2019-2020年高考化學一輪復習 課時35 常見的有機反應考點過關.docx

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2019-2020年高考化學一輪復習 課時35 常見的有機反應考點過關 有機反應類型與重要的有機反應 【基礎梳理】 1. 重要的有機反應類型及規(guī)律 反應類型 重要的有機反應 取 代 反 應 烷烴的鹵代:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 烯烴的鹵代: 鹵代烴的水解: CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 酯化反應: 糖類的水解:C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 　　　　　　(蔗糖)　　　　　　　　(葡萄糖)　(果糖) 二肽的水解: 苯環(huán)上的鹵代: 苯環(huán)上的硝化: 苯環(huán)上的磺化: 加 成 反 應 烯烴的加成: 炔烴的加成: 苯環(huán)加氫: 消 去 反 應 醇分子內脫水生成烯烴: 鹵代烴脫HX生成烯烴: CH3CH2Br+NaOH 加 聚 反 應 單烯烴的加聚: 共軛二烯烴的加聚: (此外，需要記住丁苯橡膠、 氯丁橡膠的單體) 縮 聚 反 應 二元醇與二元酸之間的縮聚:n+nHOCH2CH2OH +2nH2O 羥基酸之間的縮聚: 氨基酸之間的縮聚: 苯酚與HCHO的縮聚: 氧 化 反 應 催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醛基與銀氨溶液的反應: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平) 醛基與新制氫氧化銅的反應: CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 還 原 反 應 醛基加氫:CH3CHO+H2CH3CH2OH 硝基還原為氨基: 2. 常見的取代反應 ①鹵代反應:烷烴的鹵代，苯的鹵代，苯酚的鹵代，醇和氫鹵酸反應生成鹵代烴。 烷烴的鹵代:CH4+Cl2　　　　　　　 烯烴的鹵代: CH2＝CH—CH3+Cl2CH2＝CH—CH2Cl+HCl 苯環(huán)上的鹵代: ②硝化反應:苯系芳烴的硝化，苯酚的硝化。 ③磺化反應:苯的磺化。 ④酯化反應:酸和醇在濃硫酸的作用下，生成酯和水的反應。包括醇和羧酸或無機含氧酸的酯化，纖維素與乙酸或硝酸的酯化。 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O ⑤水解反應:有機化合物通過斷鍵分別結合水中的氫原子和羥基(—OH)的反應。鹵代烴、酯、二糖和多糖、蛋白質能發(fā)生水解反應。 a. 鹵代烴的水解 CH3CH2Br+　　　　　　　　　　　　　　 b. 二肽的水解: c. 酯的水解反應: 　 ， 　 。 皂化反應: 3C17H35COONa d. 雙糖和多糖的水解反應 糖類的水解(稀硫酸的條件下): C12H22O11(　　　　)+H2O→C6H12O6(　　　　)+C6H12O6(　　　　) C12H22O11(　　　　)+H2O→2C6H12O6(　　　　) (C6H10O5)n(　　　　)+nH2O→nC6H12O6(　　　　) (C6H10O5)n(　　　　)+nH2O→nC6H12O6(　　　　) ⑥醇與濃的氫鹵酸反應: C2H5OH+HBr　　　　　　　 ⑦成醚反應:兩個醇分子間脫水生成醚。 2C2H5OH　　　　　　　 3. 常見的加成反應 ①與氫氣的加成反應(還原):在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機物跟氫氣發(fā)生加成反應:烯、二烯、炔的催化加氫;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫;醛、酮催化加氫;油脂的加氫硬化。 烯加氫:CH2＝CH2+H2　　　　　　 苯環(huán)的加氫: +3H2　　　　　　 醛加氫:CH3CHO+H2　　　　　　 ②烯、炔等與鹵素單質的加成反應 ③與鹵化氫的加成反應:含有不飽和碳原子的有機物能跟鹵化氫發(fā)生加成反應，如:乙炔→氯乙烯。 CH3—CH＝CH2+HCl　　　 CH≡CH+HClCH2＝CHCl ④與水的加成反應，如:烯烴水化生成醇。 CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH(工業(yè)制醇) ⑤共軛二烯的加成(1，4-加成): 1，4-加成:1，3-丁二烯分子中兩個雙鍵斷裂，兩個氯原子分別與1號碳原子和4號碳原子相連，在2號碳原子和3號碳原子之間形成一個新的雙鍵。 CH2＝CH—CH＝CH2+Cl2→CH2Cl—CH＝CH—CH2Cl ⑥醛、酮在一定條件下能與氫氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有α-H的醛、酮等發(fā)生加成反應，例如: 4. 常見的氧化反應 ①醇被氧化:羥基的O—H鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的C—H鍵斷裂，去掉氫原子形成C＝O鍵。羥基所在碳原子上無H不能被氧化。 2CH3CH2OH+ 2CH3CH(OH)CH3+ ②醛催化氧化:醛基的C—H鍵斷裂，醛基被氧化成羧基 　　2CH3CHO+O22CH3COOH ③有機物的燃燒、不飽和烴、苯的同系物、醇、醛、酚等有機物使酸性KMnO4溶液褪色。 CH4+2O2CO2+2H2O ④醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或銀氨溶液的反應。 醛基與新制氫氧化銅的反應: CH3CHO+ 醛基發(fā)生銀鏡反應: CH3CHO+ ⑤苯酚在空氣中放置轉化成粉紅色物質(醌)。 5. 還原反應 去氧、加氫是有機化學里的還原反應。有機物與氫氣的加成反應都是還原反應，包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。硝基苯可被還原為苯胺。 醛基加氫:CH3CHO+H2　　　 硝基還原為氨基: 微課1　某些有機物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應 (1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。 (2)淀粉遇碘單質顯藍色。這是一個特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。 (3)某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白質的檢驗。 【典型例題】 下圖是一些常見有機物的轉化關系，關于反應①~⑦的說法不正確的是 (　　) A. 反應①是加成反應 B. 只有反應②是加聚反應 C. 只有反應⑦是取代反應 D. 