2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第二單元 醇 酚 第2課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc
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第2課時 酚 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。3.理解基團(tuán)間的相互影響。 一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 1．酚的概念及結(jié)構(gòu) 2．苯酚的組成和結(jié)構(gòu) 3．苯酚的溶解性實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與現(xiàn)象 結(jié)論 (1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞氣味 無色晶體，在空氣中被氧化、略帶粉紅色，具有特殊的氣味 (2)在試管中加少量水，逐漸加入苯酚晶體，振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解，繼續(xù)加入苯酚，至有較多晶體不溶解，振蕩試管，靜置后分層 苯酚能溶于水，較多量時振蕩可形成懸濁液，靜置后會分層 (3)將(2)中的試管放在熱水浴中加熱，觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失，取出試管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體 易溶于熱水，溫度較高(65 ℃以上)時能與水以任意比互溶 (4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實(shí)驗(yàn)(2)作比較 易溶于有機(jī)溶劑 (1)較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65 ℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁。 (2)苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，而是用分液的方法。 (3)試管內(nèi)壁附有苯酚時的清洗方法：①高于65_℃的熱水洗；②酒精洗。皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用酒精清洗。 (4)C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有： 找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析，醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體，芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。 屬于醇類： 屬于醚類： 屬于酚類： 例1 下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是( ) 【考點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)與命名 【題點(diǎn)】酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 答案 C 解析 苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)并不相似，苯酚的官能團(tuán)—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團(tuán)—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但B、D不與苯酚相差若干“CH2”原子團(tuán)，所以都不符。 例2 判斷下列說法不正確的是( ) A．純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體 B．溫度高于65 ℃時，苯酚能與水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有機(jī)溶劑 D．苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性 【考點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】苯酚的物理性質(zhì) 答案 A 解析 純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體，A錯誤。 二、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1．弱酸性 按表中要求完成下列實(shí)驗(yàn)，并填寫下表： 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 反應(yīng)方程式 得到渾濁液體 室溫下，苯酚在水中的溶解度較小 渾濁液體變澄清 苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)了苯酚的酸性 ＋NaOH―→＋H2O 兩溶液均變渾濁 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 ＋HCl―→＋NaCl ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 2.取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 試管中立即產(chǎn)生白色沉淀 化學(xué)方程式 +3HBr 應(yīng)用 用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定 在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。 3．顯色反應(yīng) 在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。 4．氧化反應(yīng) 苯酚是無色晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。 1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) 羥基—OH 羥基—OH 羥基—OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化 學(xué)性質(zhì) ①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)； ③消去反應(yīng)；④氧化反應(yīng)； ⑤酯化反應(yīng) ①弱酸性； ②取代反應(yīng)； ③顯色反應(yīng)； ④加成反應(yīng)； ⑤與鈉反應(yīng)； ⑥氧化反應(yīng) 特性 灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成(醛或酮) 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 2.檢驗(yàn)酚羥基存在的方法 (1)過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀。 (2)滴加FeCl3溶液會顯紫色。 例3 莽草酸(物質(zhì)A)是合成治療禽流感藥物——達(dá)菲的原料之一，另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式如下。 (1)A的分子式為________，B的分子式為________。 (2)1 mol A、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為多少，請?zhí)钊氡砀瘛? 物質(zhì) Na NaOH H2 Br2 A B (3)B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類又屬于酯類的物質(zhì)共有__________種。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 答案 (1)C7H10O5 C7H6O3 (2) 4 1 1 1 2 2 3 2 (3)3 (或或) 解析 (1)A屬于醇、羧酸，B屬于酚、羧酸。(2)A物質(zhì)中含有3個羥基和1個羧基，均能與金屬鈉反應(yīng)，則1 mol A消耗4 mol金屬鈉，B物質(zhì)中含有1個羥基和1個羧基，則1 mol B消耗2 mol金屬鈉；A中不存在苯環(huán)，所以不存在酚羥基，則1 mol A消耗1 mol NaOH，B中有1個羧基和1個酚羥基，均與NaOH反應(yīng)，則1 mol B消耗2 mol NaOH；A中有1個碳碳雙鍵，則1 mol A與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B中存在苯環(huán)，1 mol B消耗3 mol H2；A中有1個碳碳雙鍵，則1 mol A與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，B中存在苯環(huán)，則1 mol B與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，取代羥基鄰位的兩個氫原子。 【考點(diǎn)】酚的化學(xué)性質(zhì) 【題點(diǎn)】醇、酚性質(zhì)的比較 例4 (2017鹽城阜寧高二期中)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是( ) A．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳 C．與溴水發(fā)生取代反應(yīng) D．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 答案 B 解析 根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)信息可知，有機(jī)物A中含有酚羥基、碳碳雙鍵、醇羥基。酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，B項(xiàng)錯誤；酚羥基的鄰對位均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】苯酚的綜合考查 【題點(diǎn)】苯酚性質(zhì)的綜合考查 三、基團(tuán)間的相互影響 1．苯酚中苯基對羥基的影響 在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。 2．苯酚中羥基對苯基的影響 (1)在苯酚分子中，羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使其鄰、對位上的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。 (2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較 苯 苯酚 反應(yīng)物 液溴、苯 濃溴水、苯酚 反應(yīng)條件 催化劑 不需催化劑 被取代的氫原子個數(shù) 1 3 反應(yīng)速率 慢 快 有機(jī)物分子內(nèi)原子或原子團(tuán)之間的相互影響 (1)鏈烴基對其他官能團(tuán)的影響 甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯基對其他基團(tuán)的影響 ①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大小： R—OH下載提示(請認(rèn)真閱讀)
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