上海市2019年高考化學(xué)模擬試題分類(lèi)匯編 專(zhuān)題21 有機(jī)化學(xué)綜合題.doc

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專(zhuān)題21 有機(jī)化學(xué)綜合題 1．【2018屆崇明區(qū)二?！織蠲啡┦浅Ｓ玫乃褪秤孟憔?，其合成路線如下： 已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可寫(xiě)成 。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①________；③________。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_______________________。 （3）寫(xiě)出兩種符合下列條件的的同分異構(gòu)體：______。 i. 含有苯環(huán) ii. 含有醛基： （4）以下是檢驗(yàn)ClCH2COOH中氯元素的實(shí)驗(yàn)方案，請(qǐng)把它補(bǔ)充完整。 取少量ClCH2COOH置于試管中，________，加熱，_________________，滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀。 （5）根據(jù)上述合成路線，設(shè)計(jì)以CH3COOH和為原料制備的合成路線（其它試劑任選）_______。 【答案】 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O (任寫(xiě)兩種即可) 加入NaOH溶液 加入過(guò)量硝酸 詳解：(1). 通過(guò)以上分析知，①、③均為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；取代反應(yīng)； (2). 反應(yīng)②為ClCH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反應(yīng)方程式為ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O，故答案為：ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O； (3). 符合題目條件的的同分異構(gòu)體有： ，故答案為： (任寫(xiě)兩種即可)； (4). 取少量ClCH2COOH置于試管中，加入NaOH溶液、加熱，然后加入過(guò)量硝酸中和未反應(yīng)完的NaOH，最后滴加硝酸銀溶液，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，如果有白色沉淀說(shuō)明該物質(zhì)中含有氯元素，否則不含氯元素，故答案為：加入NaOH溶液；加入過(guò)量硝酸； (5). 以CH3COOH和為原料制備時(shí)，可以先用CH3COOH和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成ClCH2COOCH3，苯發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，其合成路線為： ，故答案為： 。 點(diǎn)睛：本題綜合考查有機(jī)合成，解答本題時(shí)要注意根據(jù)反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化情況確定反應(yīng)類(lèi)型，試題難度一般。本題的易錯(cuò)點(diǎn)是第(4)問(wèn)，在加入硝酸銀溶液檢驗(yàn)氯離子之前，必須加入過(guò)量稀硝酸中和掉未完全反應(yīng)的NaOH，否則無(wú)法達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹? 2．【2018屆長(zhǎng)寧區(qū)第二學(xué)期期中】普魯卡因毒性較小，是臨床常用的局部麻藥之一。某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: （1）寫(xiě)出下列反應(yīng)類(lèi)型，反應(yīng)①屬于_____反應(yīng)，反應(yīng)②屬于_____反應(yīng)。寫(xiě)出化合物 B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。 （2）已知: 試寫(xiě)出 E 中所含的你學(xué)習(xí)過(guò)的 1 個(gè)官能團(tuán)的名稱(chēng)是：_____ 并寫(xiě)出 C+D→E 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____ （3）已知 與化合物 B 是同分異構(gòu)體，且同時(shí)符合下列條件①②。寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的 B 的其它 3 個(gè)同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。 ①分子中含有羧基 ②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 （4）α-甲基苯乙烯（AMS）與乙苯都屬于烴類(lèi)中的同一類(lèi)別，該類(lèi)別的名稱(chēng)是_____。 設(shè)計(jì)一條由 AMS 合成的合成路線：____。 【答案】 加成 取代 苯環(huán)、酯基、硝基任選一 +HOCH2CH2N(CH2CH3)2 芳香烴 符合下列條件①分子中含有羧基，②H—NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則兩取代基在對(duì)位上，符合條件的同分異構(gòu)體有；（4）α-甲基苯乙烯（AMS） 與乙苯都屬于烴類(lèi)中的同一類(lèi)別，該類(lèi)別的名稱(chēng)是芳香烴。 與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，氧化得到，合成路線如下： 。 3．【2018屆楊浦區(qū)二?！刻韪袼幔–5H8O2，分子中有兩個(gè)甲基）可用于制備香精，由烴A生成惕格酸的反應(yīng)如下： 完成下列填空： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)I：_____________反應(yīng)、反應(yīng)V：_______________反應(yīng)。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)II試劑和反應(yīng)條件：________________________________________。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)III的化學(xué)反應(yīng)方程式：___________________________________________。 （4）如何檢驗(yàn)中的溴元素？____________________________________。 （5）寫(xiě)出符合下列條件的惕格酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________。條件：與惕格酸含相同官能團(tuán)，且也有兩個(gè)甲基。 溴代甲基環(huán)己烷（也可表示為）可通過(guò)反應(yīng)合成1-甲基環(huán)己烯（也可表示為） （6）設(shè)計(jì)一條以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成1-甲基環(huán)己烯的合成路線。