2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 第2課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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第2課時(shí)　同分異構(gòu)體 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　會(huì)說出有機(jī)化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)涵，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．寫出下列物質(zhì)的分子式： ①CH3CH2CH2CH2CH3：C5H12。 ②：C5H12。 ③：C5H12。 ④CH2===CHCH2CH3：C4H8。 ⑤CH3CH===CHCH3：C4H8。 ⑥：C4H8。 ⑦：C4H8。 ⑧：C4H8。 ⑨CH3CH2OH：C2H6O。 ⑩CH3—O—CH3：C2H6O。 2．分析上述各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和分子式，回答下列問題： (1)分子式相同的是①②③、④⑤⑥⑦⑧和⑨⑩，這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，其概念為化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 (2)C5H12的同分異構(gòu)體有三種，這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點(diǎn)是碳鏈結(jié)構(gòu)不同。 (3)④與⑤在結(jié)構(gòu)上主要不同點(diǎn)是碳碳雙鍵位置不同，兩者互為同分異構(gòu)體。 (4)兩種有機(jī)物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是官能團(tuán)同為—OH，結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是官能團(tuán)位置不同，二者互為同分異構(gòu)體。 (5)⑨中所含官能團(tuán)為羥基(—OH)，⑩中所含官能團(tuán)為醚鍵，⑨和⑩兩者分子式相同，結(jié)構(gòu)上兩者主要不同點(diǎn)是官能團(tuán)不同。 (6)比較下列兩種有機(jī)物： 回答下列問題： ①有機(jī)物a的分子式是C3H6O2，類別是羧酸，官能團(tuán)是 (或羧基)。 ②有機(jī)物b的分子式是C3H6O2，類別是酯，官能團(tuán)是 (或酯基)。 ③a與b是(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。 (7)丁二烯和乳酸的結(jié)構(gòu) ①乙烯分子空間構(gòu)型上是平面構(gòu)型，兩個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子處于同一平面內(nèi)。丁二烯可以看作是兩個(gè)甲基分別取代乙烯分子中兩個(gè)碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu)： 可以看出a和b分子中碳原子之間的連接順序和方式是相同的，但是空間結(jié)構(gòu)是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。 ②對比乳酸的分子結(jié)構(gòu) a　　　　　　　　　　b 可以看出中心的碳原子所連接的4個(gè)原子或原子團(tuán)都是相同的，但是a、b互為鏡像卻不能完全重合，空間結(jié)構(gòu)實(shí)際上也是不同的，這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣稱為手性異構(gòu)，又稱為對映異構(gòu)。 (1)同分異構(gòu)體的類別 (2)產(chǎn)生同分異構(gòu)體現(xiàn)象本質(zhì)原因是：分子內(nèi)部原子的結(jié)合順序成鍵方式等不同。 例1　下列屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是(　　) A．CH3CH2 CH2 CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3 答案　C 解析　A中兩種分子不含官能團(tuán)，為碳鏈異構(gòu)；B中兩種分子都含有C===C鍵，雙鍵位置不同、碳鏈不同； C中兩種分子，前者的官能團(tuán)為羥基，后者的官能團(tuán)為醚基，二者為官能團(tuán)異構(gòu)；D中兩種分子二者分子式不相同，不屬于同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類 例2　下列各組物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是(　　) A．與 B．HC≡C—(CH2)3CH3與 C．CH3CH2OCH2CH3與 D．與 答案　B 解析　從分子式上看，A項(xiàng)和C項(xiàng)中物質(zhì)分子式不同，不是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中兩種物質(zhì)分子式相同，但是結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)中兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同，屬于同種物質(zhì)。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查 【題點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)的綜合考查 二、同分異構(gòu)體的書寫方法和數(shù)目判斷 1．烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進(jìn)行書寫，以C6H14為例說明： (1)確定碳鏈 ①先寫直鏈C—C—C—C—C—C。 ②再減少一個(gè)碳原子，將其作為支鏈并移動(dòng)位置。 。 ③減少2個(gè)碳原子，將其作為一個(gè)或兩個(gè)支鏈并移動(dòng)位置：。 從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。 (2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。 (3)C6H14共有5種同分異構(gòu)體。 2．分子式為C5H10的烯烴同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有2種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有2種。 (3)含有支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。 3．分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體中： (1)可能的碳鏈結(jié)構(gòu)有3種。 (2)不含支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有3種。 (3)含有一個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有4種。 (4)含有兩個(gè)支鏈結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有1種。 1.有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法 (1)烷烴(降碳對稱法) (2)烯烴(插入法) (3)醇(取代法) 2．同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機(jī)物，確定先寫哪一類有機(jī)物。 (2)在確定某一類具有相同官能團(tuán)有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團(tuán)的基礎(chǔ)上，再考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)。 例3　(2018揚(yáng)州邗江中學(xué)高二期末)下列有機(jī)物的一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目相同的一組是(　　) A．只有②③④ B．只有 ③④ C．只有①④ D．只有②③ 答案　A 解析　①②均是烷烴，分子中含有的氫原子種類分別是3、4，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目分別是3種和4種；③中含有苯環(huán)，結(jié)構(gòu)對稱，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種；④是環(huán)烷烴，含有六元環(huán)，2個(gè)甲基中間含有對稱軸，其氫原子種類是4種，則一氯代物同分異構(gòu)體數(shù)目是4種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷 例4　某化合物A的化學(xué)式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有兩個(gè)—CH2—，兩個(gè)—CH3，一個(gè)和一個(gè)—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、____________________、______________、________________。 答案　 解析　方法一：等效氫法 首先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu) ③。然后找出每種碳鏈異構(gòu)的等效氫(用字母a、b……表示)。最后選出符合條件的同分異構(gòu)體，有 。 方法二：插入法 根據(jù)題意，可構(gòu)造出分子骨架，該骨架左右對稱。把2個(gè) —CH2— 合并為—CH2—CH2—分別插入①、③位得2種分子，把2個(gè)—CH2—分別插入①②位、①③位，得2種分子。共4種結(jié)構(gòu)。 方法三：組合法 根據(jù)各原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將原子團(tuán)分類：—CH3、—Cl只能處在鏈端，而、—CH2—位于分子結(jié)構(gòu)的中間。可先將與兩個(gè)—CH2—結(jié)合可形成與兩種結(jié)構(gòu)，每兩種結(jié)構(gòu)剩余的三個(gè)鍵與2個(gè) —CH3和一個(gè)—Cl結(jié)合，分別有兩種情況。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 1．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH3CH2OH和CH3CHO B．和 C．和 D．和 答案　A 解析　B、C、D中物質(zhì)的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；而A中前者分子式為C2H6O，后者分子式為C2H4O，不屬于同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 2．(2018宿遷宿豫中學(xué)高二期末)分子式為C10H14的二取代芳烴(即苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈)，其可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．6 B．9 C．15 D．22 答案　B 解析　分子式為C10H14 的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)可以分為兩類，第一類是兩個(gè)取代基中一個(gè)為甲基，另一個(gè)為—CH2CH2CH3 或—CH(CH3)2，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有6種，第二類是兩個(gè)取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上有鄰、間、對三種情況，共有3種，所以其可能的結(jié)構(gòu)共有9種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 3．(2018揚(yáng)州中學(xué)高二檢測)分子式為C3H6BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(　　) A．4種 B．5種 C．6種 D．7種 答案　B 解析　分子式為C3H6BrCl的有機(jī)物共有 共5種，B項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 4．已知下列有機(jī)物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3 —CH===CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中屬于同分異構(gòu)體的是________________。 (2)其中屬于碳鏈異構(gòu)體的是________________。 (3)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________________。 (4)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________________。 (5)其中屬于同一種物質(zhì)的是________________。 答案　(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②　(4)③⑤⑥ (5)④ 解析　解答此題的方法是先寫出各物質(zhì)的分子式，若分子式相同，再判斷分子中含有的官能團(tuán)是否相同，進(jìn)一步再確定官能團(tuán)的位置，最終對兩種物質(zhì)的關(guān)系做出判斷。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 [對點(diǎn)訓(xùn)練] 題組一　基本概念的理解及辨析 1．(2018常州一中高二月考)下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2 C．正戊烷和2,2二甲基丙烷 D．