高二化學 2.3.2 鹵代烴 鹵代烴的性質與應用課件.ppt

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第二章烴和鹵代烴 2 3 2鹵代烴的性質與應用 溴乙烷的主要化學性質及反應條件是 1 水解反應 2 消去反應 熱身訓練 1 溴丙烷和2 溴丙烷分別與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱的反應中 兩反應 A 碳氫鍵斷裂的位置相同B 碳溴鍵斷裂的位置相同C 產物相同 反應類型相同D 產物不同 反應類型相同 1 溴丙烷中所斷C H在2號位 C Br在1號位 2 溴丙烷中所斷C H在1號位 C Br在2號位 發(fā)生的均是消去反應 產物均為丙烯 C 熱身訓練 答案 解析 足球運動員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質 使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降 減輕傷員的痛感 這種物質的主要成分屬于鹵代烴 日常生活中經常用到鹵代烴 如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生產原料氯乙烯 不粘鍋內涂材料聚四氟乙烯等 今天我們在溴乙烷結構和性質的基礎上 學習有關鹵代烴的性質 學習重點 學習難點 第二節(jié)鹵代烴 第二課時 鹵代烴的性質與應用 1 鹵代烴水解 消去反應的斷鍵方式 2 氟利昂等鹵代烴作為制冷劑時 對環(huán)境的影響 臭氧空洞 1 鹵代烴同分異構體的書寫及判斷2 鹵代烴在有機合成中官能團的轉化 一 鹵代烴的分類及性質 1 鹵代烴是烴分子中的一個或多個氫原子被 取代后所得到的化合物 它的官能團為 2 鹵代烴的分類 1 根據分子中所含鹵素的不同 可分為 2 根據分子中所含烴基的不同 可分為 和 3 根據分子中鹵素原子的數目不同 可分為 和 多鹵代烴 鹵素原子 X 氟代烴 氯代烴 溴代烴 碘代烴 飽和鹵代烴 不飽和鹵代烴 一鹵代烴 3 鹵代烴的物理性質 1 溶解性 鹵代烴都 水 可溶于有機溶劑 2 沸點 鹵代烴的沸點隨烴基的增大呈現 的趨勢 且較相應的烷烴 這是因為C X鍵具有極性 增大了分子間作用力的緣故 同一鹵代烴的同分異構體中支鏈越多 沸點 不溶于 遞增 高 越低 一 鹵代烴的分類及性質 3 密度 一鹵代烷的密度較相應的烷烴大 但一氯代烷的密度都比水的小 在同系物中 密度隨烴基的增大而呈現 的趨勢 這是鹵素原子的質量分數逐漸減小的緣故 烴基相同鹵原子不同的鹵代烴中 密度和沸點最低的是 遞減 氟代烴 3 鹵代烴的物理性質 一 鹵代烴的分類及性質 4 鹵代烴的化學性質 1 鹵代烴的消去反應 氫氧化鈉醇溶液共熱 一 鹵代烴的分類及性質 2 水解 取代 反應 氫氧化鈉水溶液 一鹵代烴可制一元醇 二鹵代烴可制二元醇 CH3OH HCl CH2OHCH2OH 2HBr 4 鹵代烴的化學性質 一 鹵代烴的分類及性質 二 鹵代烴與環(huán)境污染 有些多鹵代烴 如氟氯代烷 商品名為氟利昂 是含氟和氯的烷烴衍生物 它的 具有 等特點 被廣泛用作 等 但是 含氯 溴的氟代烷可對臭氧產生破壞作用 形成臭氧空洞 危及地球上的生物 化學性質穩(wěn)定 無毒 不燃燒 易揮發(fā) 易液化 制冷劑 滅火劑 溶劑 鹵代烴的功與過 例題一 下列物質既能發(fā)生消去反應 又能發(fā)生水解反應的是 A 一氯甲烷B 1 溴 2 甲基丙烷C 1 氯 2 2 二甲基丙烷D 3 氯 2 2 4 4 四甲基戊烷 鹵代烴均能發(fā)生水解反應 能發(fā)生消去反應的鹵代烴特點是與連鹵原子的碳鄰近的碳原子上有H原子 才能發(fā)生消去反應 由此分析只有B正確 B 答案 解析 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 1 水解反應 鹵代烴水解時 只斷裂碳鹵鍵 即 因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應 只是難易程度不同 1 消去反應的實質 從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子 從而形成不飽和化合物 例如 2 鹵代烴的消去反應 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 2 鹵代烴的消去反應規(guī)律 沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應 如CH3Br 有鄰位碳原子 