（合成路線常用的表示方式為： ）________________ 【答案】 加成 消除 NaOH水溶液，加熱 取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀，則該有機(jī)物中含溴元素，反之則無(wú) （4）因?yàn)辂u代烴中的鹵原子電離不出來(lái)，要想檢驗(yàn)必須先讓其水解，生成鹵化氫再檢驗(yàn)。方法為：取樣，向其中加入NaOH溶液，加熱；再加稀硝酸至溶液顯酸性，加AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀，則該有機(jī)物中含溴元素，反之則無(wú)。 （5）惕格酸中含碳碳雙鍵和羧基且有兩個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體為： （6）有鹵代烴到烯烴可以經(jīng)過(guò)消去-加成-消去的方式得到，過(guò)程為： 。 4．【2018屆松江區(qū)二模】1,4-環(huán)己二醇（有機(jī)物G）是重要的醫(yī)藥中間體和新材料單體，可通過(guò)以下流程制備。 完成下列填空： （1）寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________，G中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)____________。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式 ____________________________________________________。 （3）一定條件下D脫氫反應(yīng)得到苯。寫(xiě)出苯發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。 （4）檢驗(yàn)F中存在溴元素的方法是________________________________________________。 （5）寫(xiě)出由CH2=CHCH2Br合成CH3CH2COOCH2CH2CH3的路線。（合成路線常用的表示方式為 ： ）______________________ 【答案】 羥基 C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O 取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明有溴元素 （2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；（3）苯與濃硝酸，在濃硫酸條件下加熱，發(fā)生取代反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為C6H6 +HNO3 C6H5-NO2 +H2O ；（4）檢驗(yàn)溴元素，首先把溴元素轉(zhuǎn)化成離子，即方法是取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明有溴元素；（5）合成CH3CH2COOCH2CH2CH3時(shí)，需要的原料是CH3CH2COOH和CH3CH2CH2OH，因此先把CH2=CHCH2Br與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成CH3CH2CH2OH，然后連續(xù)氧化成CH3CH2COOH，最后CH3CH2COOH與CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物，即合成路線為。 點(diǎn)睛：有機(jī)物的推斷中，對(duì)比反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，確認(rèn)官能團(tuán)的引入和去掉，找出化學(xué)鍵的斷裂和生成，確認(rèn)反應(yīng)類(lèi)型，從而確認(rèn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；問(wèn)題（4）中，向溶液中加入AgNO3時(shí)，需要中和過(guò)量的NaOH，防止OH－對(duì)Br－產(chǎn)生干擾，因此具體操作是取樣，加氫氧化鈉溶液，加熱，冷卻后，加入稀硝酸酸化至酸性，然后再加入硝酸銀，有淡黃色沉淀產(chǎn)生，說(shuō)明有溴元素。 5．【2018屆松江區(qū)上學(xué)期期末】乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料生產(chǎn)部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件已略去）： 請(qǐng)完成下列問(wèn)題： （1）A的名稱(chēng)是___________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________。 （2）E和CH3COOH反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)___________，該反應(yīng)的類(lèi)型________。 （3）②和③是副反應(yīng)，寫(xiě)出C2H5ClO的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________。 （4）寫(xiě)出D的穩(wěn)定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。檢驗(yàn)該同分異構(gòu)體的實(shí)驗(yàn)步驟為_(kāi)______________________________。 （5）高聚物C也可以用電石（CaC2）為主要原料來(lái)合成，寫(xiě)出其合成路線。____________________（合成路線常用的表示方式為： ） 【答案】 1,2—二氯乙烷 2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 取代（酯化）反應(yīng) CH2OHCH2Cl CH3CHO 取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀 （3）乙烯和氯氣、水反應(yīng)生成乙醇，乙烯和氯氣、水反應(yīng)生成C2H5ClO，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OHCH2Cl ；正確答案：CH2OHCH2Cl 。 （4）D為環(huán)氧乙醚，分子式為C2H4O，穩(wěn)定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHO；含有醛基的有機(jī)物可以用銀氨溶液或氫氧化銅的懸濁液來(lái)檢驗(yàn)，檢驗(yàn)該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)步驟為取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀；（其它合理答案也可）正確答案：CH3CHO；取少量樣品于潔凈試管中，加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀。 （5）生成物為聚氯乙烯，因此形成該高分子的單體為氯乙烯；電石與水反應(yīng)生成乙炔，乙炔與氯化氫發(fā)生加成生成氯乙烯，氯乙烯發(fā)生加聚得到聚氯乙烯，反應(yīng)完成；具體流程如下： 。 點(diǎn)睛：乙烯與氧氣在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙醛，也可以生成環(huán)氧乙醚；環(huán)氧乙醚與水在一定條件下發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)生成乙二醇，這說(shuō)明反應(yīng)的條件下不同，發(fā)生的反應(yīng)可能不同，產(chǎn)物不同，所以有機(jī)推斷一定要注意反應(yīng)的條件。 6．【2018屆青浦區(qū)一?！