CH3CHO 和CH3—O—CH3 答案　C 解析　CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不是同分異構(gòu)體，二者互為同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；CH2==C(CH3)2和CH2==CHCH==CH2的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；正戊烷和2,2二甲基丙烷的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C項(xiàng)正確； CH3CHO和CH3—O—CH3的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是(　　) A．C3H7Cl B．C4H10 C．CH2Cl2 D．C2H6O 答案　C 解析　分子式如果只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念及分類 題組二　同分異構(gòu)體的類型及判斷 3．下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是(　　) ①CH3CH2CH2CH2CH3　②CH3CH2CH2CH2CH2CH3 A．①和③ B．②③⑤ C．①和② D．③和④ 答案　B 解析　根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物；①④都有5個(gè)碳原子，②③⑤都有6個(gè)碳原子，然后再看其結(jié)構(gòu)，都是烷烴，且結(jié)構(gòu)不同，所以①④互為同分異構(gòu)體，②③⑤互為同分異構(gòu)體。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的判斷 4．(雙選)(2017如東高級中學(xué)高二期中)化學(xué)家們合成了如下圖所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是(　　) A．它們之間互為同系物 B．n星烷的化學(xué)式為C3nH4n(n為大于等于3的自然數(shù)) C．四星烷與互為同分異構(gòu)體 D．它們的一氯代物均只有兩種 答案　BD 解析　由三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可推出n星烷為C3nH4n，B項(xiàng)正確；四星烷的分子式為C12H16，的分子式為C12H14，分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，C項(xiàng)錯(cuò)誤；“星烷分子”高度對稱，它們的一氯代物均只有2種(如)，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 5．下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳鏈異構(gòu) B．H3CC≡CCH3和CH2===CHCH===CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu) C．CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu) D．和屬于位置異構(gòu) 答案　C 解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)；B中兩物質(zhì)官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)；C中CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3的官能團(tuán)相同，屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)； D中甲基與—OH在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 6．對復(fù)雜的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡化表示。如有機(jī)物CH2===CH—CHO可以簡寫為。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 (　　) 答案　D 解析　分子式為C7H8O，A中物質(zhì)分子式為C8H10O，B中物質(zhì)分子式為C7H6O，C中物質(zhì)分子式為C7H6O2，D中物質(zhì)分子式為C7H8O。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 題組三　同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 7．(2018江陰南菁中學(xué)月考)分子式為C6H12，主鏈上有4個(gè)碳原子的烯烴類的同分異構(gòu)體有幾種(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　B 解析　分子式為C6H12主鏈上為4個(gè)碳原子的烯烴類的同分異構(gòu)體有CH2===C(CH3)—CH(CH3)—CH3、CH2===CH—C(CH3)2—CH3、CH2===C(CH2CH3)2、CH3—C(CH3)===C(CH3)—CH3共4種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】芳香烴同分異構(gòu)體的判斷 8．碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一氯代物只有一種的烷烴共有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　當(dāng)一氯代物只有一種時(shí)，在烴中各碳原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個(gè)碳時(shí)CH4,2個(gè)碳時(shí)CH3—CH3,5個(gè)碳時(shí) (新戊烷)，8個(gè)碳時(shí) (2,2,3,3四甲基丁烷)。當(dāng)這些烷烴與1個(gè)Cl原子發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)物都是一種，即共有4種烴。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】一氯代烴、二氯代烴種類的判斷方法 9．已知二氯丁烷的同分異構(gòu)體有9種，則八氯丁烷的同分異構(gòu)體有(　　) A. 7種 B. 8種 C. 9種 D. 10種 答案　C 解析　丁烷有10個(gè)H原子，其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成丁烷的二氯代物；八氯代物可以看作C4Cl10中的2個(gè)氯原子被2個(gè)氫原子代替形成，兩者是等效的；二氯代物有9種同分異構(gòu)體，可得到八氯代物也有9種同分異構(gòu)體，C正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 10．(2017云南曲靖一中高三檢測)下列化合物中同類別的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))數(shù)目最多的是(　　) A．二甲苯 B．丁醇 C．一氯丁烯 D．