2019-2020年高二化學(xué) 3.4.3 專(zhuān)題 有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì).doc

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2019-2020年高二化學(xué) 3.4.3 專(zhuān)題 有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì) 課題 專(zhuān)題 有機(jī)合成 教學(xué) 目標(biāo) 知識(shí)與技能 通過(guò)本專(zhuān)題的學(xué)習(xí)，加深對(duì)有機(jī)合成路線(xiàn)的理解與選擇，初步培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。 過(guò)程與方法 分析、討論、自主探究 情感、態(tài)度與價(jià)值觀 通過(guò)分析和討論合成路線(xiàn)，激發(fā)強(qiáng)烈的求知欲，強(qiáng)烈的創(chuàng)造意識(shí)和探究新領(lǐng)域的好奇心，同時(shí)獲得成功的喜悅，培養(yǎng)勇于探索，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)，獨(dú)立思考的科學(xué)態(tài)度。 教學(xué)重點(diǎn) 1．有機(jī)合成過(guò)程中的官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化 2．有機(jī)官能團(tuán)的保護(hù) 教學(xué)難點(diǎn) 有機(jī)合成路線(xiàn)的選擇 教學(xué)設(shè)計(jì) 環(huán)節(jié) 師生活動(dòng) 回顧思考 【學(xué)生討論、教師歸納并點(diǎn)評(píng)】 有機(jī)合成的方法 1． 正合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的__________，逐步推向合成的目標(biāo)化合物，其合成示意圖是 2．逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線(xiàn)時(shí)常用的方法，它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體，又可以由上一步的中間體得到，依次類(lèi)推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線(xiàn)(如下圖所示)： 組內(nèi)討論 展示歸納 【過(guò)渡】回顧并整理專(zhuān)題所需基本理論 【板書(shū)】專(zhuān)題 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成題的解題思路 二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法 1． 官能團(tuán)的引入 2． 官能團(tuán)的消去 （1）通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 （2）通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 （3）通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。 （4）通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。 3． 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 （1）利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴伯醇(RCH2OH) 醛羧酸。 （2）通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 （3）通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如： 三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建 1． 有機(jī)成環(huán)反應(yīng) （1）有機(jī)成環(huán)：一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過(guò)至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)來(lái)實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。 如： （2）成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。 2． 碳鏈的增長(zhǎng) 有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)的方式如下所示。 （1）與HCN的加成反應(yīng) （2）加聚或縮聚反應(yīng)，如 ： （3）酯化反應(yīng) 3．碳鏈的減短 （1）脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 （2）氧化反應(yīng)： （3）水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。 （4）烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16； C8H18C4H10＋C4H8。 四、合成路線(xiàn)的選擇 1．常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(xiàn) （1）一元合成路線(xiàn)： （2）二元合成路線(xiàn)： （3）芳香化合物合成路線(xiàn)： 2．有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) （1）酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或—OCH3)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 （2）碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 （3）氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。 拓展延伸 “四招”突破有機(jī)合成題: （1）全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問(wèn)題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。 （2）確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類(lèi)變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。 （3）熟練掌握經(jīng)典合成路線(xiàn)，在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 （4）規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)名稱(chēng)時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書(shū)寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。 例題分析 【例題分析，師生分析討論并歸納】 1．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，其過(guò)程如下： 據(jù)合成路線(xiàn)填寫(xiě)下列空白： （1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。 （2）反應(yīng)④屬于_______反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于______反應(yīng)。 （3）③和⑥的目的是________________。 （4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：____________。 2．乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過(guò)程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類(lèi)不同的反應(yīng)類(lèi)型： 1,4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)制得： 其中的A可能是 (　A　) A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸 3．由乙烯合成草酸二乙酯(C2H5OOC—COOC2H5)，請(qǐng)寫(xiě)出各步合成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 4．肉桂酸甲酯M，常用作調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香化合物，苯環(huán)上只含一個(gè)直支鏈，能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。測(cè)得M的摩爾質(zhì)量為162 gmol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個(gè)數(shù)之比為5∶5∶1。 （1）肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________。 （2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示(圖中球與球之間連線(xiàn)表示單鏈或雙鍵)。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。 （3）以芳香烴A為原料合成G的路線(xiàn)如下： ①化合物E中的含氧官能團(tuán)有___________(填名稱(chēng))。 ②E→ F的反應(yīng)類(lèi)型是___________，F(xiàn) →G的化學(xué)方程式為_(kāi)____________。 ③寫(xiě)出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(只寫(xiě)一種)：___________。 ?。肿觾?nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈； ⅱ．在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，消耗5 mol H2； ⅲ．它不能發(fā)生水解反應(yīng)。 習(xí)題鞏固 【及時(shí)鞏固，加深對(duì)知識(shí)的理解與運(yùn)用】 1．由1,3丁二烯合成2氯1,3丁二烯的路線(xiàn)如下： A A．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng) B．取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) C．加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) D．取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 2．已知有機(jī)物A為茉莉香型香料 下列推斷中正確的是（　D?。? A．有機(jī)物A的分子式為C14H16O B．只利用溴水就能鑒別有機(jī)物A和B C．有機(jī)物A中只含一種官能團(tuán) D．有機(jī)物C可以發(fā)生水解反應(yīng) 3．傘形酮可用作熒光指示劑和酸堿指示劑．其合成方法為： 下列有關(guān)這三種物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（　BD　） A．每個(gè)雷瑣苯乙酮、蘋(píng)果酸和傘形酮分子中均含有1個(gè)手性碳原子 B．雷瑣苯乙酮和傘形酮都能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol雷瑣苯乙酮跟足量H2反應(yīng)，最多消耗3 mol H2 D．1 mol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 4．觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖(圖中副產(chǎn)物均未寫(xiě)出)，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)： （1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)①________；反應(yīng)⑦_(dá)_______。 （2）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： B_____________________；H_______________。 （3）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：________________。 總結(jié)歸納，結(jié)束新課 本節(jié)重點(diǎn)回顧官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化和消除方法理論的理解，掌握有機(jī)合成的一般方法，請(qǐng)課后有序整理，提升應(yīng)用能力。 板書(shū)設(shè)計(jì) 專(zhuān)題 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成題的解題思路 二、有機(jī)合成中有機(jī)物官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化方法 1． 官能團(tuán)的引入 2． 官能團(tuán)的消去 3． 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 三、有機(jī)合成中碳架的構(gòu)建 1． 有機(jī)成環(huán)反應(yīng) 2． 碳鏈的增長(zhǎng) 3．碳鏈的減短 四、合成路線(xiàn)的選擇 1．常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(xiàn) 2．有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) 作業(yè)設(shè)計(jì) 1．整理教學(xué)案。 2．完成補(bǔ)充作業(yè)。