2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 2.4.1 羧酸學案 魯科版選修5.docx

《2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 2.4.1 羧酸學案 魯科版選修5.docx》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2018-2019學年高中化學 第二章 官能團與有機化學反應 烴的衍生物 2.4.1 羧酸學案 魯科版選修5.docx（21頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

第1課時　羧酸 [課標要求] 1．了解常見羧酸的結構、特點及主要物理性質。 2．會用系統(tǒng)命名法命名簡單的羧酸。 3．掌握羧酸的主要化學性質。 4．了解酯的結構及主要性質。 5．能結合肥皂的制備說明酯在堿性條件下水解的應用。 1.羧基與氫原子或烴基相連形成羧酸。飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2，與飽和一元酯的通式相同，在碳原子數相同時兩者互為同分異構體。 2．羧酸具有酸的通性，能發(fā)生酯化反應、αH的鹵代反應及還原反應。 4．酯在酸或酶催化下，發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。 5．油脂在堿性條件下的水解反應又稱為皂化反應。 1．羧酸的含義 分子由烴基(或氫原子)和羧基相連而組成的有機化合物。羧酸的官能團是或—COOH。飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分類 依據 類別 舉例 烴基種類 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基數目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC—COOH 多元羧酸 — 烴基是否飽和 飽和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不飽和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH 3．羧酸的命名——系統(tǒng)命名法 (1)選取含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱為“某酸”。 (2)從羧基開始給主鏈碳原子編號。 (3)在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。如： 名稱為4甲基3乙基戊酸。 4．羧酸的物理性質 (1)水溶性：分子中碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶；隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近。因為羧基是親水基團，烴基是憎水基團，隨著碳鏈的增長，烴基的影響逐漸增大，決定了羧酸的水溶性。 (2)沸點：比相對分子質量相近的醇的沸點高。因為羧酸的羧基中有兩個氧原子，既可以通過羥基氧和羥基氫形成氫鍵，也可以通過羰基氧和羥基氫形成氫鍵，而至羧酸比相對分子質量相近的醇形成氫鍵的幾率大。 5．三種常見的羧酸 羧酸 結構簡式 俗名 性質 甲酸 HCOOH 蟻酸 最簡單的羧酸，有刺激性氣味、無色液體，與水、乙醇等溶劑互溶，有腐蝕性。有羧酸和醛的化學性質 苯甲酸 安息香酸 最簡單的芳香酸，白色針狀晶體，易升華；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有羧酸的性質 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最簡單的二元羧酸，無色透明晶體，能溶于水或乙醇，有羧酸的性質 1．下列物質中，不屬于羧酸類有機物的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　　 B．苯甲酸 C．丙烯酸 D．石炭酸 解析：選D　石炭酸的結構簡式為，屬于酚。 2．下列說法中正確的是(　　) A．分子中含有苯環(huán)的羧酸叫做芳香酸 B．分子中羧基的數目決定了羧酸的元數 C．羧酸分子中都含有極性官能團—COOH，因此都易溶于水 D．乙酸的沸點比乙醇的沸點高，主要是因為乙酸的相對分子質量更大一些 解析：選B　芳香酸是指羧基直接連在苯環(huán)上的羧酸，分子中含有苯環(huán)的羧酸不一定是芳香酸，A項錯；羧酸的元數是根據分子中含有羧基的數目來確定的，B項正確；羧酸分子中雖含有親水基團羧基，但也含有憎水基團烴基，烴基越大，該羧酸在水中的溶解度就越小，高級脂肪酸都難溶于水的原因就在于此，C項錯；乙酸的沸點比乙醇的沸點高的主要原因是乙酸分子間更易形成氫鍵，D項錯。 3．現(xiàn)有5種基團：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，對由其中2個基團構成且顯酸性的有關物質敘述正確的是(　　) A．共有4種，其中一種物質不屬于羧酸 B．共有5種，其中一種為二元酸 C．共有6種，其中只有一種不是有機物 D．共有6種，它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應 解析：選C　5種基團中兩兩基團構成顯酸性的物質有CH3COOH、HO—CHO(即HCOOH)、HO—COOH(即H2CO3)、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH，共6種，其中H2CO3是無機物，C6H5—OH不能與乙醇發(fā)生酯化反應，故C正確。 由于官能團之間的相互影響，使得羧酸的性質并不是羥基具有的化學性質和羰基具有的化學性質的簡單加和。 1．酸性 羧基中羥基上的H更容易以離子形式電離出來，具有酸性，其酸性強于碳酸。 (1)RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O (2)RCOOH＋NH3―→RCOONH4 2．羥基被取代的反應 (1)RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O (2)RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O 3．