2019年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練(含解析).doc
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2019年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練(含解析) [考綱要求] 1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烴類物質(zhì)的主要性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。4.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu);(3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法(如氫譜等);(4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體;(5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物;(6)能列舉事實說明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間存在相互影響。5.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異;(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;(3)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及它們的相互聯(lián)系;(4)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),以及氨基酸與人體健康的關(guān)系。(5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)和聚合反應(yīng)。6.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。7.了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用。 考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu),碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時要注意以下幾點(diǎn): 1.教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型,會“分拆”比對結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個原子共平面,鍵角為109°28′ 乙烯分子中所有原子(6個)共平面,鍵角為120°。苯分子中所有原子(12個)共平面,鍵角為120°。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個原子共平面,鍵角約為120° 乙炔分子中所有原子(4個)共直線,鍵角為180° (2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個平面,一條直線與某平面有兩個交點(diǎn)時,則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi),同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 2.學(xué)會等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法: (1)同一個碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個氫原子。 (2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故該分子有兩類等效氫。 3.注意簡單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2)的二氯代物有三種。 題組一 選主體,細(xì)審題,突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1.下列關(guān)于的說法正確的是( ) A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9個碳原子在同一平面上 C.有7個碳原子可能在同一直線上 D.最多有5個碳原子在同一直線上 答案 D 解析 此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心,首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上,一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子;其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙烯平面可以與苯平面重合,從而推出最多有11個碳原子在同一平面上,最多有5個碳原子在同一直線上。 2.下列說法正確的是( ) A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子也在一條直線上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C.所有碳原子一定在同一平面上 D.至少有16個原子共平面 答案 D 解析 A項,直鏈烴是鋸齒形的,錯誤;B項,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個氫不和它們共平面,錯誤;C項,因為環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能在同一平面上,錯誤;D項,該分子中在同一條直線上的原子有8個(),再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子,所以至少有16個原子共平面。 1.選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題,通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳碳三鍵,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時,以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時,則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2.注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等,以免出錯。 題組二 判類型,找關(guān)聯(lián),巧判同分異構(gòu)體 3.正誤判斷,正確的劃“√”,錯誤的劃“×” (1)不是同分異構(gòu)體(×) (xx·天津理綜,4A) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體(×) (xx·福建理綜,7C) (3)互為同分異構(gòu)體(×) (xx·山東理綜,11D) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體(×) (xx·廣東理綜,7B) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(×) (xx·福建理綜,7B) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) (xx·上海,2C) 4.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅰ,7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案 A 解析 A項,戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B項,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種;C項,戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種:CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、 ,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種:、、、、;D項,乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8)四聯(lián)苯的一氯代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 C 解析 推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。 6.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅰ,12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種 答案 D 解析 從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類,結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類:HCOO—類酯,醇為4個C原子的醇,同分異構(gòu)體有4種;CH3COO—類酯,醇為3個C原子的醇,同分異構(gòu)體有2種;CH3CH2COO—類酯,醇為乙醇;CH3CH2CH2COO—類酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種,醇為甲醇;故羧酸有5種,醇有8種。從5種羧酸中任取一種,8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯,共有5×8=40種。 1.由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種;醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種;醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種;醛、羧酸各有4種。 注意 判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體,直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2.了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu):如1-丙醇和2-丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu):如①醇和醚;②羧酸和酯。 3.掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫順序為官能團(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫。 考點(diǎn)二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):a.一般碳原子連接成鏈狀,但不是直線形;b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接;c.碳原子其余的價鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質(zhì):a.含碳原子個數(shù)越多的烷烴,熔、沸點(diǎn)越高;常溫下,一般碳原子個數(shù)為1~4的烷烴是氣體,碳原子個數(shù)為5~16的烷烴是液體,碳原子個數(shù)大于16的烷烴是固體;b.含碳原子個數(shù)相同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低;c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外,與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。 (2)不飽和烴性質(zhì)對比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成反應(yīng) X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X=Cl、Br,下同) H2(催化劑、加熱) 取代反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色;其中R—CH===CH2、R—C≡CH會被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) 在催化劑存在下生成高分子化合物 2.