縋TT 是一種高分子材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用。其合成路線可設(shè)計(jì)為： 已知： （1）B 中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)________，反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。 （2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)________。 （3）寫(xiě)出 PTT 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。 （4）某有機(jī)物X 的分子式為C4H6O，X與B互為同系物,寫(xiě)出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。 （5）請(qǐng)寫(xiě)出以 CH2=CH2 為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備乙酸乙酯的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。（合成路線常用的表示方式為：）____________ 【答案】 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng) CH3-CH=CH-CHO、CH2=CH-CH2-CHO、 【解析】試題分析：（1）根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HO-CH2-CH2-CHO；結(jié)合信息，可知F是， 與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，PTT的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 解析：（1）B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CH-CHO ，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵、醛基，反應(yīng)②是CH2=CH-CHO與水反應(yīng)生成HO-CH2-CH2-CHO，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。 （2）反應(yīng)③是HO-CH2-CH2-CHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成HO-CH2-CH2-CH2OH，反應(yīng)化學(xué)方程式為。 （3）與發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PTT，PTT的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 7．【2018屆浦東新區(qū)二?！渴秤孟憔獶（丁二酸二乙酯）以及有機(jī)合成中間體E（1，4-二溴丁烷）的合成途徑如下： 完成下列填空： （1）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是____________。B→E的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。 （2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。實(shí)驗(yàn)室由C生成D的反應(yīng)條件是____________________。 （3）寫(xiě)出兩種有支鏈的E的同分異構(gòu)體___________________。 （4）設(shè)計(jì)一條由乙炔制備乙酸的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B ?????? 目標(biāo)產(chǎn)物）_______________________ 【答案】 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） +2HBr+2H2O或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O HOOCCH2CH2COOH 濃硫酸、加熱 、、 CH≡CHCH2＝CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOH或：CH≡CHCH3CHOCH3COOH 生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +2HBr+2H2O或： +2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH；實(shí)驗(yàn)室由C生成D是１，４－丁二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丁二酸二乙酯 8．【2018屆閔行區(qū)二?！堪⑼兴崾且环N常用的醫(yī)藥中間體，合成路線如下： （1）①的反應(yīng)類(lèi)型是_________；②的反應(yīng)試劑和條件是________________。 （2）反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，但有一個(gè)羥基沒(méi)有被氧化。原因是___________________； 欲檢驗(yàn)反應(yīng)④的有機(jī)產(chǎn)物，可選擇的試劑是________________________。 a．Na b．NaCl溶液 c．NaOH溶液 d．NaHCO3溶液 （3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式__________________________________；寫(xiě)出一種與阿托酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。 （4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。寫(xiě)出其合成路線。____________ （合成路線常用的表示方式為：XY……目標(biāo)產(chǎn)物） 【答案】 加成 氫氧化鈉溶液、加熱 羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化 d 、、、 （寫(xiě)一個(gè)即可） （2）發(fā)生催化氧化，變?yōu)? ；但有一個(gè)羥基沒(méi)有被氧化，原因羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化；有機(jī)物④為，羧基能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，可以用NaHCO3溶液來(lái)檢驗(yàn)；正確答案：羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化；d。 （3）反應(yīng)⑤在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)方程式為 ；與阿托酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種： 一個(gè)取代基的為：；2個(gè)取代基為、、；正確答案： 、、、 （寫(xiě)一個(gè)即可）。 點(diǎn)睛：與羥基相連的碳上有2個(gè)氫原子，發(fā)生催化氧化，變?yōu)槿?；與羥基相連的碳上有1個(gè)氫原子，發(fā)生催化氧化，變?yōu)橥?；與羥基相連的碳上有沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生催化氧化。 9．