αH被取代的反應 羧酸分子中的αH較活潑，易被取代，如在催化劑的作用下，可以與Cl2反應。 4．還原反應 羧酸用強還原劑如LiAlH4還原時，可生成相應的醇。 RCOOHRCH2OH 1．如何通過實驗證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱？ 提示：實驗裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強；將產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強。反應的化學方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3 2．在乙酸與乙醇的酯化反應中，濃硫酸的作用是什么？ 提示：作催化劑和脫水劑。 3．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應時斷裂C—O 鍵？ 提示：使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應中可能的脫水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脫羥基，醇脫氫，產物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脫H，醇脫—OH，產物：CH3COOC2H5、HO 在乙酸乙酯中檢測到了同位素18O，證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應的機理是“酸脫羥基，醇脫氫”。 1．物質中羥基氫原子活潑性比較 　　含羥基的 　　 物質 比較項目　　 醇 水 酚 羧酸 羥基上氫原 子活潑性 在水溶液中 電離程度 極難電離 難電離 微弱電離 部分電離 酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 與Na反應 反應放 出H2 反應放 出H2 反應放 出H2 反應放 出H2 與NaOH 反應 不反應 不反應 反應 反應 與NaHCO3 反應 不反應 不反應 不反應 反應放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2．酯化反應的原理及類型 (1)反應機理 羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯，用示蹤原子法可以證明。 (2)基本類型 ①一元醇與一元羧酸之間的酯化反應。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸與一元醇之間的酯化反應。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸與二元醇之間的酯化反應。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ④二元羧酸與二元醇之間的酯化反應。 此時反應有兩種情況： ⑤羥基酸的自身酯化反應。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“”)。 (1)乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2，二者分子中官能團相同() (2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應產生二氧化碳的有機物一定含有羧基(√) (3)苯酚、乙酸與Na2CO3反應都能生成CO2氣體() (4)酯化反應是一種可逆反應(√) (5)酯化反應生成的酯可以是鏈狀，也可以是環(huán)狀(√) (6)生成硝化甘油的反應也屬于硝化反應() 解析：(1)乙醇分子中官能團為—OH，乙酸分子中官能團為—COOH。 (2)羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應生成二氧化碳。 (3)苯酚與Na2CO3反應生成NaHCO3，而不會生成CO2，酸性。 (4)酯化反應是可逆反應，濃H2SO4做催化劑和吸水劑。 (5)多元羧酸與多元醇、羥基酸的酯化反應都可生成環(huán)狀酯。 (6)生成硝化甘油的反應并不是硝化反應而是酯化反應，硝化反應是硝基取代苯環(huán)上氫原子的反應，硝化甘油是硝基取代甘油中羥基上氫原子的反應。 2．下列關于羧酸的化學性質的說法中正確的是(　　) A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸還弱 B．羧酸能夠發(fā)生酯化反應，該反應也是取代反應 C．羧酸發(fā)生化學反應的部位只有羧基 D．羧酸不能被還原為相應的醇 解析：選B　羧酸的酸性一般比碳酸要強，故A項錯誤；酯化反應中，羧酸中的羥基被醇中的—OCH2R所取代，故B項正確；羧酸中的αH也能被其他基團所取代，故C項錯誤；羧酸在還原劑LiAlH4的作用下可以被還原為相應的醇，故D項錯誤。 3．C2HOH和CH3COOH發(fā)生反應CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，則達到平衡后含有18O的物質有(　　) A．1種　　　　　　　　　 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選B　根據酯化反應中酸脫羥基醇脫氫的原則，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根據酯基的水解原則，乙酸中也不含18O，故只有2種物質含有18O。 4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選B　與NaHCO3溶液反應產生氣體說明該有機物含有—COOH，C5H10O2可寫為C4H9—COOH，丁基有4種結構，故符合條件的有機物有4種，B項正確。 ①與足量的NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體 ②與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液 ③加熱該物質的溶液，再通入足量的SO2氣體 ④與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液 A．①④　　　　　　　　 B．①② C．②④ D．④ 6．分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述不正確的是(　　) A．