但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應 例如 2 鹵代烴的消去反應 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去 如 有兩個相鄰碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時 發(fā)生消去反應可能生成不同產物 例如 2 鹵代烴的消去反應規(guī)律 2 鹵代烴的消去反應 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 3 二元鹵代烴發(fā)生消去反應時要比一元鹵代烴困難些 有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物中引入三鍵 例如 2 鹵代烴的消去反應 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 鹵代烴的化學性質較活潑 這是由于鹵素原子 官能團 的作用 鹵素原子結合電子的能力比碳原子強 當它與碳原子形成碳鹵鍵時 共用電子對偏向鹵素原子 故碳鹵鍵的極性較強 在其他試劑作用下 碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 3 鹵代烴的消去反應及與水解反應的區(qū)別 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 3 鹵代烴的消去反應及與水解反應的區(qū)別 一 鹵代烴的消去反應和水解反應 3 鹵代烴的消去反應及與水解反應的區(qū)別 2 二元鹵代烴發(fā)生消去反應后 可在有機物中引入三鍵 例如 注意 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子 但C X鍵在加熱時 一般不易斷裂 在水溶液體系中不電離 無X 鹵素離子 存在 所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液 將得不到鹵化銀 AgCl AgBr AgI 的沉淀 具體實驗原理和檢驗方法如下 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗 1 實驗原理 HX NaOH NaX H2OHNO3 NaOH NaNO3 H2OAgNO3 NaX AgX NaNO3根據沉淀 AgX 的顏色 白色 淺黃色 黃色 可確定鹵素 氯 溴 碘 2 實驗操作 1 取少量鹵代烴加入試管中 2 加入NaOH溶液 3 加熱 加熱是為了加快水解反應速率 4 冷卻 5 加入稀HNO3酸化 加入稀HNO3酸化 一是為了中和過量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗 二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3 6 加入AgNO3溶液 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗 2 實驗操作 二 鹵代烴中鹵素原子的檢驗 將鹵代烴中的鹵素轉化為X 也可用鹵代烴的消去反應 在加AgNO3溶液檢驗X 前 也要先加稀硝酸溶液中和過量的堿 注意 例題二 在實驗室里鑒定氯酸鉀晶體和1 氯丙烷中的氯元素 現設計了下列實驗操作程序 滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入MnO2固體 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用稀硝酸酸化 1 鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是 填序號 2 鑒定1 氯丙烷中氯元素的操作步驟是 填序號 例題二 要鑒定樣品中是否含有氯元素 通常先將樣品中的氯元素轉化為Cl 再使Cl 轉化為AgCl沉淀 利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質來判斷氯元素的存在 1 鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素 可先轉化成氯化鉀 再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗Cl 2 鑒定1 氯丙烷中的氯元素 必須先將1 氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應變?yōu)槁入x子 