【2018屆閔行區(qū)上學(xué)期期末】由乙苯可合成多種化工產(chǎn)品，如苯乙酸乙酯與聚苯乙烯等。 （1）反應(yīng)③所需試劑和條件是________、反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。 （2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_________________________，檢驗(yàn)C的含氧官能團(tuán)也可用銀氨溶液，簡(jiǎn)述銀氨溶液的配制方法________________________________。 （4）寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。 ①能水解 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③苯環(huán)上有2個(gè)取代基 （5）寫(xiě)出由乙苯合成聚苯乙烯( )的合成路線。 (合成路線表示方法為_(kāi)__________)。 【答案】 O2 Cu/Ag 加熱 取代 在硝酸銀溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解為止，即得到銀氨溶液 或 （1）反應(yīng)③是生成，所需試劑和條件是O2 Cu/Ag 加熱 、反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：，銀氨溶液的配制方法是在硝酸銀溶液中逐滴加入氨水，直至白色沉淀恰好溶解為止，即得到銀氨溶液。（4）D（）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①能水解（說(shuō)明存在酯基），②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（說(shuō)明存在醛基或甲酸酯基），可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）由乙苯合成聚苯乙烯( )，其實(shí)就是將乙基轉(zhuǎn)化為乙烯基，結(jié)合題干流程中有機(jī)物中氯的取代位置即可完成，流程為：或。 點(diǎn)睛：書(shū)寫(xiě)合成流程時(shí)，應(yīng)正、逆向分析進(jìn)行，充分利用題干中暗示信息或試題中已知信息，尋找兩有機(jī)物連接時(shí)官能團(tuán)特點(diǎn)，特別是在書(shū)寫(xiě)要注意條件的準(zhǔn)確性。 10．【2018屆靜安區(qū)上學(xué)期期末】茉莉花香氣的成分有多種，有機(jī)物E（C9H10O2）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用酒精和苯的某一同系物（C7H8）為原料進(jìn)行人工合成，合成路線如下： 已知：D與酒精具有相同的含氧官能團(tuán)，E為酯。 完成下列填空： （1）．下列物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是：B___________________，C___________________。 （2）．③的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型是：_______________________，反應(yīng)①、④發(fā)生還需要的試劑分別是：反應(yīng)①___________________，反應(yīng)④______________________。 （3）．反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：_________________________________。 （4）．E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，并包含一個(gè)酯基的結(jié)構(gòu)有多個(gè)，下面是其中2個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、 請(qǐng)?jiān)賹?xiě)出2個(gè)符合上述要求的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________和 _____________ （5）．請(qǐng)寫(xiě)出以CH2=CHCH2CH3為唯一有機(jī)原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任用)。（合成路線常用的表示方式為：AB）____________________________ 【答案】 羧基 氯原子 取代反應(yīng) Cu/Ag NaOH水溶液 （答案合理亦給分） 【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成A，A為CH3CHO，CH3CHO繼續(xù)被氧化成B，B為CH3COOH，根據(jù)有機(jī)物E(C9H10O2)是茉莉花香氣的成分，證明E為酯，D與酒精具有相同的含氧官能團(tuán)，說(shuō)明D為醇，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可知，E為，D為；C7H8為苯的同系物，為甲苯，因此甲苯與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成C，C為，C水解生成D()。 （1）根據(jù)上述分析，B為CH3COOH，官能團(tuán)是羧基；C為，官能團(tuán)為氯原子，故答案為：羧基；氯原子； （3）根據(jù)上述分析，反應(yīng)⑤為B(CH3COOH)與D()D 的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，故答案為： ； （4）E的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，并包含一個(gè)酯基的結(jié)構(gòu)有、、、、HCOOCH(CH3)—等，故答案為：、； （5）以CH2=CHCH2CH3制備，需要將雙鍵位置移位，可以通過(guò)與氯化氫加成后再消去即可，要引入溴原子，可以再與鹵素單質(zhì)加成后再消去形成二烯烴，再與溴發(fā)生等物質(zhì)的量的加成即可，合成路線為 ，故答案為： 。 11．【2018屆金山區(qū)一?！炕衔?F 是一種常見(jiàn)的化工原料，合成方法如下： 完成下列填空： （1）化合物 C 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________和__________。 （2）任寫(xiě)一種含苯環(huán)的 A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _________________。 （3）B→C 的反應(yīng)類(lèi)型是___________。 （4）寫(xiě)出 C→D 的化學(xué)方程式： _________________________________________。 （5）已知：，設(shè)計(jì)一條以為原料合成 的合成路線。___________________ 【答案】 硝基 羧基 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） 【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 （1）化合物 C 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是硝基和羧基。 （2）一種含苯環(huán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 （3）B→C發(fā)生硝化反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。 12．【2018屆虹口區(qū)二?！