分子中含有3種含氧官能團 B．可發(fā)生取代、加成、消去、加聚等反應 C．該物質的分子式為C10H10O6 D．1 mol 分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應 解析：選D　A項，該物質中含氧官能團是羧基、醇羥基、醚鍵三種，正確；B項，該物質中含有碳碳雙鍵、羧基、醇羥基、醚鍵，能發(fā)生取代反應、加成反應、加聚反應、氧化反應、中和反應、消去反應、酯化反應等，正確；C項，根據結構簡式可確定分子式為C10H10O6，正確；D項，因為分子中只有2個羧基，所以1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應，錯誤。 7．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉化為乳酸(C3H6O3)。 (1)取9 g 乳酸與足量的金屬Na反應，可生成2.24 L H2(標準狀況)，另取等量乳酸與足量的乙醇反應，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團名稱為________。 (2)乳酸在Cu做催化劑時可被氧化成丙酮酸，由以上事實推知乳酸的結構簡式為__________________。 (3)兩個乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)酯(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結構簡式是________________________________________________________________________。 (4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應，生成鏈狀結構的物質，寫出其生成物的結構簡式：________________________________________________________________________。 解析：根據乳酸的分子式，可求出其相對分子質量為90，9 g乳酸為0.1 mol,1.8 g H2O為0.1 mol。0.1 mol乳酸與0.1 mol乙醇反應生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol乳酸分子中含有1 mol羧基；又因為0.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中還含有1 mol醇羥基。根據乳酸在Cu催化條件下被氧化成可知，醇羥基的位置在碳鏈中間。據此可推導出乳酸的結構簡式為。 答案：(1)羧基、醇羥基 (2) 8．蘋果酸是一種常見的有機酸，主要用于食品和醫(yī)藥行業(yè)，其結構簡式為。 (1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是________、________。　 (2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應有________(填序號)。 ①加成反應　?、邗セ磻　、奂泳鄯磻? ④氧化反應　?、菹シ磻　、奕〈磻? (3)物質A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應得到蘋果酸和溴化氫。寫出由A制取蘋果酸的化學方程式：_____________________________________________________。 解析：根據蘋果酸的結構簡式可知，蘋果酸分子中含有(醇)羥基和羧基兩種官能團；羧基能發(fā)生酯化反應，醇羥基能發(fā)生氧化反應、消去反應、取代反應；由蘋果酸的結構簡式可推出C4H5O4Br的結構簡式為，即可寫出其水解反應的化學方程式。 答案：(1)(醇)羥基　羧基 (2)①③ 1．羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物稱為羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為。 2．酯 酯是由?；蜔N氧基(RO—)相連構成的，羧酸酯的結構簡式為，飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為CnH2nO2。 3．酯的物理性質 酯類難溶于水，易溶于有機溶劑，密度一般比水小。低級酯有香味，易揮發(fā)。 4．酯的化學性質 (1)酯的水解： ①酸性條件下 ②堿性條件下 酯在堿性條件下的水解程度大于酸性條件下的水解程度。 (2)酯的醇解(酯交換反應)： 5．油脂 油脂是高級脂肪酸甘油酯，其結構可表示為 。 油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應。 1．為什么酯的水解在酸性條件下是可逆反應，而在堿性條件下不可逆？ 提示：酯水解生成羧酸和醇，在堿性條件下羧酸生成羧酸鹽，使水解平衡正移，反應徹底，故該反應不可逆。 2．含相同碳原子的飽和一元酸和酯互為同分異構體對嗎？并舉例說明。 提示：對，如CH3CH2COOH與CH3COOCH3互為同分異構體。 羧酸、酯的同分異構體的書寫 (1)類別異構體 飽和一元羧酸與等碳原子數的飽和一元酯互為類別異構體。 (2)同類同分異構體 羧酸、酯都有碳鏈異構和官能團位置異構兩種異構方式，這兩種類型的同分異構體結構簡式的書寫，仍然按照先碳鏈異構后位置異構的順序書寫。 書寫同分異構體的方法：R1中的碳原子數由0、1、2、3……，R2中的碳原子數由最大值減小至1，同時要注意R1、R2中的碳鏈異構。 如分子式為C5H10O2的物質，在酯和羧酸兩類物質范圍內的同分異構體有： (3)同分異構體的書寫思路 書寫酯的同分異構體要注意思維的有序性，首先進行分類，對于同類型的物質再按步驟書寫，從碳骨架異構到官能團位置異構，逐步書寫，防止重寫或漏寫。 [特別提醒]　 (1)羧酸或酯的類別異構體并不只有一種，在試題中還應根據具體條件寫出符合要求的結構簡式，如分子式為C2H4O2的化合物，該化合物能發(fā)生銀鏡反應、能與鈉反應，則其結構簡式為CH2OHCHO。 (2)芳香酯中酯基也有可能是由羧基與酚羥基形成的，且1 mol這樣的酯基水解時消耗2 mol NaOH。 1．“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會被水浸濕，這與鴨子羽毛表面的有機物有關，該有機物可能是(　　) A．