官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴:R—X 多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr:109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇:R—OH 飽和多元醇: CnH2n+2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr:32) C2H5OH(Mr:46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合,O—H及C—O均有極性 β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng);有幾種H就生成幾種烯 α-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 (3)脫水反應(yīng): 乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr:75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H+;—COOH能部分電離出H+ 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu) (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應(yīng) (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng) 1.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是( ) A.迷迭香酸屬于芳香烴 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) D.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng) 答案 D 解析 A項,迷迭香酸含有氧原子,不是烴,錯誤;B項,1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣反應(yīng),錯誤;C項,1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液反應(yīng),錯誤;D項,迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng),正確。 2.孔雀石綠是化工產(chǎn)品,具有較高毒性,高殘留,容易致癌、致畸。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于孔雀石綠的說法正確的是( ) A.孔雀石綠的分子式為C23H25N2 B.1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.孔雀石綠屬于芳香烴 D.孔雀石綠苯環(huán)上的一氯取代物有5種 答案 D 解析 A項,分子式應(yīng)為C23H26N2;B項,1 mol孔雀石綠在一定條件下最多可與9 mol H2發(fā)生加成反應(yīng);C項,在該物質(zhì)中除C、H外,還有氮元素,不屬于芳香烴;D項,上面苯環(huán)有3種,左邊苯環(huán)有2種,應(yīng)特別注意右邊不是苯環(huán)。 3.尼泊金甲酯可用作化妝品防腐劑,其結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列有關(guān)說法正確的是( ) A.能與NaHCO3反應(yīng),但不能與溴水反應(yīng) B.分子中含酯基、羥基、碳碳雙鍵等基團(tuán) C.1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗7 mol O2 D.能發(fā)生水解反應(yīng)、遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) 答案 D 解析 尼泊金甲酯分子中含有酯基、酚羥基、苯環(huán)。A項,不能與NaHCO3反應(yīng),但能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),錯誤;B項,分子中無碳碳雙鍵,錯誤;C項,1 mol尼泊金甲酯完全燃燒消耗8.5 mol O2,錯誤;D項,酯基能發(fā)生水解反應(yīng)、酚羥基遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),正確。 4.硫酸奎寧片是一種防治熱病尤其是瘧疾的特效藥,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于硫酸奎寧的描述正確的是( ) A.硫酸奎寧的相對分子質(zhì)量是458 B.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 答案 C 解析 A項,硫酸奎寧的分子式為C20H32N2SO8,其相對分子質(zhì)量是460,錯誤;B項,分子中含有碳碳雙鍵,可以使酸性KMnO4溶液褪色,錯誤;C項,分子中含有碳碳雙鍵、羥基,故能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng),正確;D項,1 mol 該物質(zhì)最多可與2 mol NaOH反應(yīng),錯誤。 考點(diǎn)三 有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型 1.取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 (1)酯化反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸) (2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì),水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液;糖類——強(qiáng)酸溶液;酯——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 (3)硝化(磺化)反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚。 (4)鹵代反應(yīng):烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點(diǎn):每取代一個氫原子,消耗一個鹵素分子,同時生成一個鹵化氫分子。 (5)其他:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。 3.氧化反應(yīng) (1)與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化:如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中,如:R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4.還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有雙鍵或三鍵。如:烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 5.消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件:①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2;②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH===CH2+KBr+H2O 6.顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色,加熱變黃色。 7.聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚,含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚: 縮聚: 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。 題組一 有機(jī)物性質(zhì)推斷類 1.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅰ,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_____________________________________________ ________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型為________________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________,由D生成E的化學(xué)方程式為_____________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: N-異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為______________________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為______________________。I的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。 解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng),生成2 mol C,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為,從而推知B為,A為。因D屬于單取代芳烴,且相對分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12x+y=106,經(jīng)討論得x=8,y=10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為,從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ,該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (2)D為乙苯,D―→E的反應(yīng)為+HNO3+H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得: ,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有: 共8種,同時—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是、H3CNCH3。 (5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為 ,所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。 2.(xx·山東理綜,34)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: 已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。 答案 (1)3 醛基 (2)bd 解析 新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵,乙醛斷開α C—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng),后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;B→D是—CHO生成了—COOH,D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有—CH===CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水,它能與碳碳雙鍵加成。 (3)水解時消耗 1 mol H2O,生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時生成2 mol H2O,故反應(yīng)方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。 題組二 有機(jī)物合成題 3.