凯h(huán)扁桃酯又名安脈生，在臨床上主要用于治療腦動(dòng)脈硬化。環(huán)扁桃酯的一種合成路線如下所示： 完成下列填空： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①_______________ ⑤_______________。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式。 ___________________ （3）反應(yīng)⑤中另一反應(yīng)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 （4）檢驗(yàn)D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化E的操作是_________________________。 （5）寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。________________ i．能發(fā)生水解反應(yīng) ii．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種 （6）苯乙酮（）是工業(yè)上合成E的原料之一。設(shè)計(jì)一條由苯乙酮為原料合成聚苯乙烯（）的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：AB ）______________________ 【答案】 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取樣，調(diào)節(jié)樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說(shuō)明未完全轉(zhuǎn)化，反之則已完全轉(zhuǎn)化 等合理即可 （1）反應(yīng)類(lèi)型：①取代反應(yīng)；⑤取代反應(yīng)。 （5）E（2-羥基-2-苯基乙酸）的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：i．能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中有酯基； ii．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基。這樣的同分異構(gòu)體有多種，如、、等。 （6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氫合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具體合成路線如下： 點(diǎn)睛：本題屬于有機(jī)合成和有機(jī)推斷的綜合考查，主要考查了有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)推斷、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，難度中等。要求學(xué)生要熟悉常見(jiàn)的反應(yīng)類(lèi)型，掌握重要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，能根據(jù)官能團(tuán)的變化分析反應(yīng)的類(lèi)型、推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，首先要根據(jù)原料對(duì)產(chǎn)品進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析，找出原料與產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上的相似性，然后采用逆推法或順推法逐步分析，合理安排反應(yīng)的先后順序，標(biāo)好每一步反應(yīng)所需要的條件。 13．【2018屆虹口區(qū)上學(xué)期期末】α -甲基苯乙烯（AMS）在有機(jī)合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成 AMS 并進(jìn)一步制備香料龍葵醛的路線： 完成下列填空： （1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是___________；反應(yīng)③所需的試劑與條件是__________________。 （2）檢驗(yàn) B 中含氧官能團(tuán)所需的試劑是____________。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式： _________________________________________________。 （4）AMS 可以自身聚合，寫(xiě)出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ______________________________。 （5）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ____________________。 i．苯環(huán)上的一溴代物有兩種 ii．分子中含有羥基但沒(méi)有甲基 （6）設(shè)計(jì)一條由 AMS 合成的合成路線________________________。（合成路線常用的表示方式為：） 【答案】 加成反應(yīng) NaOH 醇溶液，加熱 單質(zhì)鈉 或或 （1）根據(jù)上述分析可知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件應(yīng)為NaOH的醇溶液，加熱。故答案為：加成反應(yīng)；NaOH醇溶液，加熱； （2）根據(jù)上述分析，B的官能團(tuán)為醇羥基。羥基可以與Na反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，現(xiàn)象明顯，故可以用Na單質(zhì)檢驗(yàn)羥基的存在。故答案為：?jiǎn)钨|(zhì)鈉； （3）反應(yīng)②為取代反應(yīng)，Br2在光照條件下取代飽和碳原子上的氫原子，生成鹵代烴和HBr，方程式為：； （4）AMS中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：； （5）苯環(huán)上的一溴代物只有2種，則苯環(huán)上只有2種位置上的氫原子，分子中含有-OH，根據(jù)不飽和情況可推斷，除苯環(huán)外，分子中應(yīng)該有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)環(huán)。則同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：或或 ； 14．【2018屆奉賢區(qū)上學(xué)期期末】某酯的合成路線如下圖所示 （1）反應(yīng)Ⅰ反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________________； D中含氧官能團(tuán)為_(kāi)____________寫(xiě)名稱(chēng)）。 （2）反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)條件為：_________________。 （3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________。 （4）寫(xiě)出一種滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②含苯環(huán)且苯環(huán)上一溴代物兩種 ③不能與鈉反應(yīng) （5）寫(xiě)出B合成的合成路線。