再滴入AgNO3溶液來檢驗 即先取少量1 氯丙烷加入NaOH的水溶液 使其水解后 再加入稀硝酸 然后加入AgNO3溶液 觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子 其實驗的關鍵是在加入AgNO3溶液之前 應加入稀硝酸酸化 以中和過量的NaOH溶液 防止NaOH與AgNO3溶液反應生成的沉淀對實驗的觀察產生干擾 解析 例題二 1 2 用AgNO3來檢驗氯元素時 需將KClO3和1 氯丙烷中的氯元素轉變?yōu)镃l 并用HNO3酸化 克服NaOH的干擾 實驗才能成功 答案 名師點睛 1 鹵代烴的作用 1 在烴分子中引入官能團 如引入羥基等 2 改變官能團在碳鏈上的位置 由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同 會引起鹵素原子連接的碳原子不同 又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應生成醇 在NaOH的醇溶液中要發(fā)生消去反應生成不飽和鍵 這樣可通過 鹵代烴a 消去 加成 鹵代烴b 水解 這樣就會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團 如 OH 的位置發(fā)生改變 三 鹵代烴在有機合成中的作用 3 增加官能團的數目 在有機合成中 許多反應是通過鹵代烴在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應 消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵 再與X2加成 從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多 進而達到增加官能團的目的 1 鹵代烴的作用 三 鹵代烴在有機合成中的作用 2 在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應 在有機合成和有機推斷中起著橋梁的作用 在烴分子中引入 X原子有以下兩種途徑 1 烴與鹵素單質的取代反應 三 鹵代烴在有機合成中的作用 2 不飽和烴與鹵素單質 鹵化氫等的加成反應 三 鹵代烴在有機合成中的作用 2 在烴分子中引入鹵素原子的方法 1 等效氫法 四 鹵代烴的同分異構體寫法 可按下列三點排列 同一甲基上的氫原子是等效的 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的 處于對稱位置上的氫原子是等效的 如 有3種氫原子 其一氯取代物有3種 同理 也有3種氫原子 其一氯代物也有3種 如有5種一氯取代物 2 替代法 如二氯苯 C6H4Cl2 有3種同分異構體 則四氯苯也有3種同分異構體 即將二氯苯中的二氯換成四氯苯中的二氫即可得出結論 又如 丙烷 C3H8 的二氯代物有4種 則其六氯代物也有4種 由此可推論得出如下結論 若烴中有n個氫原子 則其x元氯代物與n x元氯代物的同分異構體數目相同 四 鹵代烴的同分異構體寫法 3 基元法寫法與苯的同系物類似 4 對稱軸法因苯的結構特殊 判斷因取代基位置不同而形成的同分異構體時 通常采用 對稱軸 法 即在被取代的主體結構中 找出對稱軸 取代基只能在對稱軸的一側 在對稱軸上而不能越過對稱軸 針對一元取代物而言 如二甲苯的對稱軸如下 虛線表示 四 鹵代烴的同分異構體寫法 例題三 下列框圖是八種有機化合物的轉化關系 請回答下列問題 例題三 請回答下列問題 1 根據系統(tǒng)命名法 化合物A的名稱是 2 上述框圖中 是 反應 是 反應 填反應類型 3 化合物E是重要的工業(yè)原料 寫出由D生成E的化學方程式 4 C1的結構簡式是 F1的結構簡式是 F1和F2的關系為 例題三 解析 對照A B分子式的變化可知第 步發(fā)生的是取代反應 而第 步從反應條件上知應該發(fā)生消去反應 但從分子結構來看 消去HCl后可得到兩種產物 和 而從第 步可知C2與Br2的加成產物要再消去HBr時應出現2個雙鍵 得出C2應 例題三 解析 該是 與Br2加成生成 再消去2分子HBr得到 那么C1只能是 例題三 答案 1 氟利昂的危害氟利昂是freon的音譯名 是多種含氟含氯的烷烴衍生物的總稱 簡寫為CFC 常見的有氟利昂 11 CCl3F 沸點297K 氟利昂 12 CCl2F2 沸點243 2K 等 它們無色 無臭 無毒 易揮發(fā) 化學性質極穩(wěn)定 被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑等許多方面 過去常用氟利昂作為家用冰箱和空調的制冷劑 