低級羧酸　　　　　　　 B．低級脂肪醛 C．油脂 D．甘油 解析：選C　油脂不溶于水而低級羧酸、低級脂肪醛和甘油均可溶于水。 2．有多種同分異構體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構體有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 解析：選D　若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，一定是一個為—CH3，另一個為—OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種情況。綜合上述兩點，同分異構體有6種，分別是 3．下列現(xiàn)象中，可以作為判斷油脂皂化反應已完成的依據的是 (　　) A．反應液使紅色石蕊試紙變藍色 B．反應液使藍色石蕊試紙變紅色 C．反應后靜置，反應液分為兩層 D．反應后靜置，反應液不分層 解析：選D　油脂與NaOH溶液未反應前分層，發(fā)生完全皂化反應后，生成高級脂肪酸鹽、甘油和水的混合物，不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故C錯。高級脂肪酸鈉為強堿弱酸鹽，水解呈堿性，即皂化反應前后混合液均呈堿性，不能依據石蕊試紙的顏色變化判斷反應是否完成，故A、B錯。 4．酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學式為C6H14O的物質。對于此過程，以下分析中不正確的是(　　) A．C6H14O分子含有羥基 B．C6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應 C．實驗小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13 D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解 解析：選D　酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能與Na發(fā)生反應；根據酯化反應原理，該酯的結構簡式可表示為CH3COOC6H13，其水解需要酸等作催化劑。 6．分子式為C4H8O2的有機物與硫酸溶液共熱可得有機物A和B。將A氧化最終可得C，且B和C互為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應，則原有機物的結構簡式為(　　) A．HCOOCH2CH2CH3　　 B．CH3COOCH2CH3 C．CH3CH2COOCH3 D．HCOOCH(CH3)2 解析：選C　分子式為C4H8O2的有機物與硫酸溶液共熱可得有機物A和B，將A氧化最終可得C，且B和C互為同系物，說明C4H8O2為酯，酯水解生成羧酸和醇，A為醇，B和C為羧酸，C可發(fā)生銀鏡反應，則C為HCOOH，則A應為CH3OH，B為CH3CH2COOH，對應的酯的結構簡式為CH3CH2COOCH3，故C正確。 [二級訓練節(jié)節(jié)過關]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列有關常見羧酸的說法中正確的是(　　) A．甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水 B．乙酸的沸點低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸的酸性比碳酸弱，不能和碳酸氫鈉反應制取CO2 D．乙二酸具有還原性，可以使酸性KMnO4溶液退色 解析：選D　常溫下甲酸是液體，A不正確；乙酸的沸點高于丙醇的沸點，B不正確；苯甲酸的酸性比碳酸強，可以和NaHCO3反應制取CO2，C不正確。 2．下列說法正確的是(　　) A．酸和醇發(fā)生的反應一定是酯化反應 B．酯化反應中羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基中的氫原子生成水 C．濃硫酸在酯化反應中只起催化劑的作用 D．欲使酯化反應生成的酯分離并提純，可以將酯蒸氣通過導管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下，再用分液漏斗分離 解析：選B　A項，HBr＋C2H5OHC2H5Br＋H2O不是酯化反應；C項，酯化反應中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用；D項，導管口應該在飽和碳酸鈉溶液的液面以上，以防止倒吸。 3．下列關于肥皂制取的理解和說法中錯誤的是(　　) A．制備肥皂的原理是酯的醇解反應 B．制備肥皂的副產物是甘油 C．鹽析的目的是為了盡快使硬脂酸鈉凝結為肥皂 D．氫氧化鈉在制備肥皂的反應中既是催化劑，又是反應物 解析：選A　制備肥皂利用的原理是高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(即皂化反應)，生成物是高級脂肪酸鈉與甘油，反應中使用的氫氧化鈉是催化劑，但還會與水解產物高級脂肪酸發(fā)生中和反應，故氫氧化鈉既是催化劑，也是反應物。 4．1 mol與足量的NaOH溶液充分反應，消耗的NaOH的物質的量為(　　) A．5 mol　　　　　　　 B．4 mol C．3 mol D．2 mol 解析：選A　1 mol該酯水解后，產生2 mol羧基和3 mol酚羥基，它們都會與NaOH反應，共需5 mol NaOH。 A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 解析：選B　酸性強弱順序為—COOH＞H2CO3＞，所以NaHCO3僅能與—COOH反應生成—COONa，不能和酚羥基反應。 6．有甲酸、乙酸、乙醛和乙酸乙酯四種無色液體，下列試劑中可將它們一一鑒別出來的是(　　) A．蒸餾水 B．三氯化鐵溶液 C．新制Cu(OH)2 D．氫氧化鈉溶液 解析：選C　四種物質中較為特殊的是甲酸，結構中不僅含有羧基還有醛基。Cu(OH)2會與甲酸、乙酸在常溫下發(fā)生中和反應，生成易溶于水的羧酸銅溶液。甲酸和乙醛都有醛基，加熱時會被新制Cu(OH)2氧化，產生磚紅色的Cu2O沉淀。Cu(OH)2懸濁液中的水與酯混合時會分層，由于酯的密度比水小，有機層在上層。 7．芳香化合物C8H8O2屬于酯和羧酸的同分異構體的數目分別是(　　) A．4和5 B．5和4 C．4和6 D．