合成路線常用的表示方式為：_______________ 【答案】 加成反應(yīng) 醛基 濃硫酸、 加熱 或 解析：（1）已知的合成路徑中，生成最終產(chǎn)物需要的原料是和CH3CH2OH，所以E（C8H8O2）為，由C氧化生成D后再轉(zhuǎn)變成，所以根據(jù)C的分子式，C是，氧化生成的D是，官能團(tuán)是醛基，D再氧化可以生成。從分子式分析，B→C是用—OH取代—Br，所以B是。與乙炔（HC≡CH）反應(yīng)生成的A是一種烴，且含有C=C鍵或者C≡C鍵，所以A→B的反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)B中Br原子數(shù)目可得，A一定是，B是。與HC≡CH反應(yīng)時(shí)后者有一個(gè)不飽和建發(fā)生斷裂，則反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)。正確答案：加成反應(yīng)、醛基。（2）反應(yīng)Ⅱ是一種酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。正確答案：濃H2SO4 加熱。（3）C→D是由氧化生成，正確答案：2+ O22+2H2O。（4）E的分子式為C8H8O，結(jié)合題意，分子中含有—CHO、（A、B為具體的取代基）結(jié)構(gòu)且不含—OH，所以剩余的C和O原子與—CHO結(jié)合且無(wú)其他不飽和建形成兩個(gè)取代基置于A、B位置，因此可能是—CHO與—OCH3、—OCHO與—CH3兩種情況。正確答案：或者。（5）制備可以通過(guò)的加成反應(yīng)引入兩個(gè)官能團(tuán)，然后再轉(zhuǎn)化成兩個(gè)—OH，而可以用通過(guò)消去反應(yīng)制備。正確答案： 。 點(diǎn)睛：一定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，要先將已知進(jìn)行碎片化處理獲得結(jié)構(gòu)碎片，再根據(jù)不飽和度、除碳?xì)渲獾脑訑?shù)目找出這些原子的缺失數(shù)目，然后進(jìn)行碎片的拼接。有機(jī)合成路徑設(shè)計(jì)一般首先根據(jù)原料分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行產(chǎn)物分子的大體拆分，此過(guò)程重點(diǎn)關(guān)注二者碳原子骨架和被拆分部位可能的合成原理，忽略其他部位官能團(tuán)和碳原子連接方式，進(jìn)而得到原料分子碳原子不變時(shí)的合成目標(biāo)產(chǎn)物，再設(shè)法由原料合成它。 15．【2018屆普陀區(qū)二?！咳夤鹚崾且环N重要的有機(jī)合成中間體，被廣泛應(yīng)用于香料、食品、醫(yī)藥和感光樹(shù)脂等精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)，它的一條合成路線如下： 已知： 完成下列填空： （1）反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)II________________，反應(yīng)IV________________。 （2）寫(xiě)出反應(yīng)I的化學(xué)方程式____________________________________。上述反應(yīng)除主要得到B外，還可能得到的有機(jī)產(chǎn)物是______________（填寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。 （3）寫(xiě)出肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 （4）欲知D是否已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，檢驗(yàn)的試劑和實(shí)驗(yàn)條件是____________________。 （5）寫(xiě)出任意一種滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 ①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。___________________________。 （6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）_____________ 【答案】取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 、 新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱） 或 （1）綜上所述，反應(yīng)II為氯代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)IV為加熱失水得到含有碳碳雙鍵的有機(jī)物D，為消去反應(yīng)；正確答案：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。 （4）有機(jī)物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，檢驗(yàn)有機(jī)物D是否完全轉(zhuǎn)化為肉桂酸，就是檢驗(yàn)醛基的存在，所用的試劑為新制的氫氧化銅懸濁液、加熱或銀氨溶液，加熱，若不出現(xiàn)紅色沉淀或銀鏡現(xiàn)象，有機(jī)物D轉(zhuǎn)化完全；正確答案：新制Cu(OH)2懸濁液、加熱（或銀氨溶液、加熱）。 （5）有機(jī)物C分子式為C9H10O2，①能夠與NaHCO3(aq)反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有羧基； ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有4種峰，結(jié)構(gòu)滿(mǎn)足一定的對(duì)稱(chēng)性；滿(mǎn)足條件的異構(gòu)體有2種，分別為：和；正確答案：或。 （6）根據(jù)苯甲酸苯甲酯結(jié)構(gòu)可知，需要試劑為苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛還原為苯甲醇，苯甲醛氧化為苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；具體流程如下： 。 16．【2018屆長(zhǎng)寧（嘉定）區(qū)上學(xué)期期末】異戊二烯（2—甲基—1,3—丁二烯）是一種重要的有機(jī)化工原料。 （1）其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________，官能團(tuán)的名稱(chēng)是__________________。推測(cè)它在空氣中燃燒時(shí)的現(xiàn)象___________________________________________________。 （2）下列是關(guān)于其性質(zhì)的描述。在你認(rèn)為肯定錯(cuò)誤的地方劃出橫線（不能確定就不劃出）。如“熔點(diǎn)___℃”。通常狀態(tài)下是無(wú)色刺激性液體，沸點(diǎn)34℃。能溶于水，易溶于乙醇和乙醚。在貯藏過(guò)程中易發(fā)生氧化和聚合。又已知，化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，是一種沒(méi)有支鏈的炔烴，X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。 