由于其性質的穩(wěn)定性 在其被連年使用后 其蒸氣聚積滯留在大氣中 估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬噸 使它在大氣中的含量每年遞增5 五 鹵代烴的應用 其主要降解途徑是隨氣流上升 在平流層中受紫外光的作用而分解 由CFC分解而生成的氯原子能引起損耗臭氧的循環(huán)反應 其后果是破壞了平流層中的臭氧層 氯原子會對臭氧層產生長久的破壞作用 有關反應是 Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2總反應為 氯原子是反應的催化劑 正是由于上述原因 CFC才被定為大氣污染物 這類污染物的嚴重性在于它不易被消除 即使立即禁用 已積累在大氣中的CFC還要危害多年 甚至上百年 因而這是一很難解決的問題 五 鹵代烴的應用 1 氟利昂的危害 2 氯乙烷具有止痛作用足球運動員或其他運動員在激烈的拼搏中可能發(fā)生踢傷或摔傷事故 疼痛非常 這時往往有隊醫(yī)跑上前 用一小噴壺 在運動員受傷部位噴幾下 然后進行揉搓 按摩 這種辦法的鎮(zhèn)疼效果一般是很好的 有的受傷運動員當時又能進入拼搏的行列 壺內裝的是氯乙烷 CH3CH2Cl 是一種沸點只有13 1 的易揮發(fā)的無色有機物 當CH3CH2Cl噴灑在運動員受傷部位時 由于它的迅速揮發(fā)而使局部皮膚表面溫度驟然下降 使知覺減退 從而起局部的麻醉作用 五 鹵代烴的應用 例題四 冰箱制冷劑氟氯甲烷在高空受紫外線輻射時產生Cl原子 并能發(fā)生下列反應 Cl O3 ClO O2ClO O Cl O2 從而引發(fā)損耗臭氧的反應 下列說法不正確的是 A 反應后O3將變成O2B Cl原子是反應的催化劑C 氟氯甲烷是反應的催化劑D Cl原子反復起分解O3的作用 例題四 該反應的總方程式為 O3 O 2O2 在反應過程中Cl原子參與化學反應 但反應前后其質量和化學性質均未變化 作催化劑 C 答案 解析 鹵代烴的物理性質與化學性質 物理性質 1 常溫下 鹵代烴中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少數為氣體外 其余為液體或固體 2 所有鹵代烴都難溶于水 易溶于有機溶劑 化學性質 與溴乙烷相似 1 水解反應 2 消去反應 習題一 習題一 根據鹵代烴消去反應的實質 分子中與連接鹵素原子的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應 CH3 3CCH2Cl不能發(fā)生消去反應 因CH2Cl2分子中只有一個碳原子故其也不能發(fā)生消去反應 此外C6H5Cl若發(fā)生消去反應以后 將破壞苯環(huán)的穩(wěn)定性 故C6H5Cl也不能發(fā)生消去反應 A 答案 解析 習題二 為了檢驗某氯代烴中的氯元素 現進行如下操作 其中合理的是 取氯代烴少許 加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱 然后加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液 取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后 加入稀硝酸酸化 再加入AgNO3溶液A B C D 習題二 檢驗氯代烴中是否含有氯元素時 由于氯代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl 故應加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液 并加熱 先使氯代烴水解或發(fā)生消去反應 產生Cl 然后加入稀HNO3酸化 再加AgNO3溶液 根據產生白色沉淀確定氯代烴中含有氯元素 先加HNO3酸化 是為了防止NaOH與AgNO3反應生成AgOH 再轉化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗 答案為C C 答案 解析 習題三 下列有關氟利昂的說法中 不正確的是 A 氟利昂屬多鹵代烴B 氟利昂大多為無色 無臭氣體 化學性質穩(wěn)定 有毒C 氟利昂在紫外線照射下 分解產生的氯原子 在損耗臭氧層的循環(huán)反應中起了催化作用D 大氣臭氧層的重要作用是吸收紫外線 氟利昂是CCl2F2屬多鹵代烴 無色 無味 無毒 化學性質穩(wěn)定 B 答案 解析 習題四 習題四 解析 習題一 答案 1 完成教材P43習題32 完成補充作業(yè)3 整理教學案 請同學們認真完成課后強化作業(yè) 再見