6和4 解析：選D　若為酯，因是芳香化合物，分子中含有苯環(huán)和酯基，可能含有1個側鏈—COOCH3或—OOCCH3或—CH2OOCH，有3種結構；若含有2個側鏈，—CH3和—OOCH，有鄰、間、對3種結構，因此共有6種同分異構體。若為羧酸，則含有苯環(huán)和羧基，可能含有1個側鏈—CH2COOH，也可能含有2個側鏈：—CH3和—COOH，有鄰、間、對三種結構，因此共有4種同分異構體。 8．生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示： 上述反應產生的能量傳遞給熒光染料分子后，使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是(　　) A．上述反應是酯的水解反應 B．熒光棒發(fā)光過程涉及化學能到光能的轉化 C．二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物有4種 D．二苯基草酸酯與草酸()互為同系物 解析：選B　A項，二苯基草酸酯水解應該生成和草酸，錯誤；B項，熒光棒發(fā)光過程涉及化學能到光能的轉化，正確；C項，二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有3種()，錯誤；D項，二苯基草酸酯與草酸()的結構不相似，不是同系物關系，錯誤。 9．有以下一系列反應，最終產物是乙二酸。 ABCD EF乙二酸(HOOC—COOH) 試回答下列問題： (1)C的結構簡式是________。B→C的反應類型是________，E→F的化學方程式是________________________________________________________________________ ______________________。 (2)E與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀化合物的化學方程式是________________________________________________________________________。 (3)由B發(fā)生水解反應或C與H2O發(fā)生加成反應均生成化合物G，在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強到弱的順序是________________________________________________________________________。 解析：用“逆推法”的思路，以最終產物乙二酸為起點，逆向思考，推斷出各有機物的結構簡式后，再回答相關問題。題中出現(xiàn)“”這一轉化條件就可以與鹵代烴的消去反應相聯(lián)系，出現(xiàn)“AO2,B”可聯(lián)想到“醇→醛→羧酸”的轉化關系。 答案：(1)CH2===CH2　消去反應 10．《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌，茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成，一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)寫出A、B的結構簡式：A________，B________。 (2)寫出反應②、⑥的化學方程式：________________、________________。 (3)上述反應中屬于取代反應的有________(填序號)。 (4)反應________(填序號)的原子理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。 解析：(1)根據題給流程和信息推斷乙醇在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應生成A，則A為CH3CHO，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應生成苯甲醇，則B為。 (2)反應②是乙醇在銅作催化劑、加熱的條件下與氧氣反應生成乙醛和水；反應⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯和水。 (3)反應①是乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇；反應②是乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛；反應③是乙醛發(fā)生氧化反應生成乙酸；反應④是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應生成；反應⑤是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成苯甲醇，屬于取代反應；反應⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應；故屬于取代反應的有④⑤⑥。 (4)反應①為乙烯與水發(fā)生加成反應生成乙醇，反應③為乙醛發(fā)生氧化反應生成乙酸，都符合原子利用率為100%。 1．在阿司匹林的結構簡式中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應時斷鍵的位置是(　　) A．①④ B．②⑥ C．③④ D．②⑤ 解析：選B　能和氫氧化鈉溶液反應的是酯基和羧基，酯基中碳氧單鍵斷裂，即②鍵斷裂；羧基中羥基上的氧氫鍵斷裂，即⑥鍵斷裂，所以B項正確。 2．已知：，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應，則乙為(　　) A．甲醇 B．甲醛 C．乙醛 D．甲酸 解析：選D　甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應，結合它們之間的轉化關系，可得甲為甲醛、乙為甲酸、丙為甲醇、丁為甲酸甲酯，故D項正確。 3．某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如圖的轉化過程： 則符合上述條件的酯的結構可有(　　) A．2種 B．4種 C．6種 D．8種 解析：選B　因C在一定條件下可氧化成E，則C為C4H9—CH2OH，B為C4H9—COOH，而—C4H9有四種結構，所以有機物共有同分異構體4種。 4.有機物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構體，在酸性條件下均可水解，水解情況如右圖所示，下列有關說法中正確的是(　　) A．