高中化學(xué) 第3章 第2節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料（第2課時(shí)）學(xué)案 新人教版必修21

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來自石油和煤的兩種基本化工原料（第2課時(shí)） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．了解苯的物理性質(zhì)及重要用途。 2．掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 3．掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。 【學(xué)習(xí)過程】 19世紀(jì)初，英國(guó)等歐洲國(guó)家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長(zhǎng)期無人問津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔?。法?guó)化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬?duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6，并叫作苯。 1.苯的分子結(jié)構(gòu)： （1）組成與結(jié)構(gòu)： （2）實(shí)驗(yàn)探究：苯分子中不存在碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色。 溫馨提示：溴單質(zhì)易溶于苯，溴的苯溶液呈橙紅色，苯可將溴水中的溴單質(zhì)萃取出來。 （3）空間構(gòu)型：苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；所有鍵角為120； 碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.4010-10m（介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間）。 溫馨提示：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵。苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中單雙鍵交替的寫法只是沿用以前的習(xí)慣寫法，并不能代表和說明苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。 2.苯的物理性質(zhì)：苯是無色、有特殊氣味的有毒液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點(diǎn)80.1℃,熔點(diǎn)5.5℃。 3.苯的化學(xué)性質(zhì)： (1)氧化反應(yīng)：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O ①因苯分子中含碳量高，故燃燒時(shí)冒濃煙。 ②不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液紫色褪去。 (2)溴代反應(yīng)： ①反應(yīng)物是苯與液溴，苯與溴水不反應(yīng)；但苯與溴水混合時(shí)，通常因苯萃取了溴水中的溴而使水層接近無色； ②催化劑是FeBr3，反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉，發(fā)生反應(yīng)2Fe＋3Br2===2FeBr3； ③是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體，由于溶解了溴而顯褐色； ④除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。 問題解答：①長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝、回流；②導(dǎo)管末端不能插入液面以下的原因：溴化氫易溶于水，防止倒吸；③導(dǎo)管附近形成白霧的原因：溴化氫結(jié)合了空氣中的水分，生成氫溴酸小液滴。 (3)硝化反應(yīng)： ①濃硝酸和濃硫酸混合時(shí)，應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑； ②藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯，加入苯后不斷搖動(dòng)的原因是苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。 ③一般采用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻，便于控制溫度； ④是難溶于水且密度比水大的無色油狀液體。 (4)加成反應(yīng)： 4.苯的用途：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機(jī)溶劑。 5.苯的同系物、芳香烴及芳香族化合物 (1)芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的化合物。 (2)芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴。 (3)苯的同系物 ①特點(diǎn)：烴分子中只有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物。 ②通式：CnH2n－6(n>6)。 ③性質(zhì):與苯類似,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)及氧化反應(yīng)。 【歸納總結(jié)】甲烷、乙烯、苯的比較 【當(dāng)堂檢測(cè)】 1. 下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　) A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于飽和烴 B．從苯的凱庫(kù)勒式()看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴 C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng) D．苯的燃燒屬于氧化反應(yīng) 2.苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有(　　) ①苯的間位二元取代物只有一種②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)己烷⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng) A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤ 3.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　) A．溴苯中含有溴單質(zhì)，可用NaOH溶液洗滌，再經(jīng)分液而除去 B．制硝基苯時(shí)，在濃硫酸中加入濃硝酸后，立即加苯混合，進(jìn)行振蕩 C．在酸性高錳酸鉀溶液中滴加幾滴苯，用力振蕩，紫紅色褪去 D．在液體苯中通氫氣可制得環(huán)己烷 4. 