【答案】 碳碳雙鍵 劇烈燃燒，有明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙 能溶于水 CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3 解析：（1）異戊二烯的系統(tǒng)命名是2—甲基—1,3—丁二烯，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；異戊二烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵；烯烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大，異戊二烯在空氣中燃燒時(shí)的現(xiàn)象是劇烈燃燒，有明亮的火焰，產(chǎn)生濃煙；（2）碳原子數(shù)大于4，所以常溫下是液體，烴均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，含有碳碳雙鍵，所以易發(fā)生氧化反應(yīng)和聚合反應(yīng)，所以錯(cuò)誤的是能溶于水；異戊二烯的不飽和度是2，X是炔烴，只含有1個(gè)碳碳叄鍵，所以沒(méi)有支鏈的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3； 17．【2018屆長(zhǎng)寧（嘉定）區(qū)上學(xué)期期末】異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： （1）A能發(fā)生的反應(yīng)有_____________。（填反應(yīng)類(lèi)型） B生成異戊二烯的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________。 （2）設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間的合成路線。____________（合成路線常用的表示方式為： ） 【答案】 加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)； 解析：（1）A中含有碳碳叄鍵可以發(fā)生加成（還原）、氧化、聚合反應(yīng)，A含有羥基可以發(fā)生氧化、取代（酯化）、消除反應(yīng)；B脫水發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，逆推B是 ，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯的化學(xué)方程式為；（2）異戊二烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生水解反應(yīng)生成； 再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可以生成，所以合成路線為 。 點(diǎn)睛：醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳不飽和鍵，如乙醇在濃硫酸加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯氣體；鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱可以發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，如溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱生成乙醇和溴化鈉。 18．【2018屆浦東新區(qū)一?！恳蚁┦侵匾挠袡C(jī)化工初始原料，可以由它出發(fā)合成很多有機(jī)產(chǎn)品，油漆軟化劑丁烯酸乙酯的合成途徑如下： 完成下列填空： （1）丁烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。 （2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是____________。 A→B的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________。 （3）寫(xiě)出一種D的同分異構(gòu)體（與D含有完全相同的官能團(tuán)）。_____________________ （4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)D是否完全氧化為丁烯酸。____________________________ （5）設(shè)計(jì)一條由C制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線。（合成路線常用的表示方式為：A B ?????? 目標(biāo)產(chǎn)物）_____________ 【答案】 CH3CH=CHCOOC2H5 消去反應(yīng) 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 或CH2=CHCH2CHO 取樣，加入過(guò)量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D沒(méi)有完全氧化；若不出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D完全氧化了 【解析】（1）乙烯與水加成生成A是乙醇，乙醇催化氧化生成B是乙醛，兩分子乙醛加成生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D氧化生成丁烯酸，丁烯酸與乙醇酯化生成丁烯酸乙酯，則丁烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCOOC2H5。（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)。A→B的化學(xué)方程式為2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。（3）與D含有完全相同的官能團(tuán)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CHO或CH2=CHCH2CHO。（4）檢驗(yàn)D是否完全氧化為丁烯酸可以通過(guò)檢驗(yàn)醛基，即取樣，加入過(guò)量氫氧化鈉溶液，然后加入新制氫氧化銅，加熱煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D沒(méi)有完全氧化；若不出現(xiàn)磚紅色沉淀，則D完全氧化了。（5）根據(jù)逆推法結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知制備ClCH2CH=CHCH2Cl的合成路線為。 19．【2018屆寶山區(qū)二?！炕衔顰最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下， A可發(fā)生如下所示的反應(yīng)。 （1）A含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)____________________,A→F的反應(yīng)類(lèi)型為 __________。 （2）寫(xiě)出一種和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________。 （3）寫(xiě)出A→D的化學(xué)方程式_______________________________________________________。 （4）有機(jī)物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗(yàn)該有機(jī)物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是_______________________________________________________________。 （5）有機(jī)物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改變條件它也可以制得其他產(chǎn)物。