X、Y互為同系物 B．C分子中的碳原子最多有3個 C．X、Y的化學性質不可能相似 D．X、Y一定互為同分異構體 解析：選D　因A、B互為同分異構體，二者水解后得到了同一種產物C，由轉化關系圖知X、Y分子式相同且為官能團相同的同分異構體，A、C錯，D對；C可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，B錯。 5．某有機物A的結構簡式為，取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 解析：選C　有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質的化學特性。與鈉反應時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應的官能團只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為3∶2∶1。 6.中國女科學家屠呦呦獲諾貝爾醫(yī)學獎。屠呦呦從中醫(yī)古籍里得到啟發(fā)，用乙醚從青蒿中提取出可以高效抑制瘧原蟲的成分——青蒿素(結構簡式如圖)，這一發(fā)現(xiàn)在全球范圍內挽救了數以百萬人的生命。下列說法中不正確的是(　　) A．青蒿素的分子式為C15H22O5 B．青蒿素能與NaOH溶液反應 C．青蒿素易溶于水、乙醇、苯等溶劑 D．用乙醚從青蒿中提取青蒿素，用到了萃取的原理 解析：選C　A項，根據有機物的結構簡式可知分子式為C15H22O5，正確；B項，含有酯基，可與氫氧化鈉溶液反應，主要發(fā)生水解反應，正確；C項，該有機物含有較多憎水基，難溶于水，錯誤；D項，青蒿素易溶于乙醚，符合萃取的分離操作，正確。 7.化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是(　　) A．分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B．不能與飽和Na2CO3溶液反應 C．在酸性條件下水解，水解產物只有一種 D．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 解析：選C　A項中，與2個相連接的C原子有四個單鍵，為四面體結構，兩個不一定處于同一平面，錯誤；B項中，化合物X中有—COOH，可以與飽和Na2CO3溶液反應，錯誤；C項中，有酯基存在，酸性條件下水解生成HOOCOHCOOH，正確；D項中， 8.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質只能發(fā)生取代反應 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應 解析：選C　該有機物結構中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應和加成反應，故A項錯。1分子迷迭香酸中含有2個苯環(huán)，1個碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應，B項錯。1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，則 1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應，D項錯。 9.咖啡酸有止血功效，存在于多種中藥中，其結構簡式如右圖所示。 (1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱：________________________________。 (2)根據咖啡酸的結構簡式，列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應類型：________________________________________________________________________。 (3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為_______________________________________________________。 (4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結構中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應的化學方程式：____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團是羧酸和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、加聚反應、氧化反應等，其中與氫氣的加成反應又屬于還原反應；酚類物質可與溴水發(fā)生取代反應；含有羧基，可發(fā)生中和反應、酯化反應(取代反應)。(3)根據咖啡酸的結構簡式可知其分子式為C9H8O4。根據C17H16O4＋H2O―→C9H8O4＋A可知，A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O，含有苯環(huán)且其分子結構中無甲基，則A的結構簡式為。 答案：(1)羧基、(酚)羥基 (2)加成反應、酯化反應、加聚反應、氧化反應、還原反應等(任寫3種即可)　(3)C8H10O 10．已知有機物A、B、C、D、E、F、G有如下轉化關系，其中C的產量可用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，G的分子式為C9H10O2，試回答下列有關問題。 (1)G的名稱為____________________________________________________。 (2)指出下列反應的反應類型：A轉化為B：________；C轉化為D：________。 (3)寫出下列反應的化學方程式： G與足量NaOH溶液反應的化學方程式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)符合下列條件的G的同分異構體數目為________種。 ①苯環(huán)上有3個取代基，且有兩個取代基相同； ②能夠與新制的銀氨溶液反應產生光亮的銀鏡。 答案：(1)乙酸苯甲酯　(2)取代反應(或水解反應)　加成反應