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅱ,38)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線: 回答下列問題: (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________,E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)③的反應(yīng)類型為________________,⑤的反應(yīng)類型為________________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: 反應(yīng)1的試劑與條件為______________________;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________ ________________________________________________________________________; 反應(yīng)3可用的試劑為______________________。 (4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 答案 (1) (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3 解析 (1)(2)由流程,及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng),B屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會發(fā)生消去反應(yīng),生成,故C的結(jié)構(gòu)簡式為,由C→D,按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng);D中含有,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成;由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成,合成路線為 ,故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡式可知兩者互為同分異構(gòu)體。 (5)立方烷的8個頂點(diǎn)各有1個H,完全相同,即只有1種H,故核磁共振氫譜中譜峰個數(shù)為1。 (6)立方烷中有8個H,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同,而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種,如下所示: 故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。 4.(xx·江蘇,17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成: 請回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ____________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 (1)醚鍵 羧基 解析 (1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A()到B()的轉(zhuǎn)化,再結(jié)合X的分子式C8H8O2,可推得X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)第①步—Br被取代,第②步屬于加成或者還原反應(yīng),第③步—OH被取代,第④步—Br被取代,第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH,反應(yīng)方程式:R—CN+3H2O―→R—COOH+NH3·H2O,很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說明有酚羥基生成的酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明是甲酸生成的酯,分子中有2個苯環(huán),且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對稱,因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng),—CHO在NaBH4作用下,生成—CH2OH,根據(jù)上述反應(yīng)第③步可知引入—Br,醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),得到,再經(jīng)過上述第④步反應(yīng),在NaCN作用下生成,最后再發(fā)生上述第⑤步反應(yīng),得到最終的物質(zhì)。 專題突破練 1.下列敘述中正確的是( ) A.通過用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B.乙醇和汽油都是可再生能源,所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C.用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D.一定條件下,用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案 D 解析 A項,乙烯和H2反應(yīng)條件困難,且難以控制用量,應(yīng)用通過溴水的方法除去乙烯;B項,汽油不是可再生資源;C項,用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯,它們均在下層。 2.下列說法中正確的是( ) A.甲烷與乙烯共1 mol,完全燃燒后生成的H2O為2 mol B.光照下,異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種 C.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D.聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案 A 解析 A項,CH4、C2H4中均含有4個H,所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體,完全燃燒后生成的H2O為2 mol;B項,的一氯代物有兩種;C項,CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O;D項,聚乙烯是合成高分子化合物。 3.下列說法正確的是( ) A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng) B.苯只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng) C.棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案 D 解析 A項,糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng);B項,苯與H2發(fā)生加成反應(yīng);C項,羊毛是蛋白質(zhì),它燃燒不只生成CO2和H2O;D項,溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 4.(xx·重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì),進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個增加為4個,選項A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,選項D不正確。 5.(xx·山東理綜,11)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是( ) A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 答案 A 解析 A項,由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán),兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng),該選項正確;B項,蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),該選項錯誤;C項,羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2,故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2,該選項錯誤;D項,此結(jié)構(gòu)簡式與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì),該選項錯誤。 6.(xx·海南,7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是丙醇 答案 B 解析 A項,蛋白質(zhì)先水解成多肽,多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸,故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸,錯誤;B項,淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解,淀粉的水解過程:先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物),糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖,最終水解產(chǎn)物是葡萄糖,正確;C項,纖維素屬于多糖,水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,錯誤;D項,油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,在酸性條件下水解生成高級脂肪酸與甘油,在堿性條件下,完全水解生成高級脂肪酸鹽(肥皂)與甘油,錯誤。 7.下列敘述正確的是( ) A.汽油、柴油和植物油都屬于烴 B.乙烯和苯加入溴水中,都能觀察到褪色現(xiàn)象,原因是都發(fā)生了加成反應(yīng) C.乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D.石油是混合物,通過分餾得到的各種餾分是純凈物 答案 C 解析 A項,植物油屬于高級脂肪酸甘油酯,不屬于烴;B項,乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的溴,二者使溴水褪色原因不同;D項,石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 8.某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。下列對該產(chǎn)品的描述不正確的是( ) A.官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 B.與CH2===CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體 C.能發(fā)生氧化反應(yīng) D.分子中所有原子可能在同一平面 答案 D 解析 該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡式為。D項,因為含有甲基,分子中所有原子不可能共平面。 9.分子式為C5H12O的醇催化氧化得到的有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的醇有( ) A.8種 B.7種 C.5種 D.3種 答案 D 解析 符合條件的同分異構(gòu)體有: 10.下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是( ) A.連二苯 B.菲 C.蒽 D.連三苯 答案 B 解析 A項共3種;B項 共5種;C項共3種;D項共4種。 11.(xx·安徽理綜,26)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A→B為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡式是____________________________________; B→C的反應(yīng)類型是____________________。 (2)H中含有的官能團(tuán)名稱是________________________________________________; F的名稱(系統(tǒng)命名)是_____________________________________________________。 (3)E→F的化學(xué)方程式是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征: ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰; ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。 (5)下列說法正確的是________。 a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng) 答案 (1)CH2CHCCH 加成反應(yīng) (2)羰基、碳碳雙鍵和酯基 2-丁炔酸乙酯 (3)CH3CCCOOH+CH3CH2OH CH3CCCOOCH2CH3+H2O (4) (5)ad 解析 (1)兩分子HCCH發(fā)生自身加成反應(yīng),其中一分子HCCH斷裂C—H鍵,另一分子HCCH斷裂CC中的一個π鍵生成B,則B為CH2CHCCH。對比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知,B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng),該反應(yīng)中CH2CH—CCH斷裂CC中的一個π鍵,CH3OH斷裂O—H鍵,生成。 (2)分析H的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CCCOOCH2CH3,其系統(tǒng)名稱為2-丁炔酸乙酯。 (3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng),生成CH3CCCOOCH2CH3,逆向推導(dǎo)可知,E為CH3CCCOOH,根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CCCOOH+CH3CH2OHCH3CCCOOCH2CH3+H2O。 (4)H的分子式為C10H14O3,則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰,且含有—OCH3,說明其分子中含有苯環(huán),且—OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同,即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對稱位置的碳原子上,結(jié)合其分子式,可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵,可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個C≡C鍵含有2個π鍵和1個σ鍵,1個C===O鍵含有1個π鍵和1個σ鍵,則1個CH3C≡CH、 CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個π鍵和3個π鍵。G的分子式為C11H16O3,則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基,能與H2等發(fā)生加成反應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。 12.(xx·安徽理綜,26)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是________________;E中含有的官能團(tuán)名稱是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________。 ①含有3個雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實驗室可由________(填有機(jī)物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________。 a.A屬于飽和烴 b.D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應(yīng) d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案 (1)HOOC(CH2)4COOH 羥基、氨基 (3) (4)乙醇 消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)a、b、d 解析 根據(jù)合成路線圖中已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,推斷出其他物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,按照題目要求解答相關(guān)問題即可。(1)B和甲醇反應(yīng)生成C,根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷B為二元羧酸;E分子中有兩種官能團(tuán):氨基和羥基。(2)觀察C、E、F三者的結(jié)構(gòu)簡式,可知C和E反應(yīng)即為E中的HOCH2CH2NH—取代了C中的—OCH3,同時生成2分子的甲醇。(3)苯的分子式為C6H6,離飽和烴還差8個氫原子,條件①該分子中存在3個雙鍵,要滿足碳、氫比,分子中還應(yīng)存在一個環(huán)狀結(jié)構(gòu);條件②說明該分子呈對稱結(jié)構(gòu),分子中氫的位置是相同的;再結(jié)合條件③即可寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。(4)實驗室中是利用濃硫酸和乙醇反應(yīng)制取乙烯的,該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(5)A是環(huán)己烷,屬于飽和烴,所以a項正確;D的分子式為C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以b項正確;E分子中含有氨基,可以和鹽酸反應(yīng),所以c項錯誤;F分子中含有羥基,可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),所以d項正確。 13.(xx·廣東,30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為________________,1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________________。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為________________。利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。 答案 (1)AC (2)C9H10 4 氫氧化鈉醇溶液、加熱 解析 要分析有機(jī)化合物的性質(zhì),首先要明確官能團(tuán);要分析有機(jī)反應(yīng),首先要明確官能團(tuán)的變化情況,所以解答有機(jī)化學(xué)題目,官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、一個碳碳雙鍵和一個酯基。A項,酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色,所以正確;B項,因為不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以錯誤;C項,因為含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,因此可以與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng),所以正確;D項,兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng),一個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng),因此1 mol化合物Ⅰ最多能與3 mol氫氧化鈉反應(yīng),所以錯誤。 (2)通過觀察可知,化合物Ⅱ的分子式為C9H10;因為分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,所以1 mol該物質(zhì)能和4 mol氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)該小題首先確定消去反應(yīng),能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴,其中醇可以和鈉反應(yīng)生成氫氣,所以Ⅲ應(yīng)該為醇,結(jié)構(gòu)簡式可以為或;化合物Ⅳ則為鹵代烴,而鹵代烴要發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。 (4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2===CH—COOCH2CH3;根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機(jī)理,主要是通過CO將雙鍵碳和醇兩部分連接起來,雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式:CH2===CH2+H2O CH3CH2OH,2CH2===CH2+2CO+2CH3CH2OH+O22CH2===CH—COOCH2CH3+2H2O。 14.(xx·新課標(biāo)全國卷Ⅰ,38)[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_____________________________________________ ________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型為________________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________,由D生成E的化學(xué)方程式為_____________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是_________________________________________ ________________________________________________________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: N-異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為________________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為_____________。I的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng),生成2 mol C,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為,從而推知B為,A為。因D屬于單取代芳烴,且相對分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴為CxHy。則由12x+y=106,經(jīng)討論得x=8,y=10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為,從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ,該反應(yīng)為消去反應(yīng)。(2)D為乙苯,D→E的反應(yīng)為+HNO3 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得: (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有: 共8種,同時—NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為 ,所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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- 2019年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十四 有機(jī)化合物及其應(yīng)用講練含解析 2019 年高 化學(xué) 二輪 專題 復(fù)習(xí) 十四 有機(jī)化合物 及其 應(yīng)用 解析
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