設(shè)計(jì)一條由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路線_____________。 合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2 【答案】羥基、羧基取代CH3CH(OH)COOCH2CH3和它具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒(méi)有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH 化合物，故F為，（1）A為CH3CH（OH）COOH，含有羥基、羧基；A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為 ，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（2）B為CH3CH（OH）COOCH2CH3和B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體含有羥基和酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 CH3CH(OH)COOCH2CH3；（3）A→D是CH3CH（OH）COOH與CH3COOH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CH(OH)COOH+CH3COOHCH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；（4）有機(jī)物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH。檢驗(yàn)該有機(jī)物是否完全轉(zhuǎn)化的操作是取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉(zhuǎn)化；若沒(méi)有磚紅色沉淀生成，則已全部轉(zhuǎn)化；（5）CH2=CHCH2OH催化加氫生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH氧化得到CH3CH2COOH，合成CH3CH2COOH的路線為：CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH。 點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物推斷，明確乳酸中官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)條件及生成物結(jié)構(gòu)、分子式推斷發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重考查分析、推斷能力，熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說(shuō)明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，這就進(jìn)一步證明了A是乳酸。A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此分析解答。 20．【2018屆崇明區(qū)一?！恳阎袡C(jī)物 A 為芳香族化合物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示回答下列問(wèn)題： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：①_____；②_____。 （2）寫(xiě)出 B、D 合成E 的化學(xué)方程式：____________。 （3）寫(xiě)出與 D 互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________ （4）寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室由制備的合成路線。 ____________ 【答案】 加成 酯化或取代 （1）根據(jù)以上分析可知①是加成反應(yīng)；②是取代反應(yīng)。（2）B、D合成E的化學(xué)方程式為。（3）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷與D互為同分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；（4）根據(jù)逆推法可知由制備的合成路線為 。 21．【2018屆奉賢區(qū)二?！緼(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料，由A制備聚丙烯酸甲酯（有機(jī)玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下圖所示： 已知:（X為鹵原子，R為取代基） 回答下列問(wèn)題： （1）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________；反應(yīng)①的反應(yīng)條件是__________________；⑥的反應(yīng)類(lèi)型是_________。 （2）肉桂酸的化學(xué)式為_(kāi)______________；由C制取D的化學(xué)方程式為 __________________________________________。 （3）肉桂酸的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫。請(qǐng)寫(xiě)出一種符合上述要求物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _______________________________。 （4）請(qǐng)你設(shè)計(jì)一個(gè)由丙烯(CH2=CH-CH3)制備B的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）___________。合成路線常用的表示方式為： 【答案】 羥基、羧基 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) C9H8O2 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O 或或 （1）根據(jù)題給有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有含氧官能團(tuán)為羥基、羧基；根據(jù)機(jī)物B和有機(jī)物C的分子式之間的關(guān)系可知，少了1個(gè)水，在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生了消去反應(yīng)；根據(jù)題給信息可知，有機(jī)物 C與有機(jī)物F之間發(fā)生了取代反應(yīng)；正確答案：羥基、羧基； 濃硫酸、加熱； 取代反應(yīng)。 （2）根據(jù)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其化學(xué)式為C9H8O2 ； 由CH2=CHCOOH和CH3OH在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；正確答案：C9H8O2； CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O。 （3）分子式為C9H8O2，滿(mǎn)足①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫，說(shuō)明兩個(gè)取代基在苯環(huán)的對(duì)位；滿(mǎn)足條件的有機(jī)物可能有3種：或或；正確答案：：或或。