實(shí)驗(yàn)探究：通過實(shí)驗(yàn)事實(shí)的驗(yàn)證與討論，認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)式。 (1)提出假設(shè)：從苯的分子式看，C6H6具有不飽和性；從苯的凱庫(kù)勒式()看，分子中含有碳碳雙鍵，所以，苯一定能使________褪色。 (2)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：①苯不能使________褪色。②經(jīng)科學(xué)測(cè)定，苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵________(填“相同”或“不相同”)；6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一________上。 (3)探究結(jié)論：苯的凱庫(kù)勒式中的雙鍵跟烯烴中的雙鍵________，苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性，反而結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，說明苯分子________(填“同于”或“不同于”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 (4)規(guī)律應(yīng)用：為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用________表示，用凱庫(kù)勒式表示苯分子的結(jié)構(gòu)是不確切的。 5. 某學(xué)生為探究苯與溴發(fā)生反應(yīng)的原理，用如圖所示裝置進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。根據(jù)相關(guān)知識(shí)回答下列問題： (1)實(shí)驗(yàn)開始時(shí)，關(guān)閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應(yīng)開始。過一會(huì)兒，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現(xiàn)象是_________________________________。 (2)整套實(shí)驗(yàn)裝置中能防止倒吸的裝置有________(填裝置序號(hào))。 (3)你認(rèn)為通過該實(shí)驗(yàn)，有關(guān)苯與溴反應(yīng)的原理方面能得出的結(jié)論是___________________。 (4)本實(shí)驗(yàn)?zāi)懿荒苡娩逅嬉轰澹縚________________________________。 (5)采用冷凝裝置，其作用是_______________________。 (6)Ⅲ裝置中小試管內(nèi)苯的作用是__________________________________________。 (7)若實(shí)驗(yàn)時(shí)，無液溴，但實(shí)驗(yàn)室有溴水，該實(shí)驗(yàn)________(填“能”或“不能”)做成功。 答案與解析 題號(hào) 答案 解析 1 D 從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達(dá)飽和，應(yīng)屬于不飽和烴；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵所致；苯的凱庫(kù)勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，只是由于習(xí)慣而沿用，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵，苯也不屬于烯烴；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng) 2 C 苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則間位二元取代物是相同的，鄰位二元取代物是不同的；存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)，而不是取代反應(yīng)。因此②③⑤說明苯分子中不存在碳碳雙鍵 3 A 溴單質(zhì)可與NaOH溶液反應(yīng)生成可溶于水的鹽，而溴苯不溶于水且不與NaOH溶液反應(yīng)，分液即可得到純凈的溴苯，A正確；硝化反應(yīng)中，應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，B錯(cuò)誤；苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，C錯(cuò)誤；在催化劑、加熱條件下，苯才能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤 4 (1)酸性KMnO4溶液(或溴水) (2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)　②相同　平面 (3)不同　不同于　 (4) 從苯的凱庫(kù)勒式()可以看出，若苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，則苯能使酸性KMnO4溶液或溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。而苯不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，即證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu) 5 (1)小試管中有氣泡，液體變棕黃色，有白霧出現(xiàn)，廣口瓶?jī)?nèi)溶液中有淡黃色沉淀生成 (2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯與液溴可以發(fā)生取代反應(yīng) (4)不能 (5)防止溴和苯揮發(fā)，減少苯和溴的損失 (6)除去HBr中的Br2，防止干擾HBr的檢驗(yàn) (7)能 (1)在催化劑作用下，液溴與苯反應(yīng)生成極易溶于水的溴化氫，溴化氫遇水蒸氣形成白霧，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，則Ⅲ廣口瓶里會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黃色。(2)溴化氫不溶于苯，在Ⅲ試管里苯與導(dǎo)管口接觸，不會(huì)減小裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)，所以，不能引起倒吸；在Ⅳ燒杯中，倒立的干燥管容積大，若水上升至干燥管里，使燒杯里液面下降，而上升的液體在重力作用下又回到燒杯里，故能防倒吸。(3)根據(jù)產(chǎn)物溴化氫可以證明苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。(4)不能用溴水，苯與液溴反應(yīng)，實(shí)際上是溴化鐵起催化作用，若用溴水代替液溴，不能起到催化作用，無法制溴苯。(5)苯和溴的沸點(diǎn)都較低，易揮發(fā)，使用冷凝裝置，防止苯和溴揮發(fā)，減少苯和溴的損失，以提高原料利用率。(6)Ⅲ裝置中小試管中苯的作用是除去HBr中的Br2，防止干擾HBr的檢驗(yàn)。(7)實(shí)驗(yàn)室中若無液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯層即可