2019-2020年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 有機(jī)合成教案.doc
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2019-2020年高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 有機(jī)合成教案 與有機(jī)物合成有關(guān)的重要反應(yīng)規(guī)律有哪幾點(diǎn)呢? ① 雙鍵斷裂一個(gè)的原因是什么? ② 哪種類型的醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)而生成醛或酮? ③ 哪種類型的醉不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成烯烴? ④ 酯化反應(yīng)的機(jī)理是什么? ⑤ 什么樣的物質(zhì)可以發(fā)生成環(huán)反應(yīng)?對(duì)學(xué)生的回答進(jìn)行評(píng)價(jià)或補(bǔ)充。 【問】衡量一個(gè)國家的石油化工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么?為什么? 思考有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是什么?應(yīng)從哪些方面入手? 例1 用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料,合成 。 資料1 資料2 分析、對(duì)比、歸納出: ①解題的關(guān)鍵是找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別是什么,然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問題的途徑即合成路線。 ②在解題時(shí)應(yīng)考慮引入新的官能團(tuán),能否直接引入,間接引入的方法是什么?這些問題的解決就需要我們熟練掌握有機(jī)物的特征反應(yīng)。 總之,設(shè)計(jì)時(shí)主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團(tuán)。在解題時(shí),首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面加以對(duì)照分析:一、碳干有何變化,二、官能團(tuán)有何變更。 【問】一般碳干的變化有幾種情況? 討論后得出:4種。(1)碳鏈增長;(2)碳鏈縮短;(3)增加支鏈;(4)碳鏈與碳環(huán)的互變。 一、 有機(jī)合成的解題思路 將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比,一比碳干的變化,二比官能團(tuán)的差異。 例2 下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油和阿斯匹林的過程; (1)寫出①、②、③步反應(yīng)的化學(xué)方程式,是離子反應(yīng)的寫離子方程式_________; (2)B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純,用NaHCO3溶液即可除去,簡述原因_________; (3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。 【問】1mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)呢? 例3 近年,科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上,制成緩釋長效阿斯匹林,用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療,緩釋長效阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下: 試填寫以下空白: (1)高分子載體結(jié)構(gòu)簡式為_________。 (2)阿斯匹林連接在高分子載體上的有機(jī)反應(yīng)類型是_______。 (3)緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W(xué)方程式是_______。 二、有機(jī)合成的突破口(題眼) 例4 有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料,是按下列流程生產(chǎn)的。圖中的M(C3H4O)和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),N和M的分子中碳原子數(shù)相等,A的烴基上一氯取代位置有三種。 試寫出:(1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A____;M_____。物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為_______。 (2)N+B→D的化學(xué)方程式_______. (3)反應(yīng)類型:X_____;Y_________。 (1)A:CH3CH2CH2CHO M:CH2=CH—CHO (2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O (3)X:加成反應(yīng) Y:加聚反應(yīng) 找解題的“突破口”的一般方法是: ①找已知條件最多的地方,信息量最大的;②尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等;③特殊的分子式,這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu);④如果不能直接推斷某物質(zhì),可以假設(shè)幾種可能,認(rèn)真小心去論證,看是否完全符合題意。 例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料,且組成中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。 試寫出:化學(xué)方程式 A→D___ __,B→C___ _。 反應(yīng)類型:A→B____,B→C____,A→E____,E的結(jié)構(gòu)簡式____。 A的同分異構(gòu)體(同類別有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式:____及____。 答案:A→D: B→C: A→B:消去反應(yīng),B→C:加聚反應(yīng), A→E:縮聚反應(yīng)。 E的結(jié)構(gòu)簡式: A的同分異構(gòu)體: 例6 酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)為: 它可由乙烯來合成,方法如下: (1)乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的結(jié)構(gòu)簡式依次為:____、____、____。(2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:A的生成____。CH3CHO的生成____,C的生成____。(3)A→B的反應(yīng)類型為____。 例7 請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng): 利用這些反應(yīng),按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。 三、有機(jī)合成題應(yīng)注意的事項(xiàng): ①每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示,不能杜撰;②確定反應(yīng)中官能團(tuán)及它們互相位置的變化;③確定反應(yīng)先后順序時(shí)注意能否發(fā)生其它反應(yīng)如酯在NaOH溶液中水解時(shí),是否有苯酚生成,把C=C氧化時(shí)是否有—CHO存在,使用氧化劑時(shí)是否存在還原性基團(tuán)如—NH2等;④反應(yīng)條件的正確選擇;⑤題中所給予的信息往往起到承上啟下的關(guān)鍵作用,一定要認(rèn)真分析,信息與反應(yīng)物、生成物、中間產(chǎn)物的關(guān)系,從中得到啟示。 四、有機(jī)合成遵循的原則 1.所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少,所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離,避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。 2.發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜,反應(yīng)的安全系數(shù)要高,反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。 3.要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí),必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。 4.所選用的合成原料要易得,經(jīng)濟(jì)。 ①綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律解題。 ②充分利用題給的信息解題。 ③掌握正確的思維方法。 有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。 精選題 一、選擇題 1.化合物的 中的—OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵,下列化合物中可以看作酰鹵的是 A.HCOF B.CCl4 C.COCl2 D.CH2ClCOOH 2.合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物,其單體應(yīng)是 ①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯④丙炔 ⑤苯丙烯 A.①、② B.④、⑤ C.③、⑤ D.①、③ 3.自藜蘆醇 廣范存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A.1mol,1mol B.3.5mol,7mol C.3.5mol,6mol D.6mol,7mol 4.A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量,則下式中正確的是 A.M(A)=M(B)+M(C) B.ZM(D)=M(B)+M(C) C.M(B)<M(D)<M(C) D.M(D)<M(B)<M(C) 二、非選擇題 5.提示:通常,溴代烴既可以水解生成醇,也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如: 請(qǐng)觀察下列化合物A~H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)品均未寫出)并填寫空白: (1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。C____;G____;H____。 (2)屬于取代反應(yīng)的有(填寫代號(hào),錯(cuò)答要倒扣分)____。 6.有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑,它們的分子量相等,可用以下方法合成: 請(qǐng)寫出:有機(jī)物的名稱:A____,B____?;瘜W(xué)方程式:A+D→E______,B+G→F____。X反應(yīng)的類型及條件:類型____,條件____。 E和F的相互關(guān)系屬____(多選扣分)。 ①同系物 ②同分異構(gòu)體 ③同一種物質(zhì) ④同一類物質(zhì) 7.乙酰水楊酸( )俗稱阿司匹林,1982年科學(xué)家將其連接在高分子載體上,使之在人體內(nèi)持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸,稱為長效阿司匹林,它的一種結(jié)構(gòu)是: (1)將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸,然后滴入鹽酸至呈酸性,析出白色晶體 A,將A溶于FeCl3溶液,溶液呈紫色。 ①白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡式為______。 ②A的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,同時(shí)還屬于酯類的化合物有______。 ③A的同分異構(gòu)體中,屬于酚類,但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有___________基。 (2)長效阿司匹林水解后可生成三種有機(jī)物,乙酰水楊酸、醇類有機(jī)物和一種高聚物。該醇的結(jié)構(gòu)簡式為______,該高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為______。 答 案 一、選擇題 1.A、C 2.D 3.D 4.D 二、非選擇題 5.(1)C:C6H5—CH=CH2 G:C6H5—C≡CH (2)①、③、⑥、⑧ 6.A:對(duì)苯二甲醇 B:對(duì)苯二甲酸 X:取代,光,②、④- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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