體 其中核磁共振氫譜為五組峰 且峰面積比為1 2 2 2 1的同分異構體的結構簡式為 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 對點演練聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一種可降解的聚酯類高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應用前景 PPG的一種合成路線如下 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 已知 烴A的相對分子質量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴 化合物C的分子式為C5H8 E F為相對分子質量差14的同系物 F是福爾馬林的溶質 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 回答下列問題 1 A的結構簡式為 2 由B生成C的化學方程式為 3 由E和F生成G的反應類型為 G的化學名稱為 4 由D和H生成PPG的化學方程式為 若PPG平均相對分子質量為10000 則其平均聚合度約為 填標號 a 48b 58c 76d 122 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 5 D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種 不含立體異構 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結構簡式 D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標號 a 質譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 根據(jù)結構簡式可知鏈節(jié)的式量是172 所以若PPG平均相對分子質量為10000 則其平均聚合度為10000 172 58 答案選b 5 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 說明含有羧基 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應 說明含有醛基和酯基 因此是甲酸形成的酯基 所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共計5種 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 考向4多官能團有機物性質的推斷例4 2019江蘇海安高級中學月考 X是某藥物的中間體 其結構簡式如圖所示 下列有關X的說法正確的是 A 每個X分子中含有5個手性碳原子B 一定條件下 X能與乙醇發(fā)生酯化反應C 一定條件下 X不能發(fā)生消去反應D X既能與鹽酸反應 又能與NaOH溶液反應 答案 解析 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 思維建模三步法推斷多官能團有機物性質 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 凡是含有 OH 如水 醇 酚 羧酸等 的一般都與Na反應生成H2 凡是含有 CHO的一般都與銀氨溶液 新制的氫氧化銅反應 含有 OH 如醇 酚類 的一般都能與含有 COOH的物質發(fā)生酯化反應 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 2 有機物官能團消耗NaOH的量的分析方法 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 3 官能團之間的演變關系 必備知識 自主預診 關鍵能力 考向突破 考點一 考點二 對點演練有一種有機化合物 其結構簡式如圖 下列有關它的性質的敘述 正確的是 A 有弱酸性 1mol該有機物與溴水反應 最多能消耗4molBr2B 在一定條件下 1mol該物質最多能與7molNaOH完全反應C 在Ni催化下 1mol該物質可以和8molH2發(fā)生加成反應D 它能發(fā)生水解反應 水解后只能生成兩種產(chǎn)物 答案 解析 2 1 1 2 1 2019貴州遵義模擬 莽草酸結構簡式如圖 下列說法錯誤的是 A 該物質分子式為C7H10O5B 該物質與乙酸互為同系物C 該物質能發(fā)生加聚 縮聚 消去和酯化反應D 該物質與Na反應時 最多消耗Na4mol 答案 解析 1 2 2 某課題組的研究人員用有機物A D為主要原料 合成高分子化合物F的流程如圖所示 已知 A屬于烴類化合物 在相同條件下 A相對于H2的密度為13 D的分子式為C7H8O 遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應 請回答以下問題 1 A的結構簡式為 2 反應 的反應類型為 B中所含官能團的名稱為 3 反應 的化學方程式是 4 D的核磁共振氫譜有組峰 峰面積 峰高 之比為 D的同分異構體中 屬于芳香族化合物的還有 不含D 種 5 反應 的化學方程式是 1 2 1 2 1 2 1 2