二氯丙烷 答案　C 解析　A項(xiàng)，二甲苯的同分異構(gòu)體中，可以是2個(gè)甲基連在苯環(huán)上(鄰、間、對3種)，還可以是乙基連在苯環(huán)上(1種)，共4種；B項(xiàng)，丁基有4種，據(jù)此確定丁醇有4種；C項(xiàng)，丁烯有3種同分異構(gòu)體，分別是1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯，一氯丁烯存在官能團(tuán)的位置異構(gòu)，氯原子取代其中的1個(gè)氫原子分別得到4、2、2種結(jié)構(gòu)，共8種；D項(xiàng)，二氯丙烷存在氯原子的位置異構(gòu)，——，2個(gè)氯原子的位置可以為①①、①②、①③、②②，共4種?；衔镏型悇e同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是C項(xiàng)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的綜合考查 題組四　同分異構(gòu)的綜合考查 11．甲、乙兩種有機(jī)物的球棍模型如下： 下列有關(guān)二者的描述中正確的是(　　) A．甲、乙為同一物質(zhì) B．甲、乙互為同分異構(gòu)體 C．甲、乙一氯取代物的數(shù)目不同 D．甲、乙分子中含有的共價(jià)鍵數(shù)目不同 答案　B 解析　由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，空間構(gòu)型不同，互為同分異構(gòu)體；甲和乙都有2種不同的氫原子，一氯取代物都有2種；兩物質(zhì)所含共價(jià)鍵的數(shù)目相同；綜上B正確。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 12．化學(xué)家們合成了如圖所示的一系列星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是(　　) A．它們的一氯代物均只有一種 B．它們之間互為同系物 C．三星烷與乙苯()互為同分異構(gòu)體 D．六星烷的化學(xué)式為C18H24 答案　D 解析　分子結(jié)構(gòu)對稱，含有兩類氫原子，則一氯代物均只有2種；三星烷、四星烷、五星烷分子式分別為C9H12、C12H16、C15H20，星烷分子組成相差“C3H4”，不是同系物；三星烷的分子式為C9H12，乙苯的分子式為C8H10，二者分子式不同，不是同分異構(gòu)體；由三星烷、四星烷、五星烷分子式可得到星烷分子組成相差“C3H4”，則六星烷為C18H24。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 [綜合強(qiáng)化] 13．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)類別異構(gòu)，②官能團(tuán)位置異構(gòu)，③碳骨架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種： A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3 C． D． 根據(jù)上述信息完成下列問題： (1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于________類有機(jī)化合物，B、C、D中，與A互為官能團(tuán)異構(gòu)的是________ (填字母，下同)，與A互為碳鏈異構(gòu)的是__________；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是____________。 (2)寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡式為寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________、____________________。 答案　(1)醇　B　D　C (2) (3) 解析　(1)A中含有醇羥基，屬于醇類；B與A互為官能團(tuán)異構(gòu)，D與A互為碳鏈異構(gòu)，C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。 (2)與A官能團(tuán)位置不同，互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。 (3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體，可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來書寫，有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 14．戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個(gè)氫原子分別被 —Cl、—OH、—COOH取代后得到鹵代烴、醇、羧酸。 (1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ①CH3CH2CH2CH2CH3　② 這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號表示)。 (2)分子式為C5H12O且分子結(jié)構(gòu)中含有—OH的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))________(填字母)。 A．5種 B．6種 C．7種 D．8種 (3)用—COOH取代C5H12分子中的1個(gè)H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，符合該分子式的羧酸有____種。 答案　(1)②③④　(2)D　(3)8 解析　(1)②③④的最長碳鏈均有4個(gè)碳原子，有一個(gè)—CH3均連在離端點(diǎn)第2個(gè)碳原子上，為同一物質(zhì)。 (2)將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出—C5H11的碳鏈異構(gòu)，再寫—OH的位置異構(gòu)。 所以分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體共有8種。 (3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，因此C6H12O2的羧酸類同分異構(gòu)體共有8種。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 15．烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成，但若烷基 —R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到，現(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種，其中的3種是 。 請寫出其他四種的結(jié)構(gòu)簡式：______________________、______________________、 ______________________、______________________________________。 答案　 解析　從題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個(gè)取代基，這樣只要寫出—C5H11的8種同分異構(gòu)體，把其中的結(jié)構(gòu)去掉，此題即可解決。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查 【題點(diǎn)】同分異構(gòu)體的綜合考查