反應④⑤⑥⑦是取代反應 [答案]　C [解析]:　本題考查常見有機物轉化關系及反應類型。A項，乙烯與溴單質發(fā)生加成反應，正確;B項，乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生加聚反應得聚乙烯，正確;C項，反應④⑤⑥⑦都是取代反應，錯誤;D項正確。 2，5-二羥基苯甲酸甲酯俗稱龍膽酸甲酯，可由龍膽酸與甲醇酯化得到，是合成制藥中的常見中間體。其結構如下圖所示。 回答以下問題: (1)龍膽酸甲酯的分子式為　　　　，它的含氧官能團名稱為　　　　、　　　　。 (2)下列有關龍膽酸甲酯的敘述正確的是　　　　(填字母)。 A. 能發(fā)生消去反應 B. 與FeCl3溶液作用顯紫色 C. 能與溴水反應 D. 能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳 (3)龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(不用標反應條件) (4)寫出滿足下列條件的龍膽酸的一種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　。 ①能發(fā)生銀鏡反應?、谀苁笷eCl3溶液顯色?、埘ヮ? (5)已知X及其他幾種有機物存在如下轉化關系，且測得轉化過程中C4H8的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為1∶3。 寫出B生成C的化學方程式: 　　　　　　　　　，它的反應類型是　　　　反應。 [答案]　(1)C8H8O4　(酚)羥基　酯基　(2)BC (3)+3NaOH→CH3OH++2H2O　 (4)或 或 (5) 氧化 　 　　1. 有機反應類型的判斷 (1)有機反應類型的特征 ①取代反應特征:A—B+C—D→A—C+B—D ②加成反應特征: a. 雙鍵加成: b. 開環(huán)加成: ③消去反應特征: ④氧化、還原反應特征: a. 氧化反應:“去氫加氧”; b. 還原反應:“加氫去氧”。 常見有機物之間的相互轉化關系 【基礎梳理】 不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應用廣泛。 (1)下列有關化合物Ⅰ的說法，正確的是　　　　(填字母)。 A. 遇FeCl3溶液顯紫色 B. 可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C. 能與溴發(fā)生取代和加成反應 D. 1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為　　　　，1 mol化合物Ⅱ能與　　　　 mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得，但只有Ⅲ能與Na反應產生H2，Ⅲ的結構簡式為　　　　(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為　　　　　　　　。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結構簡式為　　　　　　　　。利用類似反應①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的化學方程式為　 。 [答案]　(1)AC　(2)C9H10　4 (3)　NaOH醇溶液，加熱 (4)CH2＝CHCOOCH2CH3　CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 2CH2＝CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2＝CHCOOCH2CH3+2H2O [解析]:　(1)Ⅰ含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色;不含—CHO，不能發(fā)生銀鏡反應，1 molⅠ最多能與3 mol NaOH反應。(2)發(fā)生該反應的有兩種物質，一種是醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下進行，另一種是含有鹵素原子，在堿的醇溶液中加熱。Ⅲ可能是，Ⅳ可能是。 (xx福建理綜)已知: ，為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑: (1)常溫下，下列物質能與A發(fā)生反應的有　　　　(填字母)。 a. 苯　　　　　b. Br2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d. KMnO4/H+溶液 (2)M中官能團的名稱是　　　　，由C→B的反應類型為　　　　。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和　　　　　　　　　　(填結構簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是　　　　　　　　(任寫一種名稱)。 (5)物質B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成，C10H13Cl的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (6)C的一種同分異構體E具有如下特點: a. 分子中含—OCH2CH3 b. 苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式:　 。 [答案]　(1)bd　(2)羥基　還原反應 (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅) [解析]:　(1)A中含有碳碳雙鍵和—CHO，能與b發(fā)生加成反應，與d發(fā)生氧化反應。(2)C為，顯然C→B是還原反應。(3)可能只加成。(4)就是要檢驗是否含有醛基。(5)顯然是通過鹵代烴水解形成醇，其他碳架結構不變。(6)由a、b信息可知，E的苯環(huán)上有兩個取代基，且在對位，E的結構簡式應為。 　 有關酯化反應歸類 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如: CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如: 2CH3COOH+HOCH2CH2OH +2H2O (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如: HOOCCOOH+2CH3CH2OH+2H2O